全 文 ：　第 47卷　第 5期
2008年　9月
中山大学学报 (自然科学版)
ACTA　SCIENTIARUM　NATURALIUM　UNIVERSITATIS　SUNYATSENI
Vol.47　No.5
Sep.　2008 　
角蒿中的环己乙醇类化学成分研究＊
李　钦 1, 2 , 沈月毛 2 , 张评浒3 , 张陆勇3 , 李　萍 1
(1.中国药科大学现代中药教育部重点实验室 , 江苏 南京 210009;
2.中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 , 云南 昆明 650204;
3.中国药科大学新药筛选中心 , 江苏 南京 210009)
摘　要:利用 SephadexLH-20及硅胶等柱色谱技术从药用民族植物角蒿(IncarvilleadissectifoliolaQ.S.Zhao)的
根茎中分离得到了 11个环己乙醇类化合物。经理化数据对照和波谱分析 , 确定它们的结构分别为 rengyolone
(1), (3aS, 6R)-2, 3, 3a, 6, 7, 7a-hexahydrobenzofuran-3a, 6-diol(2), (3aR)-hexahydro-3a-hydroxybenzofuran-6(2H)-
one(3), (3aR, 6R)-octahydrobenzofuran-3a, 6-diol(4), (3aR, 6S)-octahydrobenzofuran-3a, 6-diol(5), 4-hydroxy-4-(2-
hydroxyethyl)cyclohexanone(6), (3aS, 4S)-hexahydro-3a, 4-dihydroxybenzofuran-6(2H)-one(7), (3aR, 4S)-hexa-
hydro-3a, 4-dihydroxybenzofuran-6(2H)-one(8), rengyol(9), isorengyol(10)和 rengyosideB(11)。这 11个化合物
均为首次从角蒿中分离得到。化合物 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10的细胞毒活性未见报道 , 对它们的细胞毒活性进行了测定 ,
结果表明它们对 HL-60细胞株的 IC50分别为 102, 44.7, 24.6, 98.0, 47.8, 25.3, 92.3和 47.2 μmol/L。
关键词:角蒿;环己乙醇;化学成分;细胞毒实验
中图分类号:O656.2　　文献标识码:A　　文章编号:0529-6579 (2008) 05-0058-05
　　紫葳科角蒿属 (IncarvileaJuss.)植物主要分
布于喜马拉雅地区及横断山区 , 因其多具有大而艳
的花朵 , 常被用作观赏植物 [ 1] 。作为一种在中国
西部地区被广泛使用的民间传统药物 , 角蒿属植物
多具有抗炎 、止痛 、 抗癌 、抗流感及抑制急性肝炎
的作用 , 被用来治疗黄疸 、急性肝炎 、肝硬化 、肝
癌 、腹泻 、 痢疾及流行性感冒等疾病 [ 2] 。最新的
一些药理学研究也表明角蒿属中的某些种的提取物
具有抗炎 , 止痛及抗癌的作用 [ 3 -6] 。根据文献调查
研究的结果 , 迄今为止 , 角蒿属植物的化学成分及
生物活性方面的研究并不多见 , 从已有的研究来
看 , 本属植物主要含有生物碱 [ 5 -15] 、神经酰胺 [ 16]
及黄酮 [ 17]等化学成分。在之前的研究中 , 我们从
角蒿 (IncarvileadissectifoliolaQ.S.Zhao)中分离
得到了一个单萜糖苷类化合物[ 18] , 本文主要报道
从角蒿中分离得到的 11个环己乙醇类化合物 , 分
别为 rengyolone(1), (3aS, 6R)-2, 3, 3a, 6, 7, 7a-
hexahydrobenzofuran-3a, 6-diol(2), (3aR)-hexa-
hydro-3a-hydroxybenzofuran-6(2H)-one(3), (3aR,
6R)-octahydrobenzofuran-3a, 6-diol(4), (3aR, 6S)-
octahydrobenzofuran-3a, 6-diol(5), 4-hydroxy-4-(2-
hydroxyethyl)cyclohexanone(6), (3aS, 4S)-hexa-
hydro-3a, 4-dihydroxybenzofuran-6 (2H)-one(7),
(3aR, 4S)-hexahydro-3a, 4-dihydroxybenzofuran-6
(2H)-one(8), rengyol(9), isorengyol(10)和 rengy-
osideB(11),其结构式见图 1。这 11个化合物均为
首次从角蒿中分离得到 。其中化合物 4, 5, 6, 7, 8,
9, 10的细胞毒活性未见报道 ,本文首次对它们的细
