全 文 ：、了
蘑 菇 的 风 味
石 煌
可
硕
蘑菇具有独特的鲜美风味 , 目前关于
对`它的研究报告已发表很多 , 对其特有风
味的有关组成分 已有一定的认识 , 但也有
相当的问题未得解决 , 有待进一步深入研
究 。 某些研究工作者 , 特别是 60 年代 , 主
要强调某些不挥发性的含N 的化合物是对
蘑菇风味起主要作用的 化 合 物 , C r as K e
和R e u t e r ( 1 9 6 5年 )以干的B o l e t u S E d u l i s种
蘑菇为材料进行研究、 认为高碱性的氨基
酸是蘑菇特有风味的主要化学组分 。 A lt a -
m u r a ( 1 9 6 7年 )从 A g a r i q u s C a m p e s t r i s 种蘑
菇中分离和鉴定出一系列的自由氨基酸 ,
认为这些氨基酸应该对风味起主要作用 ,
特别是在加热之后 . 早在 194 9年就 已知道
蘑菇中含相当高的游离 谷 氨 酸 ( H ac 等
人 ) , 后来 ,又发现蘑菇 中还含有大量具潜
在化学活性的碳水化合 物 ( H u g h e s 等 人
19 5 8
,
L i t e h f i e ld 19 6 7
,
H o l t z l 9 7一) 以及
其他风味促进剂 (N a k a ji m a x 9 6 x ) , 在 加
热过程 中 , 它们发生化学反应都能影响风
味 的形成和发展 。 在某些品种的蘑菇中 ,
不饱和脂肪酸也可能是风味化 合 物 的 前
体 , 特别是干 的蘑菇 。
70 年代以后 , 大多数 的研究报告则侧
重于挥发组分 。 看来 , 早期和.近期二者都
应是部分正确的 , 因多数食品风味是十分
复杂的 ,可能会涉及到各种不 同的化合物 。
蘑菇又有许多不同品种 , 品种间风味也不
尽相同 , 栽培条件等也会影响风味 , 所以
这些因素都应考虑到 , 关于蘑菇风味的研
究 , 目前主要还是集中于挥发性组分 , 这
方面的研究远比 60 年代对不挥发性组分的
研究深入得多 。 该情况与气相色谱普遍应
用于食品化学领域分不开 的 。
从生物形态 的角度看 , 蘑菇大致可分
为伞状的菌帽 、 菌茎和根几部分 , 菌帽有
表皮及反面的菌褶 ,茎部也有表皮和内茎 。
它 的香味到底分布在那一部分 , 各部浓度
比例如何 ? 那里是风味最有效的部位 , 这
是很容易首先提 出的问题 ,这对品种改良 ,
人工定向培育又是一个很有意义的问题 。
B e r n h a r d和S i m o n e ( 1 9 5 9年 ) 用野生 蘑 菇
(A
.
C a m p e s t r i s )为对象 , 使用成对感官评
定法 ( A p a r i e d e o m p a r i s o n s e n s o r y e v a l u -
at fo n ) 对相同重量 的菌帽 、 菌茎 、 菌褶 、
菌帽表皮 、 菌茎表皮做比较研究 , 发现完
整 的菌帽与菌茎之间 , 菌帽与其表皮之间
都无统计学意义的差异 , 但最近公布的一
份报道指出 (未见有更多的研究报告 ) ,
菌茎与菌帽 、 茎与茎表皮 , 菌帽与菌褶之
间则有明显差异 。 它仅局限于个别品种 ,
实际上在收获之后的后熟作用与贮存中的
变化均是值得深入研究 的问题 。
关于蘑菇风味挥发性组分的研究鼻早
可以追溯到 1 9 3 6年 , M u r a h a s h i 从他那 时
直至 19 7 7年肠m in s ik 许许多多研 究 工 作
者从各种不同品种的蘑菇中分离 、 鉴定出
大量不同的挥发成分达 150 种以上 。 目前 ,
大多数研究工作者公认含 C 。 的一系列 化
合物包括辛醇 、 辛酮以及它们的烯醇对蘑
DOI : 10. 13995 /j . cnki . 11 -1802 /ts . 1981. 06. 008
菇风味起重要作用 .
