全 文 ：收稿日期:2011-09-19 接受日期:2011-11-24
基金项目:国家自然科学基金项目 (31140068，30900112) ;北京市
自然科学基金重点项目 (5111001) ;北京市教委面上项
目 (KM201110020001) ;北京市属高校人才强教深化计
划项目 (PHR20090516，PHR201108279)资助
* 通讯作者 Tel:86-10-80797305;E-mail:lqma@ bac． edu． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24:193-197，113
文章编号:1001-6880(2012)Suppl-0193-06
辣蓼不同种间植物次生代谢产物种类及差异
柳春梅，吕鹤书，师光禄，马兰青* ，王有年*
北京农学院，农业部都市农业(北方)重点开放实验室，北京 102206
摘 要:辣蓼是一种广泛分布于我国的传统中草药，通常指水辣蓼(Polygonum hydropiper)和旱辣蓼(Polygonum
flaccidum)的干燥全草，具有健脾化湿、除湿化滞、止痢止痛、解毒化瘀等功效。近几年两种辣蓼植物提取物在兽
药、植物源农药方面进行了较为深入研究，结果表明，水辣蓼和旱辣蓼的作用机制、功效及应用方向存在明显差
别。本文对上述两种植物的次生代谢产物种类及其差异进行了综述和对比分析，为辣蓼植物活性成分功能研
究与深化利用提供依据。
关键词:水辣蓼;旱辣蓼;次生代谢产物
中图分类号:O629 文献标识码:A
The Difference of Secondary Metabolites of Laliao Herb
LIU Chun-mei，LV He-shu，SHI Guang-lu，MA Lan-qing* ，WANG You-nian*
Key Laboratory of Urban Agriculture (North)of Ministry of Agriculture P． R． China，Beijing University of Agriculture，Beijing 102206，China
Abstract:The traditional Chinese medicine Laliao belongs to Polygonaceae plant，drying entire plants of Polygonum hy-
dropiper L． and Polygonum flaccidum Meisn． Their use has proved to be efficacious in invigorating spleen to eliminate
dampness，dehumiditing and eliminating stasis，stopping dysenteria and abdominal pain，disintoxicating and eliminating．
Recently，much attention has been focused on the use of veterinary drug and botanical pesticides． In this article，the ad-
vance on chemical constituents of Polygonum hydropiper and Polygonum flaccidum was reviewed．
Key words:Polygonum hydropiper;Polygonum flaccidum;secondary metabolites
蓼属(Polygonum)是蓼科植物中的一个药用大
属，主要分布于北温带，我国约有 120 种，分布于全
国各地［1］，其中近 80 种供药用，包括红蓼(P． orien-
tale)、拳参(P． bistorta)、萹蓄(P． aviculare)、杠板归
(P． perfoliatum)、辣蓼(P． hydropiper)等著名常用中
药材。该属植物大多具有清热解毒、散结消肿、活血
止痛、顺气解痉、收敛止泻、通经利尿等功效［2，3］。
中药材辣蓼通常指蓼科植物水辣蓼(P． hydropiper)
或旱辣蓼(P． flaccidum)的干燥全草，产于我国南北
各地，多生于溪边、山坡、湿地。《本草纲目》中记
载:“蓼叶，辛、温、无毒”，具有止痢止痛、解毒化瘀
