全 文 ：玉米化感物质异羟肟酸的研究进展 3
聂呈荣1 ,2 　骆世明2 　曾任森2 3 3 　王建武2 　黄京华2 　李　梅1
(1 佛山科学技术学院作物遗传育种研究所 ,佛山 528231 ;2 华南农业大学热带亚热带生态研究所 ,广州 510642)
【摘要】　介绍了异羟肟酸在玉米植株中的分布和玉米根系分泌物中异羟肟酸的分析方法. 丁布 (DIM2
BOA)是玉米植株中含量最大的异羟肟酸. 不同玉米品种之间异羟肟酸含量的差异很大. 种子不含异羟肟
酸 ;但萌发后其含量迅速增加 ,在萌芽几天后的幼苗植株其含量达最大值 ,随后逐渐下降 ;在玉米生长发育
的不同时期 ,幼嫩叶片内异羟肟酸含量始终较高 ;地上部分异羟肟酸的浓度高于根系. 植株异羟肟酸的浓
度受生长环境条件影响显著 ,在紫外辐射、黑暗条件或水分胁迫下其含量明显增加. 在各种禾谷类作物中 ,
玉米根系分泌物内含异羟肟酸较高 ;铁的存在能显著增加玉米根系分泌物中异羟肟酸的含量.
关键词 　玉米 　化感物质 　异羟肟酸 　根系分泌物
文章编号 　1001 - 9332 (2004) 06 - 1079 - 04 　中图分类号 　S565. 2 　文献标识码 　A
Research advance in cyclic hydroxamic acids , main allelochemicals of Zea mays . N IE Chengrong1 ,2 , LUO
Shiming2 ,ZEN G Rensen2 ,WAN G Jianwu2 ,HUAN G Jinghua2 ,L I Mei1 (1 Institute of Crop Genetics and B reed2
ing , Foshan U niversity , Foshan 528231 , China ; 2 Institute of Tropical and S ubt ropical Ecology , South China
A gricultural U niversity , Guangz hou 510642 , China) . 2Chin. J . A ppl . Ecol . ,2004 ,15 (6) :1079～1082.
The research advance in cyclic hydroxamic acids was reviewed in this paper. Cyclic hydroxamic acids are the im2
portant natural products of cereal crops. They and their respective derivatives are the constitutive compounds of a
wide variety of gramineous plants and few dicot plants. They have structural diversity and different natural occur2
rences. Because of their phytotoxic properties ,cyclic hydroxamic acids show a great variety of biological activities.
They are the defensive agents against plant diseases ,pests ,nematodes and other plants. The distribution of cyclic
hydroxamic acids in Zea m ays and their variation in relation to the age were focused on in the paper. In Zea
m ays ,there are structural diversity of cyclic hydroxamic acids and related benzoxazolinones. DIMBOA (1 ,42ben2
zoxazin23 (4H)2ones ) is the most abundant derivative in Zea m ays . The content of cyclic hydroxamic acids is
strongly cultivar2dependent in Zea m ays . Hydroxamic acids are not present in seeds. After germination ,the level
of DIMBOA increases ,and the maximum level occurs in young seedlings a few days after germination. DIMBOA
exists in all parts of plants ,and its concentration is generally higher in shoots than in roots. In all stages , the
young leaves of Zea m ays have relatively high content of DIMBOA. The concentrations of these hydroxamic acids
are highly dependent on environmental growth conditions. Under UV2light and water deficiencies ,the levels of
hydroxamic acids in plant increase rapidly. Cyclic hydroxamic acids exuded by Zea m ays root can be quantitative2
ly analyzed by HPLC. Supplying iron can significantly increase the exudation of DIMBOA from Zea m ays root .
Key words 　Zea m ays , Allelochemical , Cyclic hydroxamic acids , Exudation.3 国家自然科学基金项目 (30270270 和 30370246) 、广东省自然科学
基金研究团队项目 (039254) 和广东省自然科学基金重点资助项目
(021043) .3 3 通讯联系人.
2002 - 07 - 22 收稿 ,2002 - 10 - 28 接受.
1 　引 　　言
异羟肟酸 (2 ,42二羟基22H21 ,42苯并口恶嗪23 (4H)2酮) 及
其衍生物是广泛存在于玉米 ( Zea m ays L . ) 等禾本科作物中
的一种广谱性抗性物质 [45 ] . 20 世纪 50 年代以来 ,国外对异
羟肟酸开展了一系列的研究 ;国内学者也进行了研究 ,但研
究深度和广度均显不足 [68 ] . 随着转基因植物生物安全性问
题的提出 ,植物本身的抗性物质受到越来越多的重视. 本文
综述了异羟肟酸的研究进展 ,旨在为开展这一研究提供参
考.
