全 文 ：1283 , 1140 , 1020 , 925 , 865 , 820 , 590;1 H-NMR
(C5D5N)δ:7.67(1H ,d , J=9.4 Hz ,4-H), 7.03(1H ,
s ,8-H),6.98(1H , s ,5-H), 6.30(1H , d , J=9.4 Hz ,
3-H), 4.95(1H ,br.s ,OH), 3.74(3H , s , OCH 3);13C-
NMR (C5D5N)δ:161.40(C-2), 112.48(C-3),
143.99(C-4), 109.73(C-5), 153.08(C-6), 151.17
(C-7), 104.22(C-8), 111.68(C-9), 146.30(C-10),
56.35(OCH3)。其理化数据与文献[ 4]报道的东莨菪
素一致 ,故推断化合物Ⅱ为东莨菪素。
化合物Ⅲ:白色结晶 。mp 232 ～ 235℃。 IRνKBrmax
cm-1:3250 , 1690 , 1610 , 1560 , 1240 , 1125 , 840;1 H-
NMR(C5D5N)δ:7.65(1H , d , z=9.0 Hz , 4-H),7.41
(1H , d , J=8.0 Hz , 2.0 Hz , 6-H), 7.02(1H , d , J=
8.0 Hz , 5-H), 6.99(1H , d , J=2.0 Hz , 8-H), 6.26
(1H ,d , J=9.0 Hz , 3-H),5.20(1H , br.s , OH);13C-
NMR (C5D5N)δ:161.19(C-2), 112.18(C-3),
144.16(C-4), 129.91(C-5), 114.01(C-6), 163.03
(C-7), 103.40(C-8), 156.85(C-9), 112.02(C-10)。
以上光谱数据与文献报道的伞形花内酯相一致[ 5] ,
故确定化合物Ⅲ为伞形花内酯 。
化合物 Ⅳ:红色细针晶。mp 206 ～ 208℃。高
分辨质谱给出分子量为 294.1270 , 分子式为
C19H18O3;不饱和度为 11 ,提示该化合物为一醌类
化合物 。 IR νKBrmax cm-1:3400 , 2980 , 1698 , 1678 ,
1580 , 1540 , 1384 , 1290 , 1198 , 1160 , 960 , 920 , 840 ,
800 ,700;EIMS m/ z:294(M +· , 100), 279(M +·-
15 ,29),261(60),251(M+-15-28 ,45), 233(10), 222
(16), 178(21), 165(37), 152(22), 115(18);1 H-
NMR(CDCl3)δ:7.62 ,7.52(dd ,2H , J=8.1 Hz ,6-H ,
7-H),7.21(s ,1H ,16-H),3.17(tt t ,2H , J=6.4 Hz),
2.26(s , 3H), 1.85 , m , 2H), 1.65(t , 2H), 1.31(s ,
6H)。通过查阅文献资料得知 ,以上理化数据与已
知化合物丹参酮Ⅱ-A一致[ 6] ,故化合物Ⅳ推断为丹
参酮Ⅱ-A。
参考文献
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(收稿:1998-11-09)
野生东北刺人参茎挥发油成分及其抗皮肤癣菌作用＊
张宏桂　刘松艳　付爱华1　徐少敏2(长春 130021白求恩医科大学基础医学院;1长春 130021 白求恩医科大学第一临床学院;2长
春 130021 吉林省石油化工厅)
摘要　目的:鉴定野生东北刺人参茎挥发油成分并观察其抗皮肤癣菌活性。方法:按中国药典 1995 年版规定的方法提取挥发
油 ,用 GC-MS 和 GC-IR鉴定化学成分 ,采用试管内药基法进行抗皮肤癣菌试验。结果:从野生东北刺人参茎中提得 3.1%的
挥发油 ,鉴定了其中 32 种化合物 , 有 25 种为首次从该植物中鉴定。主要成分为α-蒎烯(6.2%),辛醛(8.7%), 6 , 6-二甲基-2-2
亚甲基原蒎烷(6.1%)和 5-甲基己醛(5.9%)。野生东北刺人参茎挥发油对红色毛癣菌等 7 种皮肤癣菌抗菌活性 MIC 为
0.063%～ 0.125%, MFC 为 0.125%～ 0.25%。抗皮肤癣菌有效成分有里哪醇(2.4%)和对-聚伞花素(1.8%)等。 结论:野生