1 9 56年M r ua ha s hi从一种叫 T r ie ho l o -
m a m at s t ua kl 的蘑菇 中分离出一种蘑菇风
味物质 , 起名 为 “ m a t s u t a k e ” , 三年 以
后 , 才鉴定 出它的它是属于辛醇系的化合
物的混合物 , 后来在其他一些食物 中也鉴
定出类似 的化合物 , 如三叶草的花和叶中
及奶制品变质发生蘑菇怪味时就发现该化
合物存在 ( P a l t o n 1 9 6 2 ) , 甚至在马 铃 薯
中也发现它 (N u r s t e n 19 7 4 ) , 说明这种化
合物在食物中并不是罕见的 . 同时在 M u 一
ra 呱hs i的塞础上 , 许多研究者对辛醇化合
物发生了兴趣 , 发现它确实在多种蘑菇 中
对风味起重要作用 , 而且往往 占蘑菇总挥
发成分的相当高的比例 (表 1 )
匆
衰 1 若千种落菇中 1一辛醉占总发挥发性成分的帕
薯 菇 品 名 1一辛醇占总挥发叫 蘑 菇 品 名 {1一辛` “ 总挥发组分 ,
A
.
B i s P o r u s
B o l e l u s E d u l i s
C a
n t h a r a e l l u s
C i ba v i u s
L a e t a r i u s
T r i v e a l i s
G y r o m i t r a
F s e u l e n t a
3 5 ( P y y s a l o
,
xg 7 6 )
4 0 ( 同 _七)
6 6 ( 同 _ L )
7 2 ( P y y s a l o
, 一9 7 6 )
7 8 ( W a s o w i c
z , 1 9 7 4 )
湘
7 0 ( 同上 )
L a e t a r i u s
R u f u s
A g a r i e u s
P o i s P r o u s
B
.
E d u l i s
L a e t a r i u s
T o r m i n o s u s
8 2 (同上 )
9 0 ( P y y s a l o
,
1 0 7 6 )
7 2 ( 同 _七)
p y y s a l o 和 S u i h k o 综合 T 许多人的研
究工作 ,将从 7 种不同品种的蘑菇中分忽鉴定出的 SC 辛醇系列的 10 个主要挥发 性
成分做了感官评定 , 同时对各种化合物能
引起味觉的最小浓度— 临界浓度做 了测定 , 现将这 10 种化合物的名称 、 结构及特
性等列于表 2 。
每种化合物有其临界浓度 , 低于此浓
度则无味 。 P宜e a r d i和 Is s e n b e r g ( r 9 7 3 )使用
气相色谱从蘑菇的挥发风味中分离出许多
组分 . D乒jk st va 等人则对其中四种 SC 的化
合物做了定量分析和临界浓度 的 感 官 评
定 , 这四种化合物的浓度石
1一 o e t a n o l 0
.
4 6 (件L / l总挥发物 )
3一 o e t a n o l 0
.
5 0 ( 同 上 )
3一 o e t a n o n e 1 . 5 0 ( 同 上 )
l一 o e t e n 一 3一 0 1 1
.
2 0 ( 同 上 )
这些含量均远远超过它们呈现风味的
临界浓度 , 一般足以显示其风味特征 。 然
而 , 当一种化合物的浓度在高于其临界浓
度之上时 , 并不是在任何浓度时均表现为
同一种味觉 , 浓度不 同 , 可能会呈现不同
的味 , 这也就是表 2 中同一化合物出现不
同味的原因 。 C r o n i n 和 W a r d ( 1 9 7 1 )很早
就注意到味与浓度的关系 , 他们曾作过试
验 , 以 1一辛烯一 3醇为例 , l o P m 的水溶液
具有类似蘑菇味和铎度金属味 , 而浓度减
到 p p m 则仅存蘑菇味而金属味 消 失 . 10
p p m的 l一辛烯一3一酮水溶液具有甜 味 及 很
强的霉味 , l p p m时则转化为蘑 菇 味 及轻
度的金属味 , 。 . l p p m 时则为生蘑 菇 味 ,
这一现象提示我们在食用蘑菇或以蘑菇为
配料烹饪菜肴时适当的用量 , 使呈现蘑菇
风味的组分在最适 (或接近最适 ) 浓度 ,
万
毒
丫 表 2 从蘑菇中分离出来含 SC的主要挥发组分及味觉特性
化 合 物 名 称 与 结 构 味 觉 特 征 临 界 浓 度 P P皿
1一 o e t a n o l l一辛醇
CH
。一
CH
: 一
C H
: 一
CH
z一
CH
: 一
CH
: 一
CH
:
OH
甜 , 洗净剂味 , 肥
皂味
0
.