2 　异羟肟酸的存在形式及其在玉米中的分布
211 　自然界中异羟肟酸的存在形式
异羟肟酸和相关的苯并口恶唑啉酮是禾本科植物 (包括
栽培作物玉米、小麦、黑麦、大麦、高粱等) 重要的次生代谢
物[45 ] .双子叶植物仅在爵床科 (Acanthaceae) 和玄参科 (Scro2
phulaniaceae)中发现有异羟肟酸及其衍生物存在 [45 ,56 ] . 在植
物体内 ,异羟肟酸是由其内酰胺前体衍生而来的 [4 ,49 ,51 ] . 在
完整的植物细胞中 ,异羟肟酸以其 (2R)222β2D2葡萄糖苷的形
式被螯合而稳定存在 ;当组织受损 (如害虫危害、机械破碎、
冷冻和解冻)或遭受病原侵袭时 ,液泡里的β2葡萄糖苷在水
解酶作用下释放出异羟肟酸. 异羟肟酸具有较强的生理活
性 ,很不稳定 ,在一定的温度下容易很快地分解为相应的缩
环苯并口恶唑啉酮[31 ] .
212 　玉米植株中的异羟肟酸类别
作为一种甲氧基化异羟肟酸 ,丁布 (DIMBOA ,2 ,42二羟
应 用 生 态 学 报 　2004 年 6 月 　第 15 卷 　第 6 期 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
CHIN ESE JOURNAL OF APPL IED ECOLO GY ,J un. 2004 ,15 (6)∶1079～1082
基272甲氧基21 ,42苯并口恶嗪232酮) 是玉米中含量最丰富的苯
并口恶 唑啉酮类物质 , 其含量远高于 DIM2BOA 和 DI2
BOA[36 ,66 ] . 玉米中存在 72羟基异羟肟酸葡萄糖苷和内酰
胺[31 ,44 ,65 ] ,也存在着具有高度活性和不稳定性的 42甲氧基2
1 ,42苯并口恶嗪23 (4H)2酮[10 ,24 ,29 ,35 ] . 玉米体内不仅存在异羟
肟酸的多样化结构 ,相关的苯并口恶唑啉酮同样具有多样化
结构 ;在玉米植株中能检测到氯化苯并口恶唑啉酮衍生物[2 ]
和 62乙酰苯并口恶唑啉222酮[18 ] . 不同玉米品种之间异羟肟酸
含量的差异很大.
213 　玉米植株不同部位和不同生长期异羟肟酸含量变化
包括玉米在内的所有禾谷类作物的种子内都检测不到
异羟肟酸. 种子萌发后 ,1 ,42苯并口恶嗪23 (4H)2酮的含量迅速
增加 ,在萌芽几天后的幼苗里其含量达最大值 ,随后植株体
内异羟肟酸的含量逐渐下降 ,萌芽后 20 d 幼苗里的丁布含
量比萌发后 2 d 时的含量低 23 %～43 % ;但在玉米生长发育
的不同时期 ,幼嫩叶片里异羟肟酸的含量都较高 [11 ] . 异羟肟
酸存在于植株所有部分 ,地上部分的浓度要高于根部. 起源
于不同地区的玉米品种根系中的丁布含量范围约为 012～
411 mmol·kg - 1鲜重[67 ] .
214 　生长环境对植株内异羟肟酸含量的影响
植株内异羟肟酸浓度受植株生长环境条件影响显著. 在
紫外线辐射[7 ]和水分胁迫下 [43 ] ,异羟肟酸含量明显增加 ;黑
暗条件下生长的玉米幼苗中丁布含量大约是自然光照下生
长的 2 倍[38 ] ;玉米组织受损伤时 ,丁布含量将大量增加 [41 ] .
215 　玉米植株根系分泌物中的异羟肟酸
利用连续根系分泌物收集系统 (CRET2system) [62 ]收集
到玉米植株根系分泌物后 ,将 UV 检测和质谱数据与标准物
进行比较 ,可以证实玉米根系分泌物中异羟肟酸及其衍生物
的存在[3 ,36 ,65 ] . 除了 DIMBOA 外 ,玉米根系分泌物中还含有
其内酰胺前体和相应的苯并口恶唑啉酮分解物等物质. 在禾
谷类作物中 ,玉米根系分泌物内所含的异羟肟酸较高 [54 ] . 一
般每天每株玉米幼苗根系分泌的异羟肟酸的含量水平为
0105 nmol DIMBOA 和 112 nmol MBOA. 铁的存在能显著增
加玉米根系分泌物中异羟肟酸的含量. 施用 015～5μmol·
L - 1 Fe2 + ,玉米根系分泌物中异羟肟酸的含量比缺铁条件下
增加了 2～3 倍[54 ,55 ] .
