全 文 ：取如:她廷蜘吃纵乡贬乡佗 殉晓弥夕i乡公一沁 办你 铆铆沁泥种 沁`她厂如以帅 她户纵宝灵弥东牙守 一办留蝎〔洲训X 顶恢丈翰空姐〔蛇夺蜂 、 沁了殉眨如功 (弘争娜雄城洲舜名丈今匆绝乡创
山碴核烟熏液 (S F I )风味成分的分离剖析
翰蟋洲乡` 铆创执乡连殉疙夕令雌玲奄织乡 (势娜雌殉公汉乡匀吃均`泊短殉走沁络沁。沁连抢抢叔冷余欲弥堆龙 .长 二一 、怜份以弓吻泛份返她必以劝牡敏诚袋幸自电办佗吃蛇公汉
杨峥 房其年 周洪仁
摘要:
山植核烟熏液 S (F I )为我国首次研制出的食用烟熏香昧料 。 本文将 S F I 粗分成 1-
一 5号组分 , 然后运用 G C / M S ( 气相色谱质谱联川翻 ) 进行分离分析 。 ;手通过认 卜` 解
析 , 计算机检索 , 标样核对及文献对照等方法鉴定 出了 ” 种化合物 。 其 中酚类 1 7种 , 改类
17 种 , 毅基化合物 1 4种 ,吠喃类 8 种 , 醉类 8 种 , 醚类 派种 ,共灿化合物 5 种 。 开进行 了简
单的感官试验 。
关键词 :
烟熏液 烟熏风味 山检核 气相色谱质谱联用法
由于使用烟熏液比传统烟熏江有许 多优点 , 〔 1一 5 〕 , 二十多年来 , 在一些发达国家
得到了日益广泛的应用 。 例如在美国 , 目前己有 90 %的熏制肉食品用烟熏液来 调 叭 和寿
色 〔 4 〕。 但我国至今仍普遍沿着 落后的烟熏工艺 ,存在着熏肉又熏人 , 产品和环境的污
染等急待解决的 1’of 题 [ 1 、 6 一 8 〕 。 华东化工学院首次在我国研您}出烟熏液 。 本只,不理用
山植核为原料 , 采用干馏 、 精馏等技术制得了沸点范国为 8 5 ~ 一 1 o 0 O C的馏分 , 即 S F I 烟熏
液 〔 1 〕。 经毒理学考验证明 : 无毒 , 无致畴变物 〔 9 , 10 〕 。 经化学分析 ,合酚从达 1 . 2
一 1 . 5% , 比美国木醋酸烟熏掖 中含酚量 ( 。 . 6 % ) 高约 1 倍 〔 n 〕 。 上海 肉类食况: 厂 等
厂家试用后 , 感官评价很好 〔 12 、 13 〕。 这些已引起美 、 日等国肉食界的关注 。
为了搞清 S F I 的化学成分与风味构成间的关系 ,改进工艺井进行适 当的调查 ,进一少提
高 S F I 的质量 , 向全国推广 , 争取出 口 , 笔者对 S F I 烟熏液进行了分离刘析及简单 的 感
官考验 。
实验部 分
1
. 样品来源与一般性质 : 华东化工学院研制 , 山东省济南市华鲁食晶添加 剂 厂 生
产 。 本 品为桔黄色 , 半透明液体 。 易溶于术 , 有较浓烈的天然烟熏香气和鲜咸滋味 。
2
. 样品的前处理 : 因烟熏液的成分胶复杂 , 有川一成分含量又叹少 , 所以坎图 1 , 先
对 S F I 进行了溶剂分组分离和富集 。 ( 图见下页 )
3
. 仪器及操作条件 :
( 1 ) 仪器 : J E O L , J M S一 D X 3 03 / J M A一 D A g。。 o型气相色语质诱仪 , 标准图语
库 : N B S / W I l e y 。
( 2 ) G C条件 : 色谱柱 P E G一 20 入侄下英毛细井柱 。 . 3 5 m m 火 2加“ ; 载 产 砂 氦 气 :
流速 ; 2 . 3 m l / 分 , 分流比 1 : 7 ; 进样器温度 2 1 0 “ C , 分离器温度 2 0 0 “ C ; 仁犷丰招马度程
序 : 5 0 “ C一 1 7 0 ” C , 速率 2 O C / 分 。
。 3 ) 日 只条件 : 电离方式 : E l ; 电离电压 7 o e v : 电离电沃 3 0 nI 人 ; 按 。 温 度 :
( 2 0 0 ,、 、 I J
用 N a o l饱合
醚提取 ( 65 m l 义 3 次 )
水溶液
(弃去 )
醚提取液
} 蒸除乙醚
(于` 3 O C
备
用经 N ac l饱合的 5 % H c l提取
水相…
!
