全 文 ：一九九三年九月 天然产物研究与开发 NATR UAL PR OD UC TP卜 N卜 R C AH AD NDEV E L P OM E NTV ol .5 N o.
紫苏与白苏不同化学型挥发油成分的研究
赵淑平 朱兆仪 冯毓秀 权丽辉 薛 岚
(中国医学科学院药用植物资源开发研究所 北京 1 0 0 0 9) 4
摘 要 本文对不同地区的八个紫苏 、 白苏样品进行了植物形态与挥发油化学成分的对比研
究 。 花为白色 、植物全绿者其挥发油主要成分为紫苏酮 ,此植物为紫苏酮型 。 花为淡紫色 ,植株
全紫者 (老叶叶面为绿色 , 叶背面为紫色 )其挥发油的主要成分为紫苏醛 ,此植物为紫苏醛型 。
花为粉白色 ,叶子面绿背紫绿色或者叶绿 ,叶柄 、 茎为紫绿色者其挥发油主要成分为蔚萝油脑
或肉豆范醚 , 此植物为苯丙烯基型 。
关键词 紫苏 , 白苏 ,挥发油 , G C 一M S
前 弓~云
紫苏 [渐瀚 介“伪义叨吕 ( L . ) B r i t t . 二 . , 酬如 . ( eB n t h . ) H a n d一 M a z z . 〕和 白苏 〔p . 介侧独吕 c已子绍
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. 」同为唇形科紫苏属植物 l[] ,在我国分布很广泛 ,北纬 4 2 “ 以南的广大地 区都有
它们的足迹 。 紫苏为我国常用的传统中药 ,具有发汗散寒 ,行气解毒的作用 。 白苏在部分
地区也作中药使用 ,功效比紫苏稍逊 。
文献报道紫苏属植物挥发油的化学类型有 P A 、 F K 、 E K 、 P 、 L A P 五种类型 〔 , 〕 。 其主要
化学成分分别为紫苏醛 、紫苏酮 、 香蕾酮 、 肉豆落醚或漪萝油脑 、 L一柠檬烯 。 而这些化合物
的药理作用有很大差别 ,紫苏醛具有抗菌防腐作用阁 , 还可以显著延长睡眠时间并对中枢
神经系统起抑制作用川 。 紫苏酮是 3 位取代的吠喃化合物 。 此结构化合物与腐烂甘薯的有
毒成分甘薯苦醇均为同类化合物 ,有药理毒性实验证明 ,具有致急性肺气肿的作用阁 。 但
紫苏酮还具有增加小肠推进力作用 6[] 。 肉豆落醚能延长小鼠睡眠时间 , 是一种致幻剂 。 荫
萝油脑也具有类似的作用川 。
药用和食用紫苏或 白苏时 , 如何将含有不 同化学成分的植物加以区别 , 合理进行使
用 ,能不能从植物形态直接判断其挥发油的主要化学成分 ,这是一个有待解决的实际问
题 。 为此我们对以下采 自不同地区的紫苏和 白苏进行了植物形态和化学成分 的对照研究 ,
发现植株全紫者 (老叶叶面为绿 色 ) , 花为淡紫色 , 种子为褐色 ,其挥发油主要成分为紫苏
醛 。 全株为绿 色 ,花为白色 ,种子为灰白色者其挥发油主要成分为紫苏酮 。 叶面为绿 色 ,
收稿 日期 : 19 92 年 7 月 1 5 日
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叶背面为紫绿色 , 花为粉白色 ,种子为灰白色者其挥发油主要成分为前萝油脑或肉豆落
醚 。 为此 , 我们可以根据植物外部形态初步推断此植物挥发油主要化学成分属于哪种 。
实验样品来源
收集了陕西 、 杭州 、 北京三个地区的 8 个紫苏与白苏样品 ,种植在本所植物园中 ,分别
在其开花前采集无病叶进行水蒸气蒸馏提取挥发油 。 样品来源见表 1 。
表 1 8种紫苏 、 白苏样品来源
样品编号 植物名称 化学型 种子来源
a 白苏尸. 孙* 仪柳话 ( L . ) 紫苏酮型 陕西击岱
b 白苏 尸 . 介砂岌刃仪 r 到占 ( L . ) 紫苏酮型 本所植物园
C 白苏 尸 . 介戚气突柳绍 ( L ) 紫苏酮型 陕西汤峪
d 白苏 尸 . 介 ,凌& ℃矛心 〔L . ) 苯丙烯基型 杭州植物 园
e 紫苏 p . 介诫洲” “ ( L . 功 ,放 际曰刀罕沼at . ( eB n ht ) H an d一M az 乙 苯丙烯基型 陕西岳岱
f 紫苏 p . 介成刃故” 活 ( L . ) B r i t t . 二 . 砰酬勿 . ( eB n th . ) H a n d一 M a z z . 苯丙烯基型 陕西史家茬
g 紫苏 p . f r u t es e e n s ( L . ) B r i t t . , . 份叨如 . ( eB n th . ) Ha n d一 M a z · 紫苏醛型 杭州植物园
h 紫苏 尸 . 了”咖及划绍 ( L . 灿护奴 , . 田酬翻 . (价 n ht . )aH dn一 M az .z 紫苏醛型 陕西警家山
表 2 8种紫苏 、 白苏植物形态
样品编号 植 物 形 态
a 叶 叶柄 茎 花 种子
绿色 、 卵圆形 、 面皱 绿色 绿色 白色 灰白色
叶长 7一 1 3。 宽 6一 1 2。 。
b 绿色 、呈船形 绿色 绿色 白色 灰白色
叶长 7一 0。 。 宽 3一 6。 。
C 绿色 绿色 绿色 白色 褐色
叶长 6一 1 0。 ,宽 3一 6。 。
