全 文 ：文章编号:1008 - 9926(2006)04 -0279 - 03　　中图分类号:R284. 1　　文献标识码:A
茉莉根化学成分研究
张　杨① ,赵毅民
(中国人民解放军军事医学科学院　毒物药物研究所　北京　100850)
摘　要:目的　研究茉莉根 Jasm inum sambac(L. ) A iton的化学成分。方法　采用溶剂萃取和柱色谱方法分离纯化 , 根据理
化性质和光谱数据确定所得化合物的结构。结果　从茉莉根的乙醇提取物中分离得到 5个化合物 ,分别鉴定为:(+)-cyc loo-
liv il( I), ( +)-cyc loo livil-4-O-β-D-g lucoside( II), iridane triol( III), iridane te trao l( IV), β-胡萝卜苷(V)。结论　化合物 I、 II为首
次从素馨属分离得到 ,化合物 III为首次从该植物分离得到。
关键词:茉莉根;木犀科;化学成分
Studies on the Chem ical Constituents of the Root of Jasm inum sambac
ZHANG Yang, ZHAO Y i-M in
(Be ijing Institu te of Pharmaco logy and Toxico logy, Beijing　100850　China)
ABSTRACT:Ami To study the chem ical constituents in the roots o fJasm inum sambac (L. )A iton. MethodsThe
chem ical components w ere iso lated by so lvent extrac tion and co lumn chromatography. The chem ical structuresw ere
identified on the basis of physic-chem ical constants and spectral data. ResultsF ive compoundsw ere isola ted and i-
den tified as (+)-cycloo liv il(I), ( +)-cyc loo liv il-4-O-β-D-g lucoside(II), iridane trio l (III), iridane tetrao l(IV), β-dauco sterlo (V). Conclusion Compound I and Ⅱ were iso lated from genus Jasm inum for the first time,
and compound III w as iso lated from this p lant for the first time.
KEYWORDS:Jasm inum sambac;O leacea;Chem ica l constituen ts
　　茉莉花 Jasm inum sambac (L. )A iton为木犀科素
馨属植物 ,在我国南方的江苏 、浙江 、福建 、台湾 、广
东 、四川 、云南等省广泛栽培。其花 、根和叶均可供药
用 ,但花 、叶与根的性味 、功效又有所差异。其根苦 、
温 ,有毒 ,具有麻醉 、安眠 、止痛之功 ,用于跌损筋骨 、
龋齿 、头痛 、失眠等症 [ 1] 。 Tanahashi和 Zhang曾分别
报道了茉莉叶和花中的环烯醚萜苷类成分[ 2、3] ,而对
茉莉根仅报道了齐墩果酸 、橙皮苷 、正三十二烷醇 、正
三十二碳酸等化合物 [ 4] 。对其根中挥发油成分的分
析表明茉莉根挥发油成分与茉莉花挥发油成分并不
相同[ 5] 。药理实验表明 ,茉莉根对多种动物有中枢抑
制作用 [ 1] ,作为复方或单味入药均具有较好的戒毒效
果[ 6] 。为进一步明确茉莉根中的化学成分 ,以利于更
充分的开发其药用价值 ,作者对其化学成分进行了研
究 ,分离并鉴定了 5个化合物。
1　仪器和材料
X4型熔点仪测定(北京天地宇科技有限公司 ,
温度计未经校正);JNM-ECA-400超导 NMR仪测定
(日本电子株式会社 , TM S为内标);ZavSpec高分辨
速鉴别黄连不同炮制品提供了科学依据。
3. 4　黄连性寒凉 ,经不同方法炮制后 ,药性发生改
变 。研究表明[ 4] ,虽然黄连不同炮制品在某些药效
方面有着共同的作用特点 ,但其作用强度却相差较
大 ,这可能与相同成分之间含量差异有关 。本文研
究表明 ,不同炮制品中所含生物碱的含量差异较小 ,
说明黄连生物碱组分的溶出比例的变化也可能影响
其药效的改变。从而提示应根据中医药理论及辨证
施治 ,选用不同的黄连炮制品入药。
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(收稿日期:2006 - 01 - 19;修回日期:2006 - 05 -26)
(本文编辑　梁爱君)
279 　解放军药学学报　第 22卷第 4期　　茉莉根化学成分研究　　　　　　　　　　　　　　　　　　　张　杨　　
① 作者简介:张　杨(1979 -),男 ,黑龙江伊春人,硕士。研究方向:天然药物研究与开发。 Tel:(010)66930672
　　通讯作者:赵毅民(1952 -),男 ,山东青州人,研究员。研究方向:天然药物研究与开发。 Tel:(010)66931648;E -m ai l:zhaoym@ nic.
