全 文 ：九管血挥发油化学成分研究
蒲兰香 1, 2 ,袁小红2 ,唐天君 1＊
(1.绵阳师范学院化学与化学工程学院 ,四川 绵阳 621000;2.西南科技大学生命科学与工程学院 ,四川
绵阳 621010)
　　摘要　目的:分析和比较九管血叶与根挥发油的化学成分。方法:水蒸气蒸馏法提取九管血叶和根的挥发油 ,
GC-MS法分析和鉴定其化学成分。结果:从其叶和根中分别鉴定出了 38种(占挥发油总量的 65.952%)和 46种
(占挥发油总量的 54.890%)成分。 其中叶的挥发油主要成分为:棕榈酸 (43.329%)、植酮(2.430%)、植醇
(3.142%)等;根的挥发油主要成分为二氢白菖考烯 (2.913%)、顺-α-甜没药烯 (5.222%)、γ-衣兰油烯
(14.227%)、石竹烯(11.592%)等。结论:九管血叶和根挥发油的主要成分和含量均有差异 ,在入药时应区别对待。
关键词　九管血;气相色谱-质谱
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)11-1694-04
AnalysisofVolatileOilfromArdisiabrevicaulis
PULan-xiang1 , 2 , YUANXiao-hong2 , TANGTian-jun1
(1.MianyangNormalUniversity, ChemistryandChemicalEngineering, Mianyang621000, China;2.SouthwestUniversityofScience
andTechnology, SchoolofLifeScienceandEngineering, Mianyang621010, China)
Abstract　Objective:ToanalyzeandcomparethecompoundsintheessentialolifromtheleavesandrootsofArdisiabrevicaulis.
Methods:Theessentialoilwereobtainedbysteamdistilation.Thechemicalcomponentswereseparatedandidentifiedbygaschroma-
tography-massspectrometry(GC-MS).Results:38compoundswereidentifiedfromtheleaves(65.952% ofthetotalessentialoil)and
46 compoundswereidentifiedfromtheroots(54.890% ofthetotalessentialoil).Themainconstituentsoftheleavesessentialoilwere
Palmiticacid(43.329%), Fitone(2.430%), Phytol(3.142%), andsoon.Themainconstituentsoftherootsessentialoilwere
Calamenene(2.913%), cis-α-Bisabolene(5.222%), γ-Muurolene (14.227%), Caryophylene (11.592%), and so
on.Conclusion:TheconstituentsofvolatileoilextractedfromtheleavesandrootsofArdisiabrevicauliswerediferent, sotheleavesand
rootsofArdisiabrevicaulisshouldbeutilizeddifferentlyinclinicalapplication.
Keywords　ArdisiabrevicaulisDiels;GC-MS
收稿日期:2009-04-01基金项目:四川省教育厅科研基金项目(2005A176)＊通讯作者:唐天君 , Tel:0816-2200064, E-mail:tangtianjun@yahoo.com.cn。
　　九管血(ArdisiabrevicaulisDiels)系紫金牛科紫
金牛属植物 ,别名叫矮八爪(峨眉)、八爪根(乐山),
分布于福建 、江西 、广东 、广西 、湖南 、湖北 、贵州 、云
南 、台湾等 。全株入药 ,功能祛风除湿 、散瘀消肿 。
具有治疗咽喉肿痛 、风火牙痛 、风湿筋骨疼痛 、腰痛 、
跌打损伤 、无名肿痛 、痨伤咳嗽等功效 〔1〕。九管血
的化学成分及生物活性的研究报道很少。只有朱
芸 〔2〕从四川峨眉产九管血中分离到苯酚类 、苯醌
类 、皂苷类 、苯甲醚 、糖苷类 、甾醇等化学成分。为了
考察九管血的药用物质基础 ,本研究采用 GC-MS法
对该植物的叶和根部挥发油成分进行了研究 ,鉴定
了 61种化合物。这是首次对九管血挥发油成分进
行报道 ,旨在为开发和利用该野生植物资源提供科
学依据 。
1　仪器与材料
气相色谱-质谱仪 , 3900GC-Saturn2100型 ,美国
Varian公司 。
实验用九管血全草于 2005年采于重庆市石柱
县 ,由中科院成都生物研究所胡孝红研究员鉴定为
紫金牛科紫金牛属植物九管血 Ardisiabrevicaulis
Diels,标本保存于绵阳师范学院化学与化学工程学
院。
2　方法
2.1　挥发油提取　九管血叶和根部 ,分别洗净 、阴
