全 文 ：香料香精化妆品 2014年8月第4期
FLAVOUＲ FＲAGＲANCE COSMETICS August，2014，NO. 4 综述与专论
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化妆品活性成分覆盆子酮葡糖苷的研究进展
北京贝丽莱斯生物化学有限公司，北京 100022
李安良 杨淑琴 郭秀茹……………………………………
作 者 简 介
李安良(1946—)，男，药物化学教授，主
要从事化妆品功效成分研发。
联系电话:010-87766913
E-mail:beililai@ 163． com
综述了以覆盆子酮葡糖苷为代表的相关化妆品活性成分的研发历程，即始于覆盆子，开发出覆盆子提取物、覆盆子酮葡
糖苷、覆盆子酮、覆盆子提取物加覆盆子酮葡糖苷等活性成分。覆盆子酮葡糖苷与覆盆子酮都具有抑制黑色素的生成、抗炎
及清除一氧化氮的活性。各种体外抑制试验和靓肤美白应用试验表明，覆盆子酮葡糖苷和覆盆子提取物合用的效果最佳，然
后为覆盆子提取物、覆盆子酮葡糖苷，它们都优于熊果苷。近年来，化妆品活性成分的研发又回归到覆盆子等天然植物提取
物乃至果汁，应予以关注。
覆盆子酮葡糖苷 熊果苷 覆盆子提取物 靓肤美白 化妆品
Ｒesearch and Development on Cosmetic Actives Derived from Ｒaspberry Ketone Glucoside
LI Anliang YANG Shuqin GUO Xiuru
(Beijing Brilliance Biochemistry Co．，Ltd．，Beijing 100022，China)
Abstract: The course of research and development on the relevant representative cosmetic actives derived from raspberry ketone gluco-
side was summarized． It began in raspberry，then raspberry extract，raspberry ketone glucoside，raspberry ketone，raspberry extract
plus the glucoside as actives were found． Ｒaspberry ketone glucoside or raspberry ketone has inhibitory effect on melanin synthesis，an-
ti-inflammatory activity and nitric oxide (NO)scavenging effect． In vitro inhibition experiments and skin-whitening application experi-
ments show that combination of raspberry ketone glucoside and raspberry extract works best，followed by raspberry extract，raspberry
ketone glucoside，and then all of them are better than arbutin． In recent years，the cosmetic actives from raspberry，other natural plant
extracts and even juice aroused interest and concern．
Key words: raspberry ketone glucoside arbutin raspberry extract skin-lightening cosmetics
收稿日期:2013-10-09;修回日期:2013-12-05
1 覆盆子酮葡糖苷和覆盆子酮的存在和发现
化妆品活性成分的研发是提升化妆品品质并
增进人皮肤美感的重要方面。近年来覆盆子酮葡
糖苷(Ｒaspberry Ketone Glucoside，ＲKG)作为美白剂
的新品种，日益受到关注。覆盆子酮葡糖苷最早出
自 1972 年 Takao等［1］的报道，他们用甲醇提取大黄
(Ｒhizoma Ｒhei)的根茎，用正丁醇 /水系统从 Al2O3
色谱分离得到覆盆子酮葡糖苷，确证了它的化学结
构。其后，Andersson等［2］从樟子松的针叶中分离得
