全 文 ：植 物 学 报 19 57, 2 , ( 1 ) : 5 4一 5 7
A
e t o B o t口成` 。 iS n i c 口
西洋梨枝化学成分的研究
刘吉开* 左春旭
(山东省医学科学院药物研究所 ,济南 )
摘 要
从西洋梨的枝中分离鉴定了 8 个化合物 , 它们分别是正二 + 九烧 ( I ) 、羽扇豆醇 ( m ) 、 日-
谷幽醇 ( x v ) 、 白桦脂醇 ( v ) 、 白桦脂酸 ( v l ) 、 胡萝 卜贰 ( v l l ) 、 氢酮 ( v l l l ) 、 和熊果贰
( I X )
。 初步药理实验表明 , 化合物 111 、 I v 、 v 、 vi 、 v l l l 和 I X 有一定的抑菌作用 , v l l l 对
S一 1 80 有一定抑瘤活性 。
关键词 蔷薇科 ;西洋梨 ;五环三菇 ;酚类成分
西洋梨是蔷薇科梨属植物 p夕, “ 、 C口。 m “ 赫 L . 。 烟合引种的西洋梨是上述品种的栽
培变种 [ P y r “ , C o m 。 , “ n i , L . V a r ; a , i o a ( D C . ) D C . ]。 19 6 6 年 A b bo t t 等 Ll ,报道西洋梨小
枝似有一定抗肿瘤活性 。 为探讨西洋梨枝的药用价值 , 作者以烟台引种的西洋梨变种的
春前剪枝为原料进行了预试 , 发现水提取物对 S一 1 80 的抑瘤率平均在 45 % 以上 。 西洋
梨的化学成分研究已见过一些报道 ` ,刀 ’ ,而其枝的化学成分尚不清楚 。 据此 , 作者对西洋
梨枝的化学成分进行了分离 , 共得 9 个结晶 , 已鉴定其中 8 个 。 化合物 I 、 m 、 v 、 VI 和
v l l 在梨属植物中尚属首次报道 。 化合物 111、 IV 、 V 、 V l 、 V ITT 和 IX 对大肠杆菌 , 伤
寒杆菌 , 痢疾杆菌和金黄色葡萄球菌均有不同程度的抑制作用 。 Vl n 经初步药理实验 , 对
s
一 1 5 0 的抑瘤率为 4 7 . 5 % 。 另据 Sh e t h〔, , , 报道 , 羽扇豆醇 (川 ) 和白桦脂醇 ( V ) 对大
鼠肿瘤 w 2 5 6 有明显抗肿瘤活性 。
实 验 部 分
熔点按中国药典载毛细管法测定 , 温度计为卫生部检定研究所统一加工 。 红外光谱
用岛津 I R一 4 2 0 型测定 , K Br 压片。 紫外光谱用 U v 一 3 0 0 0 型测定 , 甲醇为溶剂 。 核磁
共振谱用 F X 一 60 Q 型测定 。 质谱用 J M S 一 D 30 0 型测定 。 薄层硅胶为青岛海洋化工厂
产品 (硅胶 G 10 一 4 0那m ) 。 柱层析硅胶为青岛海洋化工厂产品 ( 1 20 一 l 6(J 目 ) , 氧化铝为
上海五四农场化学试剂厂产品 ( 2 0 一 30 0 目 , 中性 ) 。
(一 ) 化合物的提取分离
取西洋梨枝 7 k g , 以 85 务 乙醇回流提取 , 提取液浓缩至糖浆状 , 拌人硅藻土 , 置沙氏
本文于 19 8 , 年 H 月 t女到 , 19 8` 年 7 月收到修改稿。
* 现在兰州大学化学系 。
中国科学院植物研究所
}巫到教授协助鉴定植物品种 ;辽宁省理化测试中峨测妓磁 、 质谱 ; 南京药瓣 王明