干 、切碎 ,按 2005年版 《中华人民共和国药典》(一
部)附录 “挥发油测定 ”项中甲法〔3〕提取挥发油 ,得
到淡黄色的油状液体。经无水硫酸钠干燥 ,棕色瓶
装 ,密封 , -20℃冰箱保存 。
2.2　分析条件　气相色谱条件:VarianVF-5ms型
石英毛细管柱(30nm×0.25mm×0.25μm)。载气
为高纯氦气 ,柱流量 1mL/min,气化室温:250℃,升
温程序:35℃起始 ,溶剂延迟 4.0 min;4℃/min升到
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240℃;保温 6 min。
质谱条件:EI电离源 ,电离电压 70eV,离子源温
度 200℃,接口温度 240℃,扫描范围:40 ～ 450 m/z,
进样量 1.0μL,分流比 10∶1。
3　结果与讨论
对九管血叶和根部的挥发油进行提取 ,其叶出
油率为 0.080%,根出油率为 0.023%,表明九管血
叶和根部的挥发油含量有较大差异 。为了便于比
较 ,两种实验材料都按上述实验条件进行测试 ,分别
得到九管血的总离子流图 ,如图 1、图 2所示 。
图 1　九管血叶挥发油总离子流图
图 2　九管血根挥发油总离子流图
　　对总离子流图中的各峰经质谱扫描后得质谱
图 ,经过质谱数据系统检索(质谱数据库 NIST),人
工谱图解析 ,并查对有关质谱资料 ,从基峰 、相对丰
度等几个方面进行比较 ,确定出九管血叶和根挥发
油中的化学成分 ,以峰面积归一法测定挥发油中各
组分的相对含量。结果如表 1所示 。
　　在九管血叶中鉴定了 38种化合物 ,占该精油总
量的 65.952%;其中含量大于 2%的成分有棕榈酸
(43.329%)、植酮(2.430%)、植醇(3.142%)、2-甲
基-1, 3-二氧五环(4.204%)。在九管血根中鉴定了
46种化合物 ,占该精油总量的 54.890%;其中含量
　　表 1 　九管血叶和根挥发油成分分析结果
序号 化合物名称 分子式 分子量 相对含量 /%叶 根
1 2-甲基-1, 3-二氧五环　2-methyl-1, 3-dioxolane C4H8O2 88 4.204
2 6, 10-二甲基-5, 9-十二碳二烯-2-酮
5, 9-Dodecadien-2-one, 6, 10-dimethyl-, (E, E)- C14H24O 208 0.070
3 环己酮　cyclohexanone C6H10O 98 0.122 0.134
4 2, 5-己二酮　2, 5-hexadione C6H10O 114 0.317 0.528
5 1-壬烯-3-酮　1-Nonen-3-ol C9H18O 142 0.488
6 4, 4-二甲基-2-戊烯　4, 4-dimethyl-2-Pentene C7H14 98 0.095
7 龙脑　Borneol C10H18O 154 0.400
8 顺-β-萜品醇　cis-.beta.-Terpineo C10H18O 154 0.115
9 1-烯丙基环丙酸　1-Allylcyclopropanecarboxylicacid C7H10O2 126 0.085
10 丁香三环烯　(-)-Clovene C15H24 204 0.074
11 7α-杜松烯　7-epi-alpha-cadinene C15H24 212 0.058 0.193
12 十四碳-2-烯-1-醇　E-2-Tetradecen-1-ol C14H28O 212 0.087 0.125
13 γ-衣兰油烯　γ-Muurolene C15H24 204 0.526 14.227
14 石竹烯　Caryophylene C15H24 204 0.472 11.592
15 γ-紫罗兰酮　Gamma-lonone C13H20O 192 0.123
16 雪松烯　Cedarene C15H24 204 0.049
17 (+)-γ-古云烯　(+)-γ-Gurjunene C15H24 204 0.053 0.454
18 雅槛兰树油烯　eremophilene C15H24 204 0.124
19 1, 1, 4a-三甲基-5, 6-二亚甲基萘烷
1, 1, 4a-Trimethyl-5, 6-dimethylenedecahydronaphthalene C15H24 204 0.114
20 (1R, 3Z, 9S)-4, 11, 11-三甲基-8-亚甲基-二环 [ 7.2.0]十一碳-3-烯　
1R, 3Z, 9S-4, 11, 11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[ 7.2.0] undec-3-ene C15H24 204 0.509
·1695·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 11期 2009年 11月
续表
序号 化合物名称 分子式 分子量 相对含量 /%叶 根
21 兰桉醇　globulol C15H26O 222 0.349
22
(1α, 4β)-1, 8-二甲基-4-(1 -甲基)乙烯基螺 [ 4, 5] -7-葵烯　Spiro[ 4,
5] dec-7-ene, 1, 8-dimethy1-4-(1-methylethenyl)-, [ 1S-(l.aplha.,
