全 文 ：图 3　染料木素对心肌缺血 /再灌注损伤时 LVSP的影响
图 4　染料木素对心肌缺血 /再灌注损伤时LVDP的影响
4　讨论
心肌缺血 /再灌注导致的心肌可逆性或不可逆性损伤均造
成心肌舒缩功能降低 ,表现为持久的心输出量减少 ,心室内压最
大变化速率降低 ,再灌性心律失常 、心肌内酶的外漏和冠脉流量
减少等 [ 6] 。本实验主要观察了染料木素对离体心肌缺血 /再灌
注损伤模型大鼠的冠脉流量 、心率 、LVSP、LVDP的变化以及对心
肌酶的影响。结果表明 , 染料木素能使心率减慢 , 增加冠脉流量 ,
以提高心肌供氧量;升高 LVSP、降低LVDP,说明染料木素能增强
心肌收缩力 ,改善心功能。缺血 /再灌注损伤主要与氧自由基损
伤 、“钙超载” 、能量代谢异常 、炎症反应等因素有关 ,染料木素对
心肌缺血 /再灌注损伤的作用是否可通过影响上述机制发挥作
用 , 这有待于进一步研究。
参考文献:
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收稿日期:2010-01-27;　修订日期:2010-08-13
基金项目:四川省教育厅科研基金项目(No.2005A176)
作者简介:蒲兰香(1983-),女(汉族),四川绵阳人 ,现为西南科技大学在
读硕士研究生 ,学士学位 ,主要从事天然药物化学成分研究工作.
＊通讯作者简介:唐天君(1966-), 女(汉族),重庆人 ,现任绵阳师范学院
副教授 ,博士学位 ,主要从事天然药物化学成分研究工作.
九管血化学成分的研究
蒲兰香1 , 2 ,袁小红 1 ,唐天君 2＊ ,刘　燕2
(1.西南科技大学 生命科学与工程学院 ,四川 绵阳　621010;
2.绵阳师范学院·化学与化学工程学院 ,四川 绵阳　621000)
摘要:目的 研究九管血的化学成分。方法 利用各种色谱技术反复分离纯化 ,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结
构鉴定。结果 从九管血中分离并鉴定了 7个化合物 ,分别鉴定为:正十六烷酸(Ⅰ )、乔木萜醇(Ⅱ)、5 -十三烷基 -6-
O-乙酰基 -3-羟基 -1-苯甲醚(Ⅲ)、5-十四烷基 -1, 3-间苯二酚(Ⅳ)、香草酸(Ⅴ)、2-O-乙酰基 -5-甲醚 -酸
金牛醌(Ⅵ ), 5-(2-羟基十五烷基)-1, 3-间苯二酚(Ⅶ )。结论 化合物Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅳ、Ⅴ 、Ⅵ 、Ⅶ 均为首次从该植物中分
离得到。
关键词:九管血;　间苯二酚;　苯醌
DOI标识:doi:10.3969 /j.issn.1008-0805.2011.01.056
中图分类号:R284.1　　文献标识码:B　　文章编号:1008-0805(2011)01-0119-02
　　九管血 ArdisiabrevicaulisDiels属于紫金牛科 、紫金牛属植
物 , 别名叫矮八爪(峨眉)、八爪根(乐山);分布广泛;全株入药 ,
具有祛风除湿 , 散瘀消肿作用 [ 1] 。 九管血的化学成分及生物活
性的研究报道很少 , 现已报道的有从四川峨眉产九管血中分离到
苯酚类 、苯醌类 、皂苷类 、苯甲醚 、糖苷类 、甾醇等 [ 2]化学成分。
为了考察不同产地九管血民间使用的化学物质基础 ,挖掘民间用
药经验 , 本实验对重庆市石柱县九管血进行了系统的化学成分研
究 , 从其乙醇提取物中共分得 7个成分 , 并鉴定其结构分别为正
十六烷酸(Ⅰ )、乔木萜醇(Ⅱ)、 5-十三烷基 -6-O-乙酰基 -3
-羟基 -1-苯甲醚(Ⅲ)、 5-十四烷基 -1, 3-间苯二酚(Ⅳ)、
香草酸(Ⅴ)、2-O-乙酰基 -5 -甲醚 -酸金牛醌(Ⅵ ), 5-(2
-羟基十五烷基)-1, 3-间苯二酚(Ⅶ )。
1　材料与仪器
九管血全草于 2005年采于重庆市石柱县 , 由中国科学院成
都生物研究所胡孝红研究员鉴定 ,标本保存于绵阳师范学院化学
与化学工程学院。
核磁共振仪(BrukerAvance600 spectrometer), 旋光仪 341
(PerkinElmermodel)。质谱用(VGAutospec3000和 VG7070E),