时副教授惠赠白桦脂酸对照品 ;本院丁杏苞 、 何祖泽 、 席著英助理研究员作粗品预试及药理实验 ,特致谢 息一 `
刘吉开等 :西洋梨枝化学成分的研究
提取器内以醋酸乙醋提取 2 1小时 , 提取液浓缩至干 , 用热水描提数次 , 合并水提液 , 加中
性醋酸铅饱和水溶液至沉淀完全 , 过滤 , 上清液以硫化氢脱铅 , 脱铅后溶液减压浓缩至糖
浆状 (温度 < 50 ℃ ) , 以醋酸乙醋温浸数次 , 合并 , 浓缩得晶 XI ( 7 0 0 9 ) ; 热水抽提后的
残渣 七硅胶柱 、 氯仿一甲醇梯度洗脱 ( 9 5 : 5 , 9 0 : 1 0 , 8 1 : 1 5 , 8。 : 2 0 ) , 在 ( 8弓: 1 5) 部分得晶
Vl l 粗品 , 再用小硅胶柱用上述同样条件分离纯化一次得晶 v 〔I ( 1 5 m g )。
另取西洋梨枝 3 o k g , 以乙醇冷浸 7 天 , 滤液减压浓缩成膏 , 硅藻土拌料 , 置沙氏提取
器内以石油醚 ( 60 一90 ℃ )提取 12 小时 , 提取物上硅胶柱层析 ,石油醚 一醋酸乙醋梯度洗脱
( 19 : 1
,
9 : l
,
8 : 2
,
7 : 3
,
1 : 1 )
, 分部接受后 , 用薄层层析检控 , 相同部分合并 , 然后分别用中
性氧化铝小杠分离精制 , 氯仿 一甲醇梯度洗脱得晶 lI[ ( 2 9 ) , W ( 1 . 4 9 ) , v 邻 . 5 9 ) 和 v1
( 0
.
2 9 )
。
石油醚提取后的拌料置沙 氏提取器中继用乙醚提取 12 小时 , 提取物用 甲醇处理 , 甲
醇溶解部分蒸去 甲醇 , 加水稀释 , 用乙醚萃取 , 萃取物经硅胶枉层析 , 氯仿一 甲醇梯度洗脱
( 9 : l
,
8 : 2
,
7 : 3 )
, 在 7 : 3 部分得晶 V r l l ( 2 . , g )。
再另取 西洋梨枝粗粉 1 . sk g , 置沙氏提取器内以石油醚 ( 60 一 90 ℃ )提取 12 小时 , 提
取物上硅胶柱 , 石油醚 一醋酸乙醋 ( 9 : l) 洗脱 , 分得晶 I ( 2 0 0m g ) , 1 ( 2 0 m g )。
(二 ) 晶 I 的鉴定
化合物 I 为白色结晶 , m p . 6 2一 6 3℃ (石油醚 ) , 。慧彗二c m 一 ` 2 9 2 0 , 2 5 6 0 , l 斗7 0 , 1 3 5。 。
质谱图中出现一系列 C : I H九+ , , 分子离子 (M 十 ) 斗08 较弱 ,呈典型的正构烷烃特征 。 IR ,
M S 与正二十九烷 ( on an co s a en ) 的标准图谱及数据完全一致 ` , ,l0 ,。
(三 ) 晶 1 1 的鉴定
化合物 H I 为白色结晶 , m p . 2 10 一 2 12 ℃ ( 乙醇 ) , 分子式 C 犯H o O ,
uB
r c h a r d 反应阳性 。 元素分析 (多 ) : 实验值 C 料 . 5 , H
1 1
.
6 7 。 I R · ; : :一 3 3 3。 (一 (。 H ) , 3 0 7 0 , 1 6斗。 , 、 8 : ( e 一 e (
1
·
6 7 ; 计算值
H
L i e b e r m a n n -
C 8 4
.
