全 文 ：普洱茶的化学成分研究
朱洪波，李保明，刘超，王洪庆，陈若芸*
( 中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所，天然药物活性物质与
功能国家重点实验室，北京 100050)
［摘要］ 对普洱茶进行化学成分研究。采用 NKA型大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20，RP-C18 等柱色谱和制备型高效液
相色谱方法对普洱茶水提物进行分离纯化，通过核磁共振谱、质谱等波谱分析手段鉴定化合物结构。从普洱生茶的水提取物
中分离鉴定 13 个化合物，分别为咖啡因(1) ，可可碱(2) ，没食子酸(3) ，(+)-儿茶素(4) ，蛇葡萄素(5) ，(－)-表儿茶素(6) ，
(－)-表阿福豆素(7) ，(－)-表儿茶素-3-O-没食子酸酯(8) ，(－)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯(9) ，(+)-儿茶素-3-O-没食子
酸酯(10) ，(+)-阿福豆素-3-O-没食子酸酯(11) ，槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(12)和(－)-epicatechin-3-O-p-hydroxy-
benzoate(13)。化合物 2，5，10 ～ 13 为首次从普洱茶中分离得到，化合物 11 为一新的天然产物。
［关键词］ 普洱茶;黄烷类化合物;蛇葡萄素
［稿件编号］ 20121209001
［基金项目］ 国家“重大新药创制”科技重大专项(2011ZX09307-
002-01) ;中央级公益性科研院所基本科研业务费专项基金项目
(2012CHX11)
［通信作者］ * 陈若芸，Tel /Fax: (010)83161622，E-mail:rych@
imm. ac. cn
［作者简介］ 朱洪波，硕士研究生，E-mail:flybigbear@ 126. com
普洱茶是以云南特有的大叶茶 Camellia sinensis
(Linn)var. assamica (Masters)Kitamura 的晒青毛
茶。普洱茶分为 2 种:一种是鲜茶叶加工后没有经
过发酵，即晒青毛茶简单压制成饼的生茶;另一种是
将生茶储存 10 年以上，经过自然发酵或者经人工渥
堆发酵而成的熟茶。不同的发酵工艺产生了风味不
同的普洱熟茶产品。普洱茶自然油润、条索肥壮、陈
香显著，除作为饮品外，还具有多种的保健作用，由
于这些独特品质，使得历经千年的普洱茶愈发充满
活力［1］。利用现代研究方法对普洱茶进行了较系
统的研究，发现其提取物具有降血脂［2］、抗氧
化［3-5］、抗癌［6］、保肝［7］、抗糖尿病［8-9］等作用。为了
进一步研究普洱茶的化学成分及活性作用，本文对
普洱茶水提物的乙酸乙酯部分进行了分离与结构鉴
定，从中分离鉴定得到 13 个化合物，6 个首次从该
植物中分离得到，1 个为新的天然产物。
1 材料
Boetius显微熔点测定仪(温度未校正) ;Jasco
P2000 型旋光仪;Mercury-400 型和 INOVA-500 型核
磁共振仪(美国 Varian 公司，TMS 为内标) ;Agilent
1100 LC /MSD Trap SL 型液相色谱，质谱联用仪
(Agilent公司) ;德国诺尔制备型高效液相色谱仪，
YMC Pack-ODS 型制备柱(4. 6 mm × 250 mm，5
μm) ;创新通恒中压液相色谱仪，Sephadex LH-20
(Pharmacia 公司) ;RP-C18(40 ～ 60 μm，Merck 公
司) ;柱色谱和薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂
生产;溶剂均为分析纯，提取用水为去离子水，制备
色谱用水为市售娃哈哈纯净水。药材为云南西双版
纳产台地普洱生茶，由本所马林副研究员鉴定为大
叶茶 C． sinensis var． assamica，标本保存于本所标本
室，编号 ID-S-2441。
2 提取分离
普洱生茶 10 kg，分别用 20，20，10 倍开水，依次
浸泡 20，20，10 min，减压浓缩后冻干得 3 360 g，浸
膏用 20 L水悬浮，等量乙酸乙酯萃取 3 次，回收乙
酸乙酯得浸膏 1 450 g。乙酸乙酯浸膏经等量硅胶
(160 ～ 200 目)拌样，通过柱色谱，以氯仿-甲醇
(1∶ 0 ～ 0∶ 1)梯度快速洗脱，分成 6 个部分(A1 ～
A6)。A1 反复重结晶得化合物 1 (57 g) ，A2(127
g)经硅胶(160 ～ 200 目)柱色谱，以氯仿-甲醇
(9∶ 1 ～ 0∶ 1)梯度洗脱分成 4 个亚流分(B1 ～ B4) ，
其中 B1 部分结晶析出化合物 2 (890 mg) ，B2(27
g)经中压制备色谱(RP-C18柱) ，甲醇-水(5 ∶ 95 ～
1∶ 0)梯度洗脱再分成 7 个亚流分(C1 ～ C7) ，C1 重
结晶析出化合物 3(2. 5 g) ，C3 经制备色谱反复纯化
得化合物 4 (85 mg) ，5(27 mg) ，6(496 mg) ;C4 经
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May，2013
NKA树脂，Sephadex LH-20，半制备液相等色谱方法
分离纯化，得化合物 7 (47 mg) ;C5 经 Sephadex LH-
20 和反复半制备液相等色谱方法分离纯化，得化合
物 8 (14 mg) ，9 (46 mg) ，10 (211 mg) ;C6 部分经过
Sephadex LH-20和半制备液相等色谱方法分离纯化，
