全 文 ：药物分析杂志 h i Cn J Ph ~An l aZ以抖
,
24 ( 3) 25 7
紫金牛地上和地下部位挥发性成分比较研究
倪士峰 * 黄 静 潘远江 *
(浙江大学理学院化学系有机研究所 杭州 31 加 27 )
傅承新 吴 平
(浙江大学生命科学学院植物科学研究所 杭州 31 0 29)
摘要 目的 :研究紫金牛生药地上部位 、 地下部位挥发油成分 。 方法 :采用水蒸气蒸馏法分别提取紫金牛地上部分和根部的
挥发油 。 用 GC 毛细管柱进行分离分析 ,并用气相色谱及气相 一 质谱法对化学成分进行鉴定。 色谱条件 : v iar an 3 0 气相色
谱仪 , PH 一 in ~ 型石英毛细管柱 ( 30
m x O
.
25
c m x O 25 四 ) 。 载气为高纯氦气 , FI D 检测器 。 质谱条件 : S a t u m ZX( X) 质谱
仪 ( v iar an , US )A , EI 电离源 ,电离电压 70 e v ,离子源温度 20 ℃ ,接口温度 240 ℃ ,扫描范围 : 40 一 4 50 ~
,进样量 1 . 0 泌 ,分
流比 10 : 1 。 结果 :本研究从紫金牛地上部分鉴定出了 61 个组分 ,占挥发油总量的 87 . 65 % , 含量在 4% 以上的组分有 :芳樟醇
( 4
.
20 % )
、 石竹烯 ( 4 . 26% ) 、 苯乙醇 ( 4 . 38% ) 、 水杨酸甲醋 ( 4 . 47 % ) 、 兰按醇 ( 5 . 07 % ) 、 a 一 石竹烯 ( 5 . 14 % ) 、 己酸 ( 9 . 10 % ) 、
3
,
7
,
n 一 三甲基 一 1 , 6 , 10 一 十二碳三烯 一 3 一 醇 ( 14 . 07 % ) 。 从根部共鉴定出 45 个组分 , 占挥发油总量的 8 . 17 % ,含量在
4% 以上的组分有 :丁子香基乙醇 (4 . 2 % ) 、 兰按醇 ( 6 . 02 % ) 、 a 一杜松醇 ( 8 . 0 % ) 、 龙脑 ( 9 . 16 % ) 、 a 一 石竹烯 ( 12 . 89 % ) 、 石
竹烯 ( 30 . 13 % ) 。 结论 :从其不同部位成分比较来看 ,紫金牛地上部分和地下部分要区别对待 ,分别人药。
关扭词 紫金牛 挥发油 气相色谱 一质谱 成分差异
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,
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.
07 % )
,
a 一 e衅 o p hy l e n e ( 5 . 14% ) , e a p or n i e ac id ( 9 . 10% ) . oF yrt -
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0 11 w e er fo u n d ot b e gl
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.
02 % )
,
a 一 e诫 n o l ( 8 . 9() % ) , 场m eo l ( 9 . 16% ) , a 一 e娜 o p h y l e n e ( 12 . 8 9% ) ,
e 印叮o p h y l e n e ( 30
.
13% )
.
