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猴头菌属药用真菌活性次级代谢产物研究概况



全 文 :     
菌物学报   
jwxt@im.ac.cn 15 July 2015, 34(4): 553‐568 
Http://journals.im.ac.cn  Mycosystema ISSN1672‐6472    CN11‐5180/Q © 2015 IMCAS, all rights reserved. 
 
综述 Review      DOI: 10.13346/j.mycosystema.150025 
 
                                                                 
基金项目:国家重点基础研究发展计划(973 计划)(2014CB138304);国家自然科学基金(21472233) 
*Corresponding author. E‐mail: liuhw@im.ac.cn 
ᇞ并列第一作者 
收稿日期:2015‐02‐02,接受日期:2015‐05‐10 
 
猴头菌属药用真菌活性次级代谢产物研究概况 
汪锴 1Δ     陈保送 1Δ     宝丽 1     马轲 1     韩俊杰 1     王琦 2     郭顺星 3         
刘宏伟 1* 
1中国科学院微生物研究所真菌学国家重点实验室  北京 100101 
2吉林农业大学食药用菌教育部工程研究中心  吉林  长春  130118   
3中国医学科学院  北京协和医学院药物研究所  北京 100193 
 
 
摘    要:对猴头菌属药用真菌的次级代谢产物化学、生物活性研究进行了综述。目前已经从猴头菌属真菌中发现了 83 个
不同类型的活性次级代谢产物,主要包含二萜类、酚类、脂肪酸类、甾体、生物碱类化合物;这些化学成分显示了抗肿
瘤、抗菌、抗糖尿病、促进神经生长因子合成等多种活性。文中讨论了目前研究的主要问题并对其前景进行了展望。 
关键词:猴头菌,次级代谢产物,生物活性 
 
A review of research on the active secondary metabolites of Hericium species 
WANG Kai1Δ      CHEN Bao‐Song1Δ      BAO Li1      MA Ke1      HAN Jun‐Jie1      WANG Qi2      GUO Shun‐Xing3     
LIU Hong‐Wei1* 
1State Key Laboratory of Mycology, Institute of Microbiology, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100101, China 
2Engineering  Research  Center  of  Chinese Ministry  of  Education  for  Edible  and Medicinal  Fungi,  Jilin  Agricultural  University, 
Changchun, Jilin 130118, China 
3The Institute of Medicinal Plant Development of Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 
100193, China 
 
Abstract: The chemistry and  the biological activities of  the secondary metabolites  from Hericium species are  reviewed. Up  to 
dates,  83 bioactive  compounds belonging  to  terpeniods, phenolics,  fatty  acids,  steroids,  alkaloids have been  reported  in  the 
mycelia  and  the  fruiting  bodies  of  Hericium  species.  These  compounds  show  various  bioactivities,  such  as  antitumor, 
antibacterial and hypoglycemic effects, and stimulatory effects to the synthesis of nerve growth factor. The problems existing in 
researches and the development trends of studies on Hercium medicinal mushrooms are discussed in this review. 
Key words: Hericium species, secondary metabolites, pharmacological action 
 
 
 
 
 
 
 