0 1 0 ( ::犷:犷} 1 9 7 6 )
3 一 o c t a n o l 3 一辛醇
C H
。一C H Z一C一C H
: 一
C H
: 一
C H
Z一
C H
: 一C H 3
O H
淡坚果味 , 蘑菇味
霉菌味 , 鱼肝油味 :
C犷
W
O n l n
a r d }
10 7 1
P y y s a l o
W a s o w i e z
} 1 0 7 6{
.`,`O口口胜1
、召`rJC r o n i n
不
3一 o c t a n o l 3 一辛酮
O
甜 , 醋香 , 水果味
花香 , 霉菌 W a r d
/
C H
。一
CH
: 一 C一C H
: 一
C H
: 一C H
: 一
C H
么r C H
3 {W a s o w , 1 9 7 4 )
1一 o e t e n 一 3 0 1 1 一辛烯 3 一醇
OH
生蘑菇味 , 奶油味
霉菌味 , 树脂味一
般蘑菇味 ,
0
.
0 1 0
)
C r o n i n
,
1 9 7 1
W a s o w i e z
.
1 9 7 4
e H
: 一
e H
: 一
e H
Z一
e H
Z一
e H
:了e H 一匕H Z
H
孔瑕;o} ` ” 7 “ )
— 一一一 一一 — — 一- , 丫- 一一 - 一~ 一六一一一- , - ~ 一- 一一- 一-下一 — -— 一 一 - 一 -T r a u s 一 2一 o e t e n 一 x 一 0 1 反 2 一辛烯 l 一醇 药味 , 植物油味 0 . 0 0 3 ( ::笼:犷}1 9 7。 )Ho/CHHC H 3一C H 。一C H Z 一C H : 一C H Z一 C H : 一C =
城
C i s
一 2一 o e t e n 一 l o 1 )顷2 一辛烯 1一醇 植物油味 , 霉菌味 (W a s o w i o z , 1 9 7 4 )
O H
C H
3 一
C H
: 一C H Z一C H 。一C H
Z一
C H
Z
/一
C一 C
H H
T r a n s 一 2一 o e t e n a l 反式 2 一辛烯醇
C H O
甜 , 酚味
(霎篡犷}1 9 7 6 )
C H
3一
C H
: 一
CH
: 一
C H
: 一
CH
H /
~ C = C
H
书 巨5
。 , 为
化 合 物 名 称 与 结 构 味 觉 特 征 临 界 浓 度 p p m
、
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1一 o C t e n一 3 o n e l一辛烯 3一酮 0 . 0 0 4 C t o n i n . 1 9 7 1
e H
, 一
e H
: 一
e H厂 e H : 一 e H : 一己匕e H一 C H
鲜蘑菇 , 金属味 ,
霉菌味 , 野生蘑菇
味 , 煮蘑菇味
P y y s a l o
S u i h k o
1 9 7 6
、 ./丹O,.O以
1一 o c t e n 一 s y l
·
a e e f a t e l 一辛烯醇卜乙
酸靡
类蘑菇味肥皂水味 0 . 0 9 0
(
P y y s a l o
S u i h k o
/
0
一 e 一C H
e H
: 一
e H
: 一 e H
: 一
e H
: 一
e H
一
c/
cH _ C H 备
、产内匕一`O目1一 oc t e u
一 s y l P r o P i o n a t e
C H一C H : 一C H : 一C H : 一C H : -
0
/
0 一C一 C H : 一C H
a
/
C
\ C H 二 C H :
甜 , 水果味 , 草本
植物味 , 药品 , 类
蘑菇味
0
.
0 2 2
(
P y y s a l o
S u i h k o
1一辛烯一 3一丙酸留
这是很重要的技术问题 , 鲜美 的食 .界:不是
浓度越高 、 用量越多越好 , 这方面尚有许
多有实际意义的研究工作要作 。
就味觉而言 , 化合物 的结构与临界浓
度也有关系 , 如 同样 S C的酮类 ( l一辛 烯 -
3一酮 ) 的临界浓度就大大低于醇类 ( 1一辛
烯 一 3一醇 ) , 不仅如此 , 甚至光学异构体也
不一样 , (一 ) 1一辛烯一 3一醇就低于 ( + ) 1一辛
烯一 3一醇 。
除上述 S C的这一系列化合物之外 , 至
今在蘑菇风味 中还发现了其他 一 些 化 合
物 ,烯醇类 (从 4 C到 S C ) 的是 另一系列在蘑
菇风味中起重要作用 的化合物 ( N e y , F r o y
t眼 1 9 7 8 ) , 这系列化合物 的结构是R一 C H :
一C H (O H )一 C H : (R二甲基* 戊基 ) 。 在
这类化合物和它们的衍生物中发现 , 双键
和一O H移置到第三位对蘑菇风 味 的 作 用
更大 。 化合物 1一辛烯一 3一醇和 1一庚烯一 3一醇
具有较强的蘑菇特有风味 , 仅有双键的 3一
辛烯还有较弱的蘑菇风味 , 而饱和键的 l一
醇 , 2一醇和 1庚烯则几乎没有风味 .
