全 文 ：［收稿日期］ 20150122(018)
［第一作者］ 许建新，副教授，从事药学研究，Tel:18087489045，E-mail:17435688@ qq． com
［通讯作者］ * 刘志明，硕士，主治医师，从事外科学研究，Tel:0874-8998627，E-mail:liuzhiming． cn@ 163． com
白叶藤中苯丙素类化学成分分析
许建新1，黄晓云1，杨本寿1，刘志明2*
(1. 曲靖医学高等专科学校，云南 曲靖 655000;
2. 曲靖市第一人民医院，云南 曲靖 655000)
［摘要］ 目的:研究萝藦科白叶藤属白叶藤的化学成分，为其药效成分及作用机制的深入研究奠定基础。方法:采用硅
胶柱色谱、反相 ＲP-18 柱色谱、羟丙基葡萄糖凝胶色谱方法进行成分分离，并利用1H-NMＲ，13C-NMＲ和 MS等波谱学方法进行
结构鉴定。结果:从白叶藤乙醇提取液的三氯甲烷部分分离得到 11 个苯丙素类化合物，分别鉴定为 (+)-松脂素(1)，(+)-
8-羟基松脂素(2)，丁香脂素(3)，horsfieldin(4) ，(－)-蛇菰宁(5)，ficusesquilignan A(6) ，ficusesquilignan B(7) ，6-羟基-7-甲氧
基香豆素(8)，7-羟基-6，8-二甲基香豆素(9)，藤菊黄素(10)和 methyl sinapate(11)。结论:所有化合物均为首次从白叶藤中
分离得到。
［关键词］ 白叶藤;萝藦科;化学成分;苯丙素类
［中图分类号］ 284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2015)16-0072-04
［doi］ 10. 13422 / j． cnki． syfjx． 2015160072
Phenylpropanoids from Cryptolepis sinensis XU Jian-xin1， HUANG Xiao-yun1， YANG Ben-shou1，
LIU Zhi-ming2* (1. Qujing Medical College，Qujing 655000，China;2. The First People Hospital of Qujing，
Qujing 655000，China)
［Abstract］ Objective:In order to study the chemical constituents of Cryptolepis sinensis． Method:
Column chromatography on Silica gel，ＲP-l8 and Sephadex LH-20 were applied for the isolation and purification of
the constituents． The structures were elucidated on the basis of spectral analysis，chemical evidences and by
comparison with the data reported in literatures． Ｒesult:From the crude CHCl3 fraction of the EtOH extract of C．
sinensis，11 phenylpropanoids were isolated and identified as (+)-pinoresinol (1)，(+)-8-hydroxy-pinoresinol
(2) ，(+)-syringaresinol (3) ，horsfieldin (4) ，balanophonin (5) ，ficusesquilignan A (6) ，ficusesquilignan B
(7) ，isoscopoletin (8) ，7-hydroxy-6，8-dimethoxycoumarin (9)patuletin (10)and methyl sinapate (11)．
Conclusion:All compounds 1-11 were isolated and identified from C． sinensis for the first time．
［Key words］ Cryptolepis sinensis;Asclepiadaceae;chemical constituents;phenylpropanoids
白叶藤分布于台湾、广东、海南、广西、贵州、云
南等地。印度、越南、马来西亚和印度尼西亚等也有
分布。有清热解毒、散瘀止痛的功能。用于肺热咳
血、胃溃疡出血等症;外用治跌打刀伤、疮疥和毒虫、
蛇咬伤［1］。白叶藤属植物中分离得到的天然化合
物主要有生物碱和强心苷类化合物［2-6］。曾从古钩
藤中分离得到 1 个酮基脂肪酸 9-氧-顺 12-烯-十八
烯酸，2 个吡啶类生物碱的葡萄糖酯以及 3 个甲型
强 心 苷 类 化 合 物 sarmentogenin，buchanani 和
cryptosin。研究发现［6］，古钩藤所含的白叶藤苷具
有洋地黄样强心作用。目前对白叶藤化学成分研究
的报道较少。为了更全面地研究白叶藤的活性成
分，对其开发利用提供科学的物质基础资料，作者对
白叶藤的化学成分进行了系统研究，从白叶藤乙醇
提取物的三氯甲烷部分分离得到 11 个苯丙素类化
合物，经利用1H-NMＲ，13 C-NMＲ 和 MS 等光谱技术
鉴定为(+)-松脂素(1)，(+)-8-羟基松脂素(2)，
丁香脂素(3)，horsfieldin(4) ，(－)-蛇菰宁(5)，
ficusesquilignan A(6) ，ficusesquilignan B(7) ，6-羟基-