到 4-(4’-羟基苯基)-2-丁酮(覆盆子酮)的 β-吡喃
糖苷，即覆盆子酮葡糖苷，确认了它的化学结构，化
学名为覆盆子酮-β-D-葡糖苷。后来，Pabst 等［3］从
覆盆子果实的甲醇提取液经液相色谱获得覆盆子
酮葡糖苷。2008 年 Lin 等［4］在大黄的根中分离得
到 4 个苯丁基类化合物、4 个蒽醌类化合物和 1 个
二苯乙烯类的糖苷。其中苯丁基类化合物分别为
覆盆子酮、覆盆子酮葡糖苷、覆盆子酮葡糖苷 3-没
食子酸酯和覆盆子酮葡糖苷 6-没食子酸酯。蒽醌
类化合物则为大黄酸、大黄素、大黄以及大黄素甲
醚。对覆盆子酮葡糖苷的研究发现，在角质层匀浆
或细胞的作用下，覆盆子酮葡糖苷降解逐渐释放出
覆盆子酮(Ｒaspberry Ketone)［5］。图 1 列出了覆盆
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子酮葡糖苷和覆盆子酮的化学结构。
图 1 覆盆子酮葡糖苷和覆盆子酮的化学结构
从化学角度看，覆盆子酮是覆盆子酮葡糖苷的
配糖基。覆盆子酮的化学性质稳定，本身又具备美
白活性，不像熊果苷的配糖基是氢醌，有可能游离
出氢醌，而后者极易氧化变色。覆盆子酮葡糖苷具
水溶性而覆盆子酮为疏水性。因此，就活性、安全
性、稳定性和水溶性而言，覆盆子酮葡糖苷作为有
效成分用于化妆品比熊果苷和覆盆子酮有更大的
优越性。
2 覆盆子酮葡糖苷和覆盆子酮美白活性的研发
关于覆盆子酮葡糖苷和覆盆子酮的生物活性
尤其是美白活性有不少研究。Yokota 等［5］报道，覆
盆子(悬钩子)果实中的覆盆子酮葡糖苷具有对黑
色素合成的抑制作用。对具有覆盆子酮葡糖苷相
似结构的糖苷的研究表明，覆盆子酮葡糖苷结构中
的配糖基———覆盆子酮是黑素合成抑制因子。覆
盆子酮葡糖苷在角质层匀浆或细胞作用下，逐渐释
放覆盆子酮。除了对黑色素合成的抑制作用外，覆
盆子酮还表现出显著的清除一氧化氮(NO)的功
能，以及抑制炎症关联反应的功能。一氧化氮通过
活化色素生成导致人皮肤产生色素沉着，而炎症反
应包括生成超氧阴离子自由基和脂质过氧化物。
酪氨酸酶是黑素细胞中产生黑色素的关键酶，
这是众所周知的。然而，酪氨酸酶不仅仅是黑素生
成因子，它还是紫外线照射所引起的皮肤炎性反应
(如活性氧)因子。因此，抑制黑色素合成的关键不
但是抑制酪氨酸酶活性，而且需要抑制炎症反应。
Ikemoto 等［6］对覆盆子果实中有效成分的活性
作了进一步的研究，果实中的覆盆子酮葡糖苷对
B16 黑色素瘤细胞具抑制作用，覆盆子酮葡糖苷在
人体角质层细胞中降解为覆盆子酮，覆盆子酮在
B16 黑色素瘤细胞中抑制黑色素的合成，覆盆子酮
葡糖苷和覆盆子酮都有清除一氧化氮的作用，覆盆
子酮葡糖苷有持续的美白效果，可用于美白化妆品。
Yokota等［7］关于一氧化氮清除试验的研究应
该引起特别的关注。皮肤中的一氧化氮合成酶可
以合成一氧化氮。一氧化氮使真皮层胶原变性，引
起皮肤老化和皱纹。覆盆子酮葡糖苷有一氧化氮
清除作用，是优良的防止皮肤老化的化妆品原料。
当体外试验中覆盆子酮葡糖苷和熊果苷的质量分
数都为 0． 01%时，其一氧化氮清除指数分别为 0． 3
和 1． 0。熊果苷作为对照例，其信号强度为 1，数越
小表示一氧化氮清除效果越强。因此，数据表明覆
盆子酮葡糖苷的作用明显强于熊果苷。覆盆子酮
葡糖苷有一氧化氮清除作用开拓了抗衰老和美白
研究的新途径。
Ikemoto 等［8］在美国化学会会议录中有进一步
的报道，他们的研究表明，糖苷类香料是精油植物
中的芳香前体，糖苷类香料已经成为各行业中利益
的主体。他们认为，覆盆子酮是红覆盆子中众所周
知的代表性芳香化学物。被分离出来的覆盆子酮-
D-葡萄糖苷可看成是它的前体。覆盆子酮葡糖苷
抑制黑色素合成的作用比熊果苷更强。
研究表明，覆盆子酮葡糖苷具有抑制黑色素生
成和各种黑色素生成因子作用，有持续的美白效果。
Maeda等［9］研制的外用配方含有覆盆子酮葡糖
苷，将配方用于美白皮肤的化妆品，具有极佳的美
肤、湿润和去皱效果。蔡剑波［10］将质量分数为
0． 5% ～2%的覆盆子酮葡糖苷作为有效成分用于女
性胸部贴膜，明显改善女性胸部下垂、胸部缺少弹
性和胸部皮肤衰老的现象，且无副作用和刺激性。
据 Okajima等［11］的专利文献记载，覆盆子酮单
独用于皮肤美白也有不错的效果。将覆盆子酮结
合巴西人参提取物可提升胶原蛋白合成功能和组
织修复能力。使用含覆盆子酮质量分数为 0． 1% ～
3%的化妆水，皮肤会变得明亮和湿润，皮肤的皱纹
和松弛程度明显得到改善。
还有关于覆盆子酮葡糖苷的一些衍生物的研
究，如 Hikima［12］的专利报道，覆盆子酮葡糖苷和取