除了仅含 C 、 H 、 O元素的醇 、 醛 .酮 、
酷类之外 , 还发现某些含 S 或 N 的化合物
也是某些种蘑菇风味特性物质 。 M Or i at 和
K o b a y a s h i ( 19 6 6 ) 在 Sh i i t a k e 蘑菇中发现
L e n t h i o n i n e ( C
:
H
`
S
。
)
, 认为这是该品种
蘑菇特有风味的特性物质之一 。 它的结构
2
5一 S 、曰 、 。 。 。 ,_ 。 , 。 八、 , / “一 。 \ 、 廿 。 *是含 55的七环化合物 (火5 5尸 · 其风味
五
\ 5 /
争
丫不
乒
的临界浓度 (在水中) 是0 . 27 一。 . 5P 3p m ,
在植物油中则增加至 12 . 5一 2 5 p p m (W a d a
19 6 7 )
, 其化合物的前体是 L e n t n i e a e i d 。
T h o m a s ( 1 9 7 3 )在千的B E d u l i s 种 蘑 菇 中
发现毗嚓这一类含 N 的化合物 , 虽然至 今
尚未进一步的报道 , 但不少认为它可能是
刘`蘑菇风味起重要作用的另一类 “ 潜在 ”
的化合物 。
另外很值得注意的是在研究风味 的同
时发现某些可食用的蘑菇中含 有 毒 性 物
质 。 如 P y y s a l o ( 29 7 6 ) , 和 N i e s k a n e n
( 19 7 7 ) 在市售的千蘑菇 中 ( G e s e u l e n t a 和
F al se m o ne l二 品种 ) 发现有很毒 的 一 类
化合物N一甲基一N 一甲醛基腺类这类化合物
加工也很难除尽 。 所以除了毒菌以外 , 在
可食用菌中也应注意安全间题 。
C r o n i n等人利用带取样分路 ( Sp l i l t e r )
的气相色谱仪 , 结合感官评定 , 试图将蘑
菇挥发性风味进一步分级鉴定 , 但当他们
从分路出口处嗅到某些蘑菇的鲜味时 , 记
录器上却无明确的峰出现 , 这表明蘑菇风
味中还有一些未能被鉴定的化合物 , 这可
能是实验条件还不适应 的结果 。
因此 , 综上所述 , 已发现了不少与蘑
菇的特有风味有关的代表物质 , 并发现了
一些具潜在能力的化合物 , 然而同时还有
尚未发现的化合物 , 看来蘑菇的风味特征
化合物是很复杂的 , 但究竟是否可以认为
或找到一个或某几个或某系列 的化合物是
这种特有风味 的关键成分 ? 对于这个 问题
现在下结论还为时尚早 , 还须进一步分离
鉴定 , 而且须通过摸拟合成综合研究 。
新鲜蘑菇含水分很高 , 不易运输和贮
存 , 必须经过加工 。 加工过程可能引起风
味的损失也可能有保持或促进的作用 , 总
之与最终的风味关系很大 , 这是食品工业
中一个极为现实的问题 。 今就蘑菇在干燥
和烹调中风味变化的情况介绍于下 。
1
. 千燥 : 这是蘑菇加工中最常用而
简单的方 法 。 S a l k o w s k a s 和 K a m i n i s K i
( 19 7 7 )以A . B i s p o r a蘑菇为材料 , 用 各 种
千燥方法 , 包括空气千燥 , 冷冻千燥 , 流
化千燥 , 滚筒和喷雾干燥等进行试验 , 发
现无论是那一种千燥方法 l一辛烯一 3一醇 的
含量 , 最少也要损失 9 0 肠以上 。 D i jk s t r a
以同样的品种试验也报告干燥 后 1一辛烯二
3一醇 的含量与新鲜的相 比几乎可 以忽略不
计 。 l一辛烯一3一酮和 2一辛烯一 l 一醇也几乎全
部损失 。在干燥后却发现 了内醋类 、 毗咯类
和毗嗦等 。 但在鲜蘑菇中未曾发现这类化
合物 ( T h o m a s 29 7 3 , 用 B . E d u l i s作试验 ) 。
这是一个十分有意义的情况 。 随着食品风
味化学的不断发展 ,越来越多的研究指出 ,
内醋类是一类构成食品有较好风味的化合
物 , 同时在许多鲜美风味的食品中也越来
越多地发展含氮的杂环化合物 (毗咯 , 毗
嗓均属此范畴 ) , 不少风味化学家认 为 含
氮的杂环是具有潜力的重要的风味成分 。
另外的实际情况表示蘑菇千燥后虽然损失
了大量的 SC类化合物— 它们可能是鲜蘑菇中风味特性物质— 但是某些品种千蘑菇仍有十分好 的风味 , 甚至优于鲜蘑菇的
风味 , 上述几类化合物的产生 , 可能是其
原因 , 这样也说明了风味化学家认为内酷
及含氮杂环物质对风味的作用是十分有道
理 的预言 。
2
. 烹调 : 是不 同形式和温度的加热
过程 , 首先要引起挥发组分的变化 , · 蘑菇
中不少化学活性物质也会发生反应 , 或某
些物质的前体经加热而转变成该物质等各
种现象均可能发生 。
C o r d和 A v i s s e ( 1 9 7 7 )用 A . B i s p o r u s蘑
菇来做生的和经烹调过的对此试验 , 发现
烹调后有较高的竣基化 合 物 。 iP ca r id 等
( 1 9 7 3 )用同一品种蘑菇做试验 , 他们采取
煮的方式 , 共煮 3 小时 , 发现煮 15 分钟后
1一辛烯一 3一酮开始增加 , 至 30 分钟时可达
最高值后而不再增加 , 这时味最鲜美 , 他
们认为 l一辛烯一 3一酮可能在煮的过程 中 由
1一辛稀一 3一醇氧化而来 。
. 干燥和加热过程有时可以改变某些蘑
菇品质 , 如上述提到 的 M F H 毒物 , 经 干
燥和加热可以部分除去 , 但不能全部除尽 ,
以空气干燥为例 (室温 )
如果加热煮沸10 分钟后 , 仍有可测定
水平 的 M F H 存在 。 若用大量的水及低的
p H值 , 处理则可降去较多的M F H 。
有关蘑菇风味化学的研究正在发展 ,