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K e y w o r ds Adr 翻必了稗夕口几 ica ( Horn s t e d ) B L
, e s en it al 0 11
,
G C 一 M S , e om 卯 n e n t v耐 at ion
紫金牛 ( Adr is 记 少叩 。 n ic a) , 是紫金牛科 ( M y’sr i -
an ce ae )
,紫金牛属矮小 , 俗称平地木 , 矮地茶 、 矮茶
风 、矮脚樟 、 四叶茶 、 千年矮等 。 自从宋朝《图经本
草》记载本属植物药用以来至今已有 9X() 多年的历
史 ,其使用区域广 、 使用种类多 , 是中医及民间草医
的常用药物 。 目前 ,多是全株人药 ,有清热 、利湿 、 祛
* 现在南京大学做博士后
* 通讯联系人 ( c。~ 即” 山n g au ht or )
DOI : 10. 16155 /j . 0254 -1793. 2004. 03. 007
药物分析杂志 h i Cn Jh P ~ A n以 2X (抖
,
24 ( 3)
淤生新 、 活血止血 、解毒 、 镇咳祛痰 、除湿消肿 ,利尿
的功效 ;可治腰酸痛 、痢疾 、 骨折 、肺疥咳血 、劳伤 、 筋
骨酸痛 、庙气 、肿毒 、 慢性气管炎 、肝炎 、急慢性肾炎 、
高血压等症 [ ’ 周 。
7 0 年代以来对紫金牛属的紫金牛等少数种进
行了化学和药理方面的研究 ,发现了一些具生理活
性的新成分 。 这些化学成分有苯醒类 、 酚类 、 糖昔
类 、皂昔类 、 醇类 、 醛酮类 、 醋类 、香豆精类 、 黄酮类 、
菌醇和三菇类以及大分子有机酸和硬脂酸等〔’ ,4] 。
其挥发油主成分为 : 2 , 4 一 二甲基 一 2 一戊醇 、 2 , 3 -
二氢 一 3 , 5 一 二经基 一 6 一 甲基毗喃 一 4 一酮 、龙脑和
p
一按叶油醇 [2〕 。
全草煎剂和浸膏剂体外实验对葡萄球菌等多种
细菌有抑制作用 , 也可抑制脂质过氧化酶 〔2 ;] 其提
取液具有一定抗 lH v 病毒能力圈 。 全草浸出液提
取物对番茄花叶病毒 ( hT M v )具钝化作用 〔6 ] 。
为了考察紫金牛不同部位的挥发性成分差异 ,
对该植物进行了研究 。
1 仪器及分析条件
色谱条件 : v iar an 3 30 气相色谱仪 , H P 一 in 。 -
wax 型石英毛细管柱 ( 3 0 m x 0
.
2 5 e m x 0
.
2 5 卿 ) 。载气为高纯氦气 , 柱流量 1 m L · 而 n 一 ’ , 汽化室温
度 : 2 5 0 ℃ ,升温程序 : 3 5 ℃起始 ,溶剂延迟 4 . 0 m i n ;
4 ℃ · m in 一 ’升到 240 ℃ ;保温 6 m in , n D 检测器 。
质谱条件 : Saut m Z以叉) 质谱仪 ( V iar an , USA ) ,
E l 电离源 , 电离电压 70 e V , 离子源温度 2X() ℃ , 接
口温度 24() ℃ ,扫描范围 : 40 一 450 am u ,进样量 1 . 0
泌 ,分流比 1:0 1 。
2 样品中挥发油的提取
2
.
1 实验材料 紫金牛全草于 20 1 年 9 月采于杭
州龙井山区 , 由浙江大学生命科学学院丁炳扬教授
鉴定 ,标本现存放浙江大学植物标本馆 ( Z U H ,标本
编号为 : N S0F 1 1 10 1 ) 。 所用试剂 : 乙醚 、无水硫酸钠
均为分析纯 。
2
.
2 挥发油提取 紫金牛植株地上部分和根部 , 分
别洗净 、 阴干 、切碎后按常规水蒸气蒸馏法蒸馏 4 h ,
至馏出液面无明显油迹 , 同时收集馏出液 ,采用乙醚
萃取法提取挥发油 , 30 ℃低真空回收乙醚 , 粗油经
无水硫酸钠干燥 。 地上部分材料得到特异气味的黄
绿色油液 , 而根部材料得到具特异气味的褐色油液 。
油液充氮保护并储存于 一 20 ℃冰箱 ,及时测定 , 2 种
材料出油率分别为 0 . 06 8% 和 0 . 以 4% (聆平 ) 。
3 结果与讨论
为了方便比较 , 2 种实验材料都按上述实验条
件进行测试 , 分别得到紫金牛的总离子流图 (见图
1
,图 2 ) 。
` .0 一 , 1。刁 ·比 。 1碱, 一产` · U止山洲 .共。 ” : ,一 甲 二 ”
5 2 0 35 5 0 t /
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图 l 紫金牛根挥发油总离子流图
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O回 io n c hor m a t o g 冠 nI of 树 es s e幻 t ial OU肠m A J 闪扣~
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图 2 紫金牛秋叶挥发油总离子流图
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of au t u切口 1创妊肠 m A刁闪” 几“ 籽
定性分析 :采用色谱 一 质谱 一 联用仪对该挥发
油进行分离及含量分析 ,利用 M S叨8 系统谱库自动
检索被分组分的质谱 ,然后分别与八峰索引 、基峰质
荷比和相对丰度 , EP A / M H 等有关文献对照 , 以确
定各个组分〔, 一 l’] 。
定量分析 : 扣除溶剂峰之后 ,化合物的定量采用
H P 软件按照峰面积归一化计算各较大峰峰面积的
相对百分含量 。
本研究从紫金牛地上部分鉴定出了 61 个组分 ,
占挥发油总量的 87 . 65 % , 含量在 4% 以上的组分
有 : 芳樟醇 ( 4 . 20 % ) 、 石竹烯 ( 4 . 26 % ) 、 苯 乙醇
( 4
.
