全 文 ：第 31卷 第 1期 中 南 林 业 科 技 大 学 学 报 Vol.31 No.1
2011年 1月 JournalofCentralSouthUniversityofForestry＆Technology Jan.2011
收稿日期:2010-09-13
基金项目:国家 “十一五 ”科技支撑计划子专题(2008BADA9B070101)
作者简介:郭林林(1986-),女 ,硕士研究生 ,研究方向为林产品加工利用
通讯作者:张党权(1976-),男 ,副教授 ,博士 ,研究方向为植物分子生物学与林产品加工利用;E-mail:zhangdangquan@ 163.com
樟树根材苯 /醇提取物的 Py— GC/MS分析
郭林林a,张党权a, b,谷振军a, b,韩　欣a,宋志丹a,彭　宽b,章怀云b
(中南林业科技大学 a.经济林育种与栽培国家林业局重点实验室;　
b.林业生物技术湖南省重点实验室 , 湖南 长沙　410004)
摘　要:对樟树根材的化学成分研究较少 ,制约了樟树根材高附加值产品的开发利用。采用 Py—GC/MS三体联用技
术研究了樟树根材的化学成分。樟树根经冷冻干燥除水 ,粉碎后于苯 /醇溶液中进行提取处理 , 提取物滤液经浓缩 、
冷冻除水后 , 于热裂解器在 550℃的 He气流中进行热解 , 然后对热解产物进行 GC/MS联机分析 ,采用色谱峰面积归
一化法计算各组分的相对含量 。分析结果表明 ,樟树根热解产物富含名贵生物医药 、名贵香料成分 , 副产物不仅可用
于高档化妆品和护肤品 ,还可用于生物医药以及食品 、染料 、工业溶剂等的原料。
关键词:樟树;根材;Py—GC/MS;高品位资源化利用;化学成分
中图分类号:S792.23;Q599 文献标志码:A 文章编号:1673— 923X(2011)01— 0142 — 06
Analysisofchemicalcomponentsofbenzene/ethanolextractivesfromroot
woodofCinnamomumcamphorabyPy-GC/MS
GUOLin-lina, ZHANGDang-quana, b, GUZhen-juna, b, HANXina, SONGZhi-dana,
PENGKuanb, ZHANGHuai-yunb
(a.TheKeyLabofNon-woodForestProductsofStateForestryAdministration;　b.KeyLabofForestryBiotechnologyof
HunanProvince, CentralSouthUniversityofForestryandTechnology, Changsha410004, Hunan, China)
Abstract:Cinnamomumcamphoranotonlyisafamousnon-woodtree, whichcanbeusedtoextractcamphor, C.camphora
oilanditsramification, butalsoanexcelenttimbertree.ResearchesaboutthechemicalcompositionofC.camphoraroot
woodwasveryless, thisrestrictedthedevelopmentandutilizationoftherootofC.camphora.Therefore, Py-GC/MStechnol-
ogyisusedtoanalyzethechemicalcomponentsofC.camphorarootwoodforutilizingtherootwood shigt-tradeoutcomes.
Aftertreatedwithfreeze-dryingandsmashing, thesampleswereextractedbythebenzene/ethanolextraction.Afterconcentra-
tionandrefrigerationdry, thecomminutedpowderofcamphorarootwoodwaspyrolyzedinthermalcrackingdevicewithHe
atmosphereat550℃, thenthepyrolysisproductwasanalyzedbyonlinelinkedGC/MS.Relativecontentofeachcomponent
wascalculatedbyusingchromatographicpeakareanormalization.TheanalyticalresultsshowthatthepyrolysisproductsofC.
camphorarootwoodcanbeusedastopvalue-addedmaterialsofbioenergy, perfume, biomedicine, cosmetic, food, dyeand
industrialsolvent.
