全 文 ：第 24卷　第 3期
2006年 9月 　　　　
广西师范大学学报: 自然科学版
Journal of Guangxi No rmal Univ ersity: Natur al Science Edition
　　　　　　 Vo l. 24　 No. 3
Sep. 2006
收稿日期: 2005-10-29
基金项目: 广西自然科学基金资助项目 (桂科自 0339032)
作者简介: 张艳军 ( 1980- ) ,女 ,湖北天门人 ,广西师范大学硕士研究生。
通讯作者: 李俊 ( 1964- ) ,男 ,广西浦北人 ,广西师范大学高级工程师。
鹊肾树心材化学成分研究
张艳军 ,李　俊 ,金柏峰 ,黄锡山 ,陆园园 ,李　甫
(广西师范大学 环境与资源学院 ,广西 桂林 541004)
摘　要:从鹊肾树 Streblus asper心材 75%乙醇提取物的乙醚萃取物中分离到 5个化合物。经过 UV、 IR、 NMR、
M S等现代谱学方法鉴定它们的结构分别为二氢槲皮素 (Ⅰ ) , (+ ) -儿茶素 (Ⅱ ) ,槲皮素 (Ⅲ ) ,U-谷甾醇
(Ⅳ ) ,厚朴酚 (Ⅴ )。 化合物Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ均首次从该种植物中分离得到。
关键词: 鹊肾树 ;心材 ;化学成分
中图分类号: O629　　　文献标识码: A　　　文章编号: 1001-6600( 2006) 03-0061-03
鹊肾树属 Streblus Lour属 ,桑科 ,约 22种 ,分布于斯里兰卡、印度、马来半岛、中国等地区 ,其中 S.
asper Lour . 等 7种 ,在我国主要分布于云南、广东、海南、广西等地。研究表明 [ 1, 2] ,鹊肾树具有多种药用价
值 ,鹊肾树树根提取液可以用于治疗发烧、痢疾、齿龈炎、溃疡等 ,鹊肾树乳汁用作杀菌剂、收敛剂。目前 ,国
外已有学者对鹊肾树中的化学成分进行研究 [3～ 5 ] ,国内对鹊肾树的研究未见报道。 本实验对鹊肾树心材
75%乙醇提取物的乙醚萃取物进行分离 ,得到 5个化合物 ,经分析鉴定为: 二氢槲皮素 (Ⅰ ) , (+ ) -儿茶素
(Ⅱ ) ,槲皮素 (Ⅲ ) ,U-谷甾醇 (Ⅳ ) ,厚朴酚 (Ⅴ )。其中化合物Ⅰ 、Ⅱ和Ⅲ均首次从该种植物中分得。
1　实验部分
1. 1　实验材料与仪器
Bruker-500型核磁共振仪 ( 500 MHz,瑞士 ) , TM S为内标 ; V G Autospec 3000有机磁质谱仪 (英国 ) ;
X-4型显微熔点测定仪 (温度计未校正 ) ;高效硅胶薄层板 (青岛海洋化工厂 ) ,薄层显色剂为 5%硫酸乙醇
溶液 ;柱层析硅胶 (青岛海洋化工厂 ) ; Sephadex LH-20(上海安玛西亚生物技术有限公司 ) ;溶剂 ( AR)
(广州化学试剂二厂 )。
鹊肾树心材由中科院广西桂林植物所黄定中副研究员鉴定 ,标本保存在广西师范大学环境与资源学
院天然产物研究室。
1. 2　分离提取
取鹊肾树心材 2 kg ,风干 ,粉碎后用 75%的乙醇回流提取 3次 ( 3× 3 L) ,合并提取液 ,蒸干得紫色浸膏
200 g。 将紫色浸膏悬浮于水中 ,分别用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。取乙醚提取物 3. 2 g进行硅
胶柱层析 ,用甲醇 -氯仿梯度洗脱 ,得 5个组分 ,分别是 Fr1( 0. 3 g )、 Fr2( 0. 6 g )、 Fr3( 0. 5 g )、 Fr4( 0. 2 g )、
Fr5( 1. 2 g )。 取 Fr2( 0. 6 g )经制备薄层层析 [展开剂为石油醚:丙酮 ( 1∶ 1) ] ,得化合物Ⅳ ( 5 mg )。 取 Fr5
(0. 8 g )用 Sephdex LH-20进行柱层分离 ,用水∶甲醇 ( 40∶ 60)进行洗脱 ,每份 50 mL,收集 23～ 31流份得
化合物Ⅱ ( 3 mg ) ,收集 40～ 51流份得化合物Ⅲ ( 11 mg )。取 Fr4( 0. 2 g )经制备薄层层析 [展开剂为石油醚:
丙酮 ( 1∶ 1) ] ,经反复重结晶得化合物Ⅰ ( 9 mg ) ,化合物Ⅴ ( 5 mg )。
DOI : 10. 16088 /j . i ssn. 1001 -6600. 2006. 03. 018
2　结构鉴定
化合物Ⅰ : 淡黄色结晶 , mp. 223～ 225℃。 UVλMeOHmax ( nm ): 256, 241。IRνKBrmax ( cm- 1 ): 3 437( O H键的
伸缩振动 ) , 1 637( C O 键的伸缩振动 ,由于结构中羰基与黄酮母核的共轭使其吸收峰向低波数方向移
动 ) , 1 494, 1 417 (苯环吸收 ) , 1 227( C O 键的伸缩振动 )。 FAB-M S (m /z ): 304 [M ]+ 。1 H-NMR