不久将会有更多的报道 。 我国如能在蘑菇
风味化学方面做 出贡献则对食品加工 , 烹
饪及选种等方面将有指导作用 .
知
干 燥 时 间 (天 ) M F H 量 下 降 至 总 量 的 帕
1 8 0
1 2呱
1 0帕
1
.
1肠
仍 有 可 侧 定 水 平 存 在
两
一勺04
,且月.二
今 考 文 欲
一 C r a r k e , J . D . , R e u t e r , F . H . , J . S e i . F o o d A g r i e . , 1 9 6 5 , x 6 , 2 4 3
2
.
A l t a m u r a
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M
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R
. ,
R o b bi n s
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M
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J
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A g r i e
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F o o d C h e m
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F o o d C h e m
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1 9 7 1
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B e r n h a r d
,
R
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J
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F o o d R e s
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19 5 9
,
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,
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S t a w i e k i
,
5
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M i e r o b i o l
. ,
19 7 4
,
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5
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P y了s a l o , H . , uS i h k o
,
M
. ,
L e b e n s m
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W i s s T e e h n o l
. ,
2 9 7 6
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B u l l
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L e b e n s m 一 U n t e r s 一 F o r s e h , 1 9 7 6 。 1 6 0 , 2 5 5
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.
N e y
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H
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F r e y t a g
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G
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G o r d i a n
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1 9了s , 7 5 , 1 4 4
一 P y y s a l o , H . , N i s k a n e n , A . , J . A g r i e . F o o d C h e m . , 1 9 7 7 , 2 5 , e 4 4
1 2
.
T h o m a s
,
A
.
F
. ,
J
.
A g i r e
.
F o o d C h e m
. ,
1 9 7 3
,
2 1
,
9 5 5
一3 . S u l k o w s k a , J . , K a m i n s k i , E . , A e t a A l i m e n t . , P o l , 19 7 7 , s , 4 0 9
一4 . Jo s y s h , A , M . , J . A g r i e . , F o o d C h e m . , 一9 5 1 , 2 9 , 1
五
乒尽 备