bm .i ac. cn
质谱仪测试 (英国 M icromass公司 , E I电离 ,电子能量
70eV)。API 3000液相色谱-质谱联用仪测定(美国 ABI
公司 ,离子化方式为 Turbo Ionspray)。薄层色谱硅胶和
柱色谱硅胶(均为青岛海洋化工厂), Sephadex LH-20(瑞
典 Pharmacia公司)。茉莉根 [采自广西南宁 ,经本室马其
云高级工程师鉴定为 Jasm inum sambac (L. )A iton的干
燥根 ] ,标本保存于本室。其它试剂均为分析纯。
2　提取和分离
茉莉根 3kg, 90%乙醇室温浸泡提取 3次 ,每次
24h,乙醇提取液浓缩至无醇味 ,悬浮于水中 ,依次用
石油醚 、氯仿 、水饱和正丁醇萃取 ,各萃取 3次 ,各部
分分别得浸膏 30、56、37g。取氯仿部分 5g经反复硅
胶柱层析 ,得化合物Ⅴ (200mg);正丁醇部分 30g经
硅胶柱层析以氯仿-甲醇梯度洗脱 (98∶2→1∶1),所
得各部分再以甲醇为洗脱液经 Sephadex LH-20纯
化 ,得化合物 I(79mg), II(78mg), III(13mg), V
(293mg)。化合物 I～ IV的结构见图 1。
图 1　化合物 I～ IV的结构
F ig 1　The structures of compound I～ IV
3　结构鉴定
化合物 I白色粒状结晶(甲醇),分子式 C20H24O7 ,
mp175 ～ 176℃。 FeC l3 反应呈阳性。 E I-MS(200℃,
70eV)m /z(%):376(M +, 22), 358(15), 340(10), 328
(14), 327(52), 310(24), 309(38), 297(100), 265(18),
191(24), 137(26)。1H-NMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:8. 75
(1H , s, 4-OH), 8. 39(1H , s, 4-OH), 6. 71(1H , d, J=8. 0
Hz, H-5), 6. 66(1H , d, J=1. 7Hz, H-2), 6. 55(1H , s, H-2
), 6. 54(1H , dd, J=8. 0, 1. 7Hz, H-6), 6. 06(1H , s, H-5),
4. 95(1H , t, J=4. 2Hz, 9-OH), 4. 70(1H , t, J=5. 6Hz, 9-
OH), 4. 31(1H , s, 8-OH), 3. 86(1H , d, J=11. 5Hz,H-7),
3. 70(6H , s, 3 and 3-OCH3), 3. 62(2H ,m , H-9 and 9),
3. 37(2H , m ,H-9 and 9), 3. 10(1H , d, J=16. 2Hz, H-7),
2. 44(1H , d, J=16. 2Hz, H-7), 1. 90(1H , m , H-8)。13 C-
NMR(DMSO-d6 , 100MH z)δ:147. 4(C-3), 145. 7(C-3),
144. 8(C-4), 143. 9(C-4), 137. 0(C-1), 132. 1(C-1), 125. 2
(C-6), 121. 9(C-6), 116. 2(C-5), 115. 4(C-5), 113. 4(C-
2), 112. 3(C-2), 73. 0(C-8), 68. 0(C-9), 59. 1(C-9), 55. 7
(C-3-OCH3), 55. 5(C-3-OCH3), 45. 6(C-8), 43. 1(C-7),
38. 8(C-7)。以上数据与文献报道一致[ 7] , 鉴定为
(+)-cyclooliv il。
化合物 II白色无定型粉末 , 分子式 C26H34O12。
FeC l3反应和 Molish反应呈阳性。 ESI-MSm /z:561[M
+Na] +;537[M-H] -, 573. 5[M +C l]-。1H-NMR(CD3OD,
400MHz) δ:6. 73(1H , d, J=8. 1Hz, H-5), 6. 67(2H , m ,
H-2 and 2), 6. 63(1H , dd, J=8. 1, 2. 0Hz, H-6), 6. 47
