全 文 ：收稿日期:2013 － 12 － 20
作者简介:冯绪强(1985 －) ，男，硕士研究生，研究方向:天然药物
化学成分研究。
通讯作者:周应军(1971 －) ，男，教授，博士，研究方向:天然药物研
究与开发。E-mail:yingjunzhou@ hozmail． com。
试验中比较了不同比例的甲醇 －水、乙腈 －水、乙腈 －
0． 1%磷酸溶液和乙腈 － 0． 1%磷酸溶液梯度系统、乙腈 －
0． 3%磷酸溶液梯度系统，结果表明本文选定的梯度洗脱系
统分离效果好，分析用时少。试验中还发现乙腈体积分数
的改变对醇特别是毛蕊花糖苷的出峰时间影响较大，提示
分析过程中流动相比例不应发生较大改变。
中药材成分复杂，制成复方制剂后更容易干扰测定，芪
黄疏糖胶囊有十六味中药组成，梓醇和毛蕊花糖苷含量低，
本文选用多种方法才消除了其他成分对测定的影响。目前
仅见一篇制剂中同时测定梓醇和毛蕊花糖苷含量的文
献［10］，该文采用含酸的流动相溶解对照品和样品，忽略了
梓醇在酸碱中不稳定的性质［6 － 7］。本文同时测定梓醇和毛
蕊花糖苷的含量，可以比只测定一个成分更科学的控制含
地黄制剂的质量［4 － 5］，也减少了对这两种成分分别进行提
取和测定带来的不便［3 － 5］，对其他含地黄制剂测定这两种
成分含量方法的建立有一定参考价值。
参考文献
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DOI:10． 13193 / j． issn． 1673-7717． 2014． 05． 082
水烛香蒲花粉镇痛活性部位化学成分研究(Ⅱ)
冯绪强1，曹圣楷2，冀思华2，周应军2
(1．莱芜市妇幼保健院，山东 莱芜 271100;2．中南大学药学院，湖南 长沙 410013)
摘 要:目的:进一步研究水烛香蒲花粉镇痛活性部位的化学成分。方法:采用活性成分追踪并结合硅胶柱
色谱、凝胶柱色谱等方法研究活性部位的化学成分。结果:从活性部位分离鉴定了 7 个化合物，分别是 zarzissine
(Ⅰ)、胆碱(Ⅱ)、嘧啶 － 2，4 －(1H，3H)二酮(Ⅲ)、6 －甲基 －嘧啶 － 2，4 －(1H，3H)二酮(Ⅳ)、1 － O －(β － D －
葡萄糖基)－(2S，3S，4Ｒ，8Z)－ 2 －［(2Ｒ)－ 2 －羟二十三酰胺基］－ 8 －十九烯 － 3，4 －二醇(Ⅴ)、1 － O －(β － D
－葡萄糖基)－(2S，3Ｒ，4E，8Z)－ 2 －［(2＇Ｒ)－ 2＇－羟基十九烷醇氨基］－ 4，3 －二烯十九烷 － 3 －二醇(Ⅵ)和胡
萝卜苷(Ⅶ)。结论:化合物Ⅰ、Ⅱ为首次从该属中分离得到的化合物。
关键词:蒲黄;镇痛活性;生物碱
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标志码:A 文章编号:1673-7717(2014)05-1202-03
Chemical Constituents of Analgesic Activity Parts in Pollen of Typha Angustifolia L．(Ⅱ)
FENG Xuqiang1，CAO Shengkai2，JI Sihua2，ZHOU Yingjun2
(1． Maternal and Child Health Hospital of Laiwu City，Laiwu 271100，Shandong，China;
2． School of Pharmaceutical Science，Central South University，Changsha 410013，Hunan，China)
Abstract:Objective:To determine the chemical constituents of analgesic activity parts in the pollen of Typha angus-
tifolia L． Method:The chemical active compositions of the activity were searched by using bioassay guided isolation and
manifold chromatographic methods． Ｒesult:Seven compounds were isolated and identified from analgesic activity parts:
zarzissine (Ⅰ) ;choline (Ⅱ) ;pyrimidine － 2，4 －(1H，3H)－ dione (Ⅲ) ;6 － methyl － pyrimidine － 2，4 －(1H，3H)
－ dione (Ⅳ) ;(S)－ N －(2S，3S，4Ｒ，Z)－ 3，4 － dihydroxy － 1 －［(2Ｒ，3Ｒ，4S，5S，6Ｒ)－ 3，4，5 － trihydroxy － 6 －
(hydroxymethyl)tetrahydro － 2H － pyran － 2 － yloxy)nonadec］－ 8 － en － 2 － yl)－ 2 － hydroxytricosanamide(Ⅴ) ; (S)
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－ 2 － hydroxy － N －［(2S，3Ｒ，4E，3Z)－ 3 － hydroxy － 1 －( (2Ｒ，3Ｒ，4S，5S，6Ｒ)－ 3，4，5 － trihydroxy － 6 －(hydroxy-
methyl)tetrahydro － 2H － pyran － 2 － yloxy)nonadeca］－ 4，3 － dien － 2 － yl)nonadecanamide (Ⅵ)and β － sitosterol
(Ⅶ)． Conclusion:Ⅰand Ⅱwere isolated from Cattail pollen for the first time．
Key words:Cattail pollen;analgesic activity;alkaloids
蒲黄为香蒲科(Typhaceae)香蒲属植物水烛香蒲
(Typha angustifolia L． )的干燥花粉，《本草纲目》中记载
有止痛、消瘀、止血等功效，与五灵脂一起构成经典中药复
方“失笑散”，药理学研究和临床观察表明其具有镇痛、防
治动脉粥样硬化、降低血清胆固醇、激活人类角质细胞增
殖、改善心肌微循环、促进骨愈合、免疫抑制、降血糖等作
用［1 － 4］。本课题组进一步从活性部位分离得到 7 个化合
物，经理化性质和光谱数据鉴定为分别是 zarzissine (Ⅰ)、
胆碱(Ⅱ)、嘧啶 － 2，4 －(1H，3H)二酮(Ⅲ)、6 －甲基 －嘧
啶 － 2，4 －(1H，3H)二酮(Ⅳ)、1 － O －(β － D －葡萄糖基)
－(2S，3S，4Ｒ，8Z)－ 2 －［(2Ｒ)－ 2 －羟二十三酰胺基］－
8 －十九烯 － 3，4 －二醇(Ⅴ)、1 － O －(β － D －葡萄糖基)
－(2S，3Ｒ，4E，8Z)－ 2 －［(2＇Ｒ)－ 2＇－羟基十九烷醇氨基］
－ 4，3 －二烯十九烷 － 3 －二醇(Ⅵ)和胡萝卜苷(Ⅶ)。化
合物Ⅰ、Ⅱ为首次从该属中分离得到的化合物。
1 实验部分
1． 1 实验材料及仪器
ＲD － I显微熔点测定仪(北京日捷仪器仪表设备有限
公司) ;Nicolet 360 FT 红外光谱仪，KBr 压片;Finnigan LCQ
－ Advantage质谱仪(美国 Finnigan公司) ;UV Prober － 2450
紫外可见分光光度仪(SHIMADZU 公司) ;BrukerAM － 400
核磁共振仪(德国 Bruker 公司)、INOVA － 400 核磁共振仪
(美国 Varian公司) ，TMS(苏州亚科化学试剂股份有限公
司)为内标;薄层层析硅胶为 GF254 型(青岛海洋化工厂) ;
HP － 20 大孔树脂(日本三菱化学公司) ;Sephadex LH － 20
凝胶;Lipophilic Sephadex LH － 20 凝胶(瑞典 Amersharm
Pharmacia Biotech公司) ;反相硅胶 YWG － C18(天津博瑞
健合色谱技术有限公司) ;其它试剂均为分析纯。
药用植物:由中南大学药学院李劲平副教授鉴定为水烛
香蒲(Typha angustifolia L)的花粉，植物标本(20091020)现
存放于中南大学药学院天然药物化学实验室。
实验动物:昆明种小鼠(长沙市开福区东创实验动物科
技服务部提供，实验动物生产许可证号:SCXK(湘)2009 －
0012号;实验动物使用许可证号:SYXK(湘)2009 －0003)。