Keywords:Cinnamomumcamphora;rootwood;Py-GC/MS;high-graderesourcerecovery;chemicalcomponents
　　樟树 Cinnamomumcamphora为樟科樟属植物 ,
广泛分布于我国台湾 、福建 、江西 、广东 、广西 、湖南 、
贵州 、湖北 、云南 、浙江等南方省区 。樟树是主产我
国的珍贵用材和经济树种 ,也是我国亚热带常绿阔
第 1期 　郭林林 , 等:樟树根材苯 /醇提取物的 Py—GC/MS分析　
叶林的主要组成树种之一 ,被誉为江南宝树 [ 1] 。到
目前为止 ,我国仍然是樟树芳香油和主成分产品的
主要基地 。樟树的根 、茎 、叶 、皮 、果实 、种子均富含
精油 ,精油的成分多达 60多种 ,主要有芳樟醇 、樟
脑 、1, 8 —桉叶油素 、龙脑 、黄樟油素 、橙花椒醛 、金合
欢醇 、甲基丁香酚 、α—松油醇和柠檬醛等 ,这些成分
都是重要的化工成分 ,被广泛应用于化工 、食品 、医
药和香料等工业 ,也是重要的出口物资[ 2-3] 。
我国是世界上樟树分布最广 ,生产樟油 、樟脑最
多的国家 ,樟油产量占世界的 80%[ 4] 。樟树精油除
具有所有精油的功能外 ,还具有一定的抑菌性 ,可以
消毒杀菌[ 5-7] 。人们利用樟树根治病的主要有效成
分来源于樟树根材的精油 ,如名贵药材樟脑———龙
脑则是一种 “脑 ”状精油 [ 8-9] 。樟树根精油含量为
5% ～ 6%, 还含有医药成 分[ 10-11] 、化工原料
等 [ 12-13] 。因此 ,开展樟树根的综合利用 ,特别是高
品位资源化利用 [ 14-15] ,既有利于促进我国樟树产业
生产的快速与可持续发展 , 又可提高经济效
益 [ 16-17] 。然而 ,对樟树根材的化学成分研究极少 ,
制约了樟树根材高附加值产品的开发利用 [ 18 -19] 。
热裂解 —气相色谱 /质谱联用技术 (Pyrolysis-Gas
Chromatography/MassSpectrometry, Py-GC/MS)是在
常规 GC/MS基础上发展起来的前沿技术 ,具有快
速 、敏感 、准确 、样品量少等优点 ,已在农林业的科学
研究和生产中的各个方面发挥着重要的作用。因
此 ,本文中采用 Py—GC/MS联机技术研究樟树根材
的化学组分及资源化利用的潜力 ,为樟树根材的高
附加值利用奠定基础 。
1　材料与方法
1.1　试验材料
从中南林业科技大学种植园挖取 15年生樟树
的根部 ,直径达 9 cm,洗净去皮后 ,利用微波干燥处
理 1 min。分别利用 BX484型刨片机将樟树根材加
工成长为 12 ～ 15 mm、宽为 5 ～ 8 mm、厚为 0.3 ～
0.4mm的木片 ,在 55℃、0.01MPa真空下烘至绝
干 ,备用 。其它材料为苯(色谱纯)、乙醇(色谱纯)、
水(超纯)、滤纸(用苯 /醇溶液浸提 24h)。
1.2　Py-GC/MS条件
美国 HewletPackard公司生产的 HP5973 /
6890TM型气相色谱 —质谱联用仪(GC— MS)。裂解
器采用日本分析工业株式会社生产的 JHP— 5S居里
点裂解器 ,裂解温度为 550℃,接口温度 250 ℃。气
相色谱(GasChromatography)条件:色谱柱为 DB— 5
(30 m×0.25 mm)弹性石英毛细管柱 ,载气为氦气 ,
进样口温度 250℃,色谱柱程升条件:以 10 ℃/min
的速度从 50 ℃升至 300 ℃, 30 ∶1分流进样。质谱
(MasSpectrometry)条件:电离方式为 EI,电子能量
为 70eV, He流速为 1mL/min,扫描质量范围为 35
～ 550AMU(m/z)。
1.3　试验方法
将樟树根剪成 0.5m2的小块 ,利用微型植物粉
碎机粉碎成 200目以上的粉末 ,称取 10 g樟树根粉
末 ,精确度为 0.1 mg,放入 NEUTEK 冷冻干燥箱
(美国星技工业公司产),在 -25 ℃条件下冷冻除
水。将除水后的樟树根粉末放入抽提瓶中 ,并加入
150 mL苯 /醇溶液(苯与乙醇的体积比是 1 ∶2),采
用全自动索氏抽提器(FOSS)进行混合溶剂抽提 ,抽
提条件为:常温浸泡 12h后 ,再在 85℃条件下抽提
