全 文 ：茶 叶 科 学 2007，27（2）：104~110
Journal of Tea Science

收稿日期：2006-09-07 修订日期：2006-10-30
基金项目：国家自然科学基金（30370367）
作者简介：吕海鹏（1980— ），男，山东人，硕士，主要从事茶叶化学研究。* 通讯作者：linz@mail.tricaas.com
普洱茶中的没食子酸研究
吕海鹏 1，林智 1,2*，谷记平 1，郭丽 1，谭俊峰 1
(1. 中国农业科学院茶叶研究所/农业部茶叶化学工程重点开放实验室，浙江 杭州 310008
2. 中国科学院昆明植物所/植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 650204)
摘要：以普洱茶及其提取物的柱层析组分、以及晒青毛茶渥堆加工过程样等为试验对象，研究普洱茶中的没食
子酸含量、晒青毛茶渥堆加工过程中没食子酸的变化规律以及没食子酸与普洱茶生物活性之间的关系。结果表
明，普洱茶中没食子酸的平均含量为 9.01 mg/g，但不同样品间含量差异比较大；晒青毛茶渥堆加工过程中没
食子酸的含量遵循着先上升而后下降的变化规律；没食子酸富集的柱层析组分表现出了比较强的 DPPH自由基
清除活性。
关键词：普洱茶；没食子酸；生物活性
中图分类号：TS272；Q946.91 文献标识码：A 文章编号：1000-369X（2007）02-104-07

Study on the Gallic Acid in Pu-erh Tea
LU Hai-peng1, LIN Zhi1,2*, GU Ji-ping1, GUO Li1, TAN Jun-feng1
(1. Key Laboratory of Tea Chemical Engineering ,Ministry of Agriculture; Tea Research Institute ,Chinese Academy of Agricultural
Sciences, Hangzhou 310008, China; 2. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of
Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, China)
Abstract: Gallic acid is a characteristic phenolic compound in Pu-erh tea with notable bioactivity. The content of
gallic acid in Pu-erh tea, the change of gallic acid during the pile-fermentation, and the relation between extract
fraction bioactivity and its gallic acid content were studied. Results showed that the average content of gallic acid in
Pu-erh tea was 9.01 mg/g, but striking dissimilarity existed between the different samples; The gallic acid content
first increased to some extent then decreased during the pile-fermentation of the solar green tea of [Camellia sinensis
(Linn.) var. assamica (Masters) Kitamura]. It was found that the extracted fractions which rich in gallic acid showed
higher antioxidative activities by DPPH radical scavenging assay.
Keywords: Pu-erh tea, gallic acid, biological activity


普洱茶是以云南特有的大叶茶 [Camellia
sinensis (L.) var. assamica (Masters) Kitamura]
的晒青毛茶为原料，在高温高湿的环境中以及
微生物的参与下，经特殊后发酵工艺生产而成
的。晒青毛茶在渥堆过程中内含物质发生了急
剧的改变，茶多酚、儿茶素、茶黄素、茶红素、
氨基酸以及可溶性糖等含量均剧烈地下降[1]；
而没食子酸（化学分子式如图 1所示）含量显
著增高，成为普洱茶中的一个特征性、具有生
理活性的简单酚类化合物[2]。
没食子酸（gallic acid，GA）是可水解单
宁的组成部分，又称五倍子酸，化学名 3,4,5-
2期 吕海鹏，等：普洱茶中的没食子酸研究