3 　异羟肟酸的生物活性及作用方式
311 　抗病原菌活性
异羟肟酸是植物抵御病虫为害的重要物质 . 丁布作为玉
米和小麦中主要的苯并口恶嗪类物质 ,具有抗细菌和抗真菌
活性. DIMBOA 对 Septoria nodorum [5 ] 、Hel minthosporium
turcicum [12 ]和 Fusarium monilif orme[59 ]等病原真菌有抗性.
在离体条件下 ,丁布能抑制孢子萌发和菌丝体生长. 异羟肟
酸的含量与玉米对茎腐病 ( Diploida m aydis) 的抗性[14 ]和小
麦对 Puccinia yruminis 的抗性[16 ]呈线性相关. 原生苯并口恶
唑啉酮在寄主植株抵御专性病原真菌方面起重要作用. 因
此 ,苯并口恶唑啉酮还被认为是植物防御素. 在遭受 Puccinia
graminis 侵染后 ,小麦体内积累 22羟基24 ,72二甲氧基22H21 ,
42苯并口恶嗪23 (4H)2酮[10 ] ;在遭受 Exserohicum turcicum 侵
染后 ,有抗性的玉米植株体内 DIMBOA 含量也显著增
加[68 ] .
312 　抗虫活性
异羟肟酸与植物对植食者的防御有直接关系. 小麦和玉
米植株上蚜虫的生长量与植株体内的 DIMBOA 含量呈负相
关[9 ,15 ,63 ] . Givovich 等[23 ] 和 Mayoral 等[42 ] 研究了 DIMBOA
对蚜虫取食行为的影响 ;根据 DIMBOA 的拒食效果 ,蚜虫种
群可分为敏感类群和不敏感类群. 禾谷类蚜虫 S itobion ave2
nae 体内的解毒酶活性与寄主植株内异羟肟酸含量相关 [39 ] .
陈巨莲等[40 ]在麦蚜人工饲料中加入不同浓度的丁布. 丁布
在 0102 %～0108 %浓度下即对麦蚜有较强的作用 ,表现为
麦长管蚜的存活率显著降低 ;不同抗性的小麦品种中丁布含
量存在显著差异 ,高抗品种中丁布含量高 ,低抗品种中丁布
含量低.
巨座玉米螟 ( Diat raea grandiosella) 、欧洲玉米螟 ( Os2
t rinia nubilalis) 和亚洲玉米螟 ( O . f urnacalis) 是玉米的主要
害虫 ,在玉米的营养生长和生殖生长阶段均袭击植株. 丁布
是玉米螟主要的叶片拒食因素 [7 ,17 ,25 ,33 ,60 ] . 丁布可诱导昆虫
细胞色素 P2450 单加氧酶和谷胱甘肽 S2转移酶产生更高的
解毒酶活性[17 ] .
玉米幼芽根叶甲 ( Diabrotica vi rgif era) 幼虫的生长发
育 ,包括其存活率、体重和头囊宽度等 ,均与玉米植株根系中
异羟肟酸的含量呈显著负相关. 有抗性的玉米杂交种的一个
显著特征就是这些化合物的含量明显高于其它品种 [67 ] . 从
玉米根系中分离出来的 MBOA ,是异羟肟酸的一种分解产
物 ,已被证实是对玉米幼芽根叶甲起重要作用的化学信息
物. 无论是从玉米根系中分离纯化的还是合成的 MBOA ,均
对玉米幼芽根叶甲幼虫有吸引作用. 说明 MBOA 在这种专
食性昆虫发现寄主的过程中发挥了作用 [8 ,30 ] .
313 　抗线虫活性
Friebe等[21 ] 在研究玉米根系分泌物对线虫 Praty2
lenchus zeae 的影响时发现 ,在植株生长的第 1 周 ,由这种迁
移性内寄生线虫造成的损失非常显著 ;种植后 3 周 ,根内线
虫数达到最大值 ;植后 11 周 ,其数量几乎减少了 50 %. 通过
对玉米幼苗根系分泌物组分的分析 ,证实了异羟肟酸在调节
寄生线虫种群方面起着重要作用.