胞毒活性进行了测定 ,结果表明它们对 HL-60细胞
株的 IC50分别为 102, 44.7, 24.6, 98.0, 47.8 , 25.3,
92.3和 47.2μmol/L。
1　实验部分
1.1　仪器 、试剂和样品
BrukerDRX-500核磁共振仪 , TMS为内标;VG-
Auto-Spec-3000及 Thermo-FinniganLCQ-Advantage
质谱仪;JascoDIP-370 digitalpolarmeter微量旋光
仪;BǜchiR-114旋转蒸发仪;BSZ-100自动部分收
集仪(上海青浦沪西仪器厂);SHZ-D(Ⅲ)型循环水
式多用真空泵(巩义市予华仪器有限公司)。柱色
谱所用的一些填充剂 ,反相 C18硅胶是 Merck公司
的产品 , SephadexLH-20是 AmershanBiosciences公
司的产品 ,柱色谱所用硅胶 G及 TLC用 GF254硅胶
板均由青岛海洋化工厂生产 。所用试剂均为分析
纯。
肿瘤细胞株 HL-60购自美国菌种保藏中心;
＊ 收稿日期:2008-03-28
基金项目:国家自然科学基金重点资助项目 (30070007);国家杰出青年基金资助项目 (30325044)
作者简介:李钦 (1978年生), 男 , 博士;通讯联系人:李萍;E-mail:liping2004@126.com
　第 5期 李　钦等:角蒿中的环己乙醇类化学成分研究
图 1　11种化合物的结构式
Fig.1　Structuresof11 compoundsisolatedfrom
Incarvilleadissectifoliola
RPMI-1640培养基 , DMEM培养基 ,青霉素及链霉素
购自 GIBOCO公司 ,小牛血清(FBS)购自 Hyclone公
司 ,二甲亚砜 (DMSO)购自 Sigma公司 。角蒿样品
由陈微博士于 2002年 8月采自四川盐源 。经中国
科学院昆明植物研究所的陈绍田博士鉴定为 Incar-
vileadissectifoliolaQ.S.Zhao的根。凭证标本存于
中国科学院昆明植物研究所标本馆。
1.2　提取与分离
角蒿根的粗粉 2.3 kg,用 φ=95%的乙醇热回
流提取 3次 ,每次 2h,合并乙醇提取液后减压浓缩 ,
浓缩液用甲醇溶解 ,可溶部分减压浓缩除去溶剂后
还有 450 g。取其中的 300 g上一大孔吸附树脂柱 ,
用水 /乙醇系统梯度洗脱(体积比为 1∶0, 4 L;70∶
30 , 20 L;50∶50 , 18 L;30∶70, 10 L;0∶1, 5 L),得到
A1(206g), A2(58.1g), A3(10.7 g), A4(8.2 g)及
A5(5.3g)5个部分 。取 A1部位 60g,经过反复的硅
胶柱层析及 SephadexLH-20柱分离纯化 ,得到化合
物 1 (150mg), 2(23mg), 3 (38 mg), 4 (17 mg),
5 (12 mg), 6(19mg), 7(23 mg), 8 (6mg), 9(22
mg), 10 (7 mg)及 11 (31 mg)。
1.3　细胞毒活性试验
采用 MTT法测定了化合物 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 , 11
对细胞株 HL-60的细胞毒活性。
1.4　物理常数与波谱解析
化合物 1, 无色油状物 , [ α] 22D +9.2°(MeOH;c
0.18),负离子 FAB-MSm/z153 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:6.77(1H, dd, J=1.5,
10.0 Hz, H-6), 5.87(1H, d, J=10.0Hz, H-5), 4.13
(1H, m, H-2), 3.93(1H, m, H-8a), 3.79(1H, m, H-
8b), 2.72(1H, dd, J=4.3, 16.6 Hz, H-3b), 2.50
(1H, dd, J=4.3, 16.6 Hz, H-3a), 2.26(1H, m, H-
7a), 2.20(1H, m, H-7b);13CNMR(CD3COCD3 , 125
MHz)δ:75.3(C-1), 81.9(C-2), 40.3(C-3), 196.7
(C-4), 128.3(C-5), 149.6(C-6), 40.3(C-7), 66.3
(C-8)。
化合物 2, 无色油状物 , [ α] 22D +4.2°(MeOH;c
0.15),负离子 FAB-MSm/z155 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:4.61(1H, brs, H-4),
4.13(1H, brs, H-2), 3.86(3H, m, H-2, 8), 3.30
(1H, m, H-3a), 2.90(1H, m, H-7b), 2.65(1H, m, H-