4.beta.5] C15H24 204 0.136
23 γ-榄香烯　γ-Elemene C15H24 204 0.426
24 长叶蒎烯　Tricyclo[ 5.4.0.0(2, 8)] undec-9-ene, 2, 6, 6, 9-tetramethyl- C15H24 204 0.211
25 喇叭茶醇　ledol C15H26O 222 0.075
26 α-芹子烯　α-Selinene C15H24 204 0.131 0.997
27 顺-α-甜没药烯　cis-α-Bisabolene C15H24 204 0.383 5.222
28 γ-毕澄茄烯　γ-Cadinene C15H24 204 0.083 1.355
29 β-紫罗兰酮　β-Ionone C13H20O 192 0.133
30 γ-广藿香烯　γ-Patchoulene C15H24 204 0.225
31 瓦伦烯　valencene C15H24 204 1.366
32 β-selinene　β-芹子烯 C15H24 204 0.843
33
2, 4a-5, 6, 7, 8, 9, 9a-八氢-3, 5, 5-三甲基-9-亚甲基-1-氢-苯骈庚烯
1H-Benzocycloheptene, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 9, 9a-octahydro-3, 5, 5-trimethyl-9-methylene-, (4aS-cis) C15H24 204 0.143 0.485
34 卡藜二烯　Cascarilladiene C15H24 204 0.215
35 长叶烯　Longifolene-(V4) C15H24 0.449
36 δ-毕澄茄烯　δ-Cadinene C15H24 204 0.076 0.329
37 α-毕澄茄醇　α-Cadinol C15H26O 222 0.197 1.983
38 二氢白菖考烯　Calamenene C15H22 202 0.204 2.913
39 橙花叔醇　Nerolidol C15H26O 222 0.441 0.240
40 十二烷酸　Dodecanolicacid C12H24O2 200 1.261
41 石竹醇　Caryophylenylalcohol C15H26O 222 0.269 0.622
42 石竹烯氧化物　Caryophylenyloxide C15H24O 220 1.160 1.997
43 α-二表环氧雪松烯　diepi-α-cedreneepoxide C15H24O 220 0.196
44 白菖烯　(+)-Calarene C15H24 204 0.372 0.527
45 2, 6, 6-三甲基-1, 3, 9-癸三烯-5-酮
2, 6, 6-Trimethylundeca-1, 3-dien-9-yn-5-one C14H20O 204 0.520 0.917
46 香树烯　Aromadendrene C15H24 204 0.421 0.389
47 十三烷酸　Tridecanoicacid C13H26O2 214 0.217
48 (Z, Z)-2-甲基-3, 13-十八碳二烯醇　2-Methyl-Z, Z-3, 13-octadecadienol C19H36O 280 0.129
49 (E)-2-甲基-7-十六烯　2-Methyl-E-7-hexadecene C17H34 238 0.251
50 十四烷酸　Tetradecanoicacid C14H28O2 228 1.260
51 α-白菖考烯　α-Calacorene C15H20 200 0.160
52 绿花白千层醇　viridiflorol C15H26O 222 0.341
53
1, 6-二甲基-4-(1-甲乙基)-萘Naphthalene, 1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- C15H18 198 0.420 1.149
54 8S, 14-柏木二醇　Cedran-diol, 8S, 14- C15H26O2 238 0.135
55 正十六烷醇　1-Hexadecanol C16H34O 242 1.464
56 3-脱氧雌二醇　3-Deoxyestradiol C18C24O 256 1.464
57 植酮　Fitone C18H36O 268 2.430
58 5-(2-四氢呋喃甲基)-2-庚醇　Heptan-2-ol, 5-(2-tetrahydrofurfuryl)- C12H24O2 200 0.415
59 亚油酸乙酯　Linoleicacidethylester C20H36O2 308 0.511
60 棕榈酸　Palmiticacid C16H32O2 256 43.329
61 植醇　Phytol C20H40O 296 3.142 0.527
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大于 2%的成分有二氢白菖考烯 (2.913%)、顺-α-
甜没药烯(5.222%)、γ-衣兰油烯(14.227%)、石竹
烯(11.592%)。
九管血叶和根有 22种相同成分 ,它们分别为环
己酮 、2, 5-己二酮 、7α-杜松烯 、十四碳-2-烯-1-醇 、γ-