314 　化感作用活性
各种禾谷类植物次生代谢物的生物活性存在很大的相
关性. 由于它们具有植物毒素的特性 ,这些化合物在高等植
物的化感作用之间相互交织在一起. 双子叶植物比单子叶植
物对异羟肟酸更为敏感 [6 ,50 ,51 ,61 ].
315 　异羟肟酸在土壤中的转化
苯并口恶嗪及相关的苯并口恶唑啉酮被土壤中微生物转化
成具有生物活性的化合物. 异羟肟酸和相关的苯并口恶唑啉
酮在土壤细菌作用下通过生物转化衍变成 22氨基23H2吩口恶
嗪232酮[22 ,37 ] . 不同禾谷类作物的根际细菌对 BOA 具有生物
转化作用 ,22氨基23H2吩口恶嗪232酮可进一步乙酰化[20 ] . 22氨
基23H2吩口恶嗪232酮及其乙酰化衍生物被称为自然抗菌素
———寻霉素和 N2乙酰寻霉素. 这些微生物产物属于放线菌
素类似物的重要一组. 对于那些对植物种类具有依赖性的根
际细菌种群的发展及相应的植物 ,寻霉素及其乙酰化衍生物
的抗生效果具有特别的意义. 与植物相关的微生物始终在竞
0801 应 　用 　生 　态 　学 　报 　　　　　　　　　　　　　　　　　　15 卷
争植株表面数量有限的营养成分 ,能产生对竞争者具有抑制
效果的物质 ,对于根际微区系的发展具有非常重要的意义.
316 　生物体内异羟肟酸的作用方式
异羟肟酸能抑制叶绿体 A TP 酶偶联因子 ,对叶绿体代
谢具有抑制作用 [41 ,57 ,58 ] . 丁布和 BOA 还抑制线粒体内与能
量偶联的反应[46 ,47 ] . 2 ,42二羟基21 ,42苯并口恶嗪232酮及相应
的苯并口恶唑啉酮对高等植物原生质膜 H + —A TP 酶有显著
的抑制效果[19 ] ;但在较低的浓度下 ,异羟肟酸对这种酶却具
有促进作用.
植物防御物质的作用目标一般是昆虫的消化酶. 异羟肟
酸可以使α2糜蛋白和木瓜酶中的硫羟和丝氨酸蛋白酶僵
化[13 ,53 ] .异羟肟酸与这些酶中亲核位点 (如属于活性位点的
半胱氨酸残基)的反应会直接导致酶的被抑制. 苯并口恶嗪啉
酮的烷基化是 (或至少部分是) 它们生物活性的化学基
础[28 ] .在水溶液中对异羟肟酸与硫羟和氨的反应进行动力
学分析和机制分析 ,其结果也支持这一结论 [3 ,48 ,52 ] . 苯并口恶
嗪啉酮化合物与 DNA 和核苷酸的反应也已被证实 [34 ] .
异羟肟酸及相关苯并口恶唑啉酮对生长素促进生长的效
应具有抑制作用. 玉米中的 MBOA 是生长素的一种抑制物
质[27 ] .通过竞争作用来调节生长素的受体是苯并口恶唑啉酮
抑制生长素活性的主要原因 [32 ,64 ] .
317 　有关异羟肟酸作用的不同观点
有研究报道 ,玉米病原菌 Fusarium monilif orme 对苯并
口恶唑啉酮有显著的解毒作用 [59 ] ,小麦不同病原真菌中致病
性强的品系也能分解异羟肟酸. N2(22羟苯基)2丙酰胺酸和
N2(22羟基242甲氧苯基)2丙酰胺酸是土传病原真菌分解 BOA
和 MBOA 后的代谢产物 ,但至今仍未观察到它们在离体条
件下具有抗真菌活性和植物毒素的活性. 此外 ,异羟肟酸作
为防御物质的作用仍有争议. 例如 , Peruvian 品种的玉米植
株内丁布含量与对欧洲玉米螟的抗性之间并不存在相关 [1 ] .