3b);13 CNMR(CD3COCD3 , 125 MHz)δ:77.5(C-
1), 84.0(C-2), 40.3(C-3), 65.9(C-4), 133.8(C-
5), 131.2(C-6), 40.2(C-7), 67.7(C-8)。
化合物 3, 无色油状物 , [ α] 22D -1.7°(MeOH;c
0.10),负离子 FAB-MSm/z155 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:4.36(1H, m, H-2), 3.88
(2H, m, H-8), 2.96(1H, dd, J=4.5, 15.8 Hz, H-
3a), 2.72(1H, m, H-3b), 2.35(1H, m, H-5a), 2.24
(1H, m, H-7a), 2.13(2H, m, H-6), 2.02(1H, m, H-
7b), 1.63(1H, m, H-5b);13CNMR(CD3COCD3 , 125
MHz)δ:77.0(C-1), 84.5(C-2), 42.9(C-3), 209.9
(C-4), 34.1(C-5), 35.5(C-6), 40.9(C-7), 66.2(C-
8);
化合物 4, 无色油状物 , [ α] 22D +4.3°(MeOH;c
0.12),负离子 FAB-MSm/z157 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:4.36(1H, t, J=10.7 , 4.2
Hz, H-4), 4.25(1H, t, J=4.0 Hz, H-2), 3.93(2H,
m, H-8), 2.44(1H, m, Heq-3), 2.26(1H, m, Hax-3),
2.19(1H, m, Heq-5), 2.17(2H, m, H-7), 2.15(1H,
m, Heq-6), 2.05(1H, m, Hax-5), 1.96(1H, m, Hax-
6);13CNMR(CD3COCD3 , 125MHz)δ:75.2(C-1),
81.8(C-2), 36.1(C-3), 66.1(C-4), 31.3(C-5),
32.8(C-6), 39.7(C-7), 65.1(C-8)。
化合物 5,无色油状物 , [ α] 22D +16.6°(MeOH;c
0.36),负离子 FAB-MSm/z157 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:3.85 ～ 3.70(4H, m, H-2,
4, 8b);13CNMR(CD3COCD3 , 125 MHz)δ:77.4(C-
1), 82.5(C-2), 37.6(C-3), 67.2(C-4), 31.3(C-5),
31.5(C-6), 37.9(C-7), 65.6(C-8)。
化合物 6,无色油状物 , [ α] 22D +10.5°(MeOH;c
0.50),负离子 FAB-MSm/z157 [ M-H] -;1HNMR
59
中山大学学报(自然科学版) 第 47卷　
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:4.20(2H, m, H-8), 2.98
(2H, m, H-3a, 5a), 2.33(2H, m, H-3b, 5b), 2.18
(1H, m, H-2b, 6b), 2.05(2H, m, H-7), 1.86(2H, m,
H-2a, 6a);13CNMR(CD3COCD3 , 125 MHz)δ:69.6
(C-1), 37.7(C-2), 37.5(C-3), 211.3(C-4), 37.5
(C-5), 37.7(C-6), 44.3(C-7), 58.6(C-8)。
化合物 7,无色油状物 , [ α] 22D +7.5°(MeOH;c
0.11),负离子 FAB-MSm/z171 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:4.36(1H, dd, J=3.5,
6.8Hz, H-6), 4.34(1H, t, J=4.6 Hz, H-2), 3.99
(2H, m, H-8), 3.23(1H, dd, J=4.0, 16.4 Hz, H-
3a), 3.01(1H, dd, J=6.8, 16.6 Hz, H-5a), 2.86
(1H, m, H-5b), 2.79(1H, dd, J=3.8, 16.4 Hz, H-
3b), 2.32(2H, m, H-7);13CNMR(CD3COCD3 , 125
MHz)δ:79.0(C-1), 83.8(C-2), 42.6(C-3), 208.6
(C-4), 43.8(C-5), 71.3(C-6), 39.2(C-7), 66.6(C-
8)。