7-甲氧基香豆素(8)，7-羟基-6，8-二甲基香豆素
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中国实验方剂学杂志
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(9)，藤菊黄素(10)和 methyl sinapate(11)。根据云
南省科学技术情报研究院查新中心的查新检索，所
有化合物均为首次从白叶藤中分离得到。
1 材料
药材于 2012 年 8 月采自云南省西双版纳地区，
经曲靖师范学院卯霞鉴定为白叶藤 Cryptolepis
sinensis。凭证标本保存于曲靖医学高等专科学校
(No． 20120801)。DＲX-500 型核磁共振仪(四甲基
硅烷为内标，德国 Bruker)，LCQ Advantage MAX 型
质谱仪(美国 Finigan)，MAT-212 型质谱仪(美国
Varian)，薄层色谱及柱色谱所用硅胶(200 ～ 300
目，中国青岛海洋化工集团公司)，高效薄层预制板
(烟台市化学工业研究所烟台化工科技开发实验
厂)，其他所用试剂均为分析纯。
2 提取和分离
白叶藤 3 kg，粉碎，70%丙酮-水冷浸提取 3 次，
每次 3 d，提取液减压回收溶剂得浸膏 212 g。浸膏
用水混悬，水混悬液用乙酸乙酯萃取，得乙酸乙酯部
分 170 g。乙酸乙酯部分(170 g)经硅胶柱色谱
(200 ～ 300 目)，用三氯甲烷-甲醇(100∶ 0 ～ 70 ∶ 30)
进行梯度洗脱，经 TLC 检查后合并得到 Fr． 1 ～ 6。
流分 Fr． 2(15 g)经硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙
酯(8∶ 2)洗脱，然后各组分用羟丙基葡聚糖凝胶(三
氯甲烷-甲醇 = 1 ∶ 1)多次纯化，得到化合物 3(120
mg)，4(98 mg)和 11(36 mg)。Fr． 3(7. 8 g)通过硅胶
柱反复纯化得到化合物 2(78 mg)，6(63 mg)和 7(48
mg)。Fr． 4(11 g)用反相柱 ＲP-l8 甲醇-水(8∶ 2)洗
脱，然后各组分用羟丙基葡聚糖凝胶三氯甲烷-甲醇
(1∶ 1)纯化得到化合物 1(73 mg)，5(69 mg)和 9(35
mg)。Fr． 5(14 g)用反相柱 ＲP-l8 甲醇-水(8∶ 2)洗
脱，然后各组分用羟丙基葡聚糖凝胶三氯甲烷-甲醇
(1∶ 1)纯化得到化合物 8(73 mg)和 10(35 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定形粉末。EI-MS m/z 358
［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:6. 96 (2H，
d，J = 1. 8 Hz，H-2，2)，6. 76 (2H，d，J = 8. 1 Hz，
H-5，5) ，6. 82 (2H，dd，J = 8. 1，1. 8 Hz，H-6，
6) ，4. 71 (2H，d，J = 4. 3 Hz，H-7，7) ，3. 12 ～
3. 14 (2H，m，H-8，8) ，4. 22 ～ 4. 24 (2H，m，H-
9a，9a) ，3. 83 ～ 3. 85 (2H，m，H-9b，9b) ，3. 86
(6H，s，3，3-OCH3)。
13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)
δ:133. 9 (C-1，1)，111. 0 (C-2，2) ，147. 5 (C-3，
3) ，149. 3 (C-4，4) ，116. 2 (C-5，5) ，120. 2 (C-
6，6) ，87. 7 (C-7，7) ，55. 5 (C-8，8) ，72. 7 (C-
9，9) ，56. 5 (3，3-OCH3)。以上数据与文献［7］
报道的波谱数据相似，故鉴定化合物 1 为 (+)-松
脂素［(+)-pinoresinol］。
化合物 2 白色无定形粉末。ESI-MS m/z 373
［M － H］－。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:7. 04
(2H，d，J = 1. 8 Hz，H-2，2)，6. 78 (2H，d，J =
8. 0 Hz，H-5，5) ，6. 85 (1H，dd，J = 8. 0，1. 8 Hz，
H-6) ，4. 63 ～ 4. 66 (1H，brs，H-7) ，4. 01 ～ 4. 03
(1H，m，H-9a) ，3. 84 ～ 3. 86 (1H，m，H-9b) ，
6. 86 (1H，dd，J = 8. 0，1. 7 Hz，H-6) ，4. 83 (1H，
d，J = 5. 2 Hz，H-7) ，3. 03 ～ 3. 05 (1H，m，H-8) ，
4. 45 (1H，m，H-9 a) ，3. 75 (1H，m，H-9 b) ，
3. 86 (6H，s，3，3-OCH3)。
13 C-NMＲ (125 MHz，
CDCl3)δ:129. 0 (C-1)，112. 7 (C-2) ，149. 1 (C-
3) ，147. 4 (C-4) ，116. 0 (C-5) ，121. 5 (C-6) ，
89. 3 (C-7) ，92. 8 (C-8) ，76. 0 (C-9) ，133. 6 (C-
1) ，111. 3 (C-2) ，148. 7 (C-3) ，147. 5 (C-4) ，
115. 7 (C-5) ，120. 5 (C-6) ，87. 8 (C-7) ，62. 4