4 　展 　　望
由于异羟肟酸在植株体内相当不稳定 ,因此 ,如何从植
株中快速抽提异羟肟酸 ,是目前急需解决的问题. 关于异羟
肟酸浓度的测定方法 ,分光光度计法的特异性较差 ,而且由
于提取物中酚类物质的干扰而使得测定值与实际值相比偏
高 ;采用 HPLC 测定则避免了上述的缺陷 ,但 HPLC 的条件
还有待于进一步摸索. 作为玉米等禾本科植物重要的防御物
质 ,异羟肟酸在抗虫、抗病和抗草等方面均有重要的生态学
功能. 此外 ,这类物质还具有可诱导性. 深入研究其在植株体
内的分布和数量变化规律. 其生物合成途径 ,以及在病虫侵
袭时的诱导效应 ,对于认识禾本科植物的抗性机制并进一步
利用这些物质控制有害生物种群 ,具有重要意义.
通过对丁布合成代谢过程中起关键作用的苯丙氨酸解
氨酶和β2D2葡萄糖苷酶等的深入研究 ,可以控制丁布的合
成[49 ] ,为进一步开展作物抗虫基因的研究、遗传育种性状的
确定、抗虫品种的选育和害虫防治新技术的探索提供理论依
据.
转基因抗虫植物的生物安全问题越来越受到广泛重视 ,
以下研究值得关注 :1) 转 Bt 基因玉米及其同源常规玉米异
羟肟酸的分离、鉴定、定量和比较 ;2)模拟病虫害和信号物质
对异羟肟酸产生的诱导作用 ,以及对玉米病原菌和害虫选择
行为的影响 ;3)在分子水平上 ,深入了解玉米外源抗虫基因
(Bt 基因)导入后原有异羟肟酸调控基因的的表达. 通过这
些方面的研究 ,可以为协调利用玉米自身抗性与基因工程改
良 ,兼顾以植物化感物质为基础的品种抗性与转基因技术培
育抗虫品种提供新的理论依据.
参考文献
1 　Abel CA , Wilson RC , Robbins JC. 1995. Evaluation of peruvian maize
for resistance to European corn borer Ostrinia nubialis. J Econ Ent ,
88 :1044～1048
2 　Anal T ,Aizawa H ,Ohtake N , et al . 1996. A new auxin2inhibiting
substance , 42Cl26 , 72dimethoxy222benz oxa zo linone , from light2
grown maize shoots. Phytochemist ry ,42 :273～275
3 　Atkinson J , Morand P ,Arnason J T , et al . 1991. Analogues of the
cyclic hydroxamic acid 2 ,42dihydroxy272methoxy22H21 ,42benzox2
azin23 ( 4H)2one. Decomposition to benzoxazolinones and reaction
with mercaptoethanol. J Org Chem ,56 :1788～1800
4 　Bailey BA ,Larson RL . 1991. Maize microsomal benzoxazinone2N2
monooxygenase. Plant Physiol ,95 :792～796
5 　Baker EA ,Smith IM. 1977. Antifungal compounds in winter wheat
resistant and susceptible to Septoria nodorum . A nn A ppl Biol ,87 :
