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瑞香狼毒中黄酮类化合物的化学成分及其对朱砂叶螨触杀活性的研究



全 文 :中国农学通报 2013,29(31):154-158
Chinese Agricultural Science Bulletin
基金项目:北京市教委平台建设项目“瑞香狼毒杀螨活性物质应用研究与示范”(KZ201010020016);教委项目“β-谷甾醇苷杀螨活性”(5075232086/002);北京市
自然基金“底物末端化学结构对角鲨烯环化酶的影响”(2013202012)。
第一作者简介:王宣高,男,1988年出生,山东五莲人,硕士,主要从事植物源农药研究。通信地址:102206北京市昌平区回龙观镇北农路7号北京农学院植物
科学与技术学院,Tel:010-80797303,E-mail:w15194002309@163.com。
通讯作者:师光禄,男,1958年出生,山西平遥人,教授,博士,主要从事昆虫生态学与害虫综合治理,获国家科技进步二等奖1项,省科技进步一等奖4项,省科
技进步二等奖多项,发表论文百余篇,其中多篇被国外数据库SCI等数据库收录。通信地址:102206北京市昌平区回龙观镇北农路7号北京农学院生物科学
与工程学院,Tel:010-80799116,glshi@126.com;成军,男,1967年出生,讲师,博士,主要从事次生代谢产物研究。通信地址:102206北京市昌平区回龙观镇北
农路7号北京农学院生物科学与工程学院,Tel:010-80797303,E-mail:chengjun@bac.edu.cn。
收稿日期:2013-03-08,修回日期:2013-05-16。
瑞香狼毒中黄酮类化合物的化学成分及
其对朱砂叶螨触杀活性的研究
王宣高 1,师光禄 2,王有年 3,成 军 3
(1北京农学院植物科学与技术学院,北京 102206;2北京农学院生物科学与工程学院,北京 102206;
3北京农学院/农业部都市农业(北方)重点开放实验室,北京 102206)
摘 要:为研究瑞香狼毒(Stellera chamaejasme L.)中黄酮类化合物的杀螨活性。采用多种色谱技术分别
对瑞香狼毒乙酸乙酯和正丁醇萃取物进行了分离纯化,利用核磁共振波谱技术对化合物进行了结构鉴
定;采用玻片法进行了朱砂叶螨的活性测定。从乙酸乙酯萃取物中分离纯化得到2个化合物:分别鉴定
为瑞香狼毒素A(1)、槲皮素(2);从正丁醇萃取物分离纯化得到1个黄酮类化合物:鉴定为(+)-表枇杷素
(3);波片法显示:3个化合物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus B.)触杀活性的半致死浓度(LC50)值分
别为4.9434、7.6930、2.2494 mg/mL。瑞香狼毒素A、槲皮素和(+)-表枇杷素均具有一定的杀螨活性,其中
表枇杷素杀螨活性最强。
关键词:瑞香狼毒;瑞香狼毒素A;槲皮素;(+)-表枇杷素;杀螨活性
中图分类号:S4 文献标志码:A 论文编号:2013-0632
The Study on Chemical Structure of Flavonoids from Stellera chamaejasme L.
and the Acaricidal Activity Against Tetranychus cinnabarinus B.
Wang Xuangao1, Shi Guanglu2, Wang Younian3, Cheng Jun3
(1Plant Science and Technology College, Beijing University of Agriculture, Beijing 102206;
2Biology Science and Engineering College, Beijing University of Agriculture, Beijing 102206;
3Key Laboratory of Urban, Agriculture (North) of Ministry of Agriculture P. R. China, Beijing 102206)
Abstract: To study acaricidal activity of compounds from Stellera chamaejasme L.. Flavonoids were isolated
and purified from EtOAc and n-butanol extract of S. chamaejasme L. respectively by using various
chromatographic techniques, and their chemical structure were identified on basis of NMR data. Forthermore,
their acaricidal activity tests were chected out. The three flavonoids were identified as daphnelantoxin A (1),
quercetin (2) and (+)-epiafzelechin (3) comparing with literature. The half lethal concentration (LC50) values of
their touch position against Tetranychus cinnabarinus B. were detected as 4.9434 mg/mL, 7.6930 mg/mL,
2.2494 mg/mL, respectively. The result showed that epiafzelechin had better acaricidal activity.