猴头菌属  Hericium  Pers.世界范围内有 15 个 种,戴玉成等(2010)在《中国食用菌名录》中
 
    ISSN1672‐6472    CN11‐5180/Q    Mycosystema    July 15, 2015    Vol. 34    No. 4 
     
 
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收录了 4 种我国常见食用猴头菌:高山猴头菌  H. 
alpestre Pers.、卷须猴头菌  H cirrhatum (Pers.) Nikol. 
[=Steccherinum cirrhatum (Pers.) Teng]、珊瑚猴头菌 
H  coralloides  (Scop.)  Pers.  [=H.  caput‐ursi  (Fr.) 
Corner=  H.  laciniatum  (Leers)  Banker=H.  ramosum 
(Bull.) Letell. ]、猴头菌  H. erinaceus (Bull.) Pers. [=H. 
caput‐medusae (Bull.) Pers. ]。猴头菇是我国传统的
食药兼用大型真菌(戴玉成和杨祝良 2008),兼具
很高的食用价值和药用价值,三国时期《临海水土
异物志》中称:“民皆好啖猴头羹,虽五肉臛不能
及之,其俗言曰:宁负千石粟,不负猴头羹。”《新
华本草纲要》中记载其利五脏,主治消化不良,神
经衰弱,身体虚弱等多种疾病。 
现代医学研究发现,猴头菌的活性成分具有保
肝护胃、降血糖、保护神经、抗癌、抗衰老、抗氧
化等功效。本文对近 20 多年来国内外陆续报道的
次级代谢产物的化学结构以及药理活性进行了综
述,以供读者参考。 
1 猴头菌中的化学成分及其药理作用 
作为一种重要的食药兼用大型真菌,猴头菌次
级代谢产物的研究起始于 1990 年,此后在其子实
体、菌丝体中分离得到了多种化合物,目前为止共
发现了 83 个不同类型的活性成分,包括二萜类化
合物、酚类化合物、脂肪酸类化合物、甾体化合物、
生物碱类化合物,并对其中一些重要化合物的药理
活性进行了深入的研究。现将猴头菌中分离得到的
化合物信息归类整理(表 1)。 
1.1  吡喃酮类化合物 
猴头菌中吡喃酮类化合物均从菌丝体中分离
得到,Qian  et  al.(1990)从猴头菌菌丝体中分离
得到 2 个吡喃酮类化合物(5,6),Kawagishi  et  al.
(1992)从该种的菌丝体中也发现了 2 个吡喃酮
类化合物命名为 Erinapyrone A (1)和 Erinapyrone B 
(2),并报道了该化合物对于 HeLa 细胞系的弱细胞
毒活性(1为 0.88mmol/L,2为 1.76mmol/L)。Arnone 
et  al.(1994)发现了一个带有三元氧环结构的吡
喃酮类化合物(5),并发现该化合物具有中等强度
的抗革兰氏阳性菌活性。Wu et al.(2015)从猴头
菌菌丝体中分离得到一系列吡喃酮类化合物 
(1,2,4,6)并发现它们抑制生菜根生长活性,该发现
说明猴头菌在生物防治方面的应用具有一定前景
(图 1)。 
1.2  酚类化合物 
酚类化合物在猴头菌子实体和菌丝体中均有
发现,Okamtoto et al.(1993)从猴头菌菌丝体中 
 
 
 
图 1  化合物 1–6 结构 
Fig. 1 Structure of compounds 1–6. 
   
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表 1  猴头菌中分离得到的化合物(1–83) 
Table 1 Compounds isolated from Hericium erinaceus (1–83) 
编号 
No. 
化学名称 
Chemical name 
生物来源 
Biological source 
生物活性 
Biological use 
参考文献 
References 
吡喃酮类化合物 
pyrones 
1  Erinapyrone A  菌丝体 Mycelium  细胞毒活性 Cytotoxicity 
抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Kawagishi et al. 1992 
 
Wu et al. 2015 
2  Erinapyrone B  菌丝体 Mycelium  细胞毒活性 Cytotoxicity 
抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Kawagishi et al. 1992 
 
Wu et al. 2015 
3  Erinapyrone C  菌丝体 Mycelium  抗菌活性 Anti‐bacteria activity  Arnone et al. 1994 
4  Herierin III  菌丝体 Mycelium  抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Qian et al. 1990 
Wu et al. 2015 
5  Herierin IV  菌丝体 Mycelium    Qian et al. 1990 
6    菌丝体 Mycelium  抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Wu et al. 2015 
酚类化合物 
phenols 
7    菌丝体 Mycelium  抗菌活性 Anti‐bacterial activity  Okamtoto et al. 1993 
8    菌丝体 Mycelium  抗菌活性 Anti‐bacterial activity  Okamtoto et al. 1993 
9    菌丝体 Mycelium  抗菌活性 Anti‐bacterial activity 
抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Okamtoto et al. 1993 
 
Wu et al. 2015 
10  Hericenal A  菌丝体 Mycelium  降血糖活性 
Hypoglycemic activity 
EP0902002, 1999 
11  Hericenal B  菌丝体 Mycelium  降血糖活性 
Hypoglycemic activity 
EP0902002, 1999 
12  Hericenal C  菌丝体 Mycelium  降血糖活性 Hypoglycemic activity EP0902002, 1999 
13  Hericene A  菌丝体 Mycelium  细胞毒活性 
Cytotoxicity 
Arnone et al. 1994 
核因子 κB(NF‐κB)抑制活性 
Nuclear  factor  kappa  B(NF‐κB) 
inhibitory activity 
Li et al. 2014 
14  Hericene B  菌丝体 Mycelium  核因子 κB(NF‐κB)抑制活性 
Nuclear  factor  kappa  B(NF‐κB) 
inhibitory activity 
Arnone et al. 1994 
Li et al. 2014 
 
    ISSN1672‐6472    CN11‐5180/Q    Mycosystema    July 15, 2015    Vol. 34    No. 4 
     
 
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        待续
        续表 1
15  Hericene C  菌丝体 Mycelium  核因子 κB(NF‐κB)抑制活性 
Nuclear  factor  kappa  B(NF‐κB) 
inhibitory activity 
Arnone et al. 1994 
Li et al. 2014 
16  Hericenone C  子实体 Fruiting body 促进神经生长因子活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 1991 
 