510～517
6 　Barnes J P ,Putnsm AR. 1987. Role of benzoxazinones in allelopathy
by rye ( Secale cereale L . ) . J Chem Ecol ,13 :889～906
7 　Bergvinson DJ ,Larsen ,J S , Arnason J T. 1995. Effect of light on
changes in maize resistance against the European corn borer , Os2
t ri nia nubililalis ( Hubner) . Can Entomol ,127 :111～122
8 　Bjostard LB , Hibbard BE. 1992. 62Methoxy222benzoxazolinone : A
semiochemical for host location by Western corn rootworm larvae. J
Chem Ecol ,18 :931～944
9 　Bohidar K ,Wratten SD ,Niemeyer HM. 1986. Effect of hydroxamic
acids on the resistance of wheat to the aphid Sitobion avenae. A nn
A ppl Biol ,109 :193～198
10 　Bucker C , Grambow HJ . 1990. Alterations in 1 ,42benzoxzinone lev2
els following inoculation with stem rust in wheat leaves carrying
various alleles for resistance and their possible role as phytoalexins
in moderately resistant leaves. Z Nat urf orsch ,45c :1151～1155
11 　Cambier V , Hance T , Hoffmann E. 2000. Variation of DIMBOA
and related compounds content in relation to the age and plant organ
in maize. Phytochemist ry ,53 :223～229
12 　Couture RM ,Routley D ,Dunn GM. 1971. Role of cyclic hydroxam2
ic acids in monogenic resistance of maize to Hel minthosporium t ur2
cicum . Physiol Plant Path ,1 :515～521
13 　Cuevas L ,Niemeyer HM , Perez FJ . 1990. Reaction of DIMBOA ,a
resistance factor from cereals , with α2chymotrypsin. Phyto2
chemist ry ,29 :1429～1432
14 　Dabler J M ,Pappelis AJ ,Bemilier J N. 1969. Effects of phenolic acids
and corn extracts upon spore germination of Diplodia zeae. Phy2
topathology ,69 :1098～1101
15 　Du L2F (杜利锋) ,Zhao H2Y(赵惠燕) , Yuan F (袁 　锋) , et al .
1999. Resistance to aphid determining and screening in wheat
species(lines) or sources. Acta Bot Boreal2Occident S in (西北植物
学报) ,19 (6) :68～73 (in Chinese)
16 　El Naghy MA , Shaw M. 1966. Correlation between resistance to
stem rust and the concentration of a glucoside in wheat . Nat ure ,
23 :17～18
17 Fengming Y , Chongren X , Songgang L , et al . 1995. Effects of
DIMBOA on several enzymatic systems in Asian corn borer , Os2
t ri nia f urnacalis ( Guenee) . J Chem Ecol ,21 :2047～2056
18 　Fielder DA , Collins FW ,Blackwell BA , et al . 1994. Isolation and
characterization of 42acetyl2benzoxazolin222one ( 42ABOA) , A new
benzoxazolinone from Zea mays. Tet rahedron Lett ,35 :521～524
19 　Friebe A ,Roth U , Kuck P , et al . 1997. Effects of 2 ,42dihydroxy2
1 ,42benzoxazin232ones on the activity of plasma membrane H +2
ATPase. Phytohemist ry ,44 :979～983
20 　Friebe A ,Weiland I ,Schulz M. 1996. Tolerance of Avena sativa to
the allelochemical benzoxazolinone. Degradation of BOA by root2col2
onizing bacteria. A ppl Bot ,70 :150～154
21 　Friebe A , Klever W ,Sikora R , et al . 1998. Allelochemicals in root
exudates of maize. In : Romeo J T , eds. Phytochemical Signals and
Plant2Microbe Interactions. New York : Plenum Press. 71～93
18016 期 　　　　　　　　　　　　　　　聂呈荣等 :玉米化感物质异羟肟酸的研究 　　　　　　　　　　　
22 　Gagliardo RW , Chilton WS. 1992. Soil transformation of 2 ( 3H)2
benzoxazolone of rye into phytotoxic 22amino23H2phenoxazin232
one. J Chem Ecol ,18 :1683～1691
23 　Givovich A ,Niemeyer HM. 1995. Comparison of the effect of hy2
droxamic acids from wheat on five species of cereal aphids. Entomol
Ex p A ppl ,78 :341～348
24 　Grambow HJ ,Luckge J . 1986. Occurrence of 22( 22hydroxy24 , 72
dimethoxy22H21 ,42benzoxain232one)2β2D2glucopyranoside in Triti2
cum aestiv um leaves and its conversion into 62methoxy2benzoxa2
zolinone. Z Nat urf orsch ,41c :684～690
25 　Guthrie WD. 1981. Maize whorl stage resistance to the first four in2
stars of European corn borer larvae ( Lepidoptera : Pyralidae ) . J
Kans Entomol Soc ,54 :737～740
26 　Hartenstin H , Klein J ,Sicker D. 1993. Efficient procedure for (2R)2
β2D2glucopyranosyloxy242hydroxy272methoxy22H21 , 42benzoxazin23
(4H)2one from maize. Ind J Heterocycl Chem ,2 :151～153
27 　Hasegawa K , Togo S ,Urashima M , et al . 1992. An auxin2inhibiting