化合物 8, 无色油状物 , [ α] 22D +2.5°(MeOH;c
0.12),负离子 FAB-MSm/z171 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:4.71(1H, dd, J=3.5,
6.8Hz, H-6), 4.40(1H, dd, J=3.8, 4.4 Hz, H-2),
4.05(2H, m, H-8), 3.00(1H, dd, J=6.8, 16.6 Hz,
H-5a), 2.95(1H, m, H-5b), 2.78(1H, m, H-3b),
2.24(2H, m, H-7);13CNMR(CD3COCD3 , 125 MHz)
δ:82.2(C-1), 84.5(C-2), 43.4(C-3), 208.7(C-
4), 44.4(C-5), 72.0(C-6), 36.3(C-7), 67.1(C-8)。
化合物 9, 无色油状物 , [ α] 22D +4.5°(MeOH;c
0.13),负离子 FAB-MSm/z159 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:3.83(2H, m, H-8), 3.78
(1H, m, H-4);13CNMR(CD3COCD3 , 125 MHz)δ:
70.4(C-1), 36.1(C-2), 31.5(C-3), 70.1(C-4),
31.5(C-5), 36.1(C-6), 44.6(C-7), 59.2(C-8)。
化合物 10,无色油状物 , [ α] 22D +16.0°(MeOH;
c0.21),负离子 FAB-MSm/z159 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:3.80(2H, m, H-8), 3.76
(1H, m, H-4);13CNMR(CD3COCD3 , 125 MHz)δ:
71.5(C-1), 34.3(C-2), 31.8(C-3), 65.2(C-4),
31.8(C-5), 34.3(C-6), 39.8(C-7), 59.2(C-8)。
化合物 11 , 无色油状物 , [ α] 22D -8.4°(MeOH;c
0.72),负离子 FAB-MSm/z319 [ M-H] -;1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz)δ:4.27(1H, d, J=7.8 Hz,
H-1), 3.80(2H, t, J=7.0 Hz, H-8), 2.50 ～ 2.92
(4H, m, H-3, 5), 1.90(2H, t, J=7.2 Hz, H-7);13C
NMR(CD3COCD3 , 125 MHz)δ:70.3(C-1), 37.9
(C-2), 37.7(C-3), 214.9(C-4), 37.7(C-5), 37.9
(C-6), 41.9(C-7), 66.8(C-8), 104.3(C-1), 75.1
(C-2), 78.1(C-3), 71.6(C-4), 78.0(C-5), 62.7
(C-6)。
2　结果与讨论
2.1　结构鉴定
使用 Sephadex LH-20 , 大 孔 吸 附 树 脂 柱
(D101), RP-C18和硅胶等柱层析方法 ,从角蒿根中
分离得到 11个环己乙醇类化合物 。
化合物 1 为一无色油状物 , [ α] 22D +9.2°
(MeOH;c0.18)。结合 1HNMR, 13CNMR谱及负
离子 FAB-MS,它的分子式被确定为 C8H10 O3。 1H
NMR谱显示化合物含有一对互相耦合的质子 δ
6.77(1H, dd, J=1.5, 10.0 Hz, H-6)和 5.87(1H, d,
J=10.0 Hz, H-5),结合 DEPT谱 ,还可以看出化合
物含有六个亚甲基质子 δ3.93(1H, m, H-8a), 3.79
(1H, m, H-8b), 2.72(1H, dd, J=4.3, 16.6 Hz, H-
3b), 2.50(1H, dd, J=4.3 , 16.6 Hz, H-3a), 2.26
(1H, m, H-7a), 2.20(1H, m, H-7b)和一个次甲基质
子 δ4.13(1H, m, H-2)。 13CNMR和 HMQC谱显示
化合物分子中共含有 8个碳信号 ,分别是一个酮羰
基信号(δ196.7),一个季碳信号(δ75.3),两个双
键碳信号(δ128.3, 149.6),一个叔碳信号(δ81.9)
和三个仲碳信号(δ40.3, 40.3, 66.3)。在 HMBC谱
中 , δ4.13的质子信号和 δ75.3, 40.3, 196.7,
149.6及 66.3的碳信号有远程相关 , δ3.93, 3.79
的质子信号和 δ75.3, 81.9, 149.6及 40.3的碳信
号有远程相关 , δ5.87的质子信号和 δ81.9, 40.3,