(1H , s, H-5), 4. 31(1H , d, J=7. 9 Hz, G lc-1-H), 4. 03
(1H , d, J=11. 8Hz, H-7), 3. 77(3H , s, OCH3), 3. 74(3H ,
s, OCH3), 3. 24(1H , d, J=16. 2 Hz, H-7), 2. 61(1H , d, J
=16. 2Hz,H-7), 2. 03(1H , m , H-8)。13C-NMR(CD3OD ,
100MHz)δ:149. 1(C-3), 148. 8(C-3), 146. 2(C-4), 146. 1
(C-4), 138. 2(C-1), 134. 0(C-1), 129. 8(C-6), 123. 6(C-
6), 119. 1(C-5), 116. 1(C-5), 113. 9(C-2), 113. 7(C-2),
103. 4(C-1), 77. 9(C-5), 77. 8(C-3), 74. 9(C-8), 74. 6
(C-2), 70. 8(C-4), 69. 3(C-9), 62. 0(C-6), 60. 8(C-
9), 56. 8(C-3-OCH3), 56. 4(C-3-OCH3), 47. 2(C-8), 45. 0
(C-7), 39. 9(C-7)。以上数据与文献报道一致[ 8] ,鉴定
为(+)-cyc looliv il-4-O-β-D-g lucoside(II)。
化合物 Ш白色粉末 ,分子式 C10H20O3。 ESI-MS
m /z:211[M +N a] +;223. 5[M +C l] -。1H-NMR(CD3OD ,
400MHz)δ:3. 66 ～ 3. 30(5H , m), 1. 91 ～ 1. 46(6H , m),
1. 02 (3H , d, J=6. 7Hz, H-6), 0. 94(3H , d, J=7. 0Hz,H-
9)。13C-NMR(CD3OD, 100MHz)δ:79. 8(C-5), 66. 6(C-
10), 66. 3(C-7), 51. 1(C-2), 46. 3(C-1), 41. 5(C-3), 41. 4
(C-8), 38. 3(C-4), 18. 7(C-6), 15. 6(C-9)。以上数据与
文献报道一致[ 9] ,鉴定为 iridane triol。
化合物Ⅳ白色粉末 ,分子式 C10H20O4。 ESI-MSm /
z:205[M +H ] +, 227[M +Na] +;239. 5[M +C l]-。1H-
NMR(CD3OD, 400MHz)δ:3. 64 ～ 3. 50(7H ,m), 2. 01 ～
1. 51(6H , m), 1. 02(3H , d, J=6. 7 Hz, H-6)。13 C-NMR
(CD3OD, 100MH z)δ:80. 1(C-5), 66. 5(C-7), 63. 2(C-
9), 62. 7(C-10), 52. 3(C-2), 48. 9(C-8), 46. 6(C-1), 38. 6
(C-3), 38. 0(C-4), 19. 2(C-6)。以上数据与文献报道一
致[ 3] ,鉴定为 iridane tetrao l。
化合物 V 白色粉末 (氯仿-甲醇 ), mp 295 ～
297℃。 Liebe rmenn-Bu rchurd反应和 Molish反应阳
性 。与标准品 TLC的 Rf值相同 ,混合熔点不下降 ,
故确定为 β-胡萝卜苷 (β-daucoste rlo)。
4　讨论
作者从茉莉根乙醇提取物的氯仿部分和和正丁
280 　解放军药学学报　2006年 8月　第 22卷　第 4期　　　Pharm J Ch in PLA　Vol 22　 No4　Aug 2006　　　　　
醇部分共分离鉴定了 5个化合物 ,分别为 (+)-cy-
cloolivil(I)、(+)-cyc loo liv il-4-O-β-D-glucoside(II)、
iridane trio l( III)、 iridane te trao l( IV)、 β-胡萝卜苷
(V),其中化合物 I、 II为首次从素馨属分离的木脂
素类化合物 ,据文献报道 ,木脂素类化合物具有中枢
抑制作用[ 10] 。本文的研究结果为茉莉根药用价值
的进一步开发提供了依据 ,同时也为其化学分类学
提供了科学依据 ,但茉莉根上述成分是否是其催眠 、
镇静和镇痛的有效成分还有待进一步研究 。