核因子 κB(NF‐κB)抑制活性 
Nuclear  factor  kappa  B(NF‐κB) 
inhibitory activity 
Li et al. 2014 
17  Hericenone D  子实体 Fruiting body 促进神经生长因子活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al.1991 
细胞毒活性 Cytotoxicity  Ma et al. 2010 
核因子 κB(NF‐κB)抑制活性 
Nuclear  factor  kappa  B(NF‐κB) 
inhibitory activity 
Li et al. 2014 
18  Hericenone E  子实体 Fruiting body 促进神经生长因子活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 1991 
19  Hericenone I  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity 
核因子 κB(NF‐κB)抑制活性 
Nuclear  factor  kappa  B(NF‐κB) 
inhibitory activity 
Ma et al.    2010 
 
Li et al. 2014 
20  Hericene D  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity  Ma et al. 2010 
21  Hericene D  子实体 Fruiting body 核因子 κB(NF‐κB)抑制活性 
Nuclear  factor  kappa  B(NF‐κB) 
inhibitory activity 
Li et al. 2014 
苯并呋喃酮类化合物 
Benzofurans 
22  Erinaceolactone A  菌丝体 Mycelium  抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Kobayashi et al. 2014 
23  Erinaceolactone B  菌丝体 Mycelium  抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Kobayashi et al. 2014 
24  Erinaceolactone C  菌丝体 Mycelium  抑制生菜根生长活性 
Suppress the growth of lettuce 
Kobayashi et al. 2014 
25  Hericenone A  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity  Kawagishi et al.1990 
26  Erinacerin B  子实体 Fruiting body   Yaoita et al. 2005 
27  Hericenone I  子实体 Fruiting body   Ueda et al. 2008 
28  Hericenone J  子实体 Fruiting body   Ueda et al. 2008 
   
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        待续
续表 1
色原酮类化合物 
Chromones 
29  Hericenone F  子实体 Fruiting body 促进神经生长因子活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 1993 
30  Hericenone G  子实体 Fruiting body 促进神经生长因子活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 1993 
31  Hericenone H  子实体 Fruiting body 促进神经生长因子活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 1993 
32  3‐hydroxyhericenone F 子实体 Fruiting body 内质网应激抑制剂活性 
Endoplasmic reticulum stress‐   
suppressive activity 
Ueda et al. 2008 
生物碱类化合物 
alkaloids 
33  Hericirine  子实体 Fruiting body 抗炎活性 
Anti‐inflammatory activity 
Li et al. 2014 
34  Hericerin  子实体 Fruiting body 抑制花粉管生长活性 
Pollen  tube  growth  suppressive 
activity 
Kimura et al. 1991 
35  Hericenone B  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity  Kawagishi et al. 1990 
36  Erinacerin A  子实体 Fruiting body   Yaoita et al. 2005 
37  Eriacerin C  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
38  Eriacerin D  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
39  Eriacerin E  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
40  Eriacerin F  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
41  Eriacerin G  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
42  Eriacerin H  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
43  Eriacerin I  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
 
    ISSN1672‐6472    CN11‐5180/Q    Mycosystema    July 15, 2015    Vol. 34    No. 4 
     
 
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        待续
        续表 1
44  Eriacerin J  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
45  Eriacerin K  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
46  Eriacerin L  菌丝体 Mycelium  葡萄糖苷酶抑制活性 
α‐Glucosidase inhibitory activity 
Wang et al. 2015 
脂肪酸类化合物 
fatty acid 
47    子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity  Kawagishi et al. 1990 
甾醇类化合物 
sterols 
48  Erinarol A  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity 
PPAR α,γ 激动剂活性 
PPAR α, γ transactivational effect 
Li et al. 2014 
49  Erinarol B  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity 
PPAR α,γ 激动剂活性 
PPAR α, γ transactivational effect 
Li et al. 2014 
50  Erinarol C  子实体 Fruiting body   Li et al. 2014 
51  Erinarol D  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 
Cytotoxicity 
Li et al. 2014 
52  Erinarol E  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity  Li et al. 2014 
53  Erinarol F  子实体 Fruiting body 细胞毒活性 Cytotoxicity  Li et al. 2014 
54    子实体 Fruiting body   Li et al. 2014 
55    子实体 Fruiting body   Li et al. 2014 
56    子实体 Fruiting body   Li et al. 2014 
57    子实体 Fruiting body   Li et al. 2014 
58    子实体 Fruiting body   Li et al. 2014 
二萜类化合物 
diterpenes 
59  Cyatha‐3,12‐diene  菌丝体 Mycelium    Kenmoku et al. 2001 
60  Cyatha‐3(18),12‐diene  菌丝体 Mycelium    Kenmoku et al. 2001 
61  Erinacol  菌丝体 Mycelium    Kenmoku et al. 2004 
62  11‐O‐acetylcyathin A3  菌丝体 Mycelium    Kenmoku et al. 2004 
63  Erinacine A  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
抗 MRSA 活性 Anti‐MRSA activity 
Kawagishi et al. 1994 
 