Key words: Stellera chamaejasme L.; daphnelantoxin A; quercetin; (+)-epiafzelechin; acaricidal activity
王宣高等:瑞香狼毒中黄酮类化合物的化学成分及其对朱砂叶螨触杀活性的研究
0 引言
20世纪中叶以来,具有速效、广谱等特点的化学
农药不断发展并逐渐受人们所青睐。而化学农药的大
量使用对生物环境造成了巨大冲击,引发了诸多问题,
如有害生物的抗药性的出现及农药残留引起的生态环
境失衡(害虫天敌及其他有益生物数量下降及人畜中
毒)等。因此,开发具有广谱、低毒的植物源农药成为
农药研发的重点和热点之一[1-2]。
瑞香狼毒(Stellera chamaejasme L.)是对草地危害
较重的有毒植物之一。有文献记载,瑞香狼毒的根可
制成杀虫剂,具有驱虫、杀蝇及灭蛆的效果,用于防治
农作物和饲料牧草的害虫[3]。近年来研究显示,瑞香
狼毒对一些重要的农业害虫如菜粉蝶,蚜虫等具有一
定的防治效果。其中,1%的正己烷萃取物对菜粉蝶
24 h触杀死亡率为 66.7%[4];乙醇提取物对桃蚜胃毒
24 h后致死中浓度值 0.9986 mg/mL[5];瑞香狼毒的天
然产物瑞香素 24 h对棉蚜、桔蚜和烟蚜毒杀作用LC50
分别为(29.48±1.5)、(30.75±1.50)、(95.8±2.06) μg/g,拒
食作用的 AFC50分别为 (0.4664 ± 0.0137)、(0.4219 ±
0.0213)和(0.5847±0.017)g/L[6]。
植食性螨类具有个体小、繁殖快、种群密度大、为
害重等特点,是公认的难以防治的有害生物群落。其
中,朱砂叶螨又名红蜘蛛,是世界性经济害螨之一,也
是中国分布最广、发生最严重的农业害螨,严重影响园
艺作物、农作物及经济林的产量和品质[7]。化学杀螨
剂的使用,在杀灭害螨的同时,也杀伤了天敌及其他有
益生物,造成产品的农药残留,还引起害螨的抗药性和
再猖撅,造成恶性循环[8]。因此,寻找新型、高效和安
全的杀螨剂势在必行。植物源杀螨剂具有作用机理独
特、对环境和非靶标生物安全性高等特点,己成为综合
治理农业害螨的重要内容[9]。
关于瑞香狼毒提取物对朱砂叶螨的毒杀作用已有
大量报道,2010年王伟等[10]报道了瑞香狼毒的石油醚、
二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇、甲醇6种粗提物对朱砂
叶螨的触杀活性。6种粗提物对成螨触杀的LC50分别为
3.2066、4.2477、5.5588、3.9356、5.9913、6.1026 mg/mL。
但关于瑞香狼毒分离化合物杀螨鲜有报道,其中2011
年梁为等[11]报道了东莨菪内脂对朱砂叶螨触杀活性的
半致死浓度LC50值为1.267 mg/mL,内吸活性的LC50值
为 7.388 mg/mL。另有文献报道瑞香狼毒杀螨活性与
低极性黄酮的量成正相关关系,低极性黄酮含量越高,
毒力越强[12]。
另有文献报道瑞香狼毒杀螨活性与低极性黄酮的
量成正相关关系,低极性黄酮含量越高,毒力越强[12]。
本研究对瑞香狼毒乙酸乙酯及正丁醇提取物中的黄酮
类化合物进行分离鉴定和活性分析,旨在筛选出具有
较高杀螨活性的化合物,为瑞香狼毒杀螨剂的开发提
供物质基础和理论依据。
1 材料与方法
1.1 供试材料
瑞香狼毒(Stellera chamaejasme L.)采自山西大同
金沙滩,将采集到的瑞香狼毒洗干净并充分阴干,取根
和茎用粉碎机粉碎,置于阴凉干燥处密封保存备用。
朱砂叶螨(Teranychus cinnabarinus B.)雌成虫于室
内用芸豆幼苗饲养,多代繁殖培养的敏感品系(养虫室
温度(25±1)℃,相对湿度为 60%±10%,L/D=18 h/6 h),
选取健康活泼、日龄及大小一致试螨进行试验。