(C-8) ，72. 0 (C-9) ，56. 4 (3，3-OCH3)。以上数
据与文献［8］报道的波谱数据相似，故鉴定化合物 2
为 ( + )-8-羟 基 松 脂 素 ［( + )-8-hydroxy-
pinoresinol］。
化合物 3 无色方晶。ESI-MS m/z 441 ［M +
Na］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:6. 66 (4H，
d，J = 1. 8 Hz，H-2，2，6，6)，4. 72 (2H，d，J =
4. 1 Hz，H -7，7) ，4. 25 ～ 4. 27 (2H，m，H -9a，9
a) ，3. 87 ～ 3. 89 (2H，m，H-9b，9b) ，3. 85 (12H，
s，3，3，5，5-OCH3)，3. 13 ～ 3. 15 (2H，m，H-8，
8)。13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)δ:149. 4 (C-3，
3，5，5)，136. 2 (C-4，4) ，133. 1 (C-1，1) ，
104. 6 (C-2，2，6，6) ，87. 6 (C-7，7) ，72. 8 (C-
9，9) ，56. 9 (3，3，5，5-OCH3)，55. 5 (C-8，
8)。以上数据与文献［9］报道的波谱数据相似，故
鉴定化合物 3 为丁香脂素［(+)-syringaresinol］。
化合物 4 白色针状结晶。EI-MS m/z 356
［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:6. 95 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-2)，6. 89 (2H，d，J = 8. 0 Hz，H-
5) ，6. 87 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 82 (1H，
dd，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-6) ，6. 78 (1H，dd，J =
2. 0，8. 0 Hz，H-6) ，6. 77 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
5) ，5. 95 (2H，s，OCH2O)，4. 85 (1H，d，J = 5. 2
Hz，H-7) ，4. 42 (1H，d，J = 5. 2 Hz，H-7) ，
4. 11 ～ 4. 13 (1H，m，H-8) ，3. 92 (3H，s，4-
OCH3)，3. 83 ～ 3. 85 (2H，m，H-9) ，3. 30 ～ 3. 32
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(2H，m，H-9)，2. 86 ～ 2. 88 (1H，m，H-8)。13 C-
NMＲ (125 MHz，CDCl3)δ:148. 0 (C-3)，147. 2
(C-4) ，146. 4 (C-4) ，144. 6 (C-3) ，135. 2 (C-
1) ，130. 3 (C-1) ，119. 5 (C-6) ，118. 4 (C-6) ，
114. 2 (C-5) ，108. 4 (C-2) ，108. 2 (C-5) ，106. 5
(C-2) ，101. 0 (OCH2O)，87. 7 (C-7) ，82. 1 (C-
7) ，71. 0 (C-9) ，69. 8 (C-9) ，56. 0 (4-OCH3)，
54. 6 (C-8) ，50. 2 (C-8)。以上数据与文献［10］
报道的波谱数据相似，故 鉴 定 化 合 物 5 为
horsfieldin。
化合物 5 黄色无定形粉末。ESI-MS m/z 391
［M + Cl］－。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:6. 94 ～
6. 97 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2)，6. 78 (1H，d，
J = 8. 1 Hz，H-5) ，6. 83 (1H，dd，J = 8. 1，1. 8 Hz，
H-6) ，5. 61 (1H，d，J = 6. 4 Hz，H-7) ，3. 85 ～ 3. 87
(1H，m，H-8) ，3. 83 ～ 3. 85 (1H，m，H-9a) ，
3. 56 ～ 3. 58 (1H，m，H-9b) ，7. 25 (1H，d，J = 1. 8
Hz，H-2) ，7. 30 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，7. 63
(1H，d，J = 15. 7 Hz，H-7) ，6. 69 (1H，dd，J =
15. 7，7. 8 Hz，H-8) ，9. 59 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-
9) ，3. 83 (1H，s，3-OCH3)，3. 93 (3H，s，3-
OCH3)。
13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)δ:134. 1 (C-
1)，110. 6 (C-2) ，149. 3 (C-3) ，148. 0 (C-4) ，
116. 4 (C-5) ，120. 1 (C-6) ，90. 2 (C-7) ，54. 8 (C-