Kawagishi et al. 2006 
   
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菌物学报 
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        待续
        续表 1
64  Erinacine B  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 994 
65  Erinacine C  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
抗 MRSA 活性 
Anti‐MRSA activity 
Kawagishi et al. 1994 
 
Kawagishi, et al. 2006 
66  Erinacine D  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 1996 
67  Erinacine E  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
κ 阿片受体激动剂活性 
Kappa opioid receptor agonist 
抗 MRSA 活性 Anti‐MRSA activity 
Kawagishi et al. 1996 
 
Saito et al. 1998 
 
Kawagishi et al. 2006 
68  Erinacine F  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al. 1996 
69  Erinacine G  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Kawagishi et al .1996 
70    菌丝体 Mycelium  κ 阿片受体激动剂活性 
Kappa opioid receptor agonist 
Saito et al. 1998 
71    菌丝体 Mycelium  κ 阿片受体激动剂活性 
Kappa opioid receptor agonist 
Saito et al. 1998 
72    菌丝体 Mycelium    Saito et al .1998 
73  Erinacine H  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Lee et al. 2000 
74  Erinacine I  菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
Lee et al. 2000 
75  Erinacine J  菌丝体 Mycelium  抗 MRSA 活性 
Anti‐MRSA activity 
Kawagishi et al. 2006 
76  Erinacine K  菌丝体 Mycelium  抗 MRSA 活性 Anti‐MRSA activity  Kawagishi et al. 2006 
77  Erinacine P  菌丝体 Mycelium    Kenmoku et al. 2000 
 
    ISSN1672‐6472    CN11‐5180/Q    Mycosystema    July 15, 2015    Vol. 34    No. 4 
     
 
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        待续
        续表 1
78  Erinacine Q  菌丝体 Mycelium    Kenmoku et al. 2002 
79  Erinacine R  菌丝体 Mycelium    Ma et al. 2008 
80    菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
JP8073486 1996 
81    菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
JP8073486 1996 
82    菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
JP7070168 1995 
83    菌丝体 Mycelium  促进神经因子生长活性 
Stimulators of nerve growth factor 
(NGF)‐synthesis 
JP7070168 1995 
 
发现 3 个具有抗菌活性的化合物(7,8,9);Kurz et 
al.(1999)从猴头菌菌丝体中发现 3 个具有降血
糖活性的酚类化合物 Hericenal A (10),Hericenal B 
(11),Hericenal  C  (12)并申请欧洲专利一项;
Kawagishi et al.(1991)从猴头菌子实体中分离得
到 3 个带有脂肪酸长链的酚类化合物,命名为
Hericenone D (16),Hericenone E (17),Hericenone F 
(18),并发现该类化合物具有较强的促进神经生长
因子合成活性(33µg/mL);Ma et al.(2010)也从
猴头菌子实体中分离得到了 2 个带有脂肪酸长链
的酚类化合物 Hericenone I (19)和 Hericene D (20),
并发现了该类化合物对人食管癌细胞系 EC109 的
细胞毒活性;近年,韩国 Li  et  al.(2014)也发现
一个新的具有核因子 κB 抑制活性的脂肪酸长链酚
类化合物 Hericene D  [该化合物的命名与 Ma et al. 
(2010)的命名重复],同时也发现了化合物 13,
14,15,16,17,19 的核因子 κB 抑制活性,证明
了该类化合物在免疫系统疾病中的作用;该类带有
脂肪酸长链的酚类化合物同样在猴头菌菌丝体中
发现,Arnone et al.(1994)从猴头菌菌丝体中也
分离到 3 个带有脂肪酸长链的酚类化合物,命名为
Hericene A (13),Hericene B (14),Hericene C (15),并
报道了Hericene A (13)  的弱HeLa细胞系细胞毒活性
(图 2)。 
1.3  苯并呋喃酮类化合物 
Wu et al.(2015)从猴头菌子实体中分离得到
了一个具有弱细胞毒活性的苯并呋喃酮类化合物
Hericenone A (25),近日该实验室又从猴头菌菌丝
体中发现了 3 个具有抑制生菜根生长活性的苯并
呋 喃 酮 类 化 合 物 Erinaceolactone  A  (22) ,
Erinaceolactone B (23),Erinaceolactone C (24)  并通
过 X 射线单晶衍射确定了化合物 24 的绝对结构;
Yaoita et al.(2005),Ueda et al.(2008)也分别
从猴头菌子实体中发现了 3 个新的苯并吡喃酮类
化合物 Erinacerin  B  (26),Hericenone  I  (27),
Hericenone J (28)(图 3)。 
1.4  色原酮类化合物 
Kawagishi  et  al.(1993)从 H.  erinaceus 子实
体中发现了 3 个具有强促进神经生长因子合成活
性 的 具 有 脂 肪 酸 长 链 的 色 原 酮 类 化 合 物
Hericenone F (29),Hericenone G (30),Hericenone 
H  (31);Ueda et al.(2008)也从猴头菌子实体中
   
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菌物学报 
561
分离出一个具有内质网应激诱导剂活性的色原酮
类化合物 32(图 4)。 
 
 
图 2  化合物 7–21 结构 
Fig. 2 Structure of compounds 7–21. 
 