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三羟基苯甲酸。没食子酸是传统中药的常见成
分，广泛存在于五倍子、葡萄、茶叶、飞扬草、
铁苋菜、柿蒂、辣蓼、山茱英、叶下珠、地稔、
石榴等植物中，在藏药材诃子、毛诃子、余甘
子、红景天等中含量丰富。早期有研究表明，
绿茶中的没食子酸含量与其品质等级呈显著
的正相关[3]。
目前，普洱茶的抗动脉硬化、降血糖以及
减肥[4~6]等诸多生理功能引起了人们的关注，
但由于其化学成分的复杂性和先前研究力量
的相对薄弱，普洱茶中具体的生物活性成分鲜
为人知。
没食子酸在云南普洱茶中的含量比较高
[2,7]，本身又具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗突
变等多种生物学作用[8]。因此，本文在先前研
究基础上[9,10]，进一步研究没食子酸在普洱茶
中的含量、加工过程中的变化规律及其与普洱
茶生物活性的关系，探讨没食子酸的可能来源
以及加工过程中的变化原因等问题。
1 材料与方法
1.1 材料
成品普洱茶样品 35个。
晒青毛茶渥堆加工过程样 23 个；分别取
自文山、保山、大理以及临沧四个地区（取样
点的地理位置如图 2所示），渥堆过程中的翻
堆次数依次为 3 次、6 次、5 次和 3 次。加工
过程中取样，原料(A)、第 1 次翻堆(B)、第 2
次翻堆(C)、第 3次翻堆(D)、第 4次翻堆(E)、
第 5次翻堆(F)、第 6次翻堆(G)、成品(H)等。
保山 D、H样品缺失。
普洱茶提取物柱层析组分为参考文献[9]
同 批 样 品 。 乙 酸 乙 酯 萃 取 物 层 析 组 分
（ PE1-PE8）；正丁醇萃取物层析组分
（PB1-PB5）等。
1.2 药品及试剂
没食子酸(Sigma公司)，乙腈（HPLC级），
冰乙酸（AT级），水为超纯水。
1.3 供试样品制备
①普洱茶样品以及加工过程所取的样品：
准确称取茶粉（过 32目筛）1.000 g，加入 100
ml 沸水后 100℃水浴浸提 45 min，脱脂棉过
滤，冷却后定容至 100 ml，高速离心（8 000
r/min，10 min）后取上层清液备用。
②普洱茶提取物柱层析组分样品：准确称
取 10.00 mg 普洱茶提取物组分，先加 100 µl
丙酮溶解，然后在加入 900 µl 超纯水；高速
离心（8 000 r/min，10 min）后取上层清液备
用。
1.4 没食子酸 HPLC分析
仪器：安捷伦公司生产的 A1100高效液相
色谱仪，VWD 检测器；色谱柱：ZORBAX
SB-C18 ODS，5 µm，4.6 mm×150 mm；流动
图 1 没食子酸的化学分子式
Fig. 1 Chemical tructure of gallic acid
OH
HO OH
COOH
没食子酸
gallic acid
图 2 云南省取样点的地理位置
Fig. 2 Geographical site of sample taken
collected in Yunnan province
茶 叶 科 学 27卷