( Acetone-d6 , 500 M Hz)W: 7. 06( 1H, d , J= 2. 0 Hz, H-2′) , 6. 90( 1H, dd , J= 8. 0, 2. 0 Hz, H-6′) , 6. 85
( 1H, d , J= 8. 0 Hz, H-5
′) , 5. 98( 1H, d , J= 0. 8 Hz, H-8) , 5. 94( 1H, d , J= 0. 8 Hz, H-6) , 5. 01( 1H,
d , J= 11. 2 Hz, H-2) , 4. 61( 1H, d , J= 11. 2 Hz, H-3)。13 C-NMR( Acetone-d6 , 125 M Hz)W: 197. 7( C-
4) , 167. 3( C-7) , 163. 1( C-5) , 163. 1( C-9) , 145. 7( C-4′) , 144. 9( C-3′) , 128. 7( C-1′) , 119. 8( C-6′) , 114.
9( C-2
′
) , 114. 8( C-5
′
) , 100. 5( C-10) , 96. 1( C-5) , 95. 1( C-8) , 81. 7( C-2) , 72. 1( C-3)。以上数据与文献
[6]报道一致 , 故鉴定为二氢槲皮素。
化合物Ⅱ : 白色针状结晶 , mp. 138～ 140℃。 UVλMeOHmax ( nm ): 280。 IRνKBrmax ( cm- 1 ): 3 300( O H键的
伸缩振动 ) , 1 612, 1 506(苯环 )。 FAB-M S (m /z ): 290 [M ]+ 。1 H-NMR( Acetone-d6 , 500 M Hz)W: 6. 82
( 1H, d , J= 1. 6 Hz, H-2′) , 6. 78( 1H, d , J= 9. 0 Hz, H-5′) , 6. 72( 1H, dd , J= 9. 0, 1. 6 Hz, H-6′) , 6.
02( 1H, d , J= 2. 1 Hz, H-8) , 5. 86( 1H, d , J= 2. 1 Hz, H-6) , 4. 55( 1H, d , J= 8. 0 Hz, H-2) , 4. 00
( 1H, m , H-3) , 2. 50( 1H, dd , J= 16. 2, 8. 6 Hz, H-4a) , 2. 92( 1H, dd , J= 16. 2, 5. 6 Hz, H-4b)。13 C-
NMR( Acetone-d6 , 125 MHz)W: 156. 8( C-3′) , 156. 4( C-4′) , 155. 8( C-9) , 144. 9( C-5) , 144. 9 ( C-7) ,
131. 0( C-1
′) , 119. 1( C-6′) , 114. 9( C-5′) , 114. 5( C-2′) , 99. 6( C-10) , 95. 4( C-8) , 94. 4( C-6) , 81. 7( C-
2) , 67. 4( C-3) , 27. 9( C-4)。以上数据与文献 [7]报道一致 , 故鉴定为 (+ ) -儿茶素 [ (+ ) -ca techin ]。
化合物 Ⅲ : 黄色晶体 , mp. 305～ 307℃。 UVλMeOHmax ( nm): 269, 373。 IRνKBrmax ( cm- 1 ): 3 453( O H键的
伸缩振动 ) , 2 934( C O 键的伸缩振动 ) , 1 737( C O 键的伸缩振动 ) , 1 679( C C 键的伸缩振动 )。
FAB-M S (m /z ): 302[M ]+ ( 100)。1H-NMR( Acetone-d6 , 500 MHz)W: 7. 80( 1H, d , J= 2. 0 Hz, H-2′) ,
7. 70( 1H, dd , J= 8. 4, 2. 0 Hz, H-6′) , 7. 00( 1H, d , J= 8. 4 Hz, H-5′) , 6. 53( 1H, d , J= 2. 2 Hz, H-
8) , 6. 27( 1H, d , J= 2. 2 Hz, H-6)。以上数据与文献 [8]报道一致 , 故鉴定为槲皮素。
化合物Ⅳ : 白色针状结晶 (氯仿 ) , mp. 135. 7～ 136. 9℃。 IRνKBrmax (cm- 1 ): 3 400, 2 950, 2 860, 1 655,
1 640, 1 375, 1 050, 1 020, 955, 796。 FAB-M S (m /z ): 414 [M ]+ 。1 H-NMR( CDCl3 , 500 M Hz)W: 5. 35
( 1H, d , J= 2. 0 Hz, H-6) , 3. 49( 1H, m , H-3) , 2. 18( 2H, m ) , 0. 8-2. 5(多 H, m ) , 1. 03( 1H, s , H-