得化合物 11 (21 mg) ，12(13 mg) ，13 (23 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色针状结晶(氯仿) ，mp 235 ～ 236
℃。ESI-MS m/z 195［M + H］+;1 H-NMR(CDCl3，
300 MHz)δ:3. 98 (3H，s，1-CH3) ，3. 39 (3H，s，
3-CH3) ，3. 57(3H，s，7-CH3) ，7. 50(1H，s，8-NH)。
以上光谱数据与文献［10］报道的咖啡因基本一致，
经与咖啡因对照品共薄层，Rf 相同，且混合熔点不
下降，故鉴定该化合物为咖啡因。
化合物 2 白色粉末，mp 287 ～ 289 ℃。ESI-MS
m/z 181［M + H］+;1H-NMR(D2O，400 MHz)δ:5. 07
(1H，s，1-NH) ，3. 48(3H，s，3-CH3) ，3. 95(3H，s，
7-CH3) ，7. 92(1H，s，8-NH)。以上光谱数据与咖啡
因的氢谱比较缺一个甲基信号，多 1 个活波氢信号，
与文献［10］报道的可可碱比较，鉴定该化合物为可
可碱。
化合物 3 白色针状结晶(甲醇) ，mp 235 ～ 237
℃。ESI-MS m/z 171［M + H］+;1H-NMR(DMSO-d6，
400 MHz)δ:6. 90(2H，s，H-2，6) ;以上光谱数据与文
献［11］报道的没食子酸基本一致，与没食子酸对照
品共薄层，Rf 一致，且混合熔点不下降，故鉴定该化
合物为没食子酸。
化合物 4 白色粉末，mp 153 ～ 155 ℃，［α］20D +
4. 0(c 0. 252，CH3OH)。ESI-MS m/z 289［M － H］
－;
1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 70(1H，s，H-2) ，
6. 67 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，6. 57 (1H，d，
J = 8. 0 Hz，H-5) ，5. 88(1H，s，H-8) ，5. 67(1H，s，H-
6) ，4. 46(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-2) ，3. 80(1H，m，H-
3) ，2. 64(1H，dd，J = 5. 2，16. 0 Hz，H-4a) ，2. 33
(1H，dd，J = 8. 0，16. 0 Hz，H-4b) ;13 C-NMR(DMSO-
d6，125 MHz)δ:81. 0(C-2) ，66. 3(C-3) ，27. 8(C-4) ，
156. 1(C-5) ，95. 1(C-6) ，156. 4(C-7) ，93. 6(C-8) ，
155. 3(C-9) ，99. 0(C-10) ，130. 6(C-1) ，114. 5(C-
2) ，144. 8(C-3，4) ，115. 0(C-5) ，118. 4(C-6)。
以上波谱数据与文献［11］数据基本一致，鉴定化合
物 4 为(+)-儿茶素。
化合物 5 灰白色粉末，mp 242 ～ 243 ℃，
［α］20D +7. 1(c 0. 166，CH3 OH)。ESI-MS m/z 343
［M + Na］+;1 H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 37
(2H，s，H-2，6) ，5. 86(1H，s，H-6) ，5. 82(1H，s，H-
8) ，4. 87(1H，d，J = 10. 8 Hz，H-2) ，4. 38(1H，d，J =
10. 8 Hz，H-3) ;13 C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:
83. 2(C-2) ，71. 6(C-3) ，197. 4(C-4) ，163. 3(C-5) ，
96. 0(C-6) ，167. 1(C-7) ，95. 0(C-8) ，162. 5(C-9) ，
100. 3(C-10) ，127. 1(C-1) ，106. 9(C-2，6) ，145. 7
(C-3，5) ，133. 4(C-4)。以上波谱数据与文献
［12］数据基本一致，鉴定化合物 5 为蛇葡萄素。
化合物 6 灰白色粉末，mp 235 ～237 ℃，［α］20D －
35. 5 (c 0. 251，CH3 OH )。 ESI-MS m/z 289
［M － H］－;1 H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 88
(1H，s，H-2) ，6. 64(2H，s，H-5，6) ，5. 88(1H，s，H-
6) ，5. 70(1H，s，H-8) ，4. 71(1H，br s，H-2) ，3. 98
(1H，m，H-3) ，2. 64(1H，dd，J = 16. 0，5. 2 Hz，H-
4a) ，2. 45(1H，dd，J = 16. 0，2. 4 Hz，H-4b) ;13 C-
NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:78. 1(C-2) ，64. 9(C-
3) ，28. 2(C-4) ，155. 8(C-5) ，95. 1(C-6) ，156. 5(C-
7) ，94. 1(C-8) ，156. 2(C-9) ，98. 5(C-10) ，130. 6(C-
1) ，114. 8 (C-2) ，144. 5 (C-3) ，144. 4 (C-4) ，
114. 9(C-5) ，118. 0(C-6)。以上波谱数据与文献
［11］数据基本一致，鉴定化合物 6 为(－)-表儿
茶素。
