全 文 ：2 3 0 0年第 7 1卷第 6期 工艺 ·试验 (e Te h no lo g y&e Ts ti ng》
茅葛叶和根挥发油的主要化学成分
谭 明雄 , ,2 王恒山 ’ 陈宪明’ 许潘健”
( 1
.广西师范大学化学化工系 ,广西桂林 541 0以 ; 2 . 玉林师范学院化学与生物系 ,广西玉林 5 37 《X又) ;
3
. 玉林市卫生学校检验科 ,广西玉林 53 7 0X() )
摘要 对茅每根和叶挥发油中主要化学成分进行研究 , 并进行 比较 。 用水蒸气蒸馏所得 的油状物 , 通过气相色谱一
质谱联用技术对其主要化学成分及其含量进行分析 。 鉴定了叶 20 种和根 10 种的主要化学成分 。 茅落叶挥发油 的主
要化学成分除了含量较多的有机酸 , 还有醇 、 内醋 、醛 、 酮等其它成分 ; 而茅毒根的主要化学成分是有机酸醋和烷烃 。
因此推测叶的抑菌活性可能与酚性成分和内酷有关 。
关键词 茅落 挥发油 化学成分 抑菌活性
茅墓 ( R u b u s p a Vr ifo l i u s L )系蔷薇科 ( R o s ac e a e )悬
钩子属植物 , 分布于河北 、 山西 、 陕西 、 四川以及 中南
和华东各省川 ,在 民间常用于治疗肠炎 、肝脾肿大 、黄
胆 、 慢性肝炎 、 跌 打肿痛 、 风湿骨痛 、 泌尿 系统感染
等川 。 我们已报道 3[] 茅墓叶挥发油对大肠杆菌 、 巴 氏
杆菌有明显的抑菌活性 ,最小抑菌浓度 ( M I )C 在 10 “ 7
岁mL 、 10 一 “ 酬m L 情 况下可完全抑制杆菌的繁殖 , 其
抑菌活性优于对 照药物链 霉素 ( 10 一 3 酬mL 、 10 “ 5 9 /
rnL )和黄胺类 ( 10 一 4 岁mL 、 10 一 6 岁mL ;) 而茅墓根挥发
油的抑菌作用不明显 。 为此 ,我们对茅毒叶和根挥发
油中的主要化学成分进行研究并进行比较 , 为进一步
分析其抑菌有效成分提供依据 。
,
.
1 仪器和试剂
日本 津岛 G L一 g A 型气相 色谱仪 ; 30 m x o . 25
~
O V一 10 1弹性石英 毛细管色谱柱 ;数据处理使用
LA B一 B ASE 系统 , 各分离 组分 峰 的质 谱数 据 , 通 过
NI H一M S一 D C计算机谱库进行检索 ,对 各质谱 图加
以确定 。
1
.
2 测试条件
( l) 色谱性柱温为 80 一 220 ℃ ( 8 而n) ,程序升温 3
℃ / 而;n 进样量 0 . 20 拼L ,分流比为 10 : ;1 载气为高纯
勺公户 、` 产、 `产 ` 户 、公户 、 公户` 产 、` 户、 夕户` ` ) 、` 户 ` 户 、公户 、公户` 产 勺。户 , `户 勺公户 ,公户` 产吩户` 产 、公户 ` 产 `` 户、 公户 ,公户 、` 产 、 , 户 ` 产` 产` 产 ` 产 、夕户` 产 ` 产 、 , 户 、 , 户 ` 产心产父奋户 写奋户心小 、 护小 ,公户 ` 户 、 夕户 勺公户` 户兮奋户
熊国宜 ,吴 文金 , 许文苑等 . 华东地质学院学报 , 19男 , 22 ( 3 ) : 27 5
~ 28 1
陈 里 , 丁来欣 , 崔立燕 .化学物理学报 , 19 7 , 1。 ( 1 ) : 84 一 8
郭锡坤 ,林绮纯 , 林维明 .分子催化 , 2仪刃 , 14 ( 5) : 369 一 3 72
古绪鹅等 . 石油化工 ,双刃2 , 3 1( 5 ) : 35 3 一 3 56
季 山等 . 分子催化 , 20 1 , 15( 3) : 228 一 2 30
藏玉酶 ,林 深 , 黄 颖 . 福建师范大学学报 (自然科学版 ) ,
19 9 9
, 15 ( l )
:
6 1 一 6
【8] u w ie hi , S卜e n 脚 q t la n , Z恤 gn y i吨 . E t irO xl 组n olP yme r j o山m司 , 20 1 ,
3 7 ( 6 ) : 1 185 一 1 1叩
〔9 〕 iL u uJ dne , cet . A耐 i记 icS e~ 朋d T ce ha o logy Z以刃 , 12 (6 ) 2 一 24
〔or ] 张密林 , 王 君 , 梅长松等 . 高等学校化学学报 , 么刃2 , 2 3 ( 7 ) :
134 7 ~ 13 5 1
(收稿日期 2X() 3 一 0 3 一 3 1 )
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S o l i d S u P e r a c id i n S y n t h e s i z in g B u yt l A c e at et
