全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2009, 21:192-193
文章编号:1001-6880(2009)02-0192-02
　
　
　收稿日期:2008-11-14　　　接受日期:2008-12-16
　基金项目:中国科学院知识创新基地基金(110303JX)
＊通讯作者 Tel:86-577-88528219;E-mail:libq@xtbg.ac.cn
云南蕊木中一新生物碱
李宝强 1＊ ,宋启示 2
1温州市工业科学研究院 ,温州 325028;2中国科学院西双版纳热带植物园 , 昆明 650223
摘　要:从云南蕊木(KopsiaofficinalisTsiang)枝叶中分离得到一引哚生物碱类化合物 ,经理化性质和波谱数据
分析鉴定为 5-羰基蕊木碱甲(methyl5-oxo-chanofruticosinate),该化合物为一新化合物。
关键词:云南蕊木;吲哚生物碱;5-羰基蕊木碱甲
中图分类号:R284.2;Q946.91 文献标识码:A
ANewAlkaloidfromKopsiaofficinalis
LIBao-qiang1, 2＊ , SONGQi-shi2
1WenzhouInstituteofIndustryandScienceResearch, Wenzhou325028 , China;
2XishuangbannaTropicalBotanicalGarden, CAS, Kunming650223 , China
Abstract:AnewcompoundwasisolatedfromtheleaveandtwigsofKopsiaofficinalis.Throughthechemicalandphysicaland
spectroscopydataanalysis, itwasdeterminedasmethyl5-oxo-chanofruticosinate, whichwasanewindolealkaloidcompound.
Keywords:Kopsiaoficinalis;indolealkaloid;methyl5-oxo-chanofruticosinate
　　云南蕊木(Kopsiaoficinalis)属夹竹桃科(Apoc-
ynaceae)植物 ,为乔木 ,主要分布于云南景洪 、勐腊
等海拔 500 ～ 800 m的山地疏林或山坡路旁 。长期
以来一直被傣族人民作为民族药使用 ,果 、叶具有清
热消炎 ,舒筋活络的作用 ,主要用于咽喉炎 ,扁桃体
炎 ,风湿骨痛 ,四肢麻木;根和树皮则用于水肿 [ 1] 。
前人对其研究主要集中在根和叶的生物碱类成分
上 ,并发现了一些有生物活性的生物碱 [ 2-5] ,在此基
础上 ,我们对其枝叶的化学成分进行深入研究 ,从中
分离鉴定了 1个新的吲哚生物碱 ,即化合物 1∶5-羰
基蕊木碱甲(methyl5-oxo-chanofruticosinate)。
1　仪器与材料
　　XTRC 1显微熔点仪(温度计未校正);Bruker
AM-400、DRX-500核磁共振仪 ,内标为 TMS;Finni-
ganTraceDSQ四极杆质谱仪 , VGAutoSpec3000型
有机磁质谱仪。柱层析硅胶(200 ～ 300目)、薄层硅
胶板(50 mm×100 mm)均为青岛海洋化工厂生产。
云南蕊木(KopsiaoficinalisTsiang)枝叶采自西
双版纳热带植物园 ,由陶国达教授鉴定。
2　提取与分离
采来的枝叶经过晾干 ,粉碎 。用 85%乙醇加热
回流浸提 12 h,提取三次得浸提物 ,蒸干溶剂 ,用蒸
馏水制成悬浮液。依次用石油醚-氯仿-正丁醇萃取 ,氯
仿部分反复上柱洗脱得到化合物 1 (61 mg)。经理化
性质和波谱学数据分析鉴定该化合物为 5-羰基蕊木碱
甲(methyl5-oxo-chanofruticosinate)。
3　结构鉴定
图 1　已知物蕊木碱甲和化合物 1的结构
Fig.1　Structureofmethylchanofruticosinateandcompound1
图 2　化合物 1的 HMBC远程相关
Fig.2　HMBCofcompound1
　　化合物 1　白色针状结晶 , mp.256 ～ 257 ℃(氯
仿), [ α] 24D +1.2°(c0.272, CHCl3);UVλCHCl3max nm:
242, 281;IRυKBrmax cm-1:3437, 1735, 1722, 1705,
1596;1H、13 CNMR数据见表 1, HR-FAB-MSm/z:
425.1700 [ M+H] +(calcd.forC23 H25 N2O6 425.
1712);EI-MSm/z(rel.int.):163 (100), 191 (15),
306 (5), 365 (46), 366 (10), 424 (5)。13CNMR数
据 (表 1)显示 23个碳(两个甲基 , 6个亚甲基 , 6个
次甲基 , 9个季碳),与高分辨质谱给出的分子式相
符合。1HNMR数据(表 1)显示吲哚片断的特征吸
收 δ7.75 (d, J=8.2, H-C(9)), 6.97 (t, J=7.5,
H-C(10)), 7.28 (t, J=8.2, H-C(11)), 7.04 (d, J
=7.9, H-C(12)),该特征吸收与已知化合物蕊木
碱甲(methylchanofruticosinate)的特征吸收极其相
似。通过与已知化合物蕊木碱甲(methylchanofruti-
cosinate)的 1H、13CNMR对比[ 6] ,发现化合物 1比已
知化合物的 13CNMR多了一个 δC 167.92的季碳 ,而
少了一个 δC 52.60的亚甲基碳 ,其它碳的化学位移
相差不大 。我们初步判断可能为已知化合物蕊木碱
甲的 5号亚甲基被羰基取代所致 ,考虑到 C=O在
环内与 N相连 ,其化学位移向高场移动应该不多 ,
与 δC 167.92化学位移较为一致。用 HMBC数据考
查 H-C相关性 ,发现 H-6与 δC 167.92有较强相关 ,
H-21与 δC 167.92也有弱相关 ,说明该 δC 167.92羰
基确实与 6号碳相连 ,其 HMBC主要相关性见图 2,
最终化合物 1的结构定为 5-羰基蕊木碱甲(methyl
5-oxo-chanofruticosinate),图 1。
表 1　化合物 1的 13C和 1HNMR数据
Table1　13Cand1HNMRdataofcompound1
Position δC δH(JHz) Position δC δH(JHz)
2 74.5 – 15 33.98 1.47-1.54 (m)
3 40.36 2.82 (dt, J=4.6, 12.9) 1.64-1.69 (m)
4.11 (dd, J=6.3, 13.5) 16 198.84 -
5 167.92 – 17 42.79 2.27 (d, J=19.1)
6 64.26 3.32 (s) 2.71 (d, J=19.1)
7 53.73 – 18 23.44 2.31-2.39 (m)
8 130.56 – 3.2 (d, J=16.6)
9 115.34 7.75 (d, J=8.2) 19 32.93 1.56-1.64 (m)
10 123.27 6.97 (t, J=7.5) 20 36.23 -
11 129.38 7.28 (t, J=8.2) 21 68.77 2.95 (s)
12 122.91 7.04 (d, J=7.9) 22 154.63 -
13 141.63 – 23 53.07 3.91 (s)
14 19.51 1.56-1.64 (m) 24 170.09 -
1.92-2.05 (m) 25 52.69 3.59 (s)
参考文献
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193Vol.21 　　　　　　李宝强等:云南蕊木中一新生物碱