免费文献传递   相关文献

假木豆脂溶性成分研究



全 文 :第 23卷 第 3期 贵州大学学报(自然科学版) Vol.23 No.3
2006年 8月 JournalofGuizhouUniversity(NaturalSciences) Aug.2006
文章编号 1000-5269(2006)03-0270-02
假木豆脂溶性成分研究*
张前军 1, 2 ,杨小生1, * ,朱海燕 1 ,郝小江 1
(1.贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州 贵阳 55002;2.贵州大学精细化工中心 ,贵州 贵阳 550025)
摘 要 对假木豆(Dendrolobiumtriangulare(Retz.)Schindl)的化学成分进行研究 ,从乙醇提取
物乙酸乙酯部位分离得到六个化合物 ,经理化常数和波谱分析 ,鉴定为正三十三烷醇(1),正二
十八烷酸(2),正三十二烷醇(3)正三十四烷酸(4),正三十二烷(5),正二十九烷(6).化合物 1
-6均是首次从该属植物中分离得到.
关键词 假木豆;分离;提取;化学成分
中图分类号 O656  文献标识码 A
  假木豆(Dendrolobiumtriangulare(Retz.)Schindl)又名千金不藤 ,野蚂蝗.为 1-2米高的灌木.其性味
辛 、甘 、性寒 ,具清热凉血 ,舒筋活络 ,健脾利湿功能.主治咽喉肿痛 、内伤吐血 、跌打损伤 、骨折 、风湿骨痛 、
瘫痪 、泄泻 、小儿疳积等.分布于广东 、海南 、广西 、贵州 、云南及台湾等省区 [ 1] .其化学成分未见报道.本文
对假木豆的化学成分作了初步研究 ,从乙醇提取物乙酸乙酯部位分离得到六个化合物 ,经理化常数和波谱
分析 ,鉴定为正三十三烷醇(1),正二十八烷酸(2),正三十二烷醇(3),正三十四烷酸(4),正三十二烷(5)
和正二十九烷(6).化合物 1 ~ 6均是首次从该属植物中分离得到.
1 仪器和材料
熔点用 X-4数字显微熔点仪测定(温度未校正 ,北京泰克仪器有限公司制造);美国 VarianINOVA-
400型核磁共振波谱仪(TMS内标);美国 HP公司 MS5973型质谱仪;德国 Brucker公司傅立叶变换红外光
谱仪(BruckerVector22);薄层层析 、柱层析用硅胶均为青岛海洋化工集团产品.
植物样品于 2005年 9月采自贵州省安顺地区 ,由贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为豆科假木豆属植物
假木豆 Dendrolobiumtriangulare(Retz.)Schindl,标本保存在贵州省 、中国科学院天然产物化学重点实验室
八号实验室.
2 提取分离
取假木豆干燥全株 33kg,切碎 , 75%乙醇回流提取二次 ,回收溶剂 ,得粗提物浸膏 3.7kg.浸膏用水溶
解 ,依次用乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,分别得乙酸乙酯部分 800g,正丁醇部分 1000g.乙酸乙酯部分拌样后上
硅胶柱 ,用 PE:EtoAc(20∶1-0∶1)梯度洗脱 ,并经反复柱层析分离纯化得化合物 1 ~ 6.
3 结构鉴定
正三十三烷醇(1):白色粉末.mp:53 ~ 54℃.IR(KBr)cm-1:3423(OH), 2955, 2917, 2849, 1463,
1379, 1059;EI-MS(m/z):480[ M] +, 466, 452 , 438, 424, 409 , 325, 223, 125, 111, 97, 83, 69, 57,
43 , 41;1H-NMR(C5D5N)δ:4.92(OH), 3.88(2H, t, J=9.6Hz, CH2O-), 1.78 (2H, m), 1.52(2H,
m), 1.35 [ (CH2)n, brs] .以上数据与文献 [ 2]报道基本一致 ,确定为正三十三烷醇.
正二十八烷酸(2):白色颗粒(丙酮).mp:70 ~ 71℃, IR(KBr)cm-1:3345(OH), 1708 (CO), 2959
, 2918, 2849 (CH3CH2), 720[ (CH2)n, n>7] ;EI-MS(m/z):424, 410, 396, 382, 368, 354 , 340 , 326,
297, 284, 270, 256, 241 , 185, 97, 83, 73 , 43;1HNMR(CDCl3)δ:11.96(H, s, COOH), 2.33(2H, t, 2
* 收稿日期:2006-05-31
作者简介:张前军(1965-),女 ,高级实验师.研究方向:天然有机化学.
DOI :10.15958/j.cnki.gdxbzrb.2006.03.014
-H), 1.59 (3-H), 1.23(4 ~ 27-H), 0.85 (3H, t, 28-H).以上数据与文献 [ 3]报道基本一致 ,确定为
正二十八烷酸.