106
相：A为 2%冰乙酸，流动相 B为乙腈，流速
1 ml/min，柱温 30℃，检测波长 280 nm，进
样量：5 µl，梯度洗脱，流动相 B 在 16 min
内由 6.5%线性梯度变化到 25%，25 min 回到
初始状态，平衡 10 min。
1.5 DPPH方法测定抗氧化活性
参照文献[10]的方法。
1.6 数据处理
实验数据采用 Origin（Origin 7.5）软件处
理。实验重复三次，每次实验结果以三个平行
的平均值表示。
2 结果与分析
2.1 普洱茶中的没食子酸含量
所检测的 35 个云南普洱茶样品中，没食
子酸的含量介于 1.608 mg/g~20.72 mg/g，平均
含量为 9.01 mg/g。如图 3所示，含量>20 mg/g
的样品有 2个，占样品总量的 5.71%；20 mg/g>
含量>10 mg/g的样品有 14个，占样品总量的
40%；10 mg/g>含量>5 mg/g的样品有 10个，
占样品总量的 28.57%；5 mg/g>含量≥1.608
mg/g的样品有 9个，占样品总量的 25.71%。
由此可见，普洱茶中没食子酸的平均含量比较
高，有 16 个样品(占样品总量的 45.71%)的含
量超过 10 mg/g；但样品个体间差异比较大，
相差能够达到 10倍以上（20.72/1.608=12.88）。
在渥堆过程中，微生物的发酵作用对云南
普洱茶品质的形成起了决定性的作用[1,11~13]，
产生了一些影响普洱茶品质和风味的芳香特
性化合物 [14]。研究发现，有些微生物能够有
效的降解水解单宁，促进没食子酸的生成
[15,16]。因此，普洱茶中没食酸含量与微生物种
群降解水解单宁的能力有一定关系。由于后发
酵过程中的微生物种群以及数量上的差异，另
外微生物活动能力会受到诸如产地气候条件、
渥堆温湿度、翻堆时间等众多因素的影响，致
使普洱茶的后发酵过程中存在很多不可控的
因素，都有可能导致普洱茶样品间没食子酸以
及其他内含物化学成分的差异[10]。
2.2 晒青毛茶渥堆加工过程中没食子酸含量
的变化
在晒青毛茶的渥堆加工过程中，没食子酸
含量发生了明显的变化（如表 1所示）。四个
不同产地的晒青毛茶原料中没食子含量相差
不大（5 mg/g左右）；渥堆过程中，文山和大
理的晒青毛茶在第一次翻堆后含量达到最高
（分别为 14.2 mg/g和 23.9 mg/g），而临沧和
保山的晒青毛茶分别在第三次翻堆和第四次
翻堆中达到最高（分别为 18.8 mg/g 和 27.8
mg/g）；而后直到样品出堆，没食子酸含量一
直在降低。可见，在晒青毛茶的渥堆加工过程
中，没食子酸含量遵循着先升高继而下降的变
化规律。与其晒青毛茶原料相比，保山和临沧
的出堆普洱茶成品中没食子酸含量显著增加，
与文献[2]研究报道相一致；而文山和大理的
出堆普洱茶成品没食子酸含量却与原料相差
不大。四个产地的晒青毛茶原料，尽管在一翻
后没食子酸增加最为明显[2]，但试验中发现保
山和临沧的晒青毛茶原料在二翻后仍然可以
比一翻分别提高 60.97%和 16.67%。
渥堆加工过程前期没食子酸含量的升高，
究其可能原因，一方面，晒青毛茶中所含有的
没食子单宁在微生物分泌的单宁酶的作用下
发生了分解作用 [17]，产生了没食子酸；另一
方面，尽管绝大多数儿茶素会氧化聚合，但是
少部分酯型儿茶素（例如 EGCG）也可能发生
水解，产生没食子酸；这两方面的共同作用可
能致使没食子酸含量升高。
5.71%
40.00%
28.57%
25.71%
20.72mg/g≥C>20mg/g
20mg/g>C>10mg/g
10mg/g>C>5mg/g
5mg/g>C≥1.608mg/g
图 3 普洱茶中的没食子酸含量
Fig. 3 Content of gallic acid in Pu-erh tea
2期 吕海鹏，等：普洱茶中的没食子酸研究

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表 1 普洱茶加工过程中没食子酸的 HPLC含量分析数据
Table 1 HPLC quantitative analysis of gallic acid during the process of Pu-erh tea manufacture
(单位：mg/g)
工序 Process A B C D E F G H
文山 Wenshan 4.84±0.12 14.2±0.22 8.75±0.54 5.80±0.42 — — — 5.03±0.48
保山 Baoshan 5.98±0.17 16.4±0.35 26.4±0.75 — 27.8±0.99 24.05±0.67 17.2±0.68 —
大理 Dali 4.33±0.12 23.9±0.54 18.8±0.68 17.3±0.20 10.7±0.49 9.29±0.12 — 5.35±0.22
临沧 Lincang 5.13±0.02 15.0±0.37 17.5±0.25 18.8±0.64 — — — 13.8±0.36