东北刺人参茎挥发油含量较高 ,含有多种抗皮肤癣菌有效成分 , 其抑杀皮肤癣菌活性显著 , 可作为开发抗皮肤癣菌新药的研
究依据。
关键词　东北刺人参;皮肤癣菌
Chemical constituents of essential oil in stem of Oplopanax elatus and their antifungal action
Zhang Honggui(Zhang HG), Liu Songyan (Liu SY), Fu Aihua (Fu AH)et al (School of Basic Medical Sciences ,
Norman Bethune University of Medical Sciences , Changchun 130021)
ABSTRACT　OBJECTIVE:To identify the chemical composition of essential oil in the stem of Oplopanax elatus and observe its an
＊　吉林省卫生厅资助重点课题 ,第 94137号　　　　
·369·中国药学杂志 1999年 6月第 34卷第 6期　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 1999 J une , Vol.34 No.6
表 1　野生东北刺人参茎挥发油化学成分及相对百分含量
峰号 化合物名称 相对含量/ %
1 3-甲基丁醛 1.1
2 己醇1) 0.9
3 5-甲基己醛 5.9
4 α-蒎烯1) 6.2
5 2-辛烯-4-醇 1.7
6 6 , 6-二甲基-2-亚甲基原蒎烷 6.1
7 甲酸庚酯 2.5
8 4-甲基-6-庚烯-3-酮 2.4
9 辛醛1) 8.7
10 对-聚伞花素 1.3
11 柠檬烯1) 1.2
12 α-异丙氧基乙酸异丙酯 1.4
13 (E)-3-辛烯-2-酮 1.5
14 辛醇 2.1
15 2-壬酮 2.5
16 2 , 7 , 7-三甲基-3-氧杂三环[ 4·1·1·02 , 4]辛烷 1.1
17 (Z)-2-甲基-3-辛烯-2-醇 1.3
18 3(10)-蒈烯-4-醇 1.4
19 1-氧杂二环[ 4·01 , 2]-8(9)-对- 烯 0.9
20 (Z)-2-壬烯醛 1.3
21 钓樟醇1) 1.5
22 里哪醇 2.4
23 3-葵烯-1-炔 0.7
24 辛烯 0.6
25 8-(1-甲基亚乙基)-二环[ 5.1.0]辛烷 1.8
26 (Z)-3-十一烯 4.9
27 5-蒈醇 6.4
28
　
1 , 6-二甲基-4-异丙基-1 , 2 , 3 , 4 , 4A , 7 , 8 , 8A-八氢
萘酚
3.0
　
29 3 , 7 , 11-三甲基-1 ,3 ,6 ,10-十二碳四烯 3.8
30 表-二环倍半兰烯1) 3.3
31
　
7-甲基-4-亚甲基-1-异丙基-1 , 2 , 3 , 4 , 4A , 5 , 6 ,
8A-八氢萘
3.1
　
32 橙花叔醇1) 4.1
注:1)为非首次从该植物中鉴定 ,其余为首次从该植物中鉴定
表 2　野生东北刺人参茎挥发油抗菌实验结果
菌种 MIC/ % MFC/ %
Trichophy ton rubrum(红色毛癣菌) 0.063 0.125
Tentagrophy tes(须癣毛癣菌) 0.125 0.25
T.violaceum(紫色毛癣菌) 0.125 0.25
T.tonsurans(断发毛癣菌) 0.125 0.25
T.verrucosum(疣状毛癣菌) 0.125 0.125
Microsporum canis(犬小孢子菌) 0.063 0.125
M.nanum(猪小孢子菌) 0.063 0.063
Candida albicans(白念珠菌) >8 -
Fonsecaea compactum(紧密着色霉菌) >8 -
F.pedrosoi(裴氏着色霉菌) >8 -
Exophiala dermati tidis(皮炎外瓶霉) >8 -
Sporophri x schenckii hek toen(申克氏孢子丝菌) >8 -
3　讨　论
3.1　野生东北刺人参茎挥发油含量较高 ,所含化学
成分多为醛类和萜类及其衍生物 ,其中环萜类化合
物较 多。 主要 成分 有 α-蒎 烯 (6.2%), 辛醛
(8.7%),6 , 6-二甲基-2-亚甲基原蒎烷(6.1%),5-甲
基己醛(5.9%)等 。前苏联学者 Vichkanova , S.A.