1． 2 镇痛活性部位筛选
1． 2． 1 样品制备 称取蒲黄 100 g，用 95%的乙醇回流提
取 3 次，合并提取液减压回收得到 20． 5 g 浸膏，提取物经
HP － 20 大孔树脂色谱柱用水、30%、60%、90%乙醇洗脱，
最后用二氯甲烷∶甲醇(1 ∶ 1)洗脱，收集流分。得到镇痛实
验样品:1 号样品(蒲黄 95%乙醇提取液) ;2 号样品(30%
乙醇洗脱液) ;3 号样品(60% 乙醇洗脱液) ) ;4 号样品
(90%乙醇洗脱液) ;5 号样品(二氯甲烷∶甲醇 = 1 ∶ 1 洗脱
液)。均配制成 2． 0 g 生药 /mL。(生药为水烛香蒲花粉，
溶剂为 0． 5%的羧甲基纤维素钠溶液)。
1． 2． 2 实验方法 采用小鼠扭体试验模型，取昆明种小鼠
种 120 只，体重(20 － 22 g) ，雌雄各半，均匀分成 6 组(每组
20 只) ，第 1 组为模型对照组(等体积蒸馏水) ，以阿司匹林
作为阳性对照药，其他 2 ～ 6 组分别为 1、2、3、4、5 号样品
组。首先灌胃给药 0． 5 mL /20 g 体重，45 min 后分别腹腔
注射 0． 7%醋酸溶液 0． 2 mL /20 g体重，随即观察 15 min内
小鼠的扭体次数，结果见表 1。
表 1 蒲黄提取物对醋酸镇痛小鼠的影响(n = 20，珋x ± s)
样品 剂量 扭体次数 抑制率(%)
模型对照组 等体积水 28． 7 ± 5． 2 －
阿司匹林组 0． 2 13． 4 ± 2． 6＊＊＊ 51． 8
1 号样品组 50 18． 0 ± 3． 1△ 22． 0
2 号样品组 50 14． 6 ± 2． 5＊＊＊ 36． 8
3 号样品组 50 12． 9 ± 1． 9＊＊＊ 53． 6
4 号样品组 50 16． 0 ± 3． 9△ 30． 7
5 号样品组 50 19． 0 ± 4． 7△ 17． 7
注:△ P ＞ 0． 05，＊＊＊P ＜ 0． 001。
1． 2． 3 实验结果 结果表明:阿司匹林，30%以及 60%乙
醇洗脱液均能显著减少醋酸致痛小鼠的扭体次数，说明
30%和 60%部位具有明显的镇痛作用，且阿司匹林与 60%
部位两者作用强度相当。
1． 3 提取与分离
水烛香蒲花粉 10 kg 以 95%乙醇回流提取，减压回收
溶剂，得到提取物 2 kg，取该提取物经 HP － 20 大孔树脂分
段(水、30%、60%、90%乙醇) ，30%部分有一定的镇痛活
性，该部位经亲水性凝胶 Sephadex LH － 20、反相硅胶 YWG
－ C18、大孔树脂 HP － 20、正相硅胶(300 ～ 400 目)等柱层
析手段，分离得到 7 个化合物Ⅰ(15mg)、Ⅱ(60mg)、Ⅲ
(35mg)、Ⅳ(10mg)、Ⅴ(16mg)、Ⅵ(21mg)和Ⅶ(45mg)。
1． 4 结构鉴定
化合物Ⅰ:白色粉末(甲醇) ，易溶于热水，微溶于甲
醇，不溶于小极性的有机溶剂，氯气饱和以后，邻联甲苯胺
显色为深蓝色，浓度大了以后，显色为黄色。这些提示该化
合物可能为生物碱。UV λmax(nm) :264 nm;而在 237nm
处有一个倒峰;在紫外灯 254nm 下有暗斑，IＲ 谱图数据中
显示 有 － NH2 (3125 cm
－1、1666 cm －1、1603 cm －1、
3375 cm －1)。化合物Ⅰ氢谱碳谱数据如下:1 H － NMＲ 谱
数据(DMSO － d6，TMS ，500 MHz )δ8． 12(1H，s，H － 3) ，
8. 14(1H，s，H －6) ，12． 8(1H，s，NH) ，7． 14(2H，s，NH2)。
13
C － NMＲ谱数据(DMSO － d6，TMS ，125 MHz )δ152． 7(d，C
－ 3) ，139． 6(d，C － 4) ，139． 6(d，C － 5) ，152． 7(d，C － 6) ，
155． 6(s，C － 8)。以上数据和文献［5］基本一致，所以化合
物Ⅰ的结构是 zarzissine。
化合物Ⅱ:白色针状晶体(甲醇) ，水中易溶，在空气中
容易吸水，在紫外灯下没有荧光和暗斑。ESI － MS 谱数据
只有一个基峰:即分子离子峰 M +(104) ，由此推断，该化合
物可能带有正电荷。碘化铋钾显色为血红色，提示该化合
物可能为生物碱类型的化合物。化合物Ⅱ的氢谱碳谱数据