d 绿色 紫绿色 紫绿色 淡紫色 灰白色
e 面绿背紫绿色 主脉绿色 细脉紫色 绿色 绿色 粉白色 灰白色
f 面绿背紫绿色 主脉绿色 细脉紫色 绿色 绿色 粉白色 灰白色
g 紫色 (老叶面绿 ) 紫色 紫色 淡紫色 褐色
h 紫色 (老叶面绿 ) 紫色 紫色 淡紫色 褐色
实验方法
对 8 种紫苏 、 白苏样品进行品种鉴定 ,并观察植物形态 , 见表 2 。
使用 cG 一 M S 对以上 8 种挥发油进行分析 ,仪器条件如下 : iF n in g an 4 0 2 1 G C 一 M S 仪 , 色
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谱柱 : sE 一 45 . 03 m x 0 . 25 m m , 进样量 0 . 2川 , 进样气温 2 60 ℃ , 柱温 70 一 2 50 ℃ , 离子室温
2 5 0℃ , 电子能量 7 0e V 。
实验结果
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M S 成分分析结果见表 3 。
表 3 8 种紫苏 、 白苏样品挥发油化学成分
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漪萝油脑
图 1一 8分别为 8 个样品的 G c 一 M S 总离子流图 。
在 8 个紫苏 、 白苏样品中 , a . b . c . d 为白苏〔p . 介 22沈岌 ,曰之、 ( L . ) 〕 , e . f . 8 . h 为紫苏 [渐汕
介诀攻嗽白诗 (L · ) 肠讼 va 『· ar gu 叮 刀初劝 aH耐一 aM二 . 〕。 通过对每个样品挥发油化学成分分析 ,
初步认为 a . b . c . 为紫苏酮型 。 8 、 h 为紫苏醛型 。 d 、 e 、 f 为苯丙烯基型 。 紫苏酮型植物挥发
油主要成分为紫苏酮 、 异紫苏酮等 。 紫苏醛型植物挥发油主要成分为紫苏醛 、 柠檬烯 、 刀一丁
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香烯等 。 苯丙烯基型植物挥发油的主要成分为前萝油脑或肉豆落醚 、 介丁香烯等 。 紫苏酮
型的植物形态特征为全植株是绿色 , 花为 白色 , 种子灰白色 。紫苏醛型样品植株全紫色 (老
叶叶面为绿色 ) ,花为淡紫色 , 种子为褐色 。苯丙烯型植物 , 叶面为绿色 ,叶背面为紫绿色或
者叶绿叶柄 、 茎为紫绿色 ,花为粉白色 ,种子为灰 白色 。
四 、 讨论
1
. 植株全绿色 ,花为白色为白苏的典型特征 ,其挥发油为紫苏酮型 ,植株全紫色 (老叶
叶面为绿色 , 叶背面为紫色 ) , 花为淡紫色为紫苏的典型特征 ,其挥发油为紫苏醛型 。
样品 (。 ) 叶 、 叶柄和茎全为绿色 , 其种子为褐色 ,并且植株小 。 挥发油化学成分分析结
果表明紫苏酮含量为 村% , 同时还有痕量的紫苏醛存在 。
样品 ( d )叶为绿色 ,但叶柄与茎为紫绿色 ,可以说它具有典型白苏植株的绿色特征 , 叶
柄与茎又带有苯丙烯基型的紫绿色 。 其挥发油的化学成分中有 17 %的紫苏酮 , 53 %的肉
豆落醚 。
以上两个例子可以说明植物化学成分与植物形态特征是相关的 ,我们认为 ,从紫苏与
白苏植物的外部形态可以初步判断它的化学型及其主要化学成分 。
2
. 样品 ( g )在本所植物园特定环境中连续种植三年 ,尽量保证白花传粉 。 种植三年后
的挥发油从其 G c 一 M S 化学成分分析看 , 主要化学成分没有发生变化 ,仍为紫苏醛 、 柠檬
烯 、 刀一丁香烯 、芳樟醇等 。 这说明本实验中所做的化学成分为稳定的具有遗传特性的 ,其结
果是可信的 。
参 考 文 献
[ ] j 朱兆仪等 ,药物分析杂志 , 1 9 5 6 , 6 ( 6 ) : 3 2 5一 3 5么
[ 2〕 伊东 宏 ,生药学杂志 (日 ) , 1 9 7 0 ; 9 0 ( 7 ) : 5 5 5一 59么
[ 3 ] 本多羲昭 ,生药学杂志 (日 ) , 19 8 ` , 3 8 ( l ) : 22 7一 1 3 0 .
[月〕 管谷爱子等 ,药学杂志 ( 日 ) , 1 9 8 1 ; 1 01 ( 7 ) : 6 4 2一 6月5 .
[ 5〕 W u s o n , B . J . e t ia . , OT 劝co l a n d A p IP P h a r m a co l , 1 9 7 8 , 4 5 ( l ) : 30 0 .
[ 6 j K oe uz k
a , Y
.
e t a l
. ,
p la n at M目 , 1 9 8 5 , ( 6 ) : 4 8 0一 2 .
[ 7〕 本多羲昭 , c h em . p a r m . uB ll , 1 98 8 , 36 ( 8 ) : 3 1 5 1一 3 1 5 5 .
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