岛津 UV-3150型紫外扫描仪 , SpectrumOneFT-IR红外光谱仪
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2011VOL.22NO.1 时珍国医国药 2011年第 22卷第 1期
(KBr压片), 柱层析用硅胶(200 -300目)和薄层层析硅胶
(GF254)由青岛海洋化工厂提供 , 所用试剂均为分析纯。
2　方法与结果
2.1　提取与分离 九管血根茎(8.7, 6.5 kg), 粉碎 , 80%乙醇回
流室温浸提 3次 , 每次 7 d, 减压蒸馏除去乙醇水溶液得总浸膏
(570 , 260g),将九管血茎总浸膏分散于水中 ,分别用石油醚 、醋
酸乙酯 、正丁醇萃取 ,得石油醚部位 46.7g, 醋酸乙酯部位 0.5 g,
正丁醇部位 15.3g。石油醚部位反复经硅胶柱色谱和 Sephadex
LH-20纯化得到化合物Ⅰ (8.94 mg), Ⅱ (5.97 mg), Ⅲ(15.85
mg), Ⅳ(15.64 mg), Ⅴ(5.21 mg), Ⅶ (61.0 mg)。将九管血根总
浸膏分散于水中 , 分别用醋酸乙酯 、正丁醇萃取 ,得醋酸乙酯部位
165g, 正丁醇部位 27.2 g。醋酸乙酯部位反复经硅胶柱色谱纯
化得到化合物Ⅱ(0.5 g), Ⅲ(0.3g), Ⅵ (56mg)。
2.2　结构鉴定
2.2.1　化合物 Ⅰ 白色粉末 , 分子式 C16H32 O2。IRνKBrmaxcm-1 3
416, 2 916, 2 849, 1 705, 1 464, 720。1H-NMR(CDCl3)δ:2.35(2H, t, J=7.53 Hz, -CH
2
COOH), 1.63(2 H, t, J= 7.35 Hz, -
CH2CH2COOH), 1.29(24 H, brs, CH2), 0.88(3 H, t, J= 6.93
Hz, -CH3)。以上红外与 1H-NMR数据与文献 [ 3, 4]报道的基本
一致 , 故鉴定为正十六烷酸。
2.2.2　化合物Ⅱ 白色针状结晶 , mp207 ～ 209 °C。 薄层喷硫酸
乙醇液(5 %)加热 , 显紫红色。 IRνKBrmaxcm-1:3 435, 2 928,
2 868, 1 639, 1 547, 1 636, 1 454, 1 386, 1 037;13C-NMR(CDCl3)δ:38.9(C-1), 28.3(C-2), 76.9(C-3), 39.3 (C-4), 47.5(C
-5), 25.4(C-6), 122.0(C-7), 141.6(C-8), 43.1(C-9),
40.8(C-10), 32.4(C-11), 33.1(C-12), 37.8(C-13), 49.7
(C-14), 28.9(C-15), 27.8(C-16), 34.5(C-17), 36.0(C-
18), 35.1(C-19), 34.9(C-20), 32.1(C-21), 34.6(C-22),
28.9(C-23), 16.2(C-24), 30.3(C-25), 23.7(C-26), 23.6
(C-27), 18.4(C-28), 18.2(C-29), 19.6(C-30)。以上数据
与文献 [ 5]报道的基本一致 , 故鉴定为乔木萜醇。
2.2.3　化合物Ⅲ 浅黄色粉末 ,分子式 C22H36O4 ,相对分子质量:
387。 EI-MSm/z:387.294 7。1H-NMR(CDCl3)δ:0.87(3 H, t, J=6.93 Hz, H-13 ), 1.25(20 H, brs, overlapped, H-3～ 12),
1.50(2H, m, H-2), 2.30(3H, s, 6-COCH
3
), 2.39(2 H, t, J=
7.77 Hz, H-1), 3.72(3 H, s, 1-OCH3), 6.18(1 H, d, J=2.58
Hz, H-2 ), 6.24(1 H, d, J= 2.58 Hz, H-4)。13C-NMR
(CDCl
3
)δ:169.9(-COCH
3
), 153.9(C-3), 151.7(C-1),