有机相
用 5 % N a o H 中和
乙醚提取
蒸除乙醚
用 5 % N a H C O :提取
水相 有机相
今碱性组分 (试样 4 号 )
用 5 % H C I中矛11
乙醚提取
蒸除乙醚
_ _业竺坐一卿廷取今水才日
备
酸性组分 (试样 3 号 )
用 5 % H C I中和
乙醚提取
蒸除乙醚
右 机相
砚异
中性组分
(试样 5 号 )
., .土甲
酚类组分 (试样 2 号 )
图 1 S F I 中有机成分的溶剂的分组分离程序
20 0
“
C
, 离 于源温度 1叻 。 C , 扫描速度 1秒 / 全程 ( 2 6一 6 0 M / Z ) ; 分辨率 : s o e 。
4
. 感官评价考验 : 将分离 的各组分端到千 净滤纸上 , 待残留的乙醚挥发后 , 将滤纸
放人 50 m l三角烧瓶中 , 同时封住瓶 口 , 几分钟后开始嗅闻试验 。
结果与讨论
1
. 表 1 列 出了S F I 经溶剂分组处理得到的各组分的大致体积 。 可以石出 g F I 风味
提取物 中酸和酚类组分占了各组分总体积的 8 2 . 8% 。
2
.
S F I 风味浓缩物及各组分 的 T 工C ( 总离子流色谱图 ) 见图 2 一 6 。
表 1 从 S F I 分离出的各风味组分的体积 %
一一一一一一一 ~ ~ 口. 一 ~ ~一 一~一~一一 , 一 ~一~一 ~一一区广 ~ 月 . , 口口 . ~ . . ~ 钧 . ` f ` , 」 _ ~ _ ~ ` . 曰月胭 ~ . . ,曰组 收集 到的体积 ( m l ) ! 休 积 %`圭8 。 3
3 4
。
5
1 0
。
3
6
。
9
14032
分一类性
酚酸碱中
朽。 蕊 之自之白 毯5之
! e g
日之
;
石。 , !
一
. .
一 ,
j6
l
_
: : : 。 . 任5 之5
子芽 ; 。 {丈 . : ` { 2 犷。点{笼手丫 州 戈 . 卜门、“ J 、 旦岁~
尺ex.介-工é亡
丁n弋巴苏丁飞U
5之日
图 名 风味浓编物 ( 1 号试样 ) 的T IC
】目巨从 2 日二白 2肠盆 决。 丁。睁日内口弓日`确口奋倪-J及生`粉,丁c七已恤￡`气月
之哪
~ ~ ~ ~ , ~一~ 一口 , . ~ . . 口 . . ~ . ~ . . , , . . , , .一 - , ~ ~ , : 二5日白 二日公日 二5 2硅 之公必已 2 5公 2 5 : . 自图 3 酚交绷.分 ( 名号汰兴 ) 弓丁主C
户{ c :
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: 叱 , ~一于 二 r甲 . … 共熟 . 声户 2写 习名 匀弓 d之 R。 丁。尺已二成七王勺口
甲古nt们亡吕玉U.
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之团二匀 .偏93日
52日 土 2日目
兰乒军习二: CS弓以 n
以 4 政 ;生组分 (书 一兮试样 ) 的 T I C
l 7
{
峭 一 一 心 、 , . _ 一 -
{
于
泛 沁
了
2 4 1 9
.
2日4自
“ ` 「 . ` 飞 1. 叮 用 J. ,产
只亡工蕊t-飞V份
,占n飞巴窑-弋é一
图 5 碱性组分 ( 4 号试样 ) 的 T I C
书a 洲 1 5兰3 · , , 2居 2弓 匀么
土弓日3 . 兰 ,日日
锐. T。
1
了士己
5亡 一口
刁之日2乙比éE己山 .孟ū汉.ù二a,ōō 1勺加, I爪ù奋ó几. -亩-匆认.