196.7及 149.6的碳信号有远程相关 , δ4.13的质
子信号和 δ75.3 , 81.9, 196.7及 40.3的碳信号有
远程相关 ,这些远程相关信号显示化合物分子中含
有两个环状结构 。与文献 [ 20]对照 ,化合物 1最终
被鉴定为 rengyolone。
化合物 6为一无色油状物 , [ α] 22D +10.5°
(MeOH;c0.50)。结合 1HNMR, 13CNMR谱及负
离子 FAB-MS,它的分子式被确定为 C8H14 O3。 1H
NMR谱显示化合物 6含有 12个质子 , 分别是 δ
4.20(2H, m, H-8), 2.98(2H, m, H-2a, 6a), 2.33
(2H, m, H-2b, 6b), 2.18(1H, m, H-3b, 5b), 2.05
(2H, m, H-7), 1.86(2H, m, H-3a, 5a),结合 DEPT
谱 ,确定它们均为亚甲基质子 。 13CNMR和 DEPT
谱显示化合物分子中共含有 8个碳信号 ,分别是一
个酮羰基信号(δ211.3),一个季碳信号(δ69.6),
六个仲碳信号(δ37.7, 37.5, 37.5, 37.7, 44.3)。此
外 ,从1HNMR和 13CNMR谱数据可以判断出化合
物分子中含有一个对称的环状结构 。与文献 [ 22]
60
　第 5期 李　钦等:角蒿中的环己乙醇类化学成分研究
对照 , 化合物 6最终被鉴定为 4-hydroxy-4-(2-
hydroxyethyl)cyclohexanone。
化合物 11 为一无色油状物 , [ α] 22D -8.4°
(MeOH;c0.72)。结合 1HNMR, 13CNMR谱及负
离子 FAB-MS,它的分子式被确定为 C14H24O8。在
1HNMR谱中 ,可以明显的判断出 δ4.27的质子信
号为一糖的端基质子信号 。 13CNMR及 HMQC谱
显示化合物分子中存在环己乙醇骨架 ,与化合物 6
比较 ,化合物 11中多出了 6个碳信号 , 分别是 δ
104.3, 75.1, 78.1 , 71.6, 78.0及 62.7 ,很容易判断
出它们是一个葡萄糖残基的信号。与文献 [ 23]对
照 ,化合物 11最终被鉴定为 rengyosideB。
经过与文献化合物的理化性质与波谱数据的比
较 ,其余 8个化合物的结构分别被鉴定为 (3aS,
6R)-2, 3, 3a, 6, 7, 7a-hexahydrobenzofuran-3a, 6-diol
(2)[ 20] , (3aR)-hexahydro-3a-hydroxybenzofuran-6
(2H)-one(3)[ 20] , (3aR, 6R)-octahydrobenzofuran-
3a, 6-diol(4)[ 21] , (3aR, 6S)-octahydrobenzofuran-3a,
6-diol(5)[ 20] , (3aS, 4S)-hexahydro-3a, 4-dihydroxy
benzofuran-6(2H)-one(7)[ 21] , (3aR, 4S)-hexahydro-
3a, 4-dihydroxybenzofuran-6(2H)-one(8)[ 20] , rengyol
(9)[ 22] , isorengyol(10)[ 22] 。
2.2　细胞毒活性
本文采用 MTT法 [ 24]测定了化合物 4, 5, 6, 7, 8,
9, 10, 11对细胞株 HL-60的细胞毒活性 ,结果表明
它们对 HL-60的 IC50分别为 102, 44.7, 24.6, 98.0,
47.8, 25.3, 92.3和 47.2μmol/L。
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CyclohexylethanoidsfromIncarvileadissectifoliolaQ.S.Zhao
LIQin1, 2 , SHENYue-mao2 , ZHANGPing-hu3 , ZHANGLu-yong3 , LIPing1
(1.KeyLaboratoryofModernChineseMedicinesandDepartmentofPharmacognosy,
ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210009 , China;
2.StateKeyLaboratoryofPhytochemistryandPlantResourcesinWestChina,
KunmingInstituteofBotany, ChineseAcademyofSciences, Kunming650204, China;
3.NewDrugScreeningCenter, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210009, China)