136.4(C-5), 131.6(C-6), 107.6(C-4), 98.3(C-2), 55.8
(-OCH3), 31.9(C-1), 29.4 ～ 29.8(C-2～ 10), 30.1(C-11
), 20.5(C-12), 14.0(C-13)。以上数据与文献 [ 2]报道的基
本一致 , 故鉴定为 5-十三烷基 -6-O-乙酰基 -3-羟基 -1 -
苯甲醚。
2.2.4　化合物Ⅳ 白色固体 , mp105 ～ 107℃。1H-NMR(CDCl3)δ:0.88(3 H, t, J= 7.02Hz, H-14), 1.25(22 H, brs, overlapped,
H-3～ 13), 1.56(2 H, m, H-2), 2.47(2 H, t, H-1), 6.17(1
H, d, J=2.16 Hz, H-2), 6.24(2 H, d, J=2.16Hz, H-4, 6)。
13C-NMR(CDCl3)δ:156.5(C-1, 3), 100.2(C-2), 108.0(C-
4, 6), 146.2(C-5), 35.8(C-1), 29.3 ～ 31.0(C-2～ 11), 31.9
(C-12), 22.7(C-13), 14.1(C-14)。以上数据与文献 [ 6]报
道的基本一致 ,故鉴定为 5-十四烷基 -1, 3-间苯二酚。
2.2.5　化合物Ⅴ 白色针晶 , mp210 ～ 212℃。1H-NMR(MeOD)
δ:3.9(3H, d, -OCH3), 6.83(1 H, m, H-5), 7.55(2 H, m, H-
6)。13C-NMR(MeOD)δ:168.6(-COOH), 151.3(C-4), 147.3
(C-3), 123.9(C-6), 114.4(C-2), 112.4(C-5), 55.0(-
OCH3),以上数据与文献 [ 7]报道的基本一致 ,故鉴定为香草酸。
2.2.6　化合物Ⅵ mp119 ～ 121 ℃, 在氯仿中以淡黄色针状结晶
析出 , HRESIMS谱中准分子离子峰 m/z:401.2301([ M +
Na] +), 结合 NMR谱确定其分子为 C22H34O5。1H-NMR(CDCl3)δ:0.88(3 H, t, J=7.08, H13), 1.25(22 H, brs, overlapped, H-2
～H-12), 2.34(5 H, t, H-1, 5 -OCOCH
3
), 3.85(3 H, s, -
OCH3), 5.72(1 H, s, H-3)。13C-NMR(CDCl3)δ:179.4(C-
1), 167.5(-OCOCH3), 164.3(C-2), 101.1(C-3), 178.0(C-
4), 151.0(C-5), 133.1(C-6), 57.1(-OCH
3
), 31.9(C-1),
20.2 ～ 29.6 (2～ 12), 14.0(C-13), 20.2 (-OCOCH3)。以上
数据与文献 [ 8]报道的基本一致 ,故鉴定为 2-O-乙酰基 -5-甲
醚 -酸金牛醌。
2.2.7　化合物 Ⅶ 棕色固体 , mp124 ～ 126 ℃, C21H36O3。 HRES-
IMSm/z:359.2565。1H-NMR(CDCl3)δ:0.87(3 H, m, H-15),
1.22(24 H, brs, overlapped, H-3～ 14), 2.56(2 H, m, H-1),
3.71(1 H, d, J=6.48, H-2), 6.11(1H, t, J=2.13, H-2), 6.
16(2 H, d, J= 2.04, H-4, H-6)。13C-NMR(CDCl3)δ:157.9(C-1), 100.0(C-2), 157.9(C-3), 107.6(C-4), 141.3(C-
5), 107.6(C-6), 72.2(C-2), 43.8(C-1), 22.3-48.0(C-3
～C-14), 13.0(C-15)。以上数据与文献 [ 9]报道的一致 ,故鉴
定为 5-(2-羟基十五烷基)-1, 3-间苯二酚。
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