酬{尹 , 心 ,
图 6 中性组分 ( 5 号试样 ) 的 T I C 。
3
. 通过谱图解析 、 计算机检索 、 标准图谱对照 ,
同时参考 国外有关工作 , 鉴定 出 73 种化合物 , 详见表
个别难确定的化合物的标样核对 ,
表 2 S F I 风味成分的分析结果
中文名 英文名
保留时间 峰号 ( 及检
分子式 ( 秒 ) 出试样号 )
酚类 :
2 一乙酞酚
愈创木酚
2
,
6一二甲基酚
4 一乙基 1 , 3一苯二酚
4 一甲基愈创木酚
酚
2 一甲基酚
4 一乙基愈创木酚
2 一 A e e t y lp h e n o l
G u a i a e o l
2 , 6 一 D i l n e t h y l p h e n o l
4 一 E t h y l r e s o r e i n o l
4 一 M e t h y l g u a i a e o l
P h e n o l
o 一 C r e s o l
4 一 E t h y l g u a i a e o l
C
:
H
5
0
2 8 8 5 3 3 ( 2 )
C
7
H
s
o
: 1 0 4 5 1 6 ( 1 一 5 )
C
o
H
:
0 1 1 5 3 3 4 ( 2 )
C o H
,
O
: 12 5 3 3 5 ( 2 )
C
。
H
。
O
: 1 2 8 0 1 8 ( 1 一 3 , 5 )
C
。
H
6
0 1 3 4 3 1 9 ( 1 一 3 )
C
7
H
。
0 1 3 5 4 2 0 ( 1一 3 , 5 )
C
。
H
, :
O
: 1 4 6 0 2 1 ( 1一 3 , 5 )
2 一乙基酚
4 一甲基酚
3 一甲基酚
4 一丙基愈创木酚
2 , 4 一二甲基酚
2 , 5 一二甲基酚
丁子香酚
三甲基酚
2 一乙基一 4 一甲基酚
酸类 :
乙酸
丙酸
2 一甲基丙酸
丁酸
2 一甲基丁酸
3 一甲基丁酸
( 顺 ) 一 2 一丁烯酸
正戊酸
( 反 ) 一 2一丁烯酸
3 一甲基 一 2 一丁烯酸
3 一甲基戊酸
4一甲基戊酸
2 一 E t il y lp h e n o 1 C 。 H 。 0 153 2 2 2 ( 1 , 2 )
P 一 C r e s o l C , H 。 0 1 5 5 2 2 3 ( 1 一 3 )
m 一 C r e s o l C 7 H 。 0 2 5 7 0 2 4 ( 1 , 3 )
4 一 P r o p y l g u a i a e o I C : H , 4 0 : 1 7 0 0 3 6 ( 2 )
2 , 4 一 D im e t h y l p il e n o l C s H , 0 2 7 6 3 3 7 ( 2 , 5 )
2 , 5 一 D i m e t h y lp h e n o l C S H : 0 18 2 1 3 8 ( 2 )
E u g e n o l C
:
H 2
2
0
: 1 5 4 9 3 9 ( 2 )
T r i m e t h y l p h e n o 1 C
。
H
; 2
0 1 9 2 0 4 0 ( 2 )
2 一 E t h y l 一 4 一 m e t h y lp h e n o l C 。 H , : 0 2 0 4 1 4 1 ( 2 )
E t h y l i e a e i d C
2
H
4
0
: 2 5 2
P r o p i o n i e a e i d C
3
H
。
0
2 3 5 6
1s o b u t y r i e a e i d C
、
H
s
O
: 4 2 7
n 一 B u t y r i e a e i d C 、 H : O : 5 0 7
2 一 M e t h y l 一 b u t a n o i e a e i d C o H , O : 5 9 7
3 一 M e t h y l 一 b u t a n o i e a e i d C S H o O : 6 0 7
( z ) 一 2 一 B u t e n ( ) i e a e id C ` H 。 O : 6 6 0
n 一 V a l e r i e a e记 C 6 H : 0 2 7 5 6
( E ) 一 2 一 B u t e n o i e a e i d C ` H 。 0 : 8 5 6
3 一 M e t h y l 一 2 一 b u t e n o i e a e i d C 。 H S O : 5 5 9
3 一 M e t h y l 一 v a l e r i e a e i d C 。 H 1 2 0 2
4 一 M e t h y l 一 v a l e r i e a e i d C 6 H 1 2 0 :
喇耐一 2一甲基一 2一 j一烯酸
4 7 ( 3 )
3 0 ( 2
, 3 )
3 1 ( 2
, 3 )
1 0 ( 1一 3 )
12 ( 1
, 3 )
1 3 ( 1
, 3 )
5 1 ( 3 )
1 4 ( 1
, 3 )
5 2 ( 3 )
5 3 ( 3 )
9 0 0 5 4 ( 3 )
9 3 8 5 5 ( 3 )
10 2 2 5 6 ( 3 )
已酸
(反 )一 2一甲基一 2一丁烯酸
( Z ) 一 2 一 M e t h 手· l 一 2 一 b u t e n o i C
a e i d
n 一 H e x a n o i c a e i d