18) , 0. 70( 1H, s , H-19)。13 C-NMR( CDCl3 , 125 M Hz)W: 140. 72(s , C-5) , 121. 72(d , C-6) , 71. 80(d ,
C-3) , 56. 73( d , C-14) , 55. 99( t , C-17) , 50. 07(d , C-9) , 45. 78( t , C-4) , 42. 26(s , C-13) , 39. 73( t , C-
12) , 37. 21( t , C-1) , 36. 48(s , C-10) , 36. 12(d , C-20) , 33. 89(s , C-7) , 31. 89(d , C-8) , 31. 86 ( t , C-
22) , 31. 63 ( t , C-2) , 29. 69( t , C-24) , 29. 07( d , C-25) , 28. 23(d , C-16) , 25. 97( t , C-28) , 24. 28( t , C-
15) , 23. 01( t , C-27) , 21. 05( t , C-11) , 19. 82(q, C-26) , 19. 39(q, C-19) , 18. 99(q, C-27) , 18. 75(q,
C-21) , 11. 96(q, C-29) , 11. 84( q, C-18)。以上数据与文献 [9 ]报道一致 , 鉴定该化合为U-谷甾醇。
化合物Ⅴ : 淡黄色晶体 , mp. 102～ 104℃。 FAB-M S (m /z ): 266[M ]+ ( 100)。1H-NM R( CDCl3 , 500
MHz)W: 3. 38( 4H, m , J= 6. 7 Hz, H-7, 7′) , 5. 02( 2H, m , J= 2. 1, 10. 01 Hz, H-9, 9′) , 5. 10( 2H, m ,
J= 2. 0, 16. 56 Hz, H-9, 9
′) , 6. 00 ( 2H, m , H-8, 8
′
) , 6. 86( 2H, d, J= 8. 3 Hz, H-3, 3
′) , 7. 09( 2H,
d , J= 2. 2 Hz, H-6, 6
′) , 7. 10( 2H, dd , J = 8. 3 Hz, J= 2. 2 Hz, H-4, 4′)。13 C-NM R( CDCl3 , 125
MHz)W: 123. 9( C-1, 1′) , 151. 6( C-2, 2′) , 117. 0( C-3, 3′) , 130. 5( C-4, 4′) , 133. 6( C-5, 5′) , 131. 4( C-
6, 6
′
) , 39. 7( C-7, 7
′
) , 137. 9( C-8, 8
′
) , 116. 2( C-9, 9
′
)。该数据与文献 [10]报道基本一致 , 故鉴定为厚
朴酚。
62 　　　　　　　　　　　　　　　 广西师范大学学报:自然科学版　　　　　　　　　　　　　　　 第 24卷
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Chemical Constituents in Woodhea rt of Streblus asper
ZHANG Yan-jun, LI Jun, JIN Bai-f eng,HUANG Xi-shan, LU Yuan-yuan, LI Fu
( Schoo l of Env ironm ent and Resources, Guangx i No rmal Univ ersity, Guilin 541004, China)
Abstract: Phy tochemical inv estig ation of the ethyl ether f raction of 75% alcohol ex t racted f rom
w oodhea rt o f Streblus asper resul ted in the isola tion of fiv e compounds: tax ifo lin(Ⅰ ) , (+ )-catechin(Ⅱ ) ,
quercetin (Ⅲ ) ,U-si to sterol (Ⅳ ) and magnolo l (Ⅴ ) . Their st ructures w ere elucidated on the basis of
spect ro scopic ana lyses, especially NMR. CompoundsⅠ ,Ⅱ ,Ⅲ were fi rst iso lated f rom this plant .
Key words: Streblus asper ; w oodhear t; chemical constituents
(责任编辑　王龙杰 )
63第 3期　　　　　　　　　　　　　　　　张艳军等: 鹊肾树心材化学成分研究