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图 3  化合物 22–28 结构 
Fig. 3 Structure of compounds 22–28. 
 
 
 
 
图 4  化合物 29–32 结构 
Fig. 4 Structure of compounds 29–32. 
   
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菌物学报 
563
 
 
图 5  化合物 33–46 结构 
Fig. 5 Structure of compounds 33–46. 
 
1.5  生物碱 
对于猴头菌中生物碱类化合物的报道较少,
Kawagishi et al.(1990)、Kimura et al.(1991)和
Yaoita et al.(2005)分别从猴头菌子实体中发现了
具有细胞毒活性的 Hericenone B (35),抑制花粉管
生长活性的 Hericerin (34),以及 Heriacerin A (36);
Kobayashi et al.(2012)完成了化合物 Hericerin (34)
的全合成与结构修正。Li et al.(2014)从猴头菌子
实体中分离得到了一个抑制 iNOS,COX‐2 蛋白表
达的生物碱 Hericirine  (33),说明了猴头菌在抗炎
 
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症方面的作用。近日,本课题组 Wang et al.(2015)
从一株采自西藏地区的猴头菌 H. erinaceus 菌丝体
中分离得到一系列具有葡萄糖苷酶抑制活性和弱
细胞毒活性的生物碱类化合物  (34,37–46),这
是首次从猴头菌菌丝体中发现的生物碱类化合物
(图 5)。 
1.6  脂肪酸类化合物 
在猴头菌中除发现具有营养作用的脂肪酸类
物质外,Kawagishi et al.(1990)还从猴头菌子实
体中发现了一个具有细胞毒活性的十八碳烯酸衍
生物 47(图 6),同时该化合物还表现出对茶树
花粉生长的抑制作用,随后 Kuwahara et al.(1992)
完成了该化合物的合成与绝对构型的确定。 
1.7  甾醇类化合物 
近年来有研究表明(Wang et al. 2014),甾醇
类物质对胃黏膜有保护作用,猴头菌药物产品对胃
炎、慢性萎缩性胃炎及浅表性胃炎的良好疗效可能
就与猴头菌中的甾醇类物质有关。Li et al.(2014)
从猴头菌子实体中分离得到了一系列带有脂肪酸
长链的甾醇类化合物(53–58)并报道了部分化合物
的细胞毒活性(48,49,51,52,53)与 PPARα,γ
激动剂活性(48,49)(图 7)。 
 
 
图 6  化合物 47 结构 
Fig. 6 Structure of compound 47. 
 
 
 
图 7  化合物 48–58 结构 
Fig. 7 Structure of compounds 48–58. 
   
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图 8  化合物 59–83 结构 
Fig. 8 Structure of compounds 59–83. 
 