( E ) 一 2 一 M e t h手· l 一 2 一 b u t e n o i e
a e i d
3 / 4 一 H e x e n o i e a e i d
n 一 H e P t o i e a e i d
C
o
H
s
O
:
C
。
H
; 2
0
: 10 2 4 1 5 ( 1
, 3 )
C
S
H
s
O
: 1 1 0 6 5 7 ( 3 )
3 ( 或 4 ) 一己烯骏
庚酸
轻基化合物 :
C
。
H
0
0
2
C
7
H
1 4
0
:
1 1 9 7 5 8 ( 3 )
1 3 1 3 5 9 ( 3 )
2
、
3 一戊二酮 2 、 3 一 P e n t a b i o n e C 。 壬王, O : 7 5 4 5 ( 3 )
( 反 ) 一 3 一戊烯酮一 2 ( E ) 一 3 一 P e n t e n 一 2 一 o n e C S壬1 , 0 0 2 4 6 ( 3 , 4 )
( 反 ) 一甲基丙烯基酮 ( E ) 一 E t H y l i d e n e a c e t o n e C S H S O 20 2 1 ( 1 )
环己酮 C y e l o h e x a n o n e C 6 H : 0 2 4 0 6 2 ( 3 , 4 )
3 一经基一卜丁酮 3 一 H y d r o x y 一 2 一 b u t a n C 、 H 。 0 2 2 4 4 6 3 ( 4 )环戊酮 C y e l o p e n t a n o n e C S H , 0 15 2 马 ( 1 , 3 , 4 )
2 一甲基一 2 一环戊烯酮 2 一 M e t h y l 一 2 一 e y e l o p e n t e n o n e C 。 H : 0 2 1 4 3 ( 1 , 3 , 4 )
2
、
3
、
4 一三甲基一 2 一环戊烯酮 2 , 3 , 4 一 T r i m e t h y l 一 2 一 c y e l o 一 P e n t e n 一 1 -
o n e C
。
H :
2
0 3 39 6 6 ( 5 )
1 9
名一甲基一 2一坏戊烯酮 3 一初 e t h了l 一 2一 e 了e l o一 p。 。七e no oe C . H* 。 3 ,二( 1 , 8 , 4 )
2
,
3 一二甲基一 2 一环戊烯酮 2 , 3 一 D i m e t h y l 一 2 一 e y c l o 一 p e n t e n 一 1 一 O n e
C , H , 0 4 0 8 7 ( 1
,
2 , 4 )
苯甲酮 R h e o y l m e t h y l k e t o n e C 。 H 。 0 5 0 4 6 9 ( 6 )
2 一轻基一苯甲醛 2 一 H y d r o x y 一 b e o z a l d e h y d e C , H . O 5 4 3 1 1 ( 1 , 2 )
2
, 3 一环乙基一环戊酮 3 一 E t h y l e y e l o p e n t 一 2 一 e n 一 1 一 o n e C , H 。 0 5 5 0
6 5 ( 8
、 4 )
。 一苯基一 1 , 2 一环戊二醒酮 3 一 P h e n y l 一 i , 2 一 e y e l o 一 p e n t 。 及 i d i o n e e 、 飞H 一 O :
2 5 7 0 4 2 ( 2 )
吠 灭一关 :
二氢一 5 一甲基一 3 (二氢 ) 一吠喃酮 3 ( 忿H ) 一 F u r a n o n e , d i h y d r o 一 5 一 m e t h了1
一 C o H a o : 1 3 1 6 1 ( 8 , 4 )
糠醛 F u r f u r a 1 C 。 H ` 0 2 8 1 4 ( 1 一 5 )
2 一乙酸吠喃 2 一 A e e t了 l f u r a n C 。 H 。 O : 3 4 7 5 ( 1 , 3 , 4 )
2 一丙醚吠喃 忿 一 P r o p i o n y l f u r a 众 C , H 。 O : 4 3 9 4 9 ( 8 , 5 ) ·
6 一甲基糠醛 5 一 M e t h y l f u r f u r a 1 C 。 H . O : 4 5 2 9 ( 1 一 与 )
2 一乙酞一 5 一甲基吠喃 2 一 A e e t y l 一 5 一 m e t h y l f u r a n C 7 H 。 O : 5 4 0 5 0 (3 , 4 )
2 一丙酞一 5 一基峡喃 2 一 P r o p i o n y l 一 6 一 m e t五y l f u r a n C : H 。 O : 6 1 7 7 0 ( 6 )
峡喃甲醇 F 二 r f u r a l e o h o l C o H 。 O : 6 5 9 3 2 ( 2 , 5 )
醇类 :
乙醇 E t h y l a l e o l i o l C : H 。 0 6 8 4 3 ` 3 )
丙醇 n 一 P r o p a n o l C a H : 0 7 4 4 4 ( 3 , 4 )
2 一丙烯旷 2 一 P r o p e n o l C : H 。 0 8 5 2 5 ( 2 一 4 )
丁醇 。 一 B u t a n o l C ` H , 0 9 3 2 6 ( 2 , 8 )
3 一丁烯 醉 i 一 B u t e 。 一 4 一 o l C ` H 。 0 1 0 1 2 7 ( 2 )