代的二苯基物(如 1，1’-二苯基-3，3’-二甲氧基-5，
5’-二甲基-2，2’-二醇)具有协同作用。用它们制得
的膏霜，经志愿者试用显示，与单独使用覆盆子酮
葡糖苷或取代的二苯基物相比，其靓肤和调理作用
要强得多，可以作为皮肤美白、抗衰老和皮肤调理
的化妆品。
另据专利记载［11］，覆盆子酮的衍生物烟碱酸覆
盆子酮酯具有提升皮肤张力、光泽、柔软性和明亮
度的效果。
3 覆盆子提取物加覆盆子酮葡糖苷的合并应用
Hikima［13］将菊叶薯蓣(Dioscorea Composita)的
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覆盆子提取物和覆盆子酮葡糖苷用于化妆品，该化
妆品可以抑制黑色素的生成，有效防止皮肤色素沉
着，增强皮肤的美白效果。该化妆品对皮肤无刺激
作用，具有良好的可用性和储存稳定性。
Yokota等［14］比较了覆盆子提取物加覆盆子酮
葡糖苷、覆盆子提取物、覆盆子酮葡糖苷以及熊果
苷的体外靓肤因子的活性，这些因子包括抑制黑色
素生成、抑制活性氧生成和抑制过氧化脂质生成。
结果表明，所试化合物的质量浓度都为 10 mg /mL
时，覆盆子酮葡糖苷和覆盆子提取物合用的效果最
佳，然后为覆盆子提取物、覆盆子酮葡糖苷，他们都
明显优于熊果苷。按这样的次序三个因子活性由
高到低的排列为:抑制黑色素生成 (95． 2%，
45． 6%，39． 5%，25． 8%);抑 制 活 性 氧 生 成
(93． 6%，40． 8%，37． 2%，5． 8%);抑制过氧化脂质
生成(89． 6%，36． 4%，29． 7%，3． 5%)。
Yokota等配制化妆水作为肤用化妆品进行靓肤
美白活性试验。化妆水的配方(质量分数)为:乙醇
10． 0%、聚氧乙烯脱水山梨糖醇月桂酸酯5． 0%、二
丁基羟基甲苯 0． 01%、覆盆子提取物1． 0%、覆盆子
酮葡糖苷 1． 0%、甘油 5． 0%、黄原胶 0． 1%、羟乙基
纤维素 0． 1%、纯净水加至 100%。
靓肤美白活性试验包括抑制紫外线红斑、抑制
紫外线色素沉着和美白作用试验。受试志愿者为
20 人，四个比较组为覆盆子提取物加覆盆子酮葡糖
苷、覆盆子提取物、覆盆子酮葡糖苷、熊果苷。结果
表明，所试前三组的质量分数为 0． 5%，按这样的次
序活性由高到低的排列为:抑制紫外线红斑(0． 75，
1． 0，1． 45);抑制紫外线色素沉着(1． 2，1． 7，1． 8);
美白有效人数(16，13，13)。覆盆子提取物加覆盆
子酮葡糖苷、熊果苷的质量分数为 3． 0%的比较:抑
制紫外线红斑(0． 5，2． 0);抑制紫外线色素沉着
(1． 0，3． 0);美白有效人数(17，8)。红斑判定标准:
边界清晰 2、中间 1． 5、边界不清 1、中间 0． 5、没有 0;
色素沉着判定标准:高度 4、中等 3、轻度 2、轻微 1、
没有 0。数据显示，覆盆子提取物加覆盆子酮葡糖
苷的效果最佳，然后为覆盆子提取物、覆盆子酮葡
糖苷，他们都明显优于熊果苷。此外，在人体皮肤
的试验中，没有发现它们对人体皮肤产生刺激。
Yokota等还进行了护肤霜的靓肤美白活性试
验。护肤霜的配方(质量分数)为:甘油单硬脂酸酯
2． 0%、蜂蜡 1． 0%、聚氧乙烯山梨糖醇单油酸酯
1． 0%、矿脂 4． 0%、液体石蜡 12． 0%、覆盆子提取物
(3． 0% 或 0． 5%)、覆盆子酮葡糖苷(3． 0% 或
0． 5%)、N-硬脂-L-谷氨酸钠 1． 0%、卡拉胶 0． 3%、
尼泊金甲酯 0． 1%、纯净水加至 100%。数据表明，
护肤霜的靓肤美白活性试验结果与化妆水一致。
在人体皮肤试验中，也没有发现它们对人体皮肤产
生刺激。
4 天然植物提取物是发展方向之一
近年来，对化妆品有效成分的需求趋向多样
化。覆盆子等天然植物提取物成为化妆品的活性
成分逐渐引起人们的兴趣和关注，有的还涉及新的
作用机理。据专利文献记载［16］，蛋白酶 Caspase-14
主要分布于表皮，它们不仅在表皮细胞的分化及皮
肤屏障中起着重要的作用，而且与许多皮肤疾病存
在一定联系。针对 Caspase-14 表达缺乏的皮肤，一
些护理化妆品可以激活皮肤中 Caspase-14 的表达。
所用的有效成分来自许多植物提取物，这些植物包
括荔枝、蓬子、桃、大豆种子、甜蓬蒿、黄瓜、食用蘑
菇、韭菜、猕猴桃、大黄、葡萄柚、小麦、覆盆子和李
子等。这些提取物能增强皮肤的保湿作用，调节表
皮的分化，增强皮肤的屏障作用，防止紫外线照射
的伤害，从而阻滞皮肤出现衰老迹象，如皱纹、线