以及国内学者曾做了类似研究[ 4 ～ 5] ,本文报道的挥
发油含量及化学成分均与其有很大差别 ,这与样品
来源 ,研究的植物部位等因素有关 ,经查阅国内外文
献可知 ,本文所报道的化合物有 25种为首次从该植
物中鉴定 ,其中里哪醇和对-聚伞花素为已知抗皮肤
癣菌有效成分[ 7] 。另有若干种挥发油成分尚待鉴
定 。
3.2　皮肤癣菌病在我国较为常见 ,北方约占皮肤科
门诊量 10%,南方则更多 。目前常用的治疗皮肤癣
菌病的药物多为进口合成药 ,因而有必要利用本国
资源研制国产抗皮肤癣菌新药。东北刺人参这种生
长在密林中有藓类植物覆盖的荫湿环境的植物 ,对
多处癣菌有显著的杀菌和抑菌作用 ,这为研制抗皮
肤癣菌新药提供了重要依据 。
3.3　野生东北刺人参在我国东北的植物资源较为
可观 ,但在世界范围内则属稀有植物 ,因此在开发利
用的同时 ,不应毁灭或减少这种植物资源 。东北刺
人参茎采割后仍可再生 ,因此 ,以其茎为原料研制和
生产抗皮肤癣菌新药能保证该植物再生。本项研究
结果也为在开发利用的同时保护东北刺人参资源提
供了依据。
参考文献
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(收稿:1998-10-05)
·371·中国药学杂志 1999年 6月第 34卷第 6期　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 1999 J une , Vol.34 No.6
tifungal activity.METHOD:The stem w as steam-distilled according to the China Pharmacopoeia to ex tract the oil.The chemical con-
stituents w ere identified by GC-MS and GC-IR.Antifungal studies were carried out in vitro.RESULTS:The stem yielded 3.1% of
the oil.32 compounds w ere identified , 25 compounds of them w ere identified first from oplopanax elatus.The majo r components of
the oil w ere α-pinene(6.2%);octanal(8.7%);6 , 6-Dime thyl-2-methylenenorpinane(6.1%), and 5-Methyl hexanal(5.9%).
M IC o f the oil against 7 pathogenic dermatophy tes ranged from 0.063%-0.125% and MFC 0.125%-0.25%.The known effec-
tiv e constituents are Linalol and P-cymene from the oil against pathogenic dermatophytes.CONCLUSION:The oplopanax elatus con-
tains high coutent of essential oil.Most ofthe compositions in the oil are A ldehydes and Cyclic Terpenes.The oil show ed a significant
antifungal activity aganist T richo-phy ton rubrum , T.ver ruco sum , etc.