正三十二烷醇(3):白色粉末 , mp:87 ~ 88℃;IR(KBr)cm-1:3423(OH), 2955, 2917 , 2849, 1473,
1463, 1379, 1059, 730, 720 ;EI-MS(m/z):448, 434, 420, 406, 392, 378, 364.....125 , 111, 97,
83 , 69, 57, 43, 41;1H-NMR(C5D5N)δ:4.89(OH), 3.87(t, 2H, CH2O-), 1.75(m, 2H), 1.52(m,
2H), 1.32 [ s, 28×CH2 ] , 0.88(t, 3H).以上数据与文献报道 [ 4]基本一致 ,确定为正三十二烷醇.
正三十四烷酸(4):白色粉末.mp82 ~ 84℃, IR(KBr)cm-1:3200 ~ 2400(COOH)2955, 2918, 2849,
1708(C=O), 1459, , 1294, 935, 720;1HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H, t, J=7.0Hz, CH3), 1.26 (brs,
CH2 ×n), 1.63 (2H, t, CH2CH2COOH), 2.34(2H, t, J=7.5Hz, -CH2COOH);EI-MS给出分子离子峰
和典型的脂肪酸裂解碎片峰 EI(m/z):508 [ M] + , 480, 466, 452, 424, 396, 227, 213, 1 85, 171, 143,
129, 115, 85 , 57, 43.经与文献 [ 5]对比 ,鉴定化合物为三十四烷酸.
正三十二烷(5):白色粉末 , mp.84 ~ 85℃, IR(KBr)cm-1:2960, 2918, 2850 , 1468, 1395, 720.EI-MS
(m/z):450, 435, 421, 417, 403, 129, 111, 97, 85 , 71, 57, 43 ,化合物显示出长链烷烃的典型质谱图.1H-
NMR(CDC13)~ ppm:0.88(6H, t, J=6.8Hz, 2×CH3), 1.25(30×CH2).与文献对照 [ 6]基本一致 ,确定为
正三十二烷.
二十九烷(6):无色油状固体.IR(KBr)cm-1:2956, 2920, 2856, 1469 , 1396, 994, 897, 720.EI-MS(m/
z):408 [ M] + , 181, 167, 153, 139, 125, 111, 97, 83, 71, 57, 43.其理化常数与光谱数据与文献 [ 7]基本一致 ,
故鉴定该化合物为二十九烷.
参 考 文 献
[ 1] 中华本草编辑部.中华本草 4.3112 [ M].上海:上海科技出版社 , 1999.
[ 2] 孙汉董 ,林中文 ,沈佩琼 ,等.胶粘香茶菜的化学结构 [ J].云南植物研究.1987;9(2):247-252.
[ 3] 向兰 ,范国强 ,郑俊华 ,等.窄叶大黄非蒽醌类成分研究 [ J].中国中药杂志 2001.26(8):551-553.
[ 4] 刘 ,叶冠 ,崔亚君 ,等.华东蓝刺头地上部分化学成分研究 [ J] .中草药 , 2002, 33(1):18-21.
[ 5] 傅芃 ,张卫东 ,李廷钊等.田基黄化学成分的研究 [ J].第二军医大学学报 , 2004.25(11)1274-1275.
[ 6] 梁光义 ,王道平 ,徐必学等.民族药骚羊古化学成分的研究 [ J] .贵州科学 , 2003.21(1-2):59-60.
[ 7] 唐于平 ,楼凤昌 ,王景华等;银杏叶中黄酮类成分的研究 [ J] .中国药学杂志 2001 36(4):231-233.
LiposolubleConstituentsFromDendrolobiumtriangulare(Retz.)Schindl
ZHANGQian-Jun1, 2 , YANGXiao-sheng1* , ZHUHai-yan1 , HAOXiao-jiang1
(1.TheKeyLaboratoryofChemistryforNaturalProductsofGuizhouProvinceandChineseAcademyofSciences, Guiyang550002;
2.ResearchandDevelopmentCenterofFineChemicals, GuizhouUniverisity, Guiyang550025;
Abstract SixcompoundswereisolatedfromDendrolobiumtriangulare(Retz.)Schindl.andtheirstruc-
tureswereelucidatedbychemicalandspectralmethodas:n-tritriacontanol(1), n-octacosanoicacid
(2), n-dotriacontanol(3), tetratriacontanoicacid(4), dotriacontane(5), nonacosane(6).ALLcom-
poundshavebeenisolatedfromDendrolobiumforthefirsttime.
Keywords Dendrolobiumtriangulare(Retz.)Schindl;extraction;isolation;ChemicalConstituents.
·271·第 3期 张前军等:假木豆脂溶性成分研究