如下:1H － NMＲ 谱数据(CD3 OD，TMS ，400 MHz )δ4． 00
(2H，t，J = 2． 4，H － 1) ，3． 46(2H，t，J = 4． 8，H － 2) ，3． 14
(9H，s，H － 3，4，5)。13 C—NMＲ 谱数据(CD3 OD ，TMS，100
MHz ) ，δ48． 7(C － 1) ，60． 5(C － 2) ，47(C － 3，4，5)。1 H －
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NMＲ谱和13C － NMＲ谱数据与文献［6］报道数据相符，鉴定
该化合物为胆碱。
化合物Ⅲ:白色粉末(甲醇) ，易溶于热水，溶于甲醇。
Mp:336℃。1H － NMＲ谱数据中:δ7． 52(1H，d，J = 7． 5Hz) ，
δ5． 77(1H，d，J = 7． 5Hz)两个信号从耦合常数和化学位移
上来看应该是双键上的两个氢，并且是顺式构型，13C －
NMＲ谱数据中:δ167． 8，152． 2，142． 3，100． 9。以上数据与
文献［7］里的数据一致，故推出该化合物为嘧啶 － 2，4 －
(1H，3H)二酮。
化合物Ⅳ:白色粉末(甲醇) ，易溶于热水，溶于甲醇。
邻联甲苯胺显色，理化性质与化合物Ⅲ的很相似，在紫外灯
下，254nm下有暗斑。UV 谱图中在 270nm 处有最大吸收
和化合物Ⅲ的 UV 谱最大吸收很相似。1 H － NMＲ 谱数据
(CD3OD，TMS，400 MHz) :δ1． 84(3H，s，－ CH3)该信号为 6
位的甲基，该基团连在双键上面，与理论值吻合。δ7． 22
(1H，s，H －5)是双键上的氢信号，因为氮上的质子是活泼
的，故不发生裂分。质谱数据:EI － MS中，分子离子峰:M +
为 126。1H － NMＲ谱和13 C － NMＲ 谱数据与文献［8］报道数
据相符，故确定化合物Ⅳ为 6 －甲基嘧啶二酮。
化合物Ⅴ:白色结晶性粉末，乙酸乙酯易溶，甲醇易溶，
可见光下没有颜色，碘化铋钾显色为橙红色，mp:67． 4 －
68． 0℃，1H － NMＲ谱数据(CD3OD，TMS ，500 MHz)δ:4． 14
(1H，J = 7． 6Hz，H －1 〞) ，为葡萄糖端基质子，根据偶合常
数分析为 β －构型，3． 45(1H，dd，J1 = 11． 3Hz ，J2 = 5． 5Hz，
H －6 〞 a)、3． 67(1H，dd，J1 = 11． 3Hz ，J2 = 4． 1Hz，H － 6
〞 b)为糖上 6〞 － H 信号。结合 HSQC 谱和 HMBC 谱，其
他信号为 3． 67(1H，m，H － 1a) ，3． 81(1H，m，H － 1b) ，4． 12
(1H，m，H －2) ，3． 39(1H，m，H － 3) ，3． 34(1H，m，H － 4) ，
1． 48(1H，m，H －5a) ，1． 59(1H，m，H － 5b) ，1． 52(2H，m，H
－6) ，． 99(2H，m，H －7) ，5． 31(1H，m，H －8) ，5． 32(1H，m，
H －9) ，． 98(2H，m，H － 10) ，． 24(16H，m，H － 11 ～ 18) ，
0. 87(3H，t，H － 19，J = 7． 1Hz) ，3． 85(1H，m，H － 2) ，． 46
(1H，m，H －3a) ，1． 57(1H，m，H －3b) ，1． 31(38H，m，H －
4 ～ 22) ，0． 86(3H，t，H －23，J = 7． 1Hz) ，2． 95(1H，m，H －
2 〞) ，3． 16(1H，m，H －3 〞) ，3． 04(1H，m，H － 4 〞) ，3． 11
(1H，m，H － 5 〞)。13 C － NMＲ 谱数据(CD3 OD，TMS，
25MHz) :δ70． 1(C － 1) ，51． 0(C － 2) ，75． 3(C － 3) ，71． 7(C
－ 4) ，35． 5(C － 5) ，26． 8(C － 6) ，27． 8(C － 7) ，130． 5(C －
8) ，131． 0(C － 9) ，28． 1(C － 10) ，29． 8 ～ 32． 5(C － 11 ～
18) ，15． 1(C － 19) ，74． 8(C － 1) ，72． 1(C － 2) ，33． 1(C －