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K e y wo
r ds s u件acr i d b u yt l ac e t at e
DOI : 10. 16597 /j . cnki . i ssn. 1002 -154x . 2003. 06. 016
工艺 · 试验 《e Te h n o !og y& Te st in g 》 2 0 3年第 , 7卷第 6 期
氦气 ;柱前压 6 8 . 9 5 k aP 。
( 2 )质谱 E l一 M S ,离子源温度 2X() ℃ ;电子能量 70
e V
,电子倍增器电压 1 . 3 kV ; 发射电流 0 . s m A ;扫描
范围 3 5 一 4 50 am u o
,
.
3 样品处理
茅毒叶和根于 20 1年 10 月采于广西玉林市郊 。
按常法水蒸气蒸馏 ,馏 出液用少量乙醚萃取 , 无水硫
酸钠千燥后得到淡黄色的具有清香气息的挥发油 。
续表
序号 化合物名称 分子式 相对分 含量子质量 (/ % )
2 ,6
9 2
,
6
一 二特丁基 一 4 一 甲基苯酚
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刀 6 0 .刀
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通过对茅墓叶和根挥发油的 G C一M S 分析 ,分离
和鉴定了叶 20 种 , 根 10 种的主要化学成分 , 结果见
表 l 。
茅墓叶和根挥发油鉴定结果表明 ,两者挥发油的
化学成分相对 比较集 中 , 叶挥发油化学成分主要为棕
搁酸 (犯 . 67 % ) 、 反油酸 ( 21 . 20 % ) ;而根挥发 油化 学
成分 主 要 为棕桐 酸 甲酷 ( 18 . 3 % ) 、 棕 桐 酸 乙 醋
( 1 1
.
8 2% )
, 其它含量均在 5 . 0% 以下 。
茅夸叶挥发油 的主要化学成分除了含量较多的
有机酸外 , 还有醇 、 酚 、 内酷 、 醛 、酮等其它成分 ;茅毒
根的主要化学成分是有机酸醋和烷烃 。 而有些酚类
物质和内醋通常具有较强的抑菌和抗菌活性 , 因此我
们认为叶挥发油的抑菌活性 可能与酚性成分 2 , 6 -
二特丁基 一 4 一 甲基苯酚 ( 2 , 6 一 iD 一 et rt 一 b ut y l 一 4 -
m et 址 pbe on l) 和 内 酷 二 氢 称 猴 桃 素
( D ihn y d or
a e t i n i di ol i d e )有关 ,两者结构为 :
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6
,
10
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,
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,
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棕桐酸乙醋 e ht y l 问n liaet
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表 1 茅落叶和根挥发油主要化学成分 侧旨酸乙醋 e ht y l s t已犷 at e正二十三烷 肠。眼叮比 q 踢
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序号 化合物名称
壬醛咖洞赫 y山
顺式 一 3 一癸烯醇
: 一 3 一 en 一故 y l a] 仪击汉
癸醛 d eC y间山hy 山
分子式 相对分 含量子质量 / ( % ) 参考文献
叶 l 中国植物志编辑委员会编 . 中国植物志 , 第 37 卷 , 北京 : 北 京科
学出版社 , 19 85 : 61
江苏新医学院编 . 中药大辞典 , 上海 : 上海人 民出版社 , 19 7 : 378 ,
824
,
2 6 9
谭明雄 , 王恒山 , 黎藉等 .化工时刊 . 2X( 犯 , 16 (9) : 2 1 ~ 2
(收稿 日期 2X() 3 一 03 一 31 )
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20 0 3 年第 1 7 卷第 6 期 工艺 · 试验《 Te e h no lo g y & Tes ti ng 》