没食子酸在水解单宁化学中居于核心地
位，化学性质活泼，能形成多种酯、酰胺、酰
卤和有色的金属络合物 [18]。而渥堆加工过程
后期没食子酸含量上升到一定高度后逐渐减
少，这就在一定程度上暗示着在某些酶或者微
生物的次生代谢产物的作用下，没食子酸可能
发生进一步生物转化，生成一些相应的没食子
酸衍生物；或者没食子酸与其他多酚性成分发
生氧化聚合而使含量降低。
2.3 普洱茶提取物柱层析组分的生物活性
与没食子酸含量的关系
HPLC分析发现，普洱茶总提取物经过氯
仿、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取后，没食子酸
主要存在于乙酸乙酯萃取物以及正丁醇萃取
物中。乙酸乙酯萃取物经过 Sephadex LH-20
层析后分为 8 个组分(PE1-PE8)，而没食子酸
集中存在于 PE5、PE6和 PE7三个组分（三个
组分中没食品酸的含量分别占该组分总量的
23.86%、36.31%和 34.62%）；相应的正丁醇
萃取物经过 Sephadex LH-20 层析后分为 5 个
组分（PB1-PB5），没食子酸几乎全部集中存
在于 PB3组分（34.09%）（如表 2所示）。
DPPH自由基清除活性试验发现，没食子
酸富集的层析组分，清除 DPPH自由基的半抑
制浓度比较低（PE5、PE6、PE7和 PB3的 SC50
值分别为 7 µg/ml、6.9 µg/ml、3.7 µg/ml和 11.6
µg/ml），说明这些组分的体外抗氧化活性比
其它组分强，而 PE7 清除自由基的能力甚至
超过对照 VC（4.2 µg/ml）；另外，在细胞实
验中，PE5、PE6、PE7 和 PB3 这四个没食子
酸富集的组分也都表现出了比较强的生物活
性[9]。可见，没食子酸与普洱茶的生物活性紧
密相关。

表 2不同层析组分的没食子酸含量与其相应生物活性
Table 2 Contents of gallic acid in various
chromatographic fraction and its bioactivity
样品 Sample GA（%） DPPH SC50（µg/ml）
Vc / 4.2
PE1 NF 54.3
PE2 NF 22.7
PE3 NF 14.7
PE4 NF 19.5
PE5 23.86 7.0
PE6 36.31 6.9
PE7 34.62 3.7
PE8 NF 48.9
PB1 NF 122.3
PB2 NF 21.7
PB3 35.58 11.6
PB4 NF 21.2
PB5 NF 28.5
注：NF 表示未检出
Note：NF means not found
3 讨论
3.1 没食子酸的生物活性与普洱茶生理活性
的关系
没食子酸本身具有显著的抗氧化作用
[10,19]，另外还具有抗肿瘤 [20,21]、杀锥虫 [22]、
保护肝脏 [23]和抗乙肝病毒 [24]等诸多功效；最
近有研究指出，没食子酸可能是普洱茶抑制
HepG2 细胞株合成胆固醇的有效成分之一
[25]。而总体水平上，普洱茶中没食子酸含量
（9.01 mg/g）比其它一些植物中药材要高，从
这种意义上来看，没食子酸是普洱茶的重要生
理活性成分之一。
茶 叶 科 学 27卷