化合物 7 白色粉末，mp 185 ～ 186 ℃，［α］20D －
59. 7(c 0. 250，CH3 OH)。ESI-MS m/z 273［M －
H］－;1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:7. 21(2H，d，
J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 70(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，
5) ，5. 88(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 70(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-8) ，4. 78(1H，br s，H-2) ，4. 00(1H，m，H-
3) ，2. 67(1H，dd，J = 4. 4，16. 4 Hz，H-4a) ，2. 48
(1H，dd，J = 3. 6，16. 4 Hz，H-4b) ;13 C-NMR(DMSO-
d6，125 MHz)δ:78. 0(C-2) ，64. 8(C-3) ，28. 2(C-4) ，
155. 7(C-5) ，95. 1(C-6) ，156. 5(C-7) ，94. 1(C-8) ，
156. 2(C-9) ，98. 4(C-10) ，129. 9(C-1) ，128. 2(C-
2，6) ，114. 4(C-3，5) ，156. 5(C-4)。以上波谱数
据与文献［13］数据基本一致，故鉴定化合物 7 为
(－)-表阿福豆素。
化合物 8 灰白色粉末，mp 178 ～ 179 ℃，
［α］20D －173. 3(c 0. 107，CH3 OH)。ESI-MS m/z 465
［M + Na］+;1 H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 87
(1H，s，H-2) ，6. 79(2H，s，H-2″，6″) ，6. 71(1H，d，
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J = 8. 0 Hz，H-6) ，6. 62(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，
5. 92(1H，s，H-6) ，5. 81(1H，s，H-8) ，5. 28(1H，br s，
H-2) ，5. 00(1H，m，H-3) ，2. 91(1H，dd，J = 17. 2，3. 6
Hz，H-4a) ，2. 66(1H，dd，J = 17. 2，4. 0 Hz，H-4b) ;
13C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:76. 5(C-2) ，68. 1
(C-3) ，25. 6(C-4) ，155. 6(C-5) ，95. 5(C-6) ，156. 5
(C-7) ，94. 3(C-8) ，156. 4(C-9) ，97. 2(C-10) ，129. 3
(C-1) ，114. 3(C-2) ，144. 8(C-3) ，144. 7(C-4) ，
115. 0(C-5) ，117. 4(C-6) ，165. 3(C O) ，108. 5
(C-2″，6″) ，145. 6(C-3″，5″) ，139. 4(C-4″)。以上数
据与文献［11］的数据基本一致，故鉴定化合物 8 为
(－)-表儿茶素-3-O-没食子酸酯。
化合物 9 灰白色粉末，mp 173 ～174 ℃，［α］20D －
171. 9(c 0. 253，CH3 OH)。ESI-MS m/z 427［M +
H］+;1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:7. 27(2H，d，
J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 80(2H，s，H-2″，6″) ，6. 67
(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，5. 93(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-6) ，5. 82(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，5. 31(1H，
br s，H-2) ，5. 09(1H，m，H-3) ，2. 92(1H，dd，J =
17. 2，4. 4 Hz，H-4a) ，2. 69(1H，dd，J = 17. 2，2. 4 Hz，
H-4b) ;13 C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:76. 5(C-
2) ，68. 2(C-3) ，25. 5(C-4) ，155. 6(C-5) ，95. 5(C-
6) ，156. 5(C-7) ，94. 3(C-8) ，156. 4(C-9) ，97. 2(C-
10) ，128. 7(C-1) ，127. 8(C-2，6) ，114. 7(C-3，
5) ，156. 8(C-4) ，165. 1(C O) ，118. 9(C-1″) ，
108. 5(C-2″，6″) ，145. 5(C-3″，5″) ，138. 8(C-4″)。以
上光谱数据与文献［11］数据基本一致，故鉴定化合
物 9 为(－)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯。