条、下垂、色素沉着和老年斑［15］。天然提取物作为
皮肤的抗氧化剂，和金属蛋白酶抑制剂等一起构成
组合物，这样的组合物具有抗皱和抗衰老的特性，
可以提高皮肤的弹性和紧实度，改善细纹和防止皮
肤的光损伤，其中包括来自覆盆子的天然提取物。
最新的文献表明，以覆盆子提取物为组分的配
方具有美白作用［17］，以果汁或混合有机果汁为基质
的保湿剂，用有机果汁代替传统护肤品中的水，用
于靓肤液、滋润洗面奶［18］或洁面乳［19］，有益于皮肤
护理，有利于净化和平衡油性，避免皮肤过度干燥，
展现健康的肤色。红覆盆子籽油也可作为抗衰老
的成分，用于面霜、爽肤水和清洁剂，防止皮肤衰
老、松弛、光老化，包括红斑、色素沉着、弹性组织变
性和角化［20］。以植物提取物为有效成分的化妆品
成为一种新的选择。
5 结语
以覆盆子酮葡糖苷为代表的相关化妆品活性
成分的研发始于覆盆子，由此发现覆盆子提取物、
覆盆子酮葡糖苷和覆盆子酮，后来又揭示覆盆子提
取物加覆盆子酮葡糖苷的效果更佳，近年来又回归
到植物提取物乃至果汁。这些研究表明，他们对皮
肤具有抑制黑色素的合成及清除一氧化氮、抑制活
性氧生成和抑制过氧化脂质生成等生物活性。
体外活性的比较试验表明，覆盆子提取物加覆
盆子酮葡糖苷的效果最佳，然后为覆盆子提取物和
覆盆子酮葡糖苷，它们都优于熊果苷。肤用化妆品
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的靓肤美白活性试验包括抑制紫外线红斑、抑制紫
外线色素沉着和美白实用试验，这些试验都显示出
相似的结果。在人体皮肤试验中，没有发现它们对
人体皮肤产生刺激。覆盆子酮葡糖苷或覆盆子提
取物加覆盆子酮葡糖苷可以作为新型的化妆品靓
肤美白剂。
以覆盆子等天然植物的提取物或果汁作为化
妆品活性成分表明，目前对于美容产品的研发方向
更贴近皮肤的自然美和对其进行维护保养，这一点
值得关注。
参考文献
［1］ TAKAO M，KATSUMI T，NEUE P． Glykoside in Ｒhizoma Ｒhei
［J］． Tetrahedron Letters，1972，29:2965-2960．
［2］ ANDEＲSSON Ｒ，LUNDGＲEN L N． Monoaryl and cyclohexenone
glycosides from needles of Pinus sylvestris［J］． Phytochemistry，
1988，27(2):559-562．
［3］ PABST A，BAＲＲON D，ADDA J，et al． Phenylbutan-2-one β-
D-glucosides from raspberry fruit［J］． Phytochemistry，1990，29
(12):3853-3858．
［4］ LIN Y，WU C，HUANG Y． Phenols from the roots of Ｒheum
palmatum attenuate chemotaxis in rat hepatic stellate cells［J］．
Planta． Med．，2008，74:1246-1252．
［5］ YOKOTA T，IKEMOTO T，SAKAKI M，et al． Lasting effect
of raspberry ketone glucoside on whitening［J］． Nippon keshohin
gijutsusha kaishi，2001，35(2):120-126．
［6］ MAEDA S，YAKUMAＲU M． External preparation used as whit-
ening cosmetics，comprises Ｒhododendrol or its derivative(s)
and amphiphilic polymer:JP，2008081491［P］． 2008-10-05．
［7］ 蔡剑波． 一种用于女性胸部的贴膜:中国，2012 10516673． 3
［P］． 2012-12-05．
［8］ IKEMOTO T，YOKOTA T． Lasting effect of raspberry ketone glu-
coside on whitening［J］． Fragrance Journal，2002，30(5):
39-43．
［ 9 ］ IKEMOTO T，YOKOTA T， INOUE S． Some biological
effects of raspberry ketone and its precursor［J］． ACS Symposium