substance from light2grown maize shoots. Phytochemist ry ,31 :3673
～3676
28 　Hashimoto Y ,Shudo K. 1996. Chemistry of biologically active ben2
zoxazinoids. Phytochemist ry ,43 :551～559
29 　Hedin PA ,Davis FM ,Williams WP. 1993. 22Hydroxy24 ,72dimethoxy2
1 ,42benzoxazin232one ( N2O2Me2DIMBOA) , a possible toxic factor in
corn ,to the southwestern corn borer. J Chem Ecol ,19 :531～542
30 　Hibbard BE ,Bjoatard LB. 1990. Isolation of corn semiochemicals
attractive and repellent to Western corn rootworm larvae. J Chem
Ecol ,16 :3425～3439
31 　Hofman J , Hofmanova O , Hanus V. 1969. 1 ,42Benzoxazinone deriva2
tives in plants. A new glucoside derivative from Zea mays. Tetrahedron
Lett No ,57 :5001～5002
32 　Hoshi2sakoda M ,Usui K ,Ishizuka K , et al . 1994. Structure2activity
rlationships of benzoxazolinones with respect to auxin2induced
growth and auxin2binding protein. Phytochemist ry ,37 :297～300
33 　Houseman J G ,Campos F , Thie NMR , et al . 1992. Effect of maize2
derived compounds of European corn borer ( Lepidoptera : Pyrali2
dae) . J Econ Ent ,85 :669～674
34 　Ishizaki T ,Hashimoto Y ,Shudo K , et al . 1982. Reaction of 42ace2
toxy21 , 42bnzoxain232one with DNA. A possible chemical mecha2
nism for the antifungal and mutagenic activities. Tet rahedron Lett ,
23 :4055～4056
35 　Kluge M , Grambow HJ , Sicker D. 1997. ( 2R)222β2D2Glucopyra2
nosyloxy24 , 72dimethoxy22H21 , 42benzoxazin23 ( 4H )2one from
Tviticum aestiv um . Phytochemist ry ,44 :639～641
36 　Klun JA , Tipton CL ,Robinson J F. 1970. Isolation and identification
of 6 ,72dimethoxy222benzoxazolinone from dried tissues of Zea mays
(L . ) and evidence of its cyclic hydroxamic acid precursor. J A gric
Food Chem ,18 :663～665
37 　Kumar P , Gagliardo RW ,Chilton WS. 1993. Soil transformation of
wheat and corn metabolites MBOA and DIM2BOA into aminophe2
noxazinones. J Chem Ecol ,19 :2453～2461
38 　Larsen E ,Christensen L P. 2000. Simple method for large scale iso2
lation of cyclic arylhydroxamic acid DIMBOA from maize ( Zea
mays L . ) . J A gric Food Chem ,48 ,2556～2558
39 　Leszczynski B ,Dixon AFG. 1992. Resistance of cereals to aphids :
The interaction between hydroxamic acids and glutathione S2trans2
ferases in the grain aphid Sitobion avenae ( F. ) ( Homoptera :Aphi2
didae) . J A ppl Ent ,113 :61～67
40 　Liu B2C(刘保川) ,Chen J2L (陈巨莲) ,Ni H2X (倪汉祥) , et al .
2002. Isolation , purification and structural identification of DIM2
BOA and its resistance to English grain aphid , S tiobion avenae
(F. ) . Chin J A ppl Envi ron Biol (应用与环境生物学报) ,8 (1) :
71～74 (in Chinese)
41 　Massardo F ,Zuniga GE ,Perez LM , et al . 1994. Effects of hydrox2
amic acids on electron transport and their cellular location in corn.
Phytochemist ry ,35 :873～876
42 　Mayoral AM , Tjallingii WF ,Castanera P. 1996. Probing behavior of
Diuraphis noxia on five cereal species with different hydroxamic
levels. Entomol Ex p A ppl ,78 :341～348
43 　Morse S ,Wratten SD ,Edwards PJ , et al . 1991. Changes in hydrox2
amic acid content of maize leaves with time and after artificial dam2
age :implications for insect attack. A nn A ppl Biol ,119 :239～249
44 　Nagao T , Otsuka H , Kohda H , et al . 1985. Benzoxazinones from
Coix lachry ma2jobi var. mayuen . Phytochemist ry , 24 : 2959 ～
2962
45 Niemeyer HM. 1988. Hydroxamic acids ( 42Hydroxy21 , 42benzox2
azin232ones) ,defence chemicals in the gramineae. Phytochemist ry ,
27 :3349～3358
46 　Niemeyer HM ,Calcaterra NB ,Roveri OA. 1986. Inhibition of mito2
chondrial energy2linked reactions by 2 , 42dihydroxy272methoxy21 ,
42benzoxazin232one ( DIMBOA ) , a hydroxamic acid from
Gramineae. Biochem Pharmacol ,35 :3909～3914
47 　Niemeyer HM ,Calcaterra NB ,Roveri OA. 1987. Inhibition of ener2
gy metabolism by benzoxazolin222one. Com p Biochem Physiol B ,
87 :35～39
48 　Niemeyer HM , Corcuera LJ , Perez FJ . 1982. Reaction of a cyclic
hydroxamic acid from Gramineae with thiols. Phytochemist ry ,21 :