化合物 10 灰白色粉末，mp 180 ～ 181 ℃，
［α］20D + 20. 4(c 0. 251，CH3 OH)。ESI-MS m/z 443
［M + H］+;1 H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 83
(2H，s，H-2″，6″) ，6. 73(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-2) ，
6. 66(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 60(1H，dd，J =
1. 6，8. 4 Hz，H-6) ，5. 92(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
5. 80(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，5. 23(1H，m，H-3) ，
5. 06(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-2) ，2. 65(1H，dd，J =
4. 8，16. 4 Hz，H-4a) ，2. 57(1H，dd，J = 5. 6，16. 4 Hz，
H-4b) ;13 C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:77. 1(C-
2) ，69. 0(C-3) ，23. 1(C-4) ，156. 2(C-5) ，95. 4(C-
6) ，153. 7(C-7) ，94. 0(C-8) ，156. 8(C-9) ，97. 3(C-
10) ，129. 2 (C-1) ，113. 5 (C-2) ，145. 1 (C-3) ，
145. 0(C-4) ，117. 5 (C-5) ，115. 3 (C-6) ，165. 1
(C O) ，119. 0(C-1″) ，108. 6(C-2″，6″) ，145. 5(C-
3″，5″) ，138. 8(C-4″)。以上光谱数据与文献［14］数
据基本一致，故鉴定该化合物为(+)-儿茶素-3-O-
没食子酸酯。
化合物 11 灰白色粉末，mp 173 ～ 174 ℃，
［α］20D + 11. 5(c 0. 090，CH3 COCH3)。ESI-MS m/z
449［M + Na］+;1 H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:
7. 16(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 81(2H，s，H-2″，
6″) ，6. 70(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，5. 93(1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 79(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，
5. 23(1H，m，H-3) ，5. 08(1H，d，J = 6. 8 Hz，H-2) ，
2. 73(1H，dd，J = 5. 2，16. 4 Hz，H-4a) ，2. 57(1H，dd，
J = 6. 8，16. 4 Hz，H-4b) ;13 C-NMR(DMSO-d6，125
MHz)δ:77. 3(C-2) ，69. 1(C-3) ，23. 7(C-4) ，154. 7
(C-5) ，95. 6(C-6) ，156. 8(C-7) ，94. 1(C-8) ，156. 2
(C-9) ，97. 5(C-10) ，128. 5(C-1) ，127. 7(C-2，6) ，
115. 1(C-3，5) ，157. 0(C-4) ，165. 0(C O) ，
119. 0(C-1″) ，108. 5(C-2″，6″) ，145. 5(C-3″，5″) ，
138. 9(C-4″)。该化合物与化合物 9 相对分子质量
相同，仅在1H-NMR中发现 H-2 与 H-3 裂分明显，与
文献［15］数据比较基本一致，故鉴定该化合物为
(+)-阿福豆素-3-O-没食子酸酯。
化合物 12 黄色粉末，mp 207 ～ 208 ℃。ESI-
MS m/z 457［M + Na］+;1 H-NMR(DMSO-d6，400
MHz)δ:7. 64(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，7. 49(1H，s，
H-2) ，6. 82(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 37(1H，s，H-
6) ，6. 16(1H，s，H-8) ，5. 26(1H，d，J = 5. 2 Hz，H-
1″) ，3. 50 ～ 3. 74(4H，m，H-2″，3″，4″，5″ a) ，3. 20
(1H，J = 10. 4 Hz，H-5″b) ;13 C-NMR(DMSO-d6，125
MHz)δ:156. 1(C-2) ，133. 7(C-3) ，177. 4(C-4) ，
161. 1(C-5) ，98. 8(C-6) ，164. 8(C-7) ，93. 5(C-8) ，
156. 3(C-9) ，103. 7(C-10) ，122. 0(C-1) ，115. 7(C-
2) ，145. 0 (C-3) ，148. 6 (C-4) ，115. 3 (C-5) ，
120. 8(C-6) ，101. 4(C-1″) ，71. 6(C-2″) ，70. 7(C-