3 一甲墓丁醉 3 一 A e t h y lb u t a n o l C 。 H : : 0 1 12 2 5 ( 2 , 8 , 5 )
4 一戊烯醉 4 一 P e n t e n o l C 。 H , 0 14 8 2 9 ( 2 )
苯乙醇 · B o n z 。 。 。 e t il a n o l C . H : 0 2 1了1 7 3 ( 5 )
醚类 :
乙 墓异 i’ 醚 E t h y l i s o b o t y l e t h e r C 。 H : ` 0 17 5 6 4 ( 4 )
邻` 二 ,一于省气基苯 1 , 2 一 D i。 。 t }i o x y 一 b e n z e n e C : H : O : 7 5 8 7 1 ( 6 )
二甲氧摇 t : 卫苯 I〕 i m e t l: ( ; x y C 。 H : : 0 : 9 4 9 7 2 ( 6 )
对 一二甲板蒸苯 i , 4 一 D i ; : 、 e t il o x y 一 b e n z e n e e . H : o : 1 2 3 4 1 7 ( i , 3 , 5 )
其它化合物 :
喀咤 P r 了i二 , id i n e C 4 H ` N : 2 1 3 6 0 ( 4 )
i , 3 一 二三甲基 一 环已猜 1 , 3 一 D i m e t h 了I 一~ e y e l o l e x e n e C 。 H : ` 2 9 8 4 8 ( 3 , 4 )
苯甲睛 B e o z o n i t r i l e C , H o N 3 8 0 6 7 ( 6 )
镶酸乓李两;玄 M o t h y l p 丁r 。 。 u o a e t C 。 H 。 O 。 4 4 2 8 ( 1 , 3 , 4 )
名Q
个 2一甲酞一 i 一甲基毗咯 2一 F 。 rm y x 一 z 一 m eth y l p y : o rl ec 。H , N o 4 9 6
e s ( 6 )
由于峰号 5 1和 52 的质谱图极为相似 , 计算机检索均为 2
一丁烯酸。 经分析认为 CH 。
\ 、
C O O H
/ 产
O牛
C = C
/ H H
( 注 : “ ” ”
( 给电子基团
所以 O小于
为电子云移动方挤、 , “ O ” 为偶极矩 ) 因 一 C H 3
) 和一 C O O H ( 吸电子基团 ) 在双键的卜. j一边 ,
的 , 即顺式异构体的分子极性小于反式的 , 在弱极性色谱柱
O
H 牛 C O O H
\ 产 /
C = C
产 / I J
3
C 11
( P E G一 20 M ) 中顺式异构体 的保留时间 会相对短些 , 因此推论 51 号色谱峰为 ( 顺 ) 一
2 一丁烯酸 , 6 2号为反式异构体 。 又用 标 样核对 , 同时对照 F的 i m a k i等人相近条件下的
工作 , 结果一致 。
对 5 6与 57 号峰 , 还有 3 4 , 37 与38 号峰均因制谱图极为相似 , 估计 为两组异构物 , 所以
也采用对照文献 , 确定 为表 2 中所标的化合物 〔14 一 18 , 21 〕。
4
. 酚类被认为是烟熏风蛛中最重要跳成分 , 本试验也从 S F I 中鉴定 出了愈创木酌 ,
丁 子香酚 , 4 一甲基愈创木酚等具有特征烟熏香昧的酚类化合物 〔 2 〕。 伍感官试验的结
果 ( 见表 8 ) 表明 : 仅有酚类组分 , 烟熏味似乎单调 , 不够醇厚。 当加人中性及碱性组分
后 , 味更柔和 , 更接近 于 S F I 的天然烟熏香味了 。 这说明酚类不具有全部风味 , 其 他 组
分对烟熏风味起着烘托和加强的作用 , 但酸类对风味似乎影响不大。
表 3 从 5 F l 中分离的各组分在整个烟熏风味构成 的作用
组分 酸性 酚类 酚类 + 中性 酚类 十 中性 + 碱性
结果 刺鼻香味 烟熏香味 烟熏香味 烟熏香味 , 带有点焦感
评价 好 更好 最好
在用乙醚提取分离 S F I 的有机成分时 , 弃掉的水溶液 ( 约 1 70 一 18 o m l ) 也逸 散 出烟
熏香气 , 这里面是否还有未检出的风昧成分 , 尚有待进一步研究。
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D
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E
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H r u z a e t a l
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J
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A g巧. F d . C h e nr . , 2 2 , ( 1 ) , 1 2 3一 6 , ( 1 9 7 4 )
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M
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F u j i m a k i e t a l
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A g r