8) ，64. 5 (C-9) ，56. 5 (3-OCH3)，129. 8 (C-1) ，
114. 3 (C-2) ，146. 2 (C-3) ，153. 1 (C-4) ，131. 4
(C-5) ，119. 9 (C-6) ，156. 4 (C-7) ，127. 1 (C-
8) ，196. 4 (C-9) ，56. 9 (3-OCH3)。以上数据与
文献［11］报道的波谱数据相似，故鉴定化合物 7 为
(－)-蛇菰宁(balanophonin)。
化合物 6 白色无定形粉末。［α］25 D -16. 3
(c 0. 25，CHCl3)。UV (MeOH)λmax(log ε):235
(3. 88) ，279 (3. 48)nm。IＲ (KBr)νmax:3 408，
1 595，1 515，1 459，1 275，1 120 cm-1。1 H-NMＲ
(500 MHz，CDCl3)δ:6. 69 (2H，d，J = 1. 8 Hz，H-
2，6)，4. 75 (2H，J = 4. 1 Hz，H-7，7) ，3. 12 ～
3. 14 (2H， m， H-8， 8) ，4. 21 ～ 4. 32 (2H，
overlapped， H-9a， 9 a) ，3. 88 ～ 3. 95 (4H，
overlapped，H-9b，9b，9″b，8″) ，6. 72 ～ 6. 94 (6H，
overlapped，H-2，2″，5，5″，6，6″) ，3. 56 ～ 3. 58
(2H，m，H-7″) ，3. 90 (6H，s，3，5-OCH3)，3. 88
(3H，s，3-OCH3)，3. 83(3H，s，3″-OCH3)。
13C-
NMＲ (125 MHz，CDCl3)δ:131. 2 (C-1)，102. 7
(C-2，6) ，153. 4 (C-3) ，134. 1 (C-4) ，153. 4 (C-
5) ，86. 0 (C-7) ，54. 5 (C-8) ，72. 1 (C-9) ，137. 8
(C-1) ，114. 2 (C-2) ，108. 3 (C-3) ，144. 8 (C-
4) ，146. 6 (C-5) ，118. 8 (C-6) ，85. 7 (C-7) ，
54. 0 (C-8) ，71. 5 (C-9) ，132. 6 (C-1″) ，108. 6
(C-2″) ，146. 7 (C-3″) ，145. 3 (C-4″) ，114. 3 (C-
5″) ，118. 9 (C-6″) ，72. 4 (C-7″) ，87. 0 (C-8″) ，
60. 5 (C-9″) ，55. 9 (3， 5-OCH3 )， 56. 1 (3-
OCH3)，55. 9 (3″-OCH3)。EI-MS m/z 584 ［M］
+。
HＲ-ESI-MS m/z 583. 217 7 (［M-H］-，calcd for C31
H35O11，583. 217 9)。以上数据与文献［12-13］报道
的 波 谱 数 据 相 似，故 鉴 定 化 合 物 6 为
ficusesquilignan A。
化合物 7 白色无定形粉末。［α］25 D -8. 0 (c
0. 25，CHCl3)。UV (MeOH) λmax (log ε):240
(3. 98) ，280 (3. 50)nm。IＲ (KBr)νmax:3 437，1
593 1 514，1 462，1 274，1 123 cm －1。1H-NMＲ (500
MHz，CDCl3)δ:6. 68 (2H，d，J = 1. 8 Hz，H-2，
6)，4. 77 (2H，J = 4. 1 Hz，H-7，7) ，3. 15 (2H，
m，H-8，8) ，4. 22 ～ 4. 31 (2H，overlapped，H-9a，
9a) ，3. 88 ～ 3. 94 (4H，overlapped，H-9b，9b，9″
b，8″) ，6. 72 ～ 6. 94 (6H，overlapped，H-2，2″，5，
5″，6，6″) ，3. 55 (1H，m，H-7″) ，3. 92 (6H，s，3，
5-OCH3)，3. 89 (3H，s，3-OCH3)，3. 87 (3H，s，
3″-OCH3)。
13 C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)δ:132. 6
(C-1)，102. 7 (C-2，6) ，153. 1 (C-3) ，134. 6 (C-
4) ，153. 1 (C-5) ，85. 7 (C-7) ，54. 0 (C-8) ，71. 5
(C-9) ，137. 9 (C-1) ，114. 3 (C-2) ，108. 5 (C-
3) ，146. 4 (C-4) ，145. 3 (C-5) ，118. 9 (C-6) ，
85. 9 (C-7) ，54. 5 (C-8) ，72. 1 (C-9) ，131. 9
(C-1″) ，109. 8 (C-2″) ，146. 7 (C-3″) ，145. 4 (C-
4″) ，114. 3 (C-5″) ，120. 3 (C-6″) ，74. 1 (C-7″) ，
89. 1 (C-8″) ，60. 5 (C-9″) ，55. 9 (3，5-OCH3)，
56. 2 (3-OCH3)，55. 9 (3″-OCH3)。EI-MS m/z 584
［M］+。HＲ-ESI-MS m/z 583. 218 2(［M-H］-，calcd
for C31H35O11，583. 2179)。以上数据与文献报道
［12］
的 波 谱 数 据 相 似，故 鉴 定 化 合 物 7 为
ficusesquilignan B。
化合物 8 黄色针状结晶。ESI-MS m/z 215