1.2 供试仪器及试剂
DL-4005节能型低温冷却液循环机(泵),旋转蒸
发器RE-52AA/5230,KQ-500DE型超声波清洗器,冷
冻干燥机 FD-1C-80,WFH-203 三用紫外分析仪
(254 nm,365 nm),CBS-A程控全自动部分收集器,岛
津高效液相 (HPLC)控制器 CBM-20A,PDA检测器
SPD-M20A, 泵 LC-6AD, Thermo LTQ-Orbitrap
HPLC-MS-MS液质联用仪BRUKER ULTRASHIELDTM
400 MHs PLUS核磁仪WD-9403C全波段紫外仪,Is10
型傅立叶变换红外光谱仪,连续变倍 S2M-45B3体视
显微镜,试验所用的石油醚、三氯甲烷、丙酮、甲醇等常
用试剂为分析纯试剂,由北京化工厂生产;HPLC色谱
级甲醇由Fisher scientific公司生产;薄层层析硅胶板,
规格:25/50*100,厚度0.20~0.25 mm,由青岛海洋化工
分厂生产;柱层层析硅胶(试剂级)粗孔 100~
200/200~300目,Sephadex LH-20凝胶,由青岛海洋化
工厂分厂生产。
1.3 试验方法
1.3.1 提取分离 取干燥瑞香狼毒根 10 kg,粉碎后以
95%工业乙醇浸提,浓缩得总浸膏。对浸膏依次以石
油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇超声萃取,分成石
油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取部分。
乙酸乙酯萃取物30 g经200~300目硅胶柱色谱分
离,以石油醚:丙酮=3:1至石油醚:丙酮=1:1梯度洗脱的
流份 116 份,其中以石油醚:丙酮 =2:1 洗脱得到
Fr21-Fr24,合并后经 sephedex LH-20,以甲醇洗脱,从
fr13得到化合物Ⅰ 22 mg;石油醚:丙酮=3:2洗脱得到
Fr73-Fr80合并后经 sephedex LH-20,以甲醇洗脱,从
fr26得到化合物Ⅱ 18 mg。
正丁醇萃取物 22 g经 200~300目硅胶柱色谱分
离,以石油醚:丙酮=2:1至石油醚:丙酮=1:1梯度洗脱的
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流份 210 份,其中以石油醚:丙酮 =2:1 洗脱得到
Fr61-Fr70,合并后经 sephedex LH-20,以甲醇洗脱,从
fr11-15得到化合物Ⅲ 37 mg。
1.3.2 结构鉴定 采用BRUKER ULTRASHIELDTM 400
MHs PLUS核磁仪以四甲基硅烷(TMS)为内标准,以
氘代丙酮和氘代甲醇分别对化合物和化合物溶剂溶解
样品,采集样品的 1H-NMR谱、13C-NMR谱数据,结合
文献报道的化合物的核磁数据,鉴定化合物结构。以
Thermo LTQ-Orbitrap HPLC-MS-MS液质联用仪对化
合物分子质量进行测定。
1.3.3 生物活性测定方法 采用玻片法进行触杀活性测
定。玻片法为FAO推荐使用的方法,具体方法为:用
双面胶带将健康活泼、大小—致的雌成螨背部向下粘
于载玻片—端,并在解剖镜下剔除死亡及受伤个体,保
证每张玻片上有叶螨30头,在处理液中浸5 s后取出,
用滤纸轻轻吸掉多余处理液,12 h后观察叶螨的死亡
情况。以毛笔尖轻触后,足不动者即视为死亡。
1.3.4 数据处理 对所得数据用Abbott公式进行校正;
对结果进行方差分析,并用Duncan方法比较各处理间
的效果差异;线性回归按照机率值分析法求得;用
DPSv7.05 专业版完成试验数据的方差分析和
Duncans检验,用Excel求出LC50及95%置信区间[13]。
死亡率 = 死虫数试虫数 ´ 100%
校正死亡率 =处理组死亡率 -对照组死亡率
1 -对照组死亡率 ´ 100%