3 8% )
、水杨酸甲醋 ( 4 . 47 % ) 、 兰按醇 ( 5 . 0 7% ) 、
a 一石竹烯 ( 5 . 14 % ) 、 己酸 ( 9 . 10% ) 、 3 , 7 , 1 1 一 三甲
基 一 l , 6 , 10 一 十二碳三烯 一 3 一 醇 ( 14 . 07 % ) 。 从
根部 共 鉴 定 出 45 个 组 分 , 占挥 发 油 总量 的
8
.
17 %
,含量在 4% 以上的组分有 : 丁子香基乙醇
( 4
.
2 2% )
、兰按醇 ( 6 . 02 % ) 、 a 一 杜松醇 ( 8 . 9() % ) 、
龙脑 ( 9 . 16% ) 、 a 一 石竹烯 ( 12 . 8 9% ) 、 石 竹烯
( 3 0
.
13 ) %
。
药物分析杂志 C i h n Jp hm r aA n a lZ以”
,
24 ( 3) 259
衰 1 策金牛不同部位挥发油成分分析结果 L7 一 14J
T曲 1 V d a山e co 侧州lb 雌n 切 of A承甲口月众。 恤 成团傀比 . t aP 山
序号
( No
,
)
化合物名称(伪口卯助d ) 相对含量 (耐心
v . . 川即盆) / %
地上 ( . ` 目户时 ) 根部 (献 )
己醛 ( h e x助目 )
2 一 乙氧基 一 1 一丙醇( 2 - e ht o材 一 1 一 p m脚 0 1)
1 一 己醉 ( 1 一 卜e川 。 l )
( )Z
一 3 一 己烯 一 1 一醇【( )Z 一 3 一 be x e n 一 1 一 ol 〕
( E )
一 2 一 己烯 一 1 一醉【( E ) 一 2 一 he x e n 一 l 一 oI ]
(E )
一 2 一 己烯醛汇( E ) 一 2 一 五xe e词〕
1
一辛烯一 3 一醇 ( l 一 co ten 一 3 一 ol )
己酸( e即咖 e 二 id )
2
一 甲基 一 6 一庚烯一 1 一醇 (2 一 m e ht y l 一 6 一 be p比 n 一 1 一 ol )
6 一甲基 一 5 一庚烯一 2 一 醇( 6 一 m e ht y l 一 5 一 h即忱。 一 2 一 ol )
( E )
一 3 一 己烯酸〔(君) 一 3 一 be x e n o ic ac id了
( E )
一 3 一 己烯 一 1 一醇f ( )E 一 3 一 h e x e n 一 1 一 ol 〕
( E )
一 2 一 己烯酸 [ ( E ) 一 2 一 he x e n ico 丽d〕
苯甲醛 (悦m目de hyd e)
1 一辛醇( l 一 co atno l)
氧化芳樟醇(U耐加1 0石de )
芳樟醇 ( U幻目佣」)
壬醛( no n助园 )
苯乙醇(悦叫 1 al e o bo 】)
苯乙醛 (玩nze ne ace 囚de b yde )
龙脑 (加m以 )
a 一 枯品醇( a 一 terp inol )
1 一甲基戊基 一过氧化氢( 1 一 。 e ht y妙, n lyt 一五倒肠详润` de)
2 一 (2
一丙烯基 ) 一苯酚【2 一 (2 一 p OI I姆 n y l ) 一 p he n o l」
(E )