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B i o l
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K
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K i m e t a l
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A g r
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B i o l
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C h e m
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i s
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J
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A
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O
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J
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A b s t r a e t
:
1 s o l a t i o n a n d I d e n t i f i e a t i o n o f t h e F l a v o r C o m p o n e n t s o f t h e H a w p i t
L i q u i d S m o k e ( S F i )
Y a n g Z h e n g
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F a n g Q i一 n i a n , Z h o u H o n g一 r e n
( T h e M
e a t F o o d R e s e a r e h C e n t e r o f C h i n a
,
B e i ji n g
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P R C )
T h e h a w p i t l i q u i d s m o k e ( S F i ) w a s e x t r a e t e d w i t h d i e t h y l e t h e r
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,
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, a e id i e
,
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a n d n e u t r a l f r a e t i o n s
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( s a m p l e N o
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1 一 5 )
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A s i m p l e o r g a n o l e p t i e t e s t w a s e a r r i e d o u t
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( H u a D o n g C h
e m i e a l I n d u s t r y C o l l e g e
, s h a n g h a i
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P只C )
K e y W
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:
L i q u 记 S m o k e , S m o k e F l a v o r i n g , H a w p i t G C / M S
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根据这些资料 , 很明显迷迭香抗氧化氧可阻止亚油剂的降解作用 ( 戊烷 ) , 类胡萝 卜
素的损失及保护油脂及类脂物 。 这保 护作用已有风味试验确定 。 风味与分析图表的关系是
令人满意的 。
我们可以肯定地说 : 天然拉氧化剂如本文所描述的 , 加人至对氧敏感性高的食品曳,
可延长其货架期及避免在感觉 性质方面的变质恶化 。
何光范 译自《 J o u r u a l o f t h e A m e r i e a n 0 11 e h e m i s t s S o e i e t y 》 V o l s s 、 n o 6 、 6 8日
即