2 结果与分析
2.1 结构鉴定
Ⅰ呈白色无定形粉末。HCl-Mg反应显红色,说
明该化合物是黄酮类化合物。在 297.0 nm有强紫外
吸收,进一步证明该化合物具有芳香环。
Ⅰ的 1H-NMR谱图中包含 3个甲氧基 d3.83(3H,
s),d3.85 (6H,s),2个典型的5,7-二氧取代的A环d5.81
(1H,d,J=2.0 Hz),d5.89(1H,d,J=2.0 Hz),d5.95(1H,d,
J=1.2 Hz),d6.03(1H,d,J=1.6 Hz)以及 2个对位氧取代
的B环d6.84(4H,d,J=8.0 Hz),d7.14(4H,d,J=6.8 Hz)。
Ⅰ的 13C-NMR表明该物质含有 2个羰基信号δc
d196.6、d196.1,以及 3个甲氧基信号 δc 54.7、54.7、
55.3,具有典型的 5,7-二氧取代的二氢黄酮A环上的
6-、8-位碳信号d94.7、94.1以及典型的对位氧取代的二
氢黄酮B环上的 2、3、5、6位碳信号δc 127.2、d114.6、
d114.6、d127.2。
所得化合物Ⅰ经与同种植物,即瑞香狼毒中分离
得到的瑞香狼毒素A(daphnelantoxin A)[14]对照比较,
1H-NMR和 13C-NMR的数据基本一致,故将化合物Ⅰ
鉴定为瑞香狼毒素A(daphnelantoxin A)。其核磁数据
为 1H-NMR3.83(3H,s),3.85(6H,s),5.81(1H,d,J=
2.00 Hz,H-6),5.89(1H,d,J=2.00 Hz,H-8),5.95(1H,d,
J=1.20 Hz,H-6”),6.03(1H,d,J=1.60 Hz,H-8”),6.84
(1H,d,J=8.00 Hz,H-3,3”,H-5,H-5”),7.14(4H,dd,
J=6.80 Hz,H-2,H-2”,H-6,H-6”);13C-NMR46.6(C-3,
3”),80.3(C-2,2),94.1(C-8),94.4(C-8”),94.7(C-6),95.7
(C-6”),102.6(C-10),103.2(C-10”),114.6(C-3,3”,5,
5”),127.2(C-2,2”,6,6”),128.2(C-1,1”),159.4
(C-4,4”),163.0(C-9,9”),163.8(C-5),164.1(C-5”),
166.4(C-7),168.0(C-7”),196.1(C-4),196.6(C-4”)。
Ⅱ呈深黄色无定形粉末。HCl-Mg反应呈红色,
说明Ⅱ是个黄酮类化合物。
Ⅱ的 1H-NMR 包含 5 个芳香质子信号 [δ6.25~
7.84],表明存在一个典型的 5,7-二氧取代的 A环 [δ
6.25 (1H,d,J=2.0 Hz),δ6.51(1H,d,J=2.0 Hz)]和一个
典型的 1-、3-、5-位三取代的 B环[δ6.99 (1H,d,J=8.4
Hz),δ7.70 (1H,dd,J=6.4、2.0 Hz),δ7.84 (1H,d,J=
2.0 Hz)]。
在 13C-NMR中显示了一个羰基(δc 176.6),典型的
5,7-二氧取代的黄酮A环上6-、8-位的碳信号(δc 99.2、
94.5)和典型的 1-、3-、5-位三取代的B环上 2-、5-、6-位
的碳信号(δc 115.8、116.2、121.5)。
Ⅱ经与文献[15]中的槲皮素(quercetin)比较,二者的
1H-NMR和 13C-NMR的数据基本-致,故Ⅱ被鉴定为槲
皮素 (quercetin)。其核磁数据为 (Acetone):1H-NMR
6.25(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),6.51(1H,d,J=2.0 Hz,H-4),
6.99(1H,d,J=8.4 Hz,H-5),7.70(1H,dd,J=6.4,2.0 Hz,