4 4
,
H
)
o `
H N M叉 T M S , C D CI ; ):
占4 , 5 8 , 4 . 6 0 , 4 . 6 8 ,
C H
,
)
,
0
.
7 5
,
0
.
8 0 ,
斗. 7 0 ( d d , ZH , C-
/ H
_
C 又 ) , 3 · 2 ( m , C ,一 H ) , l · 7 5 ( S , 3 H ,
、
H
C一 C一
0
.
8 3
( 1 5 )
,
4 0 8 ( 1 7 )
, 3 8 3 ( 5 )
,
0
.
9 6 , 0
.
9 6
,
1
.
0 2 ( S
, 各 3 H ) 。 M S m / e (呢 ) , 斗2 6 ( 5 0 ) , 4 2 1
2 1 8 ( 5 4 )
, 2 0 7 ( 7 7 )
,
1 8 9 ( 1 0 0 )
, 根据以上数据 , 晶 111 被确定
为羽扇豆醇 ( lw p e ol ) ” ,.8 “ 1。 红外光谱与羽扇豆醇的标准红外图谱对照完全一致 ` ,」。
(四 ) 晶 IV 的鉴定
化合物 w 为白色结晶 ,’ 。 p . 1肠一 13 6℃ (乙醇 ) , 分子式 q gH , o0 , iL eb er m an n -
B u r e h a r d 反应阳性 。 元素分析 (多 ) : 实验值 C 8 3 . 8 3 , H 1 1 . 9 7 ; 计算值 C 8 3 . 9 9 , H
12
.
12 。 分子离子峰 斗1 4 ( 10 0 ) 。 与 户谷苗醇 , 一 ist os et or l) 的红外光谱重叠 , 混合熔点不
下降 。 晶 vI 经鉴定为 户 谷当醇 。
(五 ) 晶 V 的鉴定
化合物 v 为白色结晶 , m p . 2 5 2一 2 5 3℃ (乙醇 ) , L i e b e r m a n n 一 B u r c ha : · d 反应阳性 。
高分辨质谱 4 4 2 . 3 5 1 5 , 分子式 C , 。H soq (计算值 4斗2 . 3 5 1 3) 。 IR v欲 cn1 一 ` 3 3 9 0 , 3 0 7 0 ,
2 6 4 7
,
5 5 5。 `H N M R ( T M S
,
C D C I
,
) 占4 . 5 8 , 4 . 6 0 , 斗. 6 8 , 4 7 0 ( d d , ZH ) , 3
.
2 (
r n , I H )
,
6 8植 物 学 报 四 卷
2
.
38(5
.
b
.
ZH
, 加重水后信号消失 ) , 1 . 6 8 ( S , 3 H ) , 0 . 7 5 , 0 . 8 2 , 0 9 8 , 0 . 9 8 , 1 . 0 2 ( S ,
各 3 H ) 。 M S ; n / e (并 ) : 4 4 2 ( 3 2 ) , 4 2 7 ( 8 ) , 4 2 4 ( 12 ) , 4 1 1 ( 5 8 ) , 2 3斗( 3 0 ) , 2 0 7 ( 7 2 ) ,
2 0 3 ( 6 7 )
,
1 8 9 ( 1 0 0 )
。 根据以上数据 , 晶 v 被确定为白桦脂醇 ( b e t u l i n ) 〔, 另胡 。 ` 3 e N M R
( C D C l l一 3 0 各碳值 ) 占 3 5 . 8 , 2 7 . 5 , 7 9 . 0 , 3 8 . 8 , 5 5 . 4 , 1 8 . 3 , 2 4 . 3 , 4 1 . 0 , 5 0 . 5 , 3 7 . 3 ,
2 0
.
9
,
2 5
.
3
,
3 7
.
3
,
4 2
.
8
,
2 7
.
1
,
2 9
.
2
,
4 7
.
9 , 4 7
.
9 , 4 8
.
8
,
15 0
.
5
,
2 9
.