5h。抽提结束后 ,用定量滤纸过滤 ,得到滤液 。利
用旋转蒸发仪在 45℃、0.01MPa真空下蒸发溶剂 。
取 1mg左右抽提物放在居里点裂解器中 ,在 550 ℃
的 He气流中热裂解 、气化 , 其产物采用联机的
GC/MS分析。
2　结果与分析
2.1　樟树根材苯 /醇提取物的 Py-GC/MS分析
在上述实验条件下对樟树根热裂解产物进行测
定 ,得到了色谱离子流谱图(见图 1)和质谱数据 。
以总离子流图为依据 ,由 HP5973 /6890TM型气相色
谱 —质谱联用仪配置的微处理机采用面积归一化法
计算出各峰峰面积的相对百分含量 。各峰的质谱数
据 ,可通过 NIST标准谱库 ,用电子计算机自动检索 ,
配合人工图谱解析和查阅几种公开的有关质谱资
料[ 11-18, 20-25] ,确认樟树根热裂解产物的化学成分 。
樟树根材的苯 /醇(苯乙醇体积比为 2∶1)提取液热
裂解产物成分的气相色谱图共有 88个峰 ,结合文献
调研 ,鉴定出 70个化合物 ,占总峰面积的 97.52%。
143
　 　中 南 林 业 科 技 大 学 学 报 第 31卷
图 1　樟树根 550℃下苯 /醇提取液中热裂解产物的总离子流图
Fig.1　Totalionchromatogramofbenzene/ethanolextractiveofCinnamomumcamphoraleavesbyPy-GC/MSat550 ℃
2.2　樟树根材热裂解产物的主要化学成分及功能
分析
　　 Py— GC/MS分析结果表明 , 550 ℃时樟树根材
在苯 /醇提取物中无氧热裂解成分主要为:葵酸丙三
醇酯(27.826%)、甘油三月桂酸酯(10.479%)、黄
樟脑(7.491%)、16-三十一酮(4.569%)、4—硝基苯
基月桂酸酯(4.302%)、丁香酚甲醚(2.706%)、桉
树脑(1.931%)、a—萜品醇(1.763%)、1-十九碳烯
(1.668%)、乙醇 (1.601%)、烯丙基正葵酸酯
(1.268%)、N—(2 —三氟甲基苯)— 3 —吡啶甲酰胺肟
(0.914%)等(见表 1)。
表 1　樟树根 550℃下苯 /醇提取液中热裂解产物的 Py-GC/MS分析结果
Table1　Chemicalcomponentsofbenzene/ethanolextractiveofCinnamomumcamphoraleavesbyPy-GC/MSat550℃
序号 保留时间 /min 峰面积 化学成分
1 0.196 0.522 Ethylalcohol(乙醇)
2 0.250 0.666 Ethylalcohol(乙醇)
3 1.511 0.476 d-Alanine(D-丙氨酸)
4 1.620 0.413 Ethylalcohol(乙醇)
5 1.701 0.307 Nitricacid, butylester(硝酸丁酯)
6 2.013 0.254 Aceticacid(乙酸)
7 4.075 0.392 Furfural(糠醛)
8 6.408 0.150 1-Decene(正戣烯)
9 6.530 0.206 Phenol(苯酚)
10 6.991 0.626 Eucalyptol(桉树脑)
11 7.059 0.607 Eucalyptol(桉树脑)
12 7.113 0.698 Eucalyptol(桉树脑)
13 7.316 0.356 2-Pyrrolidinone, 1-methyl-(N-甲基吡咯烷酮)
14 7.981 0.259 Bicyclo[ 4.1.0] hept-2-ene, 3, 7, 7-trimethyl-
15 8.049 0.070 Phenol, 2-methoxy-(愈创木酚)
16 8.971 5.886 Bicyclo[ 2.2.1] heptan-2-one, 1, 7, 7-trimethyl-, (1R)-(樟脑)
17 9.310 0.804 Borneol(2-茨醇)
18 9.405 0.393 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (R)-
19 9.527 0.586 Naphthalene(萘)
144
第 1期 　郭林林 , 等:樟树根材苯 /醇提取物的 Py—GC/MS分析　
续表 1　
Continuedtable1　
