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单节假木豆根中具生物活性的新异戊烯基黄酮类化合物和二苯并环庚烯衍生物



全 文 :国外医药 · 植物药分册 2 0 0 5 年第 2 0 卷第 3 期 1 2 1
在乙酸 乙醋一水中分配 ,分别得乙酸乙醋部位
和水部位 。 乙酸乙醋部位经多次层析分离 , 得
4 个新 的酚胺 ,均为无色油状物 , 分别拟名为
p i p e r c h a b a m id e A

B

C 和 D ( 1一 4 ) , 分子式
依 次为 C l` H 1 5N O : 、 C 2 3H 3 l N O : 、 C 2 5H 3 3N O 3 和
C
2 2
H
3 ,
N O
3 。还分得 10 个 已知化合物 ,分别为
胡椒碱 ( 5 ) 、 二氢胡椒碱 ( 6 ) 、 革羞壬二烯酞呱
绽 ( 7 ) 、 脱氢革羞壬二烯酞呱咤 ( 8 ) 、 革菠宁酞
胺 ( 9 ) 、 假革 羡 酞 胺 ( 10 ) 、 几 内亚 胡椒 酞胺
( 1 1 )

N
一异 丁基 ( ZE , 4 E 卜十八碳二 烯酞胺
( 1 2 )

N
一异丁基 一 (2 E , 4 E , 1 22 升二十三烯酞
胺 ( 1 3) 和 甲基呱嗓 ( 14 ) 。 初步研究了化合物
5一 1 4 对乙醇或叫噪美辛诱导的大 鼠胃损伤
的作用 。 结果显示 ,化合物 5对 乙醇和叫噪美
辛诱导 的胃损伤均有防护作用 , E D S。分别为
2 4 和 2 3 m g / k g ;化合物 6一 1 0 、 1 2 一 1 4 剂量
为 25 m g / k g 时 , 对 乙醇诱导 的 胃损伤具有
5 0
.
9%一 7 3 . 3 %的抑 制率 , 化 合物 7 、 8 、 1 0 、
1 2 和 1 3 在相同剂量时对 叫噪美辛诱导的胃
损伤的抑制率为 54 . 1%一 68 . 4% 。 以上结果
提示化合物 6一 10 和 1 2一 1 4 具有与 5 相似
的 胃保 护作用 ,这是相关的酞胺具胃保护作
用 的首次报道 。
(蒋受军 文东旭摘 )
1 3 7 单节假木豆根中具 生物活性的新异戊
烯 基黄酮类化合 物和二苯并环庚烯衍生物
〔英 〕 / K a n o k m e d h a k u l S … / J N a t P r o d一
2 0 0 4
,
6 7 ( 6 )一 9 6 8 ~ 9 7 2
单节 假 木豆 eD , d or l诫 u m la cn oe l at u m
( D u n n
.
) S c ih n dl
. 根的水煎剂在泰国传统用
于利尿和治疗泌尿系疾病 。 作者从该植物根
的己烷和二氯甲烷提取物中分得 2 个新的黄
烷酮类 l( 和 2 ) 、 1 新的黄烷类 ( 3) 以及 1新 的
罕见的二苯并环庚烯衍生物 ( 4 ) , 同时还分得
已知黄烷类化合物 ( 5 ) 。
干燥 、 粉碎的该植 物根依次用 己烷和二
氯 甲烷于室温提取 ,将 己烷提取物用硅胶柱
层析 , 依 次 以 乙 酸 乙 醋 (不断增 加浓 度卜己
烷 、 甲醇 一乙酸乙醋梯度洗脱 。 将 T L C 检测相
似的部位合并得 8 个部位 。 从部位 3 分得化
合物 1~ 5 。 化合物 1 为淡黄色无定形粉末 ,
m p 1 8 8 ~ 1 9 0 ℃ , 〔a ]扩· 8 一 6 7 . 7 0 ( e , 0 . 6 8 ,
C H C 1
3
)
,分 子式 C 3o H 3 4O 6 , 结构 为 5 , 7 , 3 ` 一三
轻基一 4` , 5` 一 ( 2 1 , 2 1, `一二 甲基毗喃 )一 8 , 2 , 一二 ( 3 -
甲基 一 2一丁烯基 ) 一 ( 2 5 )一黄烷酮 。 化合物 2 亦为
淡 黄 色 无 定 形 粉 末 , m p 1 6 2 一 1 64 ℃ ,
「a 昭 ”一 5 0 . 8 0 ( e , 0 . 7 8 , C H C I : ) , 分 子 式
C
2 6
H
3 0
0
6 , 结构为 5 , 7 , 3忆三轻基一 4 ` 一甲氧基 -
8
,
2`
一二 ( 3一甲基 一 2一丁烯基 )一 ( 2 5 ) 一黄烷 。 化合
物 3 为无色晶体 , m p 1 2 8一 1 2 9 ℃ , 〔a 〕奢, 6一
2 7
.
9
0
(。 , 1
.
2 0
,
C H C 1
3
)
, 分子式为 C 26 H 3 20 5 ,结
构为 7 , 3’ , 4 ` 一三轻基 一 6一甲氧基一 8 , 2 , 一二 ( 3一甲
基 一 2一丁烯基 ) 一 ( 2 5 ) 一黄烷 。 化合物 4 为无色针
晶 , m p 1 9 4 ~ 1 9 6 ℃ ,分子式 C 1 8H 1 80 5 ,结构为
3
,
8
,
9
一三 甲氧基 一 SH 一二 苯并「a , c 工环 庚烯 -
2
,
1手二醇 ,这是从天然资源分得 的第 l 个二
苯并环庚烯苛行生物 。 化合物 1一 3对恶性疟原
虫的 IC的分别为 2 . 6 、 3 . 3 和 3 . 1 拌g /m L 。 化
合 物 1 ~ 5 对 结核 分支杆 菌 的 M IC 分别为
6
.
3

1 2
.
5

2 5
.
0

5 0
.
0 和 2 5 . 0 拜g /m L 。 此外 ,
化合物 l 对癌细胞 K B 、 B C 、 N C I一 H 1 8 7 等具
强细胞毒活性 , I e s。分别为 1 . 2 、 1 . 7 、 0 . 6 拌g /
m L ; 化 合 物 2 对 N C I一H 1 8 7 的 I C S。 为
8
.
1 拜g /m L 。
(汪朝 阳摘 曾 志校 )
13 8 下木防己 中具胆碱醋酶抑制活性的新
的二节基异哇琳生物碱 〔英〕 / A t t a 一U r 一 R a h -
m a n … / C h e m P h a r m B u l l一 2 0 0 4 , 5 2 ( 7 ) 一
8 0 2 ~ 8 0 6
作者 以生物活性为导向从下木防己 oC ` -
c u l u s P e n d u l u s ( J
.
R
.
& G
.
F o r s t )中分得 2 个
新 的和 3 个 已知的二节基异喳琳生物喊 , 研
究 了它们体外抗 乙酞胆碱醋酶 ( A C h E )和抗
丁酞胆碱醋酶 ( B C h E )的活性 。
干燥 、 粉碎的该植物用 乙醇浸泡 30 天 ,
提取物溶于蒸馏水 ,依次用石油醚 、 氯仿和乙
酸 乙酷提取 ,分别得石油醚部位 ( A ) ,氯仿部
位 B ( p H = 3 ) 、 C ( p H = 7 ) 、 D ( p H = 9 )和乙 酸