H-6),7.84(1H,d,J=2.0 Hz,H-2);13C-NMR 94.5(C-8),
99.2(C-6),104.2(C-10),115.8(C-2),116.2(C-5),121.5
(C-6),123.8(C-1),136.8(C-3),145.8(C-3),147.0(C-2),
148.4(C-4),157.8(C-5),162.4(C-9),165.0(C-7),176.6
(C-4)。
Ⅲ呈白色粉末,FeCl3反应阳性,说明存在酚羟基。
1H-NMR中δ7.21 (2H,d,J=8.8 Hz),6.78 (2H,d,
J=8.8 Hz)为对位取代苯环的特征信号。δ5.92 (1H,
d,J=1.6 Hz),5.83 (1H,d,J=1.6 Hz)是苯环上间位偶
合的氢信号。上述信息提示该化合物可能为黄酮
类化合物。 δ2.87(1H,d,J=10.4、1.6 Hz)及 2.50(1
H,d,J=5.2、1.6 Hz)是偕偶氢信号,结合δ4.58 (1H,
d,J=8.0 Hz)及 13C判断该化合物可能属于黄烷 -3-
醇类。上述数据与文献 [16]中 (+ )-表枇杷素的
1H-NMR的数据对照基本一致,故判断其为 (+)-批
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王宣高等:瑞香狼毒中黄酮类化合物的化学成分及其对朱砂叶螨触杀活性的研究
分别是2.2494、4.9434、7.6930 mg/mL。
3 结论与讨论
关于瑞香狼毒对朱砂叶螨触杀活性强度方面虽然
存在着一定的差异性报道[10-11],但其对朱砂叶螨的触杀
活性已被广泛认可。有关瑞香狼毒用于杀螨的研究已
经很多[17-19],但其试验范围仅限于对瑞香狼毒粗提物的
杀螨活性的测定,关于瑞香狼毒中化合物杀螨活性报
道还是很少。
迄今为止,从瑞香狼毒各粗提物中已获得 120余
种不同类型的化合物,包括黄酮类、香豆素、二萜类、木
脂素类与苯丙烯醇苷类化合物[20]。在这些化合物活性
研究报道中,仅有香豆素类化合物东莨菪内酯具有良
提取物
瑞香狼毒素A
槲皮素
(+)-表枇杷素
浓度/(mg/mL)
0
0.5
1.0
2.0
4.0
8.0
0
0.5
1.0
2.0
4.0
8.0
0
0.5
1.0
2.0
4.0
8.0
死亡率/%
6.7
7.8
13.3
20.0
48.3
70.0
6.7
7.2
16.7
16.7
40.0
53.3
6.7
13.3
25.0
46.7
70.0
96.7
校正死亡率/%
0
1.3
7.1
14.3
44.6
67.9
0
5.4
10.7
10.7
35.7
50.0
0
7.1
19.6
42.9
67.9
96.4
Mean±SD
3.7±0.7
4.7±0.7
8.0±1.5
12.0±1.8
29.0±2.6
42.0±1.5
4.0±0.6
4.3±0.7
10.0±1.5
10.0±1.5
24.0±1.2
32.0±2.9
4.0±0.6
8.0±1.2
15.0±1.5
28.0±2.4
42.0±1.7
58.0±2
把素。其核磁数据为 (MeoD):1H-NMR 2.50(1H,
dd,J=5.2、1.6 Hz,H-4a),2.87(1H,d,J=10.4、1.6 Hz,
H-4b),3.97(1H,dd,J=5.6、13.6 Hz,H-3),4.58(1H,
d,J=8.0 Hz,H-2),5.83(1H,d,J=1.6 Hz,H-6),5.92
(1H,d,J=1.6 Hz,H-8),6.78(2H,d,J=8.8 Hz,H-3,
5),7.21(2H,d,J=8.8 Hz,H-2,6);13C-NMR 28.3
(C-4),68.2(C-3),82.2(C-2),94.8(C-8),95.6(C-6),