108
但在细胞实验中[9]，还有一些抗氧化活性
很强的组分（例如 PE8 组分）不含有没食子
酸。因此，在普洱茶可能还存在着一些潜在的
未被鉴定的某些特殊的成分，例如没食子酸的
衍生物以及微生物的次生代谢产物等，起着比
没食子酸更为重要的作用。证明这些成分的存
在以及分离鉴定出这些化合物的结构是目前
迫切需要解决的问题。
3.2 普洱茶中可能存在着某些没食子酸衍生物
晒青毛茶的渥堆加工过程中，没食子酸含
量在第一次或者某一次翻堆后含量达到最高
值而后一直下降直至成品出堆。渥堆加工过程
后期没食子酸含量的降低暗示着某些可能的
没食子酸衍生物的产生。
目前关于茶叶化学成分中没食子酸衍生
物的研究相对比较少。周波等 [26]在绿茶中发
现了两种新的没食子酸类衍生物；Hodgson等
[27]利用 GC-MS从受试者的尿液中分离鉴定出
3 种含量较高的红茶代谢产物，分别为 4-O-
甲基没食子酸，3-O-甲基没食子酸以及 3,4-二
甲基没食子酸，并建议此 3种没食子酸的衍生
物可以作为人体摄取红茶的指示性标志物。
从生物转化的角度来看，晒青毛茶中丰富
的内含物基质，在微生物新陈代谢过程的影响
下，普洱茶中可能存在微生物的次生代谢产物
以及一些没食子酸的衍生物。已经有研究证明
没食子酸衍生物也具有比较强的生物活性
[28~32]。从上述意义上来看，这些衍生物也可
能是普洱茶中的主要生理活性成分之一。这些
可能存在的衍生物以及微生物的次生代谢产
物还需要进一步研究证实。
3.3 没食子酸的可能来源：晒青毛茶中的植
物单宁化合物和儿茶素
①植物单宁：在以前的研究中，曾经在普
洱茶的加工原料晒青毛茶 [33]以及云南“生态
茶” [34]中分离鉴定出了 1,4,6-三没食子酰基
-β-D-葡萄糖(1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose)、
l,6-O- 二 没 食 子 酰 基 -β-D- 葡 萄 吡 哺 糖
(1,6-O-digalloyl-β-D-gluco-pyranose)、小木麻
黄素(strictinin)等植物没食子单宁化合物（图
4），但目前在成品普洱茶中却没有发现这些
化合物的存在，说明这些化合物可能已经被微
生物分泌的单宁酶降解，是没食子酸的主要来
源之一。而其他单宁，例如茶倍素(Theogallin)，
在晒青毛茶、普洱茶以及印度红茶中含量比较
丰富[33~35]。
②儿茶素成分：云南大叶茶的晒青毛茶中
含有相对丰富的儿茶素成分。但在渥堆过程
中，无论是堆内或堆表，酯型儿茶素(EGCG、
ECG)均剧烈地减少，至渥堆完成时已无法检
测到[1]。晒青毛茶和普洱茶两者典型的高效液
相色谱（HPLC）图谱如图 5 所示；通过对比
可以发现，在普洱茶中除了没食子酸和咖啡碱
外，其他儿茶素成分几乎已经损失殆尽；但有
研究指出普洱茶提取物中的儿茶素成分可能
以 EC为主[36]。
O O-Galloyl
OH
R2-O
HO
R1-O
l,6-O-二没食子酰基-β-D-葡萄糖:R1=Galloyl,R2=H
1,6-O-digalloyl-β-D-gluco-pyranose
1,4,6 -三没食子酰基-β-D-葡萄糖:R1=R2=Galloyl
1,4,6 -tri-O-galloyl-β-D-glucose
小木麻黄素(Strictinin):R1+R2=HHDP(六羟基联苯基)
图 4 晒青毛茶中的没食子单宁化合物
Fig. 4 Gallotannins in the solar green tea of [Camellia
sinensis (L.) var. assamica (Masters) Kitamura]
O
H
H
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
O
HO
OH
OH
COOH
生物降解
Bio-degradationO
O-Galloyl
OH
R2-O
HO
R1-O
HO
OH
OH
COOH
水解
Hydrolysis
EGCG GA
单宁
Tannins GA
图 6 普洱茶中没食子酸的可能来源途径
Fig. 6 Possible origin of gallic acid in Pu-erh tea
2期 吕海鹏，等：普洱茶中的没食子酸研究

109


















普洱茶中没食子酸的可能来源途径如图
6所示。
致谢：本研究中部分分析样品由云南农业大学
周红杰副教授惠赠，特此致谢。

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400
300
200
100
0
电
压
V
ol
t(
m
V
)
保留时间 Retention time (min)
200
150
100
50电
压
V
ol
t(
m
V
)
保留时间 Retention time (min)
图 5 普洱茶及其原料晒青毛茶的典型高效液相色谱
Fig. 5 Typical HPLC chromatogram of Pu-erh tea sample and its raw material
茶 叶 科 学 27卷

110
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