3″) ，66. 0(C-4″) ，64. 2(C-5″)。以上光谱数据与文
献［16］报道一致，故鉴定该化合物为槲皮素-3-O-α-
L-吡喃阿拉伯糖苷。
化合物 13 白色粉末，mp 174 ～175 ℃，［α］20D －
151. 6(c 0. 249，MeOH)。ESI-MS m/z 433［M +
Na］+;1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:7. 63(2H，d，
J = 8. 8 Hz，H-2″，6″) ，6. 89(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-
2) ，6. 77(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3″，5″) ，6. 69(1H，
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dd，J = 1. 6，8. 4 Hz，H-6) ，6. 62(1H，d，J = 8. 4 Hz，
H-5) ，5. 92(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6) ，5. 82(1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-8) ，5. 33(1H，m，H-3) ，5. 04(1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-2) ，2. 93(1H，dd，J = 16. 0，4. 4 Hz，H-
4a) ，2. 70 (1H，dd，J = 16. 0，2. 4 HZ，H-4b) ;
13C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:76. 3(C-2) ，68. 4
(C-3) ，25. 5(C-4) ，155. 5(C-5) ，95. 5(C-6) ，156. 5
(C-7) ，94. 2(C-8) ，156. 4(C-9) ，97. 1(C-10) ，129. 3
(C-1) ，114. 2(C-2) ，144. 8(C-3) ，144. 7(C-4) ，
115. 1(C-5) ，117. 3(C-6) ，164. 9(C O) ，119. 9
(C-1″) ，131. 3(C-2″，6″) ，115. 3(C-3″，5″) ，162. 3(C-
4″)。以上数据与文献［17］报道数据基本一致，故
鉴定该化合物为(－ )-epicatechin-3-O-p-hydroxy-
benzoate。
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Chemical constituents of Camellia sinensis var． assamica
ZHU Hong-bo，LI Bao-min，LIU Chao，CHEN Ruo-yun*
(State Key Laboratory of Bioactive Substance and function of Natural Medicines，Ministry of Education，Institute of
Materia Medica，Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College，Beijing 100050，China)
［Abstract］ To study the chemical constituents of Camellia sinensis var. assamica. The compounds were isolated by NKA
Macroporous resin silica gel，Sephadex LH-20，RP-Cl8 column chromatographies and semi-preparative HPLC，and their structures were
elucidated by physicochemical properties and spectral analysis. Thirteen compounds were isolated and identified as caffeine (1) ，theo-
bromine (2) ，gallic acid (3) ，(+)-catechin (4) ，ampelopsin (5) ，(－)-epicatechin (6) ，(－)-epiafzelechin (7) ，(－)-epicat-
echin-3-O-gallate (8) ，(－)-epiafzelechin-3-O-gallate (9) ，(+)-catechin-3-O-gallate (10) ，(+)-afzelechin-3-O-gallate (11) ，
quemefin-3-O-α-L-arabinopyranosid (12) ，and (－)-epicatechin-3-O-p-hydroxybenzoate (13). Compounds 2，5，10-13 were isolated
from this plant for the first time，and compound 11 is a new natural product.
［Key words］ Pu-erh tea;flavane;ampelopsin
doi:10． 4268 /cjcmm20130925 ［责任编辑 孔晶晶］
·9831·
第 38 卷第 9 期
2013 年 5 月
Vol. 38，Issue 9
May，2013