一 3 , 7 一二甲基 一 2 , 6 一辛二烯 一 l 一醇〔( )E 一 3 , 7 一如 e山了1一 2 , 6 一 oc at id e n 一 1 一 ol ]
2 一 甲基 一 6 一 亚甲基 一 7 一辛烯 一 2 一醇 (2 一 m d by l 一 6 一践山尹e n e 一 7 一 oc姗 一 2 一 ol )
水杨酸甲醋(口 e ht y l诫 e y lat e )
( )Z
一 3 , 7 一 二甲基 一 2 , 6 一辛二烯 一 3 一醇〔( )Z 一 3 , 7 一山. 州山外一 2 , 6 一佣 . 山一 3 一 o1 〕
5 一 ( l
一丙烯基 ) 一 1 , 3 一苯并二嗯茂〔5 一 ( 1 一 porj 阵 n y l ) 一 l , 3 一阮四汕瓜 d e 〕
1 一 甲基蔡( 1 一 m抽 y l 一朋p b侧 e ne )
石竹烯 ( c . 口叩 by l e ne )
3
,
7 一二甲基 一 2 , 6 一辛二烯一 1 一醇乙酸醋( 3 , 7 一 d i山 e ht , 1一 2 , 6 一佣认山e n 一 1 一 d ,舰以 e )
2 一 甲氧基 一 4 一 乙烯基苯酚( 2 一 m e山。耳 一 4 一石。即b即 。 1)
7
,
11 一 二甲基 一 3 一 亚甲基 一 l , 6 , 10 一 十二碳三烯( 7 , 11 一如 e比刃一 3 一 二汕刃二 一 1 , 6 , 10 一 山记以别的哪
2 一 甲基咬琳 ( 2 一 me ht y l 一咖朋 li n e )
5
,
9 一 十四碳二炔 ( 5 , 9 刁e lat dec sdj ” e )
a 一石竹烯( a 一 叨叮叩 byne ne )
叫噪 (访do l e )
a 一萦罗兰酮 ( 。 一 i
~
)
大根香叶酮 (乎 , 刀即花。 e D )
, 一 蛇床烯 ( , 一 即如。 e )
4 一甲基 一 1 一 ( 1 , 5 一 二甲基 一 4 一 己烯基 )苯【4 一 毗山y l 一 1 一 ( 1 , 5 一血助 , 1一 4 一 址劝叮 l) 一块叫此 ]
, 一榄香烯 ( , 一击~ )
a 一 香柠橄烯 (。 一悦飞助的忱此 )
6 一杜松烯( 6 一吧如 e二 )
p 一紫罗兰酮 ( p 一 i~ e)
0
.
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.
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.
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.
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.
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. 肠
12
.
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0
.
27
a 一长叶烯(妞 ~ 10峪 Pi n e n e 以
4235697810234巧67892153
2 0 6药物分析杂志C i hnJ h Pn aAn l a Z( X只
,
24 ( 3)
续裹 1
序号
(No
.