等功效。近年来的研究发现，蓼属植物———辣蓼次
级代谢产物丰富，包括黄酮及其苷、萜类、甾体等化
合物，在植物源农药、医药、兽药、食品添加剂等方面
显示出巨大的研究和开发潜力，辣蓼在医药保健中
的应用主要表现在具有抗微生物活性、抗氧化作用
以及抗病毒等作用［4，5］;在植物源农药方面辣蓼具
有杀虫、拒食、驱避等活性作用;而在兽药方面主要
运用其根或全草治疗鸡白痢、鱼肠炎病和牛疥癣等
病症，但水辣蓼和旱辣蓼具体应用存在差别。2010
年《湖南农业》发表的文章特意指出旱辣蓼(不是水
辣蓼)不仅对地下害虫和农作物害虫有驱逐、杀灭
作用，而且还对鸡白痢、鱼肠炎病和牛疥癣等也有很
好的防治效果。但到目前为止，关于二者化学成分
的比较未见报道，本文对中药材辣蓼常用品水辣蓼
和旱辣蓼的次生代谢产物分别进行综述，为水辣蓼
和旱辣蓼的深入研究与开发利用提供化学成分的依
据。
1 水辣蓼的次生代谢产物种类
现结合中外文献对水辣蓼(P． hydropiper)的化
学成分进行总结，其主要成分为黄酮及黄酮苷和
Drimane型倍半萜。
1． 1 黄酮及黄酮苷类
黄酮及黄酮苷类成分是辣蓼的主要次生代谢产
物。1996 年日本学者 Haraguchi［6］首次从辣蓼(P．
hydropiper)叶中分离到槲皮素、槲皮素的磺酸盐、异
鼠李黄素、异鼠李黄素磺酸盐等黄酮类成分。
One［8］等从辣蓼(P． hydropiper)的细胞培养物中分离
图 1 水辣蓼(P． hydropiper)黄酮类化合物(1 ～ 23)
Fig. 1 Flavonoids (1-23)isolated from P． hydropiper
491 天然产物研究与开发 Vol. 24
出 3 个儿茶素类成分，分别鉴定为表儿茶素-3-O-没
食子酸醋(Epicatechin-3-O-gallate)、儿茶素(Cate-
chin)、表儿茶素(Epicatechin)。此外，在水辣蓼的
叶子中还分离得到类异黄烷酮及其开环类似物［9］。
目前发现 23 个黄酮类化合物，结构见图 1。
1． 2 倍半萜类化合物
倍半萜类化合物是水辣蓼(P． hydropiper)的另
一类重要次生代谢产物，目前研究较多的是蓼二醛
(Polygodial)、异水蓼二醛(Isotadeonal)和沃伯格醛
(Warburganal)及其它一些具有 Drimane型的倍半萜
烯。这类 Drimane 型倍半萜对蚜虫、粘虫、小菜蛾、
菜青虫和稻飞虱以及杂拟谷盗等多种害虫具有很好
的拒食活性。(图 2)
图 2 水辣蓼(P． hydropiper)倍半萜类化合物(1 ～ 30)
Fig. 2 Sesquiterpenoids (1-30)isolated from P． hydropiper
591Vol. 24 柳春梅等:辣蓼不同种间植物次生代谢产物种类及差异
1． 3 其它类型化合物
水蓼全草还含有五倍子酸(Gallic acid)、β-D-
(1，3，6-三对香豆基)-呋喃果糖基-α-D 吡喃葡萄糖
糖苷［β-D-(1，3，6-tri-p-coumaryl)-fructofuranosyl-α-
D-glucopyranoside］、蒽醌鞣花酸 3，3-二氧甲醚(El-
lagic acid 3，3-di-O-methyl ether)［12］、3，4-二甲基-6-
甲氧基-8-羟基异香豆素(3，4-dimethyl-6-methoxy-8-
hydroxyisocoumarin)［13］等。
图 3 水辣蓼(P． hydropiper)其它类型化合物
Fig. 3 Other compounds isolated from P． hydropiper
1． 4 挥发油成分
挥发油是辣蓼的活性成分之一，GC-MS 分析结
果表明水辣蓼挥发油的成分比较复杂，产地不同，提
取工艺不同(水蒸气蒸馏、溶剂萃取、CO2 超临界萃
取等) ，辣蓼挥发油的主成分亦有所不同。姚祖凤
等［15］对湘西辣蓼草中的挥发油化学成分进行研究，
实验结果表明挥发油中萜烯类物质含量最高，约占
55%，醇类、醛类、酯类、酸类等物质分别占 5． 3%、
3． 5%、3． 20%、2． 50%。此外，张国英对江西宁都辣
蓼叶挥发油进行 GC-MS 分析，鉴定了 8 种主要成
份，分别是柏木烯、8-(3-甲基-2-丁烯)-三环烯、8-
(3-甲基-2-丁烯)-α-蒎烯、β-石竹烯、β-倍半水芹烯、
1，5-脱水-4，6-O-苯亚甲基-2，3-二脱氧-D-赤六糖醇-