 
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1.8  二萜类化合物 
自从 1994 年 Kawagishi  et  al.(1994)从猴头
菌 H.  erinaceus 菌丝体中发现了一类具有 5‐6‐7 元
环鸟巢烷型二萜类化合物 Erinacine  A  (63),
Erinacine B (64),Erinacine C (65)并报道了该类化合
物的强促进神经生长因子合成活性之后,猴头菌中
的二萜类化合物受到了广泛的关注(Shen  et  al. 
2009)。目前,已经从猴头菌中分离得到 25 个鸟
巢烷型二萜类化合物  (59‐83)(图 8),并发现了该
类化合物的促进神经生长因子合成活性(Kawagishi 
et al. 1994;Kawagishi et al. 1996;Kawagishi et al. 
1996;Lee et al. 2000),抗耐甲氧西林金黄色葡萄
球菌活性  (63,65,67,75,76)(Kawagishi et al. 
2006),κ 阿片受体激动剂活性  (67,70,71)(Saito 
et  al.  1998),并完成了其中重要化合物的全合成
(Wright et al. 1999;Ward et al. 2004)及生源合
成途径的推测(Kenmoku et al. 2002)。 
2 讨论与展望 
目前,猴头菌属真菌活性次级代谢产物的研究
已经比较深入,从猴头菌属真菌子实体、菌丝体中
发现多类化学成分,包括吡喃酮类化合物、甾体化
合物、脂肪酸、萜类化合物、酚类化合物、生物碱
类化合物,这些成分显示了抗肿瘤、保肝护胃、降
血糖、保护神经、抗癌、抗衰老、抗氧化等多种生
物学功能。猴头菌产品在保健食品和药品方面都有
了一定的进展,其中猴头菌制剂在临床上已被广泛
用于治疗胃肠道消化系统疾病。在治疗神经系统疾
病、高血脂、糖尿病等方面也都显示出了较好的疗
效(张鹏等  2011)。 
对于猴头菌属真菌活性次级代谢产物的研究
还存在一些问题,猴头菌中部分二萜类化合物、色
原酮类化合物的绝对构型并未确定,这限制了活性
化合物构效关系研究及后续开发;对于具有促进神
经生长因子合成活性的二萜类化合物只在菌丝体
中发现、猴头菌子实体中是否含有该类化合物仍不
明确,值得深入研究;对于猴头菌属真菌活性次级
代谢产物的研究基本只局限于猴头菌 H.  erinaeus
一个种上,对于该属其他真菌的成分研究还有待进
一步丰富,这对于猴头菌真菌资源的开发和利用都
具有较高价值。 
[REFERENCES] 
Arnone A, Cardillo R, Nashni, G, Depava OV, 1994. Secondary 
mold  metabolites:  part  46.  Hericenes  A‐C  and 
Erinapyrone C, new metabolites produced by the fungus 
Hericium  erinaceus.  Journal  of  Natural  Products,  57: 
602‐606 
Dai YC, Yang ZL, 2008. A  revised checklist of medicinal  fungi 
in China. Mycosystema, 27: 801‐824 (in Chinese) 
Dai YC, Zhou LW, Yang ZL, Wen HA, Bau Tolgor, Li TH, 2010. A 
revised checklist of edible  fungi  in China. Mycosystema, 
29: 1‐21 (in Chinese) 
Kawagishi H, Ando M, Mizuno T, Yokota H. Konishi S, 1990. A 
novel fatty acid from the mushroom Hericium erinaceum. 
Argicultural and Biological Chemistry, 54: 1329‐1331 
Kawagishi  H,  Ando  M,  Sakamoto  H,  Yoshida  S,  Ojima  F, 
Ishiguro  Y,  1991. Hericenoes  C, D  and  E,  stimulators of 
nerve growth factor(NGF) synthesis, from the mushroom 
Hericium erinaceum. Tetrahedron Letters, 32: 4561‐4564 
Kawagishi H, Ando M, Mizuno T, 1990. Hericenone A and B as 
cytotoxic  principles  from  the  mushroom  Hericium 
erinaceum. Tetrahedron Letters, 31: 373‐376 
Kawagishi  H,  Ando  M,  Shinba  K,  Sakamoto  H,  Yoshida  S, 
Ojima F, Ishiguro Y, Ukai N, Furukawa S, 1993. Chromans, 
hericenones  F,  G  and  H  from  mushroom  Hericium 
erinaceum. Phytochemistry, 32: 175‐178 
Kawagishi H, Kojima F, Okamoto K, 1995. Cyathane derivative 
and nerve growth  factor production  inducer  containing 
the  same  and  antimicrobial  agent:  Japan,  JP7070168. 
1995‐03‐14 
Kawagishi  H,  Shirai  R,  Sakamoto  H,  Yoshida  S,  Ojima  F, 
Ishiguro Y, 1992. Erinapyrones A and B  from the cultred 
mycelia  of  Hericium  erinaceum.  Chemistry  Letters,  12: 
2475‐2476 
Kawagishi  H,  Shimada  A,  Shirai  R,  Okamato  K,  Ojima  F, 
   