)
化合物名称( . m即耐 ) 相对含量 (闲西
丫 e OC n et n飞)
十二烷酸 ( d司加皿 o i e 朋 id )
。 一姜黄始 ( a 一 。二
~
)
。 一榄香烯( “ 一 日. 即 e )
3
,
7
,
11 一 三甲基 一 1 , 6 , 10 一十二碳三烯一 3 一醉( 3 , 7 , 11 一 ` 田助刃一 l ,6 , 10 一 d记仪别` e n 一 3 一 Ol )
p
一榄香烯( p 一 e l e ln e n e )
日一 没药始( p 一 bi` 加 le n e )
兰按醇(咖 bul d )
4
,
5
,
9
,
10 一脱氢异长叶烯( 4 , 5 , 9 , 10 一 dhe7 dlo 一喇。飞而卜耽 )
喇口潇醉(】记d )
三 (亚甲基环丙基 )甲醉〔碗 ( . e山y l e n c y c lo por p yl ) 一毗血叨川」
斯巴醇( .脚比司即司 )
氧化石竹烯(朋叮叩 by l e n e a ` de )
喇叭始( l目 e n e )
I
,
5
,
5
,
8 一 四甲基一 , 2 一氧杂双环 ( 9 . 1 . 0 )一二碳 一 3 , 7 一 二烯 [ l , 5 , 5 , 8 一 协咖 e ht y l 一 l , 2 一明山记y c lo ( 9 . 2 . 0 )
d成肠叨 一 3 , 7 一 id en 〕
丁子香基乙醉(份叮叩切Ue n , 1成曲 0 1)
绿叶烯(叫山。吐叨 e )
a 一没药醇 ( 。 一 bisa 场】0 1)
1 一经基一 1 , 7 一 二甲基 一 4 一异丙基 一 2 , 7 一环癸二烯( 1 一 h ydr o 砰 一 1 , 7 一击m ehltr 一 4 “ , p功 py l 一 2 , 7 一 c yc l记ec .
汕即 e )
顺式一橙花叔醇(山 一 。口山dol )
榄香醉( d胭日)
十四烷酸 ( t et ar dec ~ 。 朋 id )
金合欢酸(血m栩】)
a 一 杜松醉( 。 一 。目肠 d )
顺式 一 z 一 。 一环氧化没药烯(山 一 Z 一 。 一 bisa 加 le n e e脚石de )
反式 一 z 一 。 一环氧化没药始(如 J“ 一 z 一 a 一肠皿场 k讹 e脚石d e )
4
,
4 a
,
5
,
6
,
7
,
8 一六氢一 l 一 甲氧基 一 2 ( 3H )蔡酮 [ 4 ,4 a , 5 , 6 , 7 , 8 一 b巴曲 y如 一 l 一 口 e山。叮 一 2 ( 3 H ) 一脚hablt e n o o e」
7 一 ( 1
一 甲基乙缩醛基 ) 一二环〔.4 1. 0] 庚烷【7 一 ( 1 一 田 e ht y le ht y il de n e ) 一 b让y e lo 〔4 . 1 . 0〕h甲han e」
十五烷酸 (拌 .园~ 丽c , id )
3
,
7
,
11 一三甲基 一 1 , 6 , 10 一十二碳三烯一 1 一醉乙酸酬 3 , 7 , 11 一 ` 口助 y l 一 1 , 6 , 10 一 d记以别` en 一 1 一 ol ,朗 e切加 )
3
,
4 一癸二烯( 3 , 4 一南叨血配 )
1 一丙烯基 一 1 一硫醉 ( 1 一 p川阵” e 一 1 一面d )
( Z
,
Z
,
z )
一 8 , 1 1 , 14 一二十烷酸甲酸醋[ ( Z , Z , Z ) 一 8 , 11 , 14 一 e iOC 8a 州enolc 画d网
e山y l a 叻 e r〕
4
,
8 一二甲基一 1 , 7 一 壬二始 一 4 一醉( 4 , 8 一山毗山y l 一 1 , 7 一加朋山即 一 4 一 ol )
环十四烷 ( c , C l曲 e切记~ e )
2 一癸炔 一 1 一醉 ( 2 一 d ce 扣 一 l 一 ol )
水杨酸节醋 (加叫】诫叮城 )
亚油酸 (肠阳石c 舰 id )
(.2 .2 2 )
一 9 , 12 , 15 一十八碳三始一 1 一醉【( .2 .2 2 ) 一 9 , 12 ,巧 一二恤坛灿州 e n 一 l 一 ol ]
3声一 十/嚷二炔酸甲酸醋( 3 , 6 一砚园翻浦 ” ` c 即 id , m e断】图 ter )
6 一甲基 一 2 一庚醉乙酸醋( 6 一 口 e山 , ! 一 2 一 he内田 1,鱿 e 切比 )
2 一级杂 一丙醉酸乙酸醋(2 一二 一 p or 侧劝 O l c iac d ,曲刃翻比 r )
油酸酞胺 (目d 〔 翻d 画ds )
2
,
5 一二甲基 一 3 , 4 一 己二醉( 2 ,5 一 d汕 e ht y l 一 3 , 4 一 b~ 械 d )
N 一苯基一 2 一蔡胺( N 一咖叮 1一 2 一皿油庙目砚面此 )
2 一 十五烷基 一 l , 3 一二氧五环 ( 2 一声”园即刃一 1 , 3 一山叮。玩 e )
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药物分析杂志 Ci hnJ P hrm aA nZ X l a (抖
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24 ( 3)
在秋根精油中鉴定了 45 种化合物 , 占该精油总
量的 8 . 17 % ;其中含量大于 4% 的组分有 : 丁子香
基乙醇 ( 4 . 2 % ) 、 兰按醇 ( 6 . 02 % ) 、 。 一 杜松醇
( 8
.