Abstract:ElevencompoundswereisolatedandpurifiedfromtherootsofIncarvileadissectifoliolaQ.S.Zhaoby
silicagelandSephadexLH-20columnchromatography.Onthebasisofspectroscopicevidencesandphysiochemical
properties, theirstructureswereidentifiedasrengyolone(1), (3aS, 6R)-2, 3, 3a, 6 , 7, 7a-hexahydrobenzofuran-
3a, 6-diol(2), (3aR)-hexahydro-3a-hydroxybenzofuran-6(2H)-one(3), (3aR, 6R)-octahydrobenzofuran-3a, 6-di-
ol(4), (3aR, 6S)-octahydrobenzofuran-3a, 6-diol(5), 4-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone(6), (3aS,
4S)-hexahydro-3a, 4-dihydroxybenzofuran-6(2H)-one(7), (3aR, 4S)-hexahydro-3a, 4-dihydroxybenzofuran-6
(2H)-one(8), rengyol(9), isorengyol(10)和 rengyosideB(11).Alcompoundsareisolatedfromtheplantfor
thefirsttime.Compounds4, 5, 6 , 7, 8, 9, 10, 11 showedsomewhatcytotoxicityagainstHL-60 cellinein
vitrowithIC50 valvesof102, 44.7, 24.6, 98.0, 47.8, 25.3, 92.3 and47.2 μmol/L, respectively.
Keywords:IncarvileadissectifoliolaQ.S.Zhao;cyclohexylethanoids;chemicalconstituents;cytotoxicitytesting
(上接第 57页)
TheGlassTransitionandPhysicalAgingBehaviorof
PS/nano-CaCO3 Composites
LIGu, MAIKan-cheng
(SchoolofChemistryandChemicalEngineering// KeyLaboratoryofPolymericCompositesandFunctional
MaterialsoftheMinistryofEducation, SunYat-senUniversity, Guangzhou510275, China)
Abstract:Theglasstransitiontemperature(Tg)ofPS/nano-CaCO3 compositesandenthalpyrecoveryofphysical
agingsamplesweredeterminedbydiferentialscanningcalorimetry(DSC)analysis.Theresultsshowedthatnano-
meterparticlesenhancedthesegmentalrelaxationbehaviorofPS, anddecreasedtheTgofPS/nano-CaCO3 compos-
itestosameextentwiththeincreaseofnano-CaCO3 contents.TheTgofPS/nano-CaCO3 compositesmovedtoa
highertemperaturewithanenhancementofenthalpyrecovery, comparedwithpurePSafterphysicalaging.The
massconcentrationwith1% or3%nano-CaCO3 physicalyagedat68℃ or78℃ reachedamaximumenthalpyre-
coveryneartheglasstransitionrespectively.TheTgandenthalpyrecoveryofPS/encapsulatednano-CaCO3 compos-
itesbecamehigherthanthoseofPS/nano-CaCO3 composites.
Keywords:polystyrene;nano-CaCO3;relaxation;segment;physicalaging
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