Series，2008，988(Food flavor):266-275．
［10］ OKAJIMA K，HAＲADA N． External preparation for skin and
external preparation for lips:WO 2008132950［P］． 2008-
11-09 ．
［11］ HIKIMA T． Skin-lightening cosmetics containing Dioscorea Com-
posita extracts and glycosides:JP，2003246723A［P］． 2003-06-
14．
［12］ HIKIMA T． Skin-lightening，antiaging，skin-conditioning
cosmetics containing glycosides and biphenyls: JP，
2005015448A［P］． 2005-07-12．
［13］ YOKOTA T，IKEMOTO T，NAKATSUGAWA H． Nitrogen mon-
oxide scavenger and aging-protecting cosmetic material: JP，
2000-290177［P］． 1999-10-17．
［14］ YOKOTA T，IKEMOTO T，NAKATSUGAWA H． Cosmetic ingre-
dient for skin:日本，JP 2000302663A［P］． 1999-09-18．
［15］ COＲSTJENS H A，DECLEＲCQ L，EYCKMANS G，et al． Meth-
od for cosmetically treating caspase-14 deficiency: US，
2012230926［P］． 2012-12-09．
［16］ CECCOLI J D，COSTELLO B，HAYWAＲD J A，et al． Top-
ical compositions for inhibiting matrix metalloproteases and provi-
ding antioxidative activities:US，2012058140［P］． 2012-01-09．
［17］ WATANABE N，YAMADA S． Cosmetic composition: JP，
2009196954［P］． 2009-06-12．
［18］ JOCHIM M，BEHNKE K． Compositions for juice-based
moisturizers:US，2008175928［P］． 2008-04-19．
［19］ JOCHIM M，BEHNKE K． Compositions for juice-based skin
cleansers:US，20081166313［P］． 2008-11-09．
［20］ AＲSHED K． Anti aging application and method for treating ag-
ing:WO 2013066623［P］． 2013-06-11．
最新消息
Ｒenessenz扩展了其 FSSC 22000 证书范围
Ｒenessenz已成功扩展了其食品安全体系证书 22000 (FSSC 22000)范围。除了在 2012 年得到认证的
Winsense WS-3 和乳酸薄荷酯，现在，其用于食品领域的茴香脑提取物、L-香芹酮、香芹酚和 γ-松油烯也被纳
入证书范围。这款证书需要每年对食品安全管理体系进行审计，包括按照 ISO 22000 和 ISO /TS 22002-1 对
前提方案(PＲP)要素和附加要求的验证。
法规部经理 Jennifer Benningfield 说:“LＲQA 在 5 月份就已经完成了对 Ｒenessenz FSSC 22000(食品安
全)标准的年度监督审核。我们很高兴成功通过了审核，且无重大或轻微的不符。另外在审计过程中，我们
将另外四款产品也纳入证书中。”
认识到食品安全的重要性，Ｒenessenz 已在液体食用香料产品的 GMP 包装、异地仓库、设备更新上投入
了大量资金以满足 FSSC 22000 对原料仓库的要求。
Ｒenessenz 的 HSE总监 Brenda Murray说:”获颁食品安全体系认证 22000，反映了我们对遵守制造香料
原材料的安全守则的义务和不变的承诺。” (本刊讯)
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