100.2(C-4a),115.4(C-3,5),129.0(C-2,6),130.8
(C-l), 156.4(C-7), 157.0(C-4), 157.2(C-5), 157.8
(C-8a)。
2.2 提取物对朱砂叶螨成螨的触杀活性
由表 1可知,瑞香狼毒素A、槲皮素和(+)-表枇杷
素对朱砂叶螨成螨均具有一定的致死作用,且随着提
取物处理浓度的增加,其校正死亡率也有明显的增加;
在相同的处理浓度下,以表枇杷素的校正死亡率最高,
触杀效果最佳,明显高于瑞香狼毒素A及槲皮素。当
处理的剂量浓度达到8 mg/mL,(+)-表枇杷素的校正死
亡率达到96.4%。
根据瑞香狼毒根的提取物的浓度对数值与朱砂叶
螨校正死亡率机率值分别求出瑞香狼毒提取物的触杀
毒性的毒力回归方程,并计算LC50值及其95%置信限,
结果见表 2。在触杀毒力中,提取物毒性由强至弱依
次是:(+)-表枇杷素、瑞香狼毒素A、槲皮素。其中,(+)-
表枇杷素,瑞香狼毒素A,槲皮素3种物质24 h的LC50
表1 瑞香狼毒根的提取物在不同浓度下对朱砂叶螨成螨的毒杀活性
提取物
瑞香狼毒素A
槲皮素
(+)-表枇杷素
回归方程
Y=2.2704x+3.4243
Y=1.6528x+3.5355
Y=2.4445x+4.1394
相关系数
0.9948
0.9581
0.9846
LC50(mg/mL)及95%置信区间
4.9434(4.0222~6.0756)
7.6930(5.3460~11.0704)
2.2494(1.9076~2.6525)
表2 瑞香狼毒根的提取物对朱砂叶螨成螨的毒杀效应的回归分析
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好的杀螨效果[11]。本研究首次报道了黄酮类化合物表
枇杷素、瑞香狼毒素A、槲皮素三种黄酮类化合物,其
LC50分别为2.2494、4.9434、7.6930 mg/mL。
槲皮素是一种在医疗保健领域获得广泛应用的黄
酮类活性物质,普遍存在于棉花、番茄、洋葱、大蒜等多
种植物中,具有抗氧化、抗炎、抗过敏、抗菌、抗病毒[21-22]、
清除体内自由基、抑制恶性肿瘤生长和转移[23-25]等多方
面药理作用,对人体存在多种积极作用。有研究报道
槲皮素对棉铃虫[26]和烟粉虱成虫[27]具有杀灭活性,其
活性机理是通过诱导棉铃虫体内羧酸酯酶和谷胱甘肽
转移酶的活性,增强害虫对农药的敏感程度实现
的[26]。研究数据表明,槲皮素具有弱杀螨活性,观察各
处理中未死亡螨发现未死亡螨的生命活动力对比清水
对照组均有明显减弱的现象,加之其对人体的多种积
极作用,因此槲皮素具有开发成为一种环境友好型杀
螨剂的潜力。
瑞香狼毒素A尚无任何杀虫研究报道,本研究首
次报道其杀螨活性,其作用机理有待进一步探讨。
在 3个黄酮类化合物中,表枇杷素具有最强的杀
螨活性。2007年Pascual-Villalobos等报道了(+)-表枇
杷素对仓储害虫锈赤扁谷盗也有一定的防治效果,
LD50为 6.3%(药食重量比)[28]。虽然其杀虫、杀螨机理
尚有待于进一步研究,但这也说明(+)-表枇杷素对害
虫的杀灭作用具有一定的广谱性,具有良好的农药开
发前景。
参考文献
[1] 江建云.植物性农药研究进展[J].湖南农业科学,1991,6(2):43- 46.
[2] 吴文君,胡兆农.中国植物源害虫控制剂的研究与开发[J].农药,1995,34
(2):6-8.
[3] 史志诚,李祚煌,洪子鹂,等.中国草地重要有毒植物[M].北京:中国农业
出版社,1997.
[4] 张国洲,王亚维,徐汉虹,等.瑞香狼毒根提取物对四种蔬菜害虫的生物
活性[J].湖北农学院院报,2000,20(2):117-119.
[5] 侯太平,崔球,向瑞礼,等.从瑞香狼毒中提取灭蚜活性物质的研究[J].四
川大学学报,2001,38(10):744-747.