2287～2289
49 　Peng AB ,Chilton WS. 1994. Biosynthesis of DIMBOA in maize us2
ing deuterium oxid as a tracer. Phytochemist ry ,37 :167～171
50 　Perex FJ , Prmeno2nunez J . 1993. Weed growth interference from
temperate cereals : The effect of a hydroxamic2acids exuding rye
( Secale cereale L . ) cultivar. Weed Res ,33 :115～119
51 　Perez FJ . 1991. Allelopathic effect of hydroxamic acids from cereals
on A vena sativa and A vena f at ua. Phytochemist ry ,29 :773～776
52 　Perez FJ ,Niemeyer HM. 1989. Reaction of DIMBOA with amines.
Phytochemist ry ,28 :1831～1834
53 　Perez FJ ,Niemeyer HM. 1989. Reaction of DIMBOA ,a resistance
factor from cereals ,with papain. Phytochemist ry ,28 :1597～1600
54 　Petho M. 1992. Occurrence and physiological role of benzoxazinones
and their derivatives Ⅲ. Possible role o 72methoxy2benzoxazinone in
iron uptake of maize. Acta A gron Hungarica ,41 :57～64
55 　Petho M. 1993. Possible role of cyclic hydroxamic acids in the iron
uptake by grasses. Acta A gron Hungarica ,42 :203～214
56 　Pratt K ,Dumar P , Chilton WS. 1995. Cyclic hydroxamic acids in
dicotyledonous plants. Biochem Syst Ecol ,23 :781～785
57 　Queirolo CB ,Andreo CS ,Niemeyer HM , et al . 1983. Inhibition of
ATPase from chloroplasts by a hydroxamic acid from the
Gramineae. Phytochemist ry ,22 :2455～2458
58 　Queirolo CB ,Andreo CS ,Vallejos RH , et al . 1981. Effects of hy2
droxamic acids isolated from Gramineae on adenosine 5’2triphos2
phate synthesis in chloroplasts. Plant Physiol ,22 :941～943
59 　Richardson MD ,Bacon CW. 1995. Catabolism of 62methoxy2ben2
zoxazolinone and benzoxazolinone by Fusarium monilif orme. My2
cologia ,87 :510～517
60 　Robinson J F , Klun JA ,Brindley TA. 1978. European corn borer :
Anon preference mechanism of leaf feeding resistance and its rela2
tionship to 1 ,42benzoxazin232one concentration in dent corn tissue.
J Econ Entomol ,71 :461～465
61 　Schulz M ,Friebe A , Kuck P , et al . 1994. Allelopathic effects of liv2
ing quackgrass ( A gropyron repens L . ) Identification o inhibitory
alelochemicals exuded from rhizome borne roots. A ppl Bot ,68 :195
～200
62 　Tang CS , Young CC. 1982. Collection and identification of allelo2
pathic compounds from the undisturbed root system of bigalta lim2
pograss( Hi marthria altissi ma) . Plant Physiol ,69 :155～160
63 　Thackray DJ , Wratien SD , Edwards PJ , et al . 1990. Resistance to
the aphids Sitobion avenae and Rhopalosiphum padi in Gramineae
in relation to hydroxamic levels. A nn A ppl Biol ,116 :573～582
64 　Venis MA ,Watson PJ . 1978. Naturally occurring modifiers of aux2
in2receptor iteraction in corn : Identification as benzoxazolinones.
Planta ,142 :103～107
65 　Woodward D , Corcuera LJ , Helgeson J P , et al . 1978. Decomposi2
tion of 2 , 42dihydroxy272methoxy22H21 , 42benzoxazin23 ( 4H)2one
in aqueous solution. Plant Physiol ,61 :796～802
66 　Xie Y , Arnason J T , Philogene BJ R , et al . 1991. Distribution and
variation of cyclic hydroxamic acids and compounds in maize ( Zea
mays) root system. Can J Bot ,69 :677～681
67 　Xie Y , Arnason J T , Philogene BJ R , et al . 1992 Variation of hy2
droxamic acid content in maize roots in relation to geographic origin
of maize germplasm and resistance to western corn rootworm
(Coleoptera :Chrysomelidae) . J Econ Entomol ,85 :2478～2485
68 　Yan F2M (阎凤鸣) . 1995. Advance on DIMBOA research. Ento2
mol Knowl (昆虫知识) ,32 (3) :178～180 (in Chinese)
作者简介 　聂呈荣 ,男 ,1966 年生 ,副教授 ,在职博士生 ,主
要从事农业生态学、分子生态学及作物遗传育种研究 ,发表
论文 50 余篇. E2mail :niecr @263. net
2801 应 　用 　生 　态 　学 　报 　　　　　　　　　　　　　　　　　　15 卷