8
,
3 4
.
0
,
2 8
.
1
,
15
.
4
,
16
.
1
,
16
.
1
,
1 4
.
8
,
6 0
.
6
,
19
.
1 , 1 0 9 6 0 各碳值均与文献一致【, ` , o
(六 ) 晶 V l 的鉴定
化合物 V l 为白色结晶 , m p . > 30 0 oc (乙醇 ) , L i e b e r m a n n 一 B u r e h a r d 反应阳性 。 高
分辨质谱 朽 6 . 3 6 3 5 , 分子式 q 。 H o o , (计算值 4 5 6 . 3 6 0 6 ) 。 I R嵘彗二e m 一 ` 34 0 0 , 3 0 7 0 , 1 6 4 0 ,
O
{}
8 8 0
,
1 6 8 0 (一 e 一 ) 。 ` H N M R ( T M s , C D e l 3 ) 占4 二 5 8 , 4 . 6 0 , 4 . 6 5 , 斗. 7 0 ( d d , Z H ) , 3 . 2 5 ( m ,
I H )
,
2
.
2 5 ( S
, 加重水后信号消失 ) , 1 . 6 7 ( s , 3 H ) , 0 . 7 3 , 0 . 8 0 , 0 . 9 3 , 0 . 9 3 , 1 . 1 0 ( S , 各
3 H )
。
M s
, n /
e
(外 ) : 4 5 6 ( 2 5 ) 4 4 1 (斗) , 4 3 5 (一2 ) , 斗1 1 ( , ) , 2斗s ( 4 2 ) , 2 2 0 ( 2 7 ) , 2 0 7 ( , s ) ,
1 8 9 ( 1 0 0 )
。与白桦脂酸 ( b e r u l i n i e a c i d ) 的红外光谱重叠 , 混 合 熔 点 不 下 降 。 ” C N M R
( C
, D , N
,
1一 3 0 各碳值 ) 占 3 8 · 4 , 2 7 . 2 , 7 7 . 0 , 3 5 . 2 , 5 4 . 5 , 1 7 . 7 , 3 3 . 7 , 斗0 . 0 , 4 9 . 9 , 3 6 . 4 ,
2 0
·
l
,
2 5
.
1
,
3 7
.
6
,
4 1
.
8
,
3 0
.
2
,
3 1
.
8
,
5 5
.
5
,
4 6
.
7
,
4 8
.
7
,
15 0
.
3
,
2 9
.
2
,
3 6
.
4
,
2 7
.
6 , 1 5
.
2
,
1 5
.
2
,
1 5
·
2
,
1 3
.
8
,
1 7 7
.
7
,
18
.
4
,
10 5
.
7。 各碳值均与文献基本一致 ,` , j。 晶 V I 鉴定为白桦脂酸 。
`七 ) 晶 V l 的鉴定
化合物 V l l 为白色结晶 , m p 2 7 2一 2 7 4℃ (分解 , 氯仿 一乙醇 ) , L ie b e r m a n n 一 B u r e h a r d
反应阳性 , M o li s h 反应阳性 。 F n 一 M s : 5 9 9 ( M + N a ) , 6 1 5 ( M + K )。 红外图谱与胡萝
卜贰 ( d a u e o s t e r o l ) 的文献报道一致〔6 ,。 经 , 务 H e l一乙醇加热水解后 , 氯仿萃取 , 点样 ,
和 户谷幽醇其层析 , 其 fR 值相同 , 证明贰元为 价谷幽醇 ;水解液中和至中性 , 纸层 析与
D
一葡萄糖 fR 值一致 (展开剂 : 正丁醇 一醋酸 一水 ( 4 : 1 : 匀 上层 , 显色剂 : 邻苯二甲酸一苯
胺试剂 ) , 证明其糖部分为 D 一葡萄糖 。 晶 v n 被确定为胡萝 卜贰 。
(八 ) 晶 V l l i 的鉴定
化合物 V l l l 为 白色结晶 , ; n p . 17 2一 1 7 3℃ (甲醇 ) , 分子式 6C H 6O Z , E m e r s o n 试
剂显红色 , 氨制硝酸银显棕黑色 。 U V 又m a : ( C H 3O H ) 2 2 s n m ( 。 5 1 5 0 ) , 2 9斗( 2 5 1 0 ) 。
JR v瑟资盆e , n 一 ’ 3 2 0 0 , 1 2 0 0 , 2 20 0 , 1 0 2 5 , 1 0 10 , 8 3 5 , 7 6 0。 M S m / e ( 多 ) ; 1 1 0 ( M + , 1 0 0 ) ,
名2 ( 12 ) , 6斗(斗 ) , 5 5 ( 一5 ) , 5 4 ( 1 0 ) , 5 3 ( 1 5 ) 。 该品与氢醒 ( h y d r o q t ; i n o n e ) 混合熔点不下降 ,