序号 保留时间 /min 峰面积 化学成分
20 9.622 1.763 3-Cyclohexene-1-methanol, .alpha., .alpha., 4-trimethyl-, (S)-(a-萜品醇)
21 10.137 0.159 2-Oxabicyclo[ 2.2.2] octan-6-ol, 1, 3, 3-trimethyl-
22 10.287 0.406 2-Furancarboxaldehyde, 5-(hydroxymethyl)-(5-羟甲基糠醛)
23 10.395 0.175 Phenylthio4-methylpent-3-enoate
24 11.087 7.491 1, 3-Benzodioxole, 5-(2-propenyl)-黄樟脑)
25 11.358 0.372 2-Methoxy-4-vinylphenol(甲氧基-苯酚)
26 11.846 0.231 Phenol, 2, 6-dimethoxy-(2, 6-二甲氧基苯酚)
27 11.928 0.198 Phenol, 2-methoxy-3-(2-propenyl)-
28 12.253 0.338 D-Erythro-Pent-1-enitol, 1, 5-anhydro-2-deoxy-, cyclicethylboronate
29 12.525 2.076 Benzene, 1, 2-dimethoxy-4-(2-propenyl)-(丁香酚甲醚)
30 12.633 0.182 Phenol, 2-methyl-(邻甲酚)
31 12.782 1.407 Tricyclo[ 2.2.1.0(2, 6)]heptane, 1, 7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-, (-)-
32 13.094 0.134 Naphthalene, 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-,
(1.alpha., 4a.alpha., 8a.alpha.)-
33 13.149 0.311 Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-(异丁香酚)
34 13.298 0.696 Bicyclo[ 2.2.1] heptane, 2-methyl-3-methylene-2-(4-methyl-3-pentenyl)-, (1S-exo)-
35 13.542 0.146 1-Pentadecene
36 13.854 0.293 Cyclohexene, 1-methyl-4-(5-methyl-1-methylene-4-hexenyl)-, (S)-
37 14.044 0.842 1, 3-Benzodioxole, 4-methoxy-6-(2-propenyl)-(肉豆蔻醚)
38 14.559 0.111 2, 3, 5, 6-Tetrafluoroanisole(2, 3, 5, 6-四氟茴香醚)
39 14.857 0.201 Phenol, p-tert-butyl-
40 15.020 0.698 Guaiol([ 3S-(3α, 5α, 8α)] -1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-八氢化-α, α-3, 8-四甲基-5-奥甲醇)
41 15.346 0.083 .delta.-Selinene
42 15.712 1.128 Naphthalene, decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethylidene)-, (4aR-trans)-
43 15.793 0.214 (-)-.alpha.-Panasinsen
44 15.847 0.129 5-Azulenemethanol, 1, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7-octahydro-.alpha., .alpha., 3, 8-tetramethyl-, [ 3S-(3.alpha., 3a.