1-烯、长叶烯醛、8-(3-甲基-2-丁醇)-三环烯，占挥发
油总量的 80． 66%。除此之外，水辣蓼中还含有大量的
脂肪酸，且以偶数碳不饱和脂肪酸为主［16］(表 1)。
2 旱辣蓼次生代谢产物
2． 1 次生代谢产物种类
旱辣蓼化学成分研究相对较少，1991 年德
国［17］研究小组对旱辣蓼进行了化学成分的分离，得
到化合物 2-茨醇(Borneol)、谷甾醇(Sitosterin)、豆
甾醇(Stigmasterol)、α -檀香烯(α-santalene)、Caryo-
phyllenepoxide、以及新化合物 3-angeloyloxy-5，7-di-
hydroxy-3，4，8-trimethoxyflavone。国 内 的 赖 东
美［14］测试了旱辣蓼中没食子酸的含量，为辣蓼质量
标准的制定提供依据。刘信平［18］等对采自湖北恩
施的旱辣蓼挥发油成分进行了较为系统的研究，其
主要挥发活性成分为:N-(2-乙胺)次乙亚胺、3，4，5，
6-四氢邻苯二甲酸酐、3-己烯-1-醇、氢氯酸、2-甲基
2-叔丁基-1，3-二噻烷、1-甲基-7-氧代辛基-2-醛基-4，
6-二甲氧基苯甲酸、噻吩并(3，2-e)苯呋喃、磷酸-二
11 烷甲酯、9-乙基-菲、甲氢化二硫、1-溴 2，3，3-三氟
环丙烯、2-［4-二甲氨基苯］ 3-羟基-4H-色烯-4-酮
(表 1)。
表 1 水辣蓼和旱辣蓼挥发油化学成分表
Table 1 The Chemical constituents of essential oil from P． hydropiper and P． flaccidum
水辣蓼 P． hydropiper 旱辣蓼 P． flaccidum
1 α-苎烯 反-2-己烯醛 乙-异丙醚 消螨酚
2 α-蒎烯 顺-3-己烯醇 琥珀氰 丙戊醚
691 天然产物研究与开发 Vol. 24
3 δ-愈创烯 苯甲醛 3-己烯-1-醇 甲基-乙烯酮
4 α-红没药醇 1-辛烯-3-醇 2-氮杂环丙烯-乙氨 甲胺
5 Z，E，α-法呢烯 香叶烯 α-萘酚 二丁烯二氰
6 反-石竹烯 苯甲醇 氮丙啶 丙内酯
7 γ-松油烯 苯乙醇 9-乙基-菲 5-羟基-4-辛酮
8 顺-罗勒烯 苯乙醛 N-丁烯-N-氧化甲氨 4-丁二醇-丙烯酸酯
9 反-β-罗勒烯 桃金粮烷醛 2-氯-2-硝基丙烷 双丙烯二硫
10 新植二烯 莰烯 3，3，4，4-四氟-1，5-己二烯 三异丙基-三恶烷
11 9-二十碳烯 桃金粮烷醇 乙氰 亚硝酸异酯
12 棕桐酸 1-非兰烯 2-亚甲胺乙氰 乙基-环氧乙烷
13 榄香醇 姜烯 1-甲基氮丙啶 1，4-丁二醇-丁醚
14 α-衣兰油烯 β-石竹烯 N-丁烯-N-氧化甲氨 N-(2-乙胺)次乙亚胺
15 9-十八碳烯甲酯 Β-榄香烯 氢氯酸 1-环丁烷环丁烯
16 叶绿醇 反-α-香柠檬烯 甲氢化二硫 N-甲砜-咪唑
17 橙花醛 α-律草烯 噻吩并(3，2-e)苯呋喃 环丙烷
18 Z-9-十八碳烯酸 AR-姜黄烯 1-溴-2，3，3-三氟环丙烯 乙酰氨基乙醛
19 二十烷 香橙烯 1，2，3，3a，4，6a-六氢丙环戊二烯 2-甲基-2-叔丁基-1，3-二噻烷
20 油酸 柏木烯
1-甲基-7-氧代辛集-2-醛基-4，6-
二甲氧基苯甲酸
3，5-二甲基-3-氢化-2-硫酮-1，3，4 噻二唑
21 β-倍半水芹烯 E，E，α-法呢烯 N-(3-甲基-丁烯)-苯乙烯 双十一烷基磷酸酯
22 Z，Z，α-法呢烯 顺-α-红没药烯 3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐 2，4，6-三丙基-1，3，5-三恶烷
23 橙花叔醇 β-倍半非兰烯 2-甲基-5-氨基-3，3，4-三氰基-2，3-二氢化呋喃 顺-2，3-二甲基环氧乙烷
24 氧化石竹烯 长叶烯醛 六氢化-1，3，5-三硝基-1，3，5-三连氮 3-苯基-1，3-氧氮杂环-2-丁酮
25 8-(3-甲基-2-丁烯)-α-蒎烯 9-十八碳烯酸甲酯 2-［4-二甲氨基苯］3-羟基-4H-色烯-4 酮 2，4，6-三丙基-1，3，5-三恶烷
26 8-(3-甲基-2-丁烯)-三环烯 11-二十碳烯酸甲酷 N-(4-甲氧基-2-硝基苯)-2-甲酰氨噻吩
27 9，12-十八碳二酸甲酯 4-乙烯基-2-甲氧基苯酚
28 8-(3-甲基-2-丁醇)-三环烯 Z，Z-9，12-十八碳二烯酸