汪锴 等 /猴头菌属药用真菌活性次级代谢产物研究概况                     
 
 
菌物学报 
567
Sakamoto H,  Ishiguro Y, Furukawa S, 1994. Erinacines A, 
B  and  C,  strong  stimulators  of  nerve  growth 
factor(NGF)‐synthesis,  from  the  mycelia  of  Hericium 
erinaceum. Tetrahedron Letters, 35: 1569‐1572 
Kawagishi H, Shimada A, Hosokawa S, Mori H, Sakamoto H, 
Ishiguro  Y,  Sakemi  S,  Brodner  J,  Kojima N,  Furukawa  S, 
1996. Erinacines E, F, and G, stimulators of nerve growth 
factor(NGF)‐synthesis,  from  the  mycelia  of  Hericium 
erinaceum. Tetradron Letters, 37: 7399‐7402 
Kawagishi  H,  Masui  A,  Tokuyama  S,  Nakamura  T,  2006. 
Erinacines  J  and  K  from  the  mycelia  of  Hericium 
erinaceum. Tetradron, 62: 8463‐8466 
Kenmoku  H,  Tanaka  K,  Okada  K,  Kato  N,  Sassa  T,  2004. 
Erinacol  (cyatha‐3,12‐dien‐14β‐ol)  and 
11‐O‐acetylcyathin  A3,  new  cyathane metabolites  from 
erinacine  Q‐producing  Hercium  erinaceum.  Bioscience 
Biotechnology and Biochemistry, 68: 1786‐1789 
Kenmoku  H,  Kato  N,  Shimada  M,  Omoto  M,  Mori  A, 
Mitsuhashi  W,  Sassa  T,  2001.  Isolation  of 
(‐)‐caytha‐3,12‐diene,  a  common  biosyntheic 
intermediate  of  cyathane  diterpenoids,  from  an 
erinacine‐producing basidiomycete, Hericium erinaceum, 
and its formation in a cell‐free system. Tetradron Letters, 
42: 7439‐7442 
Kenmoku H, Sassa T, Kato N, 2000.  Isolation of erinacine P, a 
new  parental  metabolite  of  cyathane‐xylosides,  from 
Hericium  erinaceum and  its biomimetic  conversion  into 
erinacines A and B. Tetrahedron Letters, 41: 4389‐4393 
Kenmoku  H,  Shimai  T,  Toyomasu  T,  Kato  N,  Sassa  T,  2002. 
Erinacine Q, a new erinacine  from Hericium erinaceum, 
and  its  biosynthetic  route  to  erinacine  C  in  the 
basidiomycete.  Bioscience  Biotechnology  and 
Biochemistry, 66: 571‐575 
Kimura  Y,  Nishibe M,  Nakajima  H,  Hamasaki  T,  Shimada  A, 
Tsuneda A, Shigematsu N, 1991. Hericerin, a new pollen 
growth  inhibitor  from  the  mushroom  Hericium 
erinaceum.  Agricultural  and  Biological  Chemistry,  55: 
2673‐2674 
Kobayashi S, Inoue T, Anodo A, Tamanoi H, Ryu L, Masuyama 
A,  2012.  Total  synthesis  and  structural  revision  of 
hericerin.  The  Journal  of  Organic  Chemistry,  77: 
5819‐5822 
Kobayashi S, Tamanoi H, Hasegawa Y, Segawa Y, Masuyama A, 
2014.  Divergent  synthesis  of  bioactive  resorcinols 
isolated from the fruiting bodies of Hericium erinaceum: 
total syntheses of hericenones A, B, and I, hericenols B‐D, 
and  erinacerins A  and B.  Journal  of Organic Chemistry, 
79: 5227‐5238 
Kuwahara  S,  Morihiro  E,  Nemoto  A,  Hiramatsu  A,  1992. 
Synthesis  and  absolute‐configuration  of  a  cytotoxic 
fatty‐acid  isolated  from  the  mushroom,  Hericium 
erinaceum.  Bioscience  Biotechnology  and  Biochemistry, 
56: 1417‐1419 
Kurz  M,  Peter  S,  Helke  S,  1999.  New  derivatives  of 
phthalaldehyde, process  for  their preparation and  their 
use. Garmany, EP0902002, 1997‐12‐09 
Lee  EW,  Shizuki  K,  Hosokawa  S,  Suzuki  M,  Suganuma  H, 
Inakuma  T,  Li  JX,  Nagata  T,  Furukawa  S,  Kawagishi  H, 
2000.  Two  novel  diterpenoids,  erinacines H  and  I  from 
the  mycelia  of  Hericium  erinaceum.  Bioscience 
Biotechnology and Biochemistry, 64: 2402‐2405 
Li W, Sun YN, Zhou W, Shim SH, Kim YH, 2014. Erinacene D, a 
new aromatic compound from Hericium erinaceum. The 
Journal of Antibiotics, 67: 727‐729 
Li  W,  Zhou  W,  Lee  DS,  Shim  SH,  Kim  YC,  Kim  YH,  2014. 
Hericirine,  a  novel  anti‐inflammatory  alkaloid  from 
Hericium  erinaceum.  Tetrahedrom  Letters,  55: 
4086‐4090 
Li W, Zhou W, Song SB, Shim SH, Kim YH, 2014. Sterol  fatty 
acid esters from the mushroom Hericium erinaceum and 
their  PPAR  transactivational  effects.  Journal  of  Natural 
Products, 77: 2611‐2618 
Ma BJ, Yu HY, Shen JW, Ruan Y, Zhao X, Zhou H, Wu TT, 2010. 
Cytotoxic aromatic compounds from Hericium erinaceus. 
The journal of Antibiotics, 63: 713‐715 
Qian FG, Xu GY, Du SJ, Li H, 1990. Isolation and identification 
of  two  new  pyrone  compounds  from  the  culture  of 
Hericium  erinaceus.  Yaoxue  Xuebao,  25:  522‐525  (in 
Chinese) 
Saito T, Aoki F, Hiral H,  Inagaki T, Matsunaga Y, Sakakibara T, 
 