3) ，29． 8 ～ 32． 5(C － 4 ～ 22) ，5． 1(C － 23) ，104． 6(C －
1″) ，74． 6(C － 2″) ，77． 6(C － 3″) ，71． 2(C － 4″) ，78． 0(C －
5″) ，62． 2(C － 6″)。1 H － NMＲ 谱和13 C － NMＲ 谱数据与文
献［9］报道数据相符，确定化合物Ⅴ为 1 － O －(β － D －葡萄
糖基)－(2S，3S，4Ｒ，8Z)－ 2 －［(2Ｒ)－ 2 －羟二十三酰胺
基］－ 8 －十九烯 － 3，4 －二醇。
化合物Ⅵ:白色结晶性粉末，乙酸乙酯易溶，可见光下
没有颜色，碘化铋钾显色为橙红色，mp:65． 4 － 66． 4℃，化
合物Ⅵ的理化性质与化合物Ⅴ的类似，推断两者为同一类
型的化合物。1H － NMＲ谱数据(CD3OD，TMS，500MHz) :δ
4． 26(1H，J = 7． 8Hz，H －1 〞) ，为葡萄糖端基质子，根据偶
合常数分析为 β －构型，3． 84(1H，dd，J1 = 12． 0 Hz，J2 = 5． 0
Hz，H －6〞 a)、3． 68(1H，dd，J1 = 12． 0 Hz，J2 = 3． 2Hz，H －
6〞b)为糖上 6〞 － H信号，结合 HSQC谱和 HMBC 谱，其他
信号为 3． 70(1H，m，H － 1a) ，4． 07(1H，m，H － 1b) ，4． 01
(1H，m，H －2) ，4． 14(1H，m，H － 3) ，5． 48(1H，m，H － 4) ，
5． 74(1H，m，H －5) ，2． 05(1H，m，H － 6) ，． 28(10H，m，H －
7 ～ 11) ，2． 03(2H，m，H － 12) ，5． 36(1H，m，H － 13) ，5． 36
(1H，m，H －14) ，2． 03(2H，m，H － 15) ，． 26(6H，m，H － 16
～ 18) ，0． 87(3H，t，J = 7． 0Hz，H － 19) ，3． 99(1H，m，H －
2) ，． 56(1H，m，H － 3 a) ，1． 73(1H，m，H － 3 b) ，1． 28
(30H，m，H － 4 ～ 18) ，0． 87(3H，t，J = 7． 0 Hz，H － 19) ，
3． 20(1H，m，H － 2 〞) ，3． 35(1H，m，H － 3 〞) ，3． 30(1H，
m，H － 4 〞) ，3． 28(1H，m，H － 5 〞)。13 C － NMＲ 谱数据
(CD3OD，TMS，125MHz) :δ70． 9(C － 1) ，55． 8(C － 2) ，74． 1
(C － 3) ，131． 8(C － 4) ，135． 5(C － 5) ，34． 3(C － 6) ，31． 5
～ 32． 1(C － 7 ～ 11) ，29． 1(C － 12) ，132． 5(C － 13) ，32． 6(C
－14) ，29． 5(C － 15) ，31． 5 ～ 32． 1(C － 16 ～ 18) ，15． 7(C －
19) ，178． 5(C － 1) ，74． 3(C － 2) ，37． 1(C － 3) ，31． 5 ～
32． 1(C － 4 ～ 18) ，15． 7(C － 19) ，105． 9(C － 1″) ，76． 2(C
－ 2″) ，79． 2(C － 3″) ，72． 7(C － 4″) ，79． 1(C － 5″) ，63． 9(C
－ 6″)。根据以上数据和文献［9］参考化合物Ⅵ是 1 － O －
(β － D －葡萄糖基)－(2S，3Ｒ，4E，8Z)－ 2 －［(2＇Ｒ)－ 2＇－
羟基十九烷醇氨基］－ 4，3 －二烯十九烷 － 3 －二醇。
化合物Ⅶ:白色粉末，mp:287 － 289℃。水解后检出 β
－ D －葡萄糖和 β －谷甾醇。IＲ(KB r，cm －1)示有 3450
(－ OH) ;2945，2878(饱和 － CH) ;1385，396(异丙基) ，其
IＲ、Ｒf值与胡萝卜苷对照品一致，与胡萝卜苷对照品混合
后熔点不下降，确定为胡萝卜苷。
2 结 论
从活性部位分离得到的 7 个化合物有两个为属内首次
发现的化合物(化合物Ⅰ、Ⅱ) ，单体化合物的活性有待进
一步研究。
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