beta., 5.alpha.)] -([ 3S-(3α, 3Aβ , 5α)] -1, 2, 3, 3A, 4, 5, 6, 7-八氢化-α, α-3, 8-四甲基-5-奥甲醇)
45 15.915 0.370 1-(2-Ethoxyphenyl)acetone
46 16.132 0.129 Phenol, 2, 6-dimethoxy-4-(2-propenyl)-(4-烯丙基-2, 6-二甲氧基苯酚)
47 16.173 0.094 Tetradecanal(十四烷醛)
48 16.688 0.255 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol
49 16.892 0.119 Patchoulialcohol(百秋李醇)
50 17.895 0.635 Phthalicacid, cyclohexylmethylbutylester
51 18.818 0.266 1, 2-Benzenedicarboxylicacid, butyl2-methylpropylester
52 21.381 0.175 Hexadecanoicacid, 2-hydroxyethylester
53 22.114 0.085 2-Amino-2-norbornanecarboxylicacid
54 22.236 0.349 2, 3-di(3-Pyridyl)-2, 3-butanediol
55 22.439 0.050 3, 9-Epoxytricyclo[ 4.2.1.1(2, 4)] decan-10-one, 9-methyl-
56 22.520 0.101 Furane-2-carboxylicacid, 5-[ 4-(1-methylpropyl)phenoxymethyl] -
57 22.900 0.101 OleicAcid(油酸)
58 22.982 0.123 1-Tetradecene(1-十四烯)
59 23.348 0.474 3-(Benzimidazol-2-yl)methyl-2-benzoxazolone
60 24.216 1.632 Phenylpropionicacid, .alpha.-amino-2-fluoro-4-hydroxy-5-methoxy-
61 24.297 0.622 [ 1, 1-Bicyclohexyl] -1, 1-diol, 3, 3, 3, 3, 5, 5, 5, 5-octamethyl-
62 24.514 3.832 Decanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(癸酸丙三醇酯)
63 24.623 1.565 Decanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(癸酸丙三醇酯)
64 24.813 7.108 Decanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(癸酸丙三醇酯)
65 25.097 13.446 Decanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(癸酸丙三醇酯)
66 25.450 0.459 10-Nonadecanone(10-十九烷酮)
67 25.531 0.554 6-Amino-1, 3-dimethyluracil(6-亚氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶)
68 26.359 0.600 Heneicosane, 3-methyl-(甘油三月桂酸酯)
145
　 　中 南 林 业 科 技 大 学 学 报 第 31卷
续表 1　
Continuedtable1　
序号 保留时间 /min 峰面积 化学成分
69 26.915 0.561 2, 2 -Dimethoxydiphenylamine
70 27.010 0.872 4-(1, 3-Diphenylbutyl)phenol
71 27.118 0.870 Cyclotriacontane
72 27.539 1.317 Dodecanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(甘油三月桂酸酯)
73 27.715 1.340 Dodecanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(甘油三月桂酸酯)
74 27.837 0.882 Cholestan-6-one, 3-methoxy-, (3.beta., 5.alpha.)-