衣兰油烯 、石竹烯 、(+)-γ-古云烯 、α-芹子烯 、顺 -α-
甜没药烯 、γ-毕澄茄烯 、2, 4a, 5 , 6, 7, 8, 9, 9a-八氢-3,
5, 5-三甲基 -9-亚甲基 -1-氢-苯骈庚烯 、δ-毕澄茄烯 、
α-毕澄茄醇 、二氢白菖考烯 、橙花叔醇 、石竹醇 、石竹
烯氧化物 、白菖烯 、2 , 6, 6-三甲基-1, 3, 9-癸三烯 -5-
酮 、香树烯 、1, 6-二甲基-4-(1-甲乙基)-萘 、植醇 。
在共同组分中 ,九管血根中 γ-衣兰油烯 、石竹
烯 、顺 -α-甜没药烯的含量明显高于叶的含量 。但在
九管血叶中 ,含有大量的棕榈酸(43.329%),且植
醇的含量比根中高得多。
脂肪酸不仅是高热量的营养源 ,而且在抗肿瘤 、
防止动脉硬化 、抑制脂肪沉积 、强化免疫调节等方面
有重要作用 〔4, 5〕;棕榈酸可用作润滑油和乳化剂;植
醇则可作为合成维生素 K1和维生素 E的原料;顺-
α-甜没药烯具有草香 ,可用于素心兰型的草香型香
精中。另据介绍 , 它还是一种稳定性好的定香
剂 〔6〕;石竹烯具有一定的平喘作用 〔7〕 ,龙脑具有很
强的生物活性〔8〕。结果表明 ,这些组分的活性与该
药材的药效有一定的关系 。通过对九管血叶和根挥
发油化学成分的分析及相对含量的测量 ,发现九管
血地上部分和地下部分的主要化学成分和含量均有
一定的差异。由于成分差异与活性差异有着紧密的
联系 ,故在临床应用时 ,九管血的叶和根应该区别对
待 ,适当地分别入药 。
致谢:实验部分由西南科技大学分析测试中心测试 ,谨致谢意。
参 考 文 献
[ 1] 江苏新医学院 .中药大辞典 [ M] .第一版 .上海:上海
科学技术出版社 , 1975:2492.
[ 2] 朱芸 .辛芩颗粒氢核磁共振-模式识别研究 、九管血地
下部分化学成分的研究 [ D] .成都:四川大学 , 2007.
[ 3] 国家药典委员会 .中华人民共和国药典 [ S] .一部 .北
京:化学工业出版社 , 2005:附录 57.
[ 4] 于国萍 , 李庆章 ,霍贵成 .共轭亚油酸(CLA)的功能及
含量影响因素的研究概况 [ J] .东北农业大学学报 ,
2005, 36(5):655-659.
[ 5] SuzukiR, NoguchiR, OtaT, etal.Cytotoxicefectof
conjugatedtrienoicfatyacidsonmousetumorandhuman
monocyticleukemiacels[ J] .Lipids, 2001, 36(5):477-
482.
[ 6] 王慧辰 , 黄致喜 .(±)-β-甜没药烯和(±)-α-甜没药醇
的全合成 [ J] .化学世界 , 1993, 34(7):308-311.
[ 7] 国家医药管理局中草药情报中心站编 .植物药有效成
分手册 [ M] .北京:人民卫生出版社 , 1986:427-428.
[ 8] 赵利琴 .资源植物紫金牛研究进展 [ J] .中国野生植物
资源 , 2002, 21(3):11-13.
收稿日期:2009-03-25基金项目:农业部热带作物资源保护项目(RZY-03-2008);海南省自然科学基金(809023)作者简介:梁正芬(1983-),女,在读硕士研究生 ,研究方向:种质资源学;Tel:0898-23300401, E-mail:liangzhengfen@163.com。＊通讯作者:王祝年 , Tel:0898-23300639, E-mail:wangzhunian@yahoo.com.cn。
牛筋果果实脂溶性成分的 GC-MS分析
梁正芬 ,王祝年＊ ,王茂媛 ,王建荣
(中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所 ,海南 儋州 571737)
　　摘要　目的:提取牛筋果果实石油醚萃取物和乙醇初提物脂溶性成分并分析研究其化学成分。方法:应用气
相色谱-质谱联用技术(GC-MS)对其脂溶性成分进行分析。结果:石油醚部分共鉴定了 29种脂溶性成分 ,占其总峰
面积的 69.67%, 并确定了各自的相对含量;乙醇初提物部分共鉴定了 12种脂溶性成分 , 占其总峰面积的 71.00%,
并确定了其相对含量。结论:其中亚油酸 、棕榈酸 、β-谷甾醇 3种脂溶性成分为共有成分。
关键词　牛筋果;脂溶性;GC-MS
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)11-1697-04
GC-MSAnalysisoftheLiposolubleComponentsfromFruitsofHarrisoniaperforata
LIANGZheng-fen, WANGZhu-nian, WANGMao-yuan, WANGJian-rong
(TropicalCropsGeneticResourcesInstitute, CATAS, Danzhou571737, China)
Abstract　Objective:Toextractandanalyzetheliposolublechemicalconstituentsofthepetroleumetherextractionandalcohol
·1697·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 11期 2009年 11月