[6] 高平,刘世贵,侯太平,等.瑞香素对蚜虫生物活性的研究[J].植物保护学
报,2001,28(3):265-268.
[7] Mo T L, Liu T X. Biology, life table and predation of Feltiella acarisuga
(Diptera: Cecidomyiidae) feeding on Tetranychus cinnabarinus eggs
(Acari: Tetranychidae)[J].Biological Control,2006,39(3):418-426.
[8] He L, Gao X W, Wang J J, et al. Genetic analysis of abamectin
resistance in Tetrarrychus cinnabarinus[J]. Pesticide Biochemistry and
Physiology, 2009, 95(3):147-151.
[9] Shi G L, Liu S Q, Cao H, et al. Acaricidal activities of extracts of
Stellera chamaejasme against Tetranychus viennensis (Acari
Tetraanychidae:) [J]. Journal of Economic Entomology, 2004,97(6):
1912-1916.
[10] 王伟,仝宝胜,师光禄,等.瑞香狼毒粗提物对朱砂叶螨的生物活性[J].中
国农学通报,2010,26(11):36-39.
[11] 梁为,白雪娜,成军,等.瑞香狼毒杀螨活性物质的分离与鉴定[J].园艺学
报,2011,38(5):947-954.
[12] 潘为高.瑞香狼毒杀螨活性物质的研究[D].成都:四川大学,2004.
[13] 张志祥,徐汉虹,程东美.EXCEL在毒力回归计算中的应用[J].昆虫知
识,2002,39(1):67-70.
[14] 冯宝民.瑞香狼毒和袖皮抗癫痈活性成分的研究[D].沈阳:沈阳药科大
学,2002.
[15] 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室.黄酮体化合物鉴定手册
[M].北京:科学出版社,1981:627,639,641,643.
[16] 杨智,刘静明,井口和男,等.大叶菏属海藻的化学成分研究[J],中国海洋
药物,1992,42(2):1-3.
[17] 曹挥,刘素琪,赵莉蔺,等.瑞香狼毒提取物对山楂叶螨的生物活性及酶
活性影响[J].林业科学,2003,39(1):98-102.
[18] 潘为高,高平,刘燕萍,等.瑞香狼毒各组分杀螨活性及组分间相互作用
的研究[J].四川大学学报:自然科学版,2004,41(1):208-211.
[19] 李捷,,赵飞,刘素琪,等.瑞香狼毒根提取物对山楂叶螨的生物活性[J].
植物资源与环境学报,2007,16(3):31-34.
[20] 于保青,胥维昌.瑞香狼毒化学成分及活性的研究进展[J].农药,2008,47
(12):863-866.
[21] Scambia Gpanici P B, Raneuetti F O. Quercetin enhance transforming
growth factorβ.secretion by human ovanrian cancercells[J].Int. J Cancer,
1994, (57):211-215
[22] Castrillo J L, Carrasco L. Action of 3 methylquercetin on pohovirus
RNA replication [J]. J.Viro, 1987,61(10):3319-3321.
[23] Cassady J M. Natural products as a source of potential cancer
chemotherapeutic and chemopreventixe agents [J]. J. Nat. prod.1990,53
(1):23-41.
[24] 张敏.槲皮素和5-F U对两种人结肠直肠癌细胞株细胞抑制作用的相
互关系[J].新医药-植物药分册,1996,11(3):127-127.
[25] 张琼,徐明娟,宋亮年,等.槲皮素对人卵巢癌细胞系增殖的影响[J].第二
军医大学学报,1999,20(6):38 0-382.
[26] 高希武,董向丽,赵颖,等.槲皮素对棉铃虫体内一些解毒酶系和靶标酶
的诱导作用[J].农药学学报,1999,1(3):56-60.
[27] 牟少飞,梁沛,高希武.槲皮素对B型烟粉虱羧酸脂酶和谷胱甘肽S-转
移酶活性的影响[J].昆虫知识,2006,43(4):491-495.
[28] Pascual-Villalobos M J, Benjamín R. Constituents of Musa balbisiana
seeds and their activity against Cryptolestes pusillus[J].Biochemical
Systematics and Ecology, 2007,35(1):11-16.
·· 158