29 1，5-脱水-4，6-O-苯亚甲基-2，3-二脱氧-D-赤六糖醇-1-烯
2． 2 与水辣蓼次生代谢产物种类的区别
辣蓼产于我国南北各地，是传统中药材，具有健
脾化湿、除湿化滞、止痢止痛、解毒化瘀等功效，同时
辣蓼还应用于兽药、植物源农药等方面。自 1982 年
起国内外学者对水辣蓼(P． hydropiper)化学成分和
药用价值进行了较为透彻的研究，其主要成分为黄
酮及其苷类、Drimane 型倍半萜此外还含有如蛋白
质、有机酸、糖类、鞣质等。其中具有 Drimane 骨架
的蓼二醛等倍半萜类化合物是辣蓼杀虫的有效成
分。相对水辣蓼，旱辣蓼的化学成分研究较少。从
目前研究比较，两者都含有黄酮类化合物，但其挥发
油成分差别明显，水辣蓼以萜烯类化合物为主，而旱
辣蓼挥发油中以含 N、S 类化合物为主，还含有 F、
Cl、Br、P元素的化合物。
3 展望
水辣蓼和旱辣蓼化学成分存在差别，在兽药和
农药方面的应用也存在差别。因此，在今后的研究
中应加强对旱辣蓼的化学成分的深入研究，同时深
入研究水蓼和旱蓼在农药和兽药方面的作用机理，
寻找其药效物质基础，为中药材辣蓼的深入开发利
用提供科学依据。
参考文献
1 Editorial Committee of Chinese Flora of Chinese Academy of
Sciences(中国科学院中国植物志编辑委员会)． Chinese
Flora(中国植物志)． Beijing:Science Press，1998． 1-10．
2 Wang JW(汪纪武)． Thesaurus of officinal plants(药用植物
辞典)． TianJing:Tianjing Scientific Press，2005．
(下转第 113 页)
791Vol. 24 柳春梅等:辣蓼不同种间植物次生代谢产物种类及差异
参考文献
1 《中国植物志》编辑委员会． 1979．中国植物志:第 30 卷，
北京:科学出版社．
2 Xu YL(许玉兰) ，et al． Extraction of oil from Horsfieldia
amygdalina Seed and Its Analysis of Fatty Acids Compo-
nents，J Anhui Agri Sci(安徽农业科学) ，2010，38:3993，
3999．
3 国家环境保护局，中国科学院植物研究所，1987． 中国珍
稀濒危保护值物名录:第 1 册．北京:科学出版社．
4 Wen B(文彬) ，Song SQ(宋松泉)． A Brief Research into
the Rare and Endangered Plants in Xishuangbanna． J Central
South Forestry Univ(中南林学院学报) ，2005，25(2) :50-
54．
5 Hu YH(胡永华) ，et al． Fatty Acids Components of Seed Oil
in Horsfieldia amygdalina． Trop Agric Sci ＆ Tech(热带农业
科技) ，2010，33(4) :27-28．
6 Qi ZS(祁振声)． Special oil plant---Horsfieldia amygdalina．
Yunnan Forestry(云南林业) ，2001，22:20-21．
7 Yang Y(阳艳) ，Zhang M(张敏)． Study of the Analysis
Method of Fatty acid in Tung oil of western Hunan． Forest
By-Product and Speciality in China(中国林副特产) ，2007，
(4) :
櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵
5-7．
(上接第 197 页)
3 Qi HY(戚欢阳) ，et al． The plant medicine of genus Polygo-
num in GanSu province． J Chin Med Mater，2002，25:164-
165．
4 Akira Y，et al． Antioxidative sulphated flavonoids in leaves of
Polygonum hydropiper． Phytochem，1994，35:885-887．