其层析只显一个斑点 。 晶 v l 鉴定为氢醒 。 。
(九 ) 晶 IX 的鉴定
化合物 IX 为白色结晶 , m p . 19 9一 2 0 0℃ (酷酸乙醋 ) , M o l i s il 反应阳性 , E m e r s o 。
试剂显红色 。 IR , 桨盆。 m 一 ` 3 3 5 0 (一 o H ) , 2 9 0 0 , 1 6 5 0 (弱 ) , 1 6 0 0 (弱 ) , l , 1 0 , 1 2 2 0 , 一0 7 0 ,
1 0 10
,
8 3 0
,
7 8 0 。 F D 一 M S : 2 7 2 ( M
+
)
。 水解实验证明贰元为氢酮 , 糖为 D 一葡萄糖 。 ` , C N M R
D : O
, 一式元 l一 6 各碳值 ) 占 15 0 . 3 , 1 15 . 5 , 1 16 . 3 , 1 5 0 . 5 , 1 1 6 . 3 , 1 1 5 . 5 。 (葡萄糖 l一 6
各碳值 ) 占1 0 1 . 5 , 7 3 . 1 , 7 5 . 7 , 6 9 . 6 , 7 6 . 1 , 6 0 . 7。 故晶 IX 鉴定为熊果贰 ( a r b u t i: ; ) o
8)’期 刘吉开等 : 西洋梨枝化学成分的研究
参 考 文 献
叫川5j[
〔 6 1
I
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口 1
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,
P
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e , a n d 5
.
A
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S c h -e
p d 「 t z , 1 96 6 : S e r e e n i n g d a t a f r o m t h e e a n c e r e h e m o l h e r a P y n a t i o n a l s e r v i e e e e n t e r s e r e e n i n g L a b o r a t o r i e s
X X X V I p l a n t
e x t r a c t s
.
C a n c e r R 亡: . 2 6 : 1 22 7
.
C h a k r a
v a r t i , D N
.
C l l a k
r a v a r [
i
, a n d 5
.
S a m a n t
a , 1 9 64 : C h e m i e
a
l i n
v e s t ig
a t i o
n o f P夕r u ` r 。 爪 m “ n 一了. J .
l 赴 d 尹a 俘 C h e ,n
. 了o c . 4 1 : 8 5 9一 8 6 0 .
C l
l i n
,
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.
E
,
C o r be t r
,
C
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K
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H e n g , a n d A
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L
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W i lk i n
s , 1 97 3 : L i c h
e n s a n d f u
n g i X l i s o l
a t i o n a n d
s t r u e t u r i
a l e l u e i d a r i o n o f : n o w g r o u P o f 一r i t e r p e n e s f r o m s , i c z a c o r o n a z a , 5
.
c o l o n : 0 1 a n d 占, 了l a o i c a n : · J .
C h 。 ,
.
5 0 :
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p e r友i。 了 r a n : I ( l礴) : 1 43 7一一4呼6 .