    ISSN1672‐6472    CN11‐5180/Q    Mycosystema    July 15, 2015    Vol. 34    No. 4 
     
 
http://journals‐myco.im.ac.cn 
568 
Sakemi  S,  Suzuki  Y,  Watanabe  S,  Suga  O,  Sujaku  T, 
Smogowicz  AA,  Truesdell  SJ,  Wong  JW,  Nagahisa  A, 
Kojima Y, Kojima N, 1998. Erinacine E as a kappa opioid 
receptor  agonist  and  its  new  analogs  from  a 
basidiomycete,  Hericium  ramosum.  The  Journal  of 
Antibitics, 51: 983‐990 
Shen  JW,  Ruan  Y,  Ma  BJ,  2009.  Review:  diterpenoids  of 
macromycetes.  Journal  of  Basic  Microbiology,  49: 
242‐255 
Shimada  A,  Kawagishi  H,  Furukawa  A,  1996.  Cyathane 
derivative  and  inducer  for  nerve  growth  factor 
production  containing  the  same  as  active  ingredient: 
Japan, JP8073486. 1996‐03‐19 
Ueda K, Tsujimori M, Kodani S, Chiba A, Kudo M, Masuno K, 
Sekiya  A,  Nagai  K,  Kawagishi  H,  2008.  An  endoplasmic 
reticulum  (ER)  stress‐suppressive  compound  and  its 
analogues  from  the  mushroom  Hericium  erinaceum. 
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 16: 9467‐9470 
Wang  K, Bao  L, Qi QY,  Zhao  F, Ma  K,  Pei  YF,  Liu HW,  2015. 
Erinacerins  C‐L,  isoindolin‐1‐ones  with  α‐glucosidase 
inhibitory  activity  from  cultures  of  the  medicinal 
mushroom  Hericium  erinaceus.  Jounal  of  Natural 
Products, 78: 146‐154 
Wang MX, Gao Y, Xu DD, Konishi T, Gao QP, 2014. Hericium 
erinaceus  (Yamabushitake):  a  unique  resource  for 
developing  functional  foods  and  medicines.  Food  and 
Function, 5: 3055‐3064 
Ward DE, Gai YZ, Qiao Q, Shen JH, 2004. Synthetic studies on 
cyathin diterpenes:  total synthesis of  (+/‐)‐allcyathin B3. 
Canadian  Journal  of  Chemistry‐Revue  Canadienne  De 
Chimie, 82: 254‐267 
Wright DL, Whitehead CR, Sessions EH, Ghiviriga  I, Frey DA, 
1999.  Studies  on  inducers  of  nerve  growth  factor: 
synthesis  of  the  cyathin  core.  Organic  Letters,  1: 
1535‐1538 
Wu  J,  Tokunaga  T,  Kondo Mitsuru,  Ishigami  K,  Tokuyama  S, 
Suzuki  T,  Choi  JH,  Hirai  H,  Kawagishi  H,  2015. 
Erinaceolactones  A  to  C,  from  the  culture  broth  of 
Hericium  erinaceus.  Journal  of  Natural  Products,  78: 
155‐158 
Yaoita  Y,  Danbara  K,  Kikuchi  M,  2005.  Two  new  aromatic 
compounds  from  Hericium  erinaceum  (Bull.:Fr.)  Pers. 
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 53: 1202‐1203 
Okamoto  K,  Shimada  A,  Shirai  R,  Sakamoto  H,  Yoshida 
S,Ojima  F,  Ishiguro  Y,  Sakai  T,  Kawagishi  H,  1993. 
Antimicrobial  chlorinateborcinol  derivatives  from 
mycelia  of  Hericium  erinaceum.  Phytochemistry,  34: 
1445‐1446 
Zhang  P, Bau  T, Bao HY,  2011.  Summarization of  researches 
on chemical composition and pharmacological activity of 
Hericium  species.  Journal  of  Fungal  Research,  9:  54‐62 
(in Chinese) 
[附中文参考文献] 
戴玉成,杨祝良,2008.  中国药用真菌名录及部分名称的
修订.  菌物学报,27: 801‐824 
戴玉成,周丽伟,杨祝良,文华安,图力古尔,李泰辉,
2010.  中国食用菌名录.  菌物学报,29: 1‐21 
钱伏刚,徐光漪,杜上鉴,李敏华,1990.  猴头菌培养物
中二个新吡喃酮化合物的分离与鉴定.  药学学报,25: 
522‐525 
张鹏,图力吉尔,包海鹰,2011.  猴头菌属真菌化学成分
及药理活性研究.  菌物研究,9: 54‐62