大豆异黄酮的测定方法
杨建英 张勇法 王艳玲 ’ 田仕玲 ’ `
(河南农业大学 郑州 4 50 0 2 ;二 郑州牧专 4 500( )8 ;* 二 花花牛股份有限公司 )
摘 要 本文在参考国内外大量文献的基础上 , 对大豆异黄酮的测定方法进行了系统的总结和介绍 。
关键词 大 豆异黄酮 测定方法
大豆异黄酮 ( s叮 be a n i s ofl a v o n e , 简称 15 0 )是一类
从大豆中分离提取的主要活性成分 ,具有异黄酮类化
合物的典 型结构 。 目前发现 的大豆异黄酮 共有 12
种 ,分为游离型的贰元 ( ag l y co n) 和结合型的糖贰 ( gl u -
co is d e )两类 。 进一步研究发现 , 大豆异黄酮中主要组
分为 染 料木 贰 ( g e n is t in ) 、 大 豆 黄酮 贰 ( d` d z e i n ) 和
gl cy it n
,在强高温或酶 ( p 一 葡萄糖昔酶 )存在条件 下
可 以脱去葡萄糖昔键 ,得到游离态的染料木素 ( ge in s -
t e i n )
、 大豆黄酮 ( d a id z e i n )和大豆黄素 ( gl y e it e i n ) , 因而
同样具有很高的开发利用价值 。 生物活性研究表明 ,
大豆异黄酮特别是其中的染料木素和大豆黄素 ,具有
抗氧化 、 抗肿瘤 、 改善 心血 管功能 、 抗骨质疏松等功
效 。 大豆及其豆制品一直为东方人的传统食物 ,膳食
中的大豆异黄酮与东方人 (中国 、 日本 )癌症和心血管
疾病的发病率低直接相关 。 近年来 ,大豆异黄酮 的生
理活性已越来越引起社会和学术界的普遍重视 , 以大
豆异黄酮作为食 品添加剂 的食 品和制品在 日本 比较
普遍 ,有些已走向欧美市场 。 国内关于大豆异黄酮的
研究近些年来逐渐增多 , 出现了一些以大豆异黄酮为
食品添加剂 的食品及保健食品 、 保健药 品 。 Hen dicr 卜
S等甚至建议将大豆异黄酮作为一种新营养素 。 国
外文献上关于大豆异黄酮 的含量测定多采用高效 液
相色谱 ( H P L )C 法或气相色谱一质谱 ( G C一M s) 联用 ,
分别测定大豆及其制品以及食用含大豆异黄酮食物
的受试者血浆 、尿液和粪便中大豆异黄酮各种贰元的
含量 。 本文介绍大豆异黄酮含量常用的测定方法 。
紫外分光光度法具有简便 ,重现性好等优点 。 张
玉梅等以大豆中的活性成分— 染料木素为标准品 ,在其紫外最大吸收峰 2 59 n m 处测定用大孔吸附树脂
配合溶剂法提取制得的大豆异黄酮试样 的含量 ,大豆
异黄酮试样 中总 异黄酮 的含量 以 染料 木素计算 为
38
.
7 %
。 平均加样 回收率为 9 . 86 % ,相对标准偏 差
为 2 . 6 % 。
高效液相色谱法具有分离效果好 、 重现性好 、 准
C h e m i c al C o ns t i t ue n st a n d t h e a lt ib a c t e ir a l a e it 喊 t y o f
ht e e s s e n t i a l 0 11 fr o m ht e l e a ve s a n d r o o st Of R u b us P a r 喊 fo l ius
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.
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2 0 a n d 10 e h e而 e a l e o m户” i t i o sn w e er i os l at e d a n d i d e n t击 e d ofr m t h e l e va es an d 找旧 t s Of uR b u s aP vr iof li u s esr pe ct iv e l y . B e -
s i d e s o嗯俪 e a e i d , th e er w e er al e o ho l , ph e n ol , al dhe y d e an d k e otn e i n t h e l e va e s . nI th e , st , t h e er we er e ar b o x yl i e a e i d es -
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