9() % )
、龙脑 ( 9 . 16% ) 、 a 一 石竹烯 ( 3 0 . 13% ) 。
在秋叶精油中鉴定了 61 种化合物 , 占该精油总
量的 87 . 65 % ;其中含量大于 4% 的组分有 : 芳樟醇
( 4
.
2 0% )
、石竹烯 ( 4 . 2 6 % ) 、苯乙醇 ( 4 . 3 8% ) 、 水杨
酸 甲醋 ( 4 . 4 7% ) 、 兰 按醇 ( 5 . 07 % ) 、 a 一 石竹烯
( 5
.
14% )
、 己酸 ( 9 . 10% ) 、 3 , 7 , 1 1 一 三 甲基 一 l , 6 ,
10 一 十二碳三烯 一 3 一 醇 ( 14 . 07 % ) 。
秋根精油和秋叶精油有 13 种相同组分 , 它们分
别为 :龙脑 、 石竹烯 、 a 一 石竹烯 、 兰按醇 、 氧化石竹
烯 、 a 一 没药醇 、 喇叭茶醇 、 顺式 一 Z 一 a 一 环氧化石
竹烯 、金合欢醇 、 1 一 己醇 、 2 一 甲基 一 6 一 庚烯 一 1 -
醇 、 a 一 菇品醇 、 3 一 己烯 一 1 一 醇 。 在共同组分中 ,
秋根精油中石竹烯类和龙脑明显比秋叶精油中含量
要高 。
龙脑 ( bo m eo l) 具有很强的生物活性 〔’ 〕 ;石竹烯
类具有一定的平喘作用 ;法呢醇是昆虫蜕皮激素的
外源类似物 〔” 气没药醇可消炎 、灭菌 、 愈合溃疡 、 溶
解胆石 、 护肤等 , 也可作空气清香剂 、 定香剂 [ ’ 6〕 ;这
些组分的活性与该药材的功效是具有明显相关性
的 。
与前人研究相对照 ,所检出共同成分为 : 3 一 己
烯 一 l 一 醇 、苯甲醛 、 3 , 7 一二甲基 一 1 , 6 一二烯 一 3 -
醇 、龙脑和水杨酸甲醋 〔’ 〕 。 考虑到样品产地 、 前处
理过程以及仪器设备的检测灵敏度差异等因素的影
响 ,这些稳定出现的化合物 ,有可能作为紫金牛药材
的特征性成分 ,用于生药鉴定和品质控制〔` , 〕 。
看来 ,地上部分和根部的挥发组分差别比较大 ,
生理机能相对活跃的地上部分能产生较多种类的次
生代谢物 。 由于成分差异往往预示着活性差异 ,看
来 ,在紫金牛人药时 , 根部和地上部分应该区别对
待 ,适当地分别人药 。
致谢 :本文研究实验部分承蒙浙江大学分析测试中心
陈关喜高级工程师 、侯建跃高级工程师指导 ,谨致谢忱 。
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(本文于 2X() 3 年 8月 6 日修改回 )