5 Ghazal SA，et al． Antimicrobial activity of Polygonum extracts
and flavonoids． Phytotherapy Res，1992，6:265-269．
6 Hiroyuki H，et al． Effect of Polygonum hydropiper Sulfated
Flavonoids on Lens Aldose Reductase and Related Enzymes．
J Nat Prod，1996，59:443-445．
7 Zhao FP，et al． Antioxidant flavonoids from leaves of Polygo-
num hydropiper L． Phytochemistry，2003，62:219-228．
8 Ono K，et al． Catechin production in cultured Polygonum hy-
dropiper cells． Phytochemistry，1998，49:1935-1939．
9 Silvia NL，et al． An unusual homoisoflavanone and a structur-
ally-related dihydrochalcone from Polygonum ferrugineum
(Polygonaceae)． Phytochemistry，2006，67:2152-2158．
10 Yoshiyasu F，et al． Drimane-type sesqui-and norsesquiterpe-
noids from Polygonum Hydropiper． Phytochemistry，1985，24:
1521-1524．
11 Yoshiyasu FA，et al． A potent cytotoxic warburganal and re-
lated drimane-type sesquiterpenoids from Polygonum Hy-
dropiper． Phytochemistry，1982，21:2895-2898
12 Yoshiyasu F，et al． Hydropiperoside，a novel counaryl glyco-
side from the root of polygonum hyderopiper Tsunematsu
takemoto． Phytochemistry，1983，22:549-552．
13 Takuya F，et al． Polygonolide，an isocoumarin from polygonum
hyderopiper possessing antiinflammatory activity． Phytochem-
istry，1986，25:517-520．
14 Lai DM(赖东美) ，Shi LY(施连印)． Determination of gallic
acid in Polygonum flaccidum Meisn by HPLC． Strait Pharm
J，2006，18(2) :51-52．
15 Yao ZF(姚祖凤) ，et al． Study the chmical constituents on
essential oil from Polygonum hydropiper in xiangxi． Nat Pro
Res Dev，1998，11:37-40．
16 Liu YX(刘瑜新) ，et al． Fatty acids from polygonum hydroip-
er． J Henan Univ． 2009，28:32-34．
17 Ahmed M，et al． Flavone and a-santalene derivatives from Po-
lygonum flaccidum． Phytochem，1991，30:3155-3156．
18 Liu XP(刘信平) ，et al． Study on chemical components for
volatile oil from Polygonum flaccidum Messin． Chin J Modern
Applied Pharma，2009，26:285-288．
311Vol. 24 薛宝金等:风吹楠种子油萃取工艺研究及其脂肪酸成分分析