75 28.027 1.268 Decanoicacid, 2-propenylester(烯丙基正癸酸酯)
76 28.407 0.889 Stigmastan-3, 5-diene
77 28.651 0.751 VitaminEacetate(维生素 E乙酸酯)
78 29.004 1.668 1-Nonadecene
79 29.614 0.864 Octadecanal
80 30.197 4.569 16-Hentriacontanone(16-三十一酮)
81 30.604 0.914 Pyridine-3-carboxamide, oxime, N-(2-trifluoromethylphenyl)-
82 30.738 0.637 Ethanone, 2-(2-benzothiazolylthio)-1-(3, 5-dimethylpyrazolyl)-
83 31.486 4.302 4-Nitrophenyllaurate(4-硝基苯基月桂酸酯)
84 31.703 4.165 Dodecanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(甘油三月桂酸酯)
85 31.838 4.974 Dodecanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(甘油三月桂酸酯)
86 32.503 0.443 Anthracene, 9, 10-dihydro-9, 9, 10-trimethyl-
87 33.167 0.236 1H-Indole, 1-methyl-2-phenyl-(N-甲基-2-苯基吲哚)
88 33.737 1.875 Decanoicacid, 1, 2, 3-propanetriylester(癸酸丙三醇酯)
　　经研究发现 ,在 550 ℃的 He气流中热裂解后 ,
樟树根材的热裂解产物中部分成分可用作高级香
料 、化妆品 、食品等的原料 ,主要包括:a—萜品醇是调
配铃兰 、紫丁香型香精的主剂 ,耐碱性强 ,适用于皂
用香精;纯品可用于柑橘 、柠檬和甜橙等食用香精
中 ,亦用于医药 、农药 、塑料 、肥皂 、油墨 、仪表和电讯
工业中 ,是玻璃器皿上色彩的优良溶剂 。异丁香酚
香调较丁子香酚优雅 ,常用作康乃馨精的主剂 ,其他
各种花香香精也广为应用 ,用作化妆品和皂用香精
等 ,还可作为食品的香料 ,用于苹果 、杏 、香蕉 、葡萄 、
李子 、覆盆子 (树莓)或胡桃类的食品等香精。此
外 ,在牙科药物中也有应用 。黄樟脑能除肥皂的油
脂臭 ,常作廉价的香料使用于皂用香精中 ,但最主要
的用途是作为洋茉莉和香兰素的原料 。
樟树根材的热裂解产物中 ,部分成分可用作名
贵医药的原料。如 ,糠醛是制备许多药物和工业产
品的原料 ,衍生物具有很强的杀菌能力 ,抑菌谱相当
宽广;愈创木酚在医药上用以制造愈创木酚磺酸钙 ,
在香料工业上用以制造香兰素和人造麝香等;桉树
脑主要用于杀菌除臭和医药工业;百秋李醇是广霍
香的主要成分 ,对甲 1型流感病毒 、乙型流感病毒及
禽流感病毒具有明显的抑制及杀灭作用。
樟树根材的热裂解产物中的较多成分有着广泛
的工业应用价值 ,某些成分还具有特殊的作用。如 ,
N—甲基吡咯烷酮是一种优良的抽提溶剂 ,广泛用作
芳烃抽提 、乙炔提浓 、丁二烯分离和合成等过程中的
萃取剂 ,同时也是农药 、工程塑料 、涂料 、合成纤维 、
集成电路等生产中的溶剂 ,也可作工业用洗涤剂 、分
散剂 、染色剂 、润滑油抗冻剂等 。
3　结论与讨论
樟树根材的高效综合开发利用 ,特别是高品位
资源化利用 ,既有利于促进我国樟树产业的健康与
可持续发展 ,又可提高樟树产业的经济效益 。然而 ,
目前对樟树根材的化学成分研究仍然较少 ,且不系
统 ,严重制约了樟树根材的高附加值产品开发利用。
本研究采用现代先进分析测试手段 (Py— GC/
MS)[ 26]对樟树根材进行了化学成分分析 ,结果表
明 ,樟树根材 550 ℃条件下苯 /醇 (2 ∶1)提取物的
无氧热裂解产物中 ,含有较为广泛的工业原料 ,且含
有较为丰富的常用香料 、染料和食品添加剂 ,更为重
要的是一些生物活性成分可用于化工和医药行业 。
因此 ,本文的研究结果为樟树根材作为工业 、生物医
146
第 1期 　郭林林 , 等:樟树根材苯 /醇提取物的 Py—GC/MS分析　
药 、香料 、化妆品和染料的原料提供了科学依据 ,为
樟树根的资源功能评价及高品位资源化综合利用奠
定了基础。
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[本文编校:谢荣秀 ]
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