KEY　WORDS　Oplopanax elatus , dermatophy tes
　　东北刺人参(Oplopanax elatus Nakai)为五加
科刺人参属的一种药用植物。主要分布于我国东北
东部山区和朝鲜及俄罗斯远东山区[ 1] ,多生长在林
丛中的潮湿环境 ,现已人工栽培成功[ 2] 。
文献记载 ,民间以东北刺人参根入药 ,具有补气
化郁助阳 ,调解神经和类似人参之功效 ,可用于治疗
抑郁症 ,神经衰弱及糖尿病 ,风湿病[ 1 ,3] 。为开发利
用我国东北刺人参资源 ,我们对其进行了深入系统
的研究 ,考虑到根部自然资源有限 ,因此 ,我们着重
对其茎部(采割后可以再生)进行了化学成分 ,生物
活性 ,毒理学及初步临床研究 。结果表明野生东北
刺人参茎部含有较高含量的参与人脑智力活动的紫
丁香苷 ,具有开发利用价值 ,其挥发油具有显著抗皮
肤癣菌作用。
1　材料和方法
1.1　材料
野生东北刺人参茎样品秋季采自吉林省长白朝
鲜族自治县十五道沟 ,经长春中医学院高士贤教授
鉴定为 Oplopanax elatus Nakai.。该植物标本藏于
东北师范大学生物系标本室。
菌种来源:疣状毛癣菌 ,断发毛癣菌 ,紫色毛癣
菌 ,猪小孢子菌 ,紧密着色霉菌 ,皮炎外瓶霉 ,裴氏着
色霉菌(北京医科大学附属第一医院皮肤科);申克
孢子丝菌 ,犬小孢子菌 ,须癣毛癣菌 ,红色毛癣菌 ,白
念珠菌(白求恩医科大学第一临床学院皮肤科)。
1.2　方法
1.2.1　挥发油的提取　自制挥发油提取装置 ,取野
生东北刺人参茎 200 g ,按中国药典 1995年版规定
的方法提取挥发油 ,在无水乙醚中用无水硫酸钠干
燥后 ,得东北刺人参茎挥发油 。充氮 、密封 、避光 、冷
藏 ,备用。
1.2.2　挥发油成分的分离鉴定　采用气相色谱-质
谱联用(GC-MS)技术和气相色谱-红外光谱联用
(GC-IR)技术分离鉴定挥发油化学成分 。GC-MS
为 HP5890A , VG-Quatt ro 四极串联色谱-质谱联用
仪 。GC 条件 SE-54石英毛细管柱 ,柱型 DB-5(25
m×0.25 mm),气化室温度 270℃,柱温50 ～ 250℃,
5℃/min至 150℃, 10℃/min 至 250℃,载气 N2 ,无
分流进样 ,进样量 1 μl。MS 条件:EI 源 ,电离电压
70 ev ,离子源温度 200℃,质量范围 40 ～ 600 amu。
GC-IR条件:GC条件同 GC-MS 。 IR仪器为 Nicolet
5SXC型付里叶变换红外光谱仪 。色-红接口温度
270℃, ,检测器温度 270℃。无分流进样 ,进样量 5
μl。扫描范围 400 ～ 4000 cm-1 。
1.2.3　抗皮肤癣菌试验　将野生东北刺人参茎挥
发油和微量聚山梨酯 40混匀 ,用高压灭菌后的液态
沙堡琼脂基倍比稀释成 8%, 4%, 2%, 1%, 0.5%,
0.25%,0.125%, 0.063%系列浓度 。分装试管 ,置
斜面。将皮肤癣菌菌种用接种针挑取其菌落分别接
种于各浓度的药液培养基 ,每个浓度接种 2管 ,每管
接种两点。用常规沙堡琼脂基与含同量聚山梨酯
40沙堡琼脂基作对照 。置 25℃恒温箱中培养 2 ～ 4
周 。最大稀释度无生长为 M IC ,取出未生长菌落移
种于沙堡琼脂基上 ,按上述温度再培养 2 ～ 4周 ,仍
未生长的最低浓度为 MFC ,重复试验 1次。
2　结　果
2.1　野生东北刺人参茎挥发油成分
从野生东北刺人参茎中提得 3.1%的挥发油。
该油在室温下为黄色油状透明液体 ,具有特征气味 ,
d25:0.8846 , [ n] 20D :1.4752 。气相色谱分离出 40余
种化学成分 。经 GC 和 IR分析 ,解析并查对质谱标
准数据 ,鉴定出其中 32种化合物 ,占总挥发油成分
的 82.4%,见表 1 。
2.2　野生东北刺人参茎挥发油抗皮肤癣菌作用
以不同浓度的野生东北刺人参茎挥发油分别对
7种皮肤癣菌(另对 5种致病真菌)菌种进行抗菌实
验 ,结果表明:对照组的菌落生长良好 ,而挥发油对
红色毛癣菌等 7种皮肤癣菌有显著的杀灭和抑制作
用 ,对申克孢子丝菌等另外 5种真菌的抗菌作用不
确定 ,见表 2。
·370· Ch in Pharm J , 1999 June , Vol.34 No.6 　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 1999年 6月第 34卷第 6期