F r i e d r i e l l
、
H 19 6 0 : p l l e n o l i e e o n s t i r
一 e n t s o f p 夕 r召丁 c o 功优 “ 刀 i ` V l l p y r o s id e . P h a r m a ￡了亡, 1 5 : 65 D一 6 5 5 .
G r a s s e l l i , J
.
G
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.
M
.
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,
19 7 5 : A r l a s o f S p e e t r a l D a t a a n d P h y
s i c a l C o n s t
a n t s f o
r O r g a n i c
C o ln p o u n d s Z n d E d i t i
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,
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6 7 5
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J ` 5 it i , D
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B o y e e , 19 , 7 : C h e m i
c a l i n v e s t i g a ` i o n o t r o o t s o f C a r i“ a e o 打 g 毋 ` t a 1 . I s o l a t i o n 。 〔
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s s o n e a n d D一 g l u c o s id c o f 日一 s i t o s r e r o l . J . o r多. c 人。。 . , 2 2 : 9 5一9 7 .
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r t ze B
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v o n o l g lv e o s i d e s i
n t h e f r u i t o f P y
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v a r B o n Ch
r e t i e n
.
B
了o c j, 亡仍 . J . , 9 7 : 2 0 9一2 1 3 .
( ) g u n k o y a
.
L 19 8 1 : A p p l i
e a t i o n o f m
a s s s p e e t r o m e t r y i
n s r r u e t u r o l p r o b l
e m s in t
r i t e r p e n e s
.
p h y多o c h e 脚 ,
2 0 : 12 1— 12 6 .
s l d` l e r R e s e a r e li L a l〕 o r a l ` r i e s , 19 7 2 : ’ r h e S a d r l e 丁 S t a n d a r d S P e e t r a
.
P r i s m S t a n d
a r
d I n f
r a r e d S Pe e t
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10 子3 8 . S a d t l e r R e s e a r e h L a b o r a 乏o r i亡 5 I n c , P h i l a d e lP h i a .
S a d 一l e r R e s e a r e h L a l〕 o r a 一o r i e s
,
x 9 7 2 : T h e S
a
d r le r s t
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r
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,
P r i
s
m S t a n d a
r
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r a r e d S p e c t
r a 10 5 6 6
,
s a d t l e f R e s e a r 仁 h L a 、, o r a t o r i o s In c . , p h i l a d e玉P hi a .
s C l l m id [
、
J a n d 5
.
H u n e c k
,
19 7 9
:
M a s s
s p e e t r o s e o p y o f n
a t u r a l p r o d u c t s
, v
· 、
M
a s s s p e c t r o s c o p i e s t u d i e s
o f r i n g A “ t山 s t i r u , e d a l l o b e t u l a n e d e r i v a t i v e s , o r g . 材 a , , . s P e c t r u m 1 4( 12 ) : 6 46一 6 5 , .
5 Il o t l l
.
K
,
E
.
B i a n c h i
,
R
.
W i e d h e p f
,
a n d J
,
R
.
C o l
, 19 7 3 : A n t i t u m o r
a g e n t s f r o m A I二 “ 5 0 ,馆。 , a ( B e t u l a -
c e a e )
.
J P h a r二 . 万c i , 6 2 ( l ) : 13 9一 140 .
S h o r i e b i
n ,
M
二 K
.
Y a m a s o k i
,
R
.
K a s a i
, a n d 0
.
T a n a k a
, 19 8 0
: 13 C 一 N u c l e
a r
m a g n
e t i c r e s o n a n c e o f l u p a n
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t y P c r r i l e r P e n e s , Iu Pe o l
, 1) c t u l i n a n d be t u l i n i c a e id
.
C人e m . P h a r m . B 婆诊11. , 2 8 : 1 0 0 6一1 0 08 .
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S T U D I E S O N T H E C H E M IC A L C O N S T I T U E N T S O F
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