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(收稿日期:2006 - 04 - 30;修回日期:2006 - 06 -04)
(本文编辑　梁爱君)
文章编号:1008 - 9926(2006)04 -0281 - 03　　中图分类号:R284　　文献标识码:A
大黄煎煮过程中蒽醌类成分动态变化规律研究①
孙玉琦②③ ,肖小河 ,马永刚 ,邢小燕 ,鄢　丹
(②中国人民解放军第 302医院　全军中药研究所　北京　100039;③中国人民解放军军事医学科学院　北京　100850)
摘　要:目的　对不同煎煮时间与大黄蒽醌类成分动态变化规律进行研究 。方法　采用 UV-Vis分光光度法 ,测定大黄不同煎
煮时间样品中蒽醌类成分的含量 ,并为煎煮时间和含量变化建立联系。结果　大黄游离蒽醌含量不断升高;大黄结合蒽醌含
量在煎煮 15m in时达到最大值 ,其后逐渐变小;大黄总蒽醌含量持续增加 , 在 15m in处接近最大值后增速趋缓 。结论　大黄煎
煮 15m in时结合蒽醌占总蒽醌的比率最大 , 可以作为大黄用于泻下作用煎煮的最佳时间。
关键词:大黄;煎煮时间;蒽醌类成分
Study on Dynam ic Variation Patterns of Anthraqu inones ofRad ix et Rhiroma
Rhe i atD ifferentDecocting Tmi e
①
SUN Yu-Q i②③ , X IAO X iao-He, MA Yong-Gang, XING X iao-Yan, YAN Dan
(②Hospital 302 of PLA and PLA - Institute o fC hineseM ateriaM edica, Beijing　100039　Ch ina)
(③Academy o fM ilitary M ed ica l Sciences o f PLA , Be ijing　100850　Ch ina)
ABSTRACT:A mi To study the dynam ic re la tion betw een the decoc ting time and the conten ts of anthraqu inones o f
Radix et Rh iroma Rhei. MethodsA UV-V is spectropho tometerw as used to dete rm ine the contents of anthraquino-
nes a t different decocting time, while the time-conten t re lation w as ana lyzed. Results The conten t of free and tota l
anthraqu inones increased uninte rrupted. The con tent o f conjugated an thraqu inones reached the peak va lue at the end
of 15m inutes and then decreased. Conclusion A t the end of 15 m inu te s, the ratio of the conjugated form was a t the
highe st in the to tal an th raquione s. The re fo re, 15m inutes is considered to be the optimum decocting timewhenRad ix
et Rh iroma Rhei is used as cathartic.
281 　解放军药学学报　第 22卷第 4期　　大黄煎煮过程中蒽醌类成分动态变化规律研究　　　　　　　　孙玉琦　　
①
②
基金项目:“十五 ”国家科技攻关重点项目 , No. 2004BA721A14
作者简介:孙玉琦(1978 -),男 ,辽宁大连人 ,硕士研究生。研究方向:中药新制剂新技术。
　　通讯作者:肖小河(1963 -),男 ,湖南怀化人 ,研究员 ,博士生导师。研究方向:中药新药研究。 Tel:(010)66933322;E -mail:cpusyq@163. com