［M + Na］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:7. 84
(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4)，7. 10 (1H，s，H-8) ，
6. 76 (1H，s，H-5) ，6. 19 (1H，d，J = 9. 5 Hz，H-
3) ，3. 90 (3H，s，6-OCH3)。
13 C-NMＲ (125 MHz，
CDCl3)δ:164. 1 (C-2)，109. 9 (C-3) ，146. 1 (C-
4) ，112. 5 (C-5) ，147. 1 (C-6) ，153. 1 (C-7) ，
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Vol． 21，No． 16
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104. 0 (C-8)，151. 5 (C-9) ，112. 6 (C-10) ，56. 8
(6-OCH3)。以上数据与文献［14］报道的波谱数据
相似，故鉴定化合物 8 为 6-羟基-7-甲氧基香豆素
(isoscopoletin)。
化合物 9 黄色针状结晶。ESI-MS m/z 245
［M + Na］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:7. 61
(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4)，6. 66 (1H，s，H-5) ，
6. 26 (1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，4. 07 (3H，s，8-
OCH3)，3. 93 (3H，s，6-OCH3)。
13 C-NMＲ (125
MHz，CDCl3) δ:160. 6 (C-2)，113. 5 (C-3) ，
143. 8 (C-4) ，103. 2 (C-5) ，144. 6 (C-6) ，134. 5
(C-7) ，143. 1 (C-8) ，140. 7 (C-9) ，113. 3 (C-
10) ，61. 6 (8-OCH3)，56. 5 (6-OCH3)。以上数据
与文献［14］报道的波谱数据相似，故鉴定化合物 9
为 7-羟基-6，8-二甲基香豆素 (7-hydroxy-6，8-
dimethoxycoumarin)。
化合物 10 黄色针状结晶。EI-MS m/z 332
［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:7. 82 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-2)，7. 69 (1H，dd，J = 2. 0，8. 5
Hz，H-6) ，6. 98 (1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，6. 59
(1H，s，H-8) ，3. 87 (3H，s，6-OCH3)。
13 C-NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δ:176. 8 (C-4)，157. 8 (C-7) ，
153. 0 (C-5) ，152. 5 (C-9) ，148. 3 (C-4) ，147. 1
(C-2) ，145. 8 (C-3) ，136. 4 (C-3) ，131. 6 (C-6) ，
123. 8 (C-1) ，121. 4 (C-6) ，116. 2 (C-5) ，115. 8
(C-2) ，104. 5 (C-10) ，94. 4 (C-8) ，60. 7 (6-
OCH3)。以上数据与文献［15］报道的波谱数据相
似，故鉴定化合物 10 为藤菊黄素(patuletin)。
化合物 11 白色无定形粉末。ESI-MS m/z 261
［M + Na］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:7. 59
(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-7)，6. 89 (2H，d，J = 1. 8
Hz，H-2，6) ，6. 38 (1H，d，J = 15. 9 Hz，H-8) ，
3. 87 (6H，s，3，5-OCH3)，3. 76 (3H，s，9-OCH3);
13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3) δ:169. 6 (C-9)，
149. 4 (C-3，5) ，147. 0 (C-7) ，139. 6 (C-4) ，
126. 6 (C-1) ，115. 6 (C-8) ，106. 8 (C-2，6) ，56. 8
(3，5-OCH3)，52. 0 (9-OCH3)。以上数据与文献
［16］报道的波谱数据相似，故鉴定化合物 11 为
methyl sinapate。
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［责任编辑 顾雪竹］
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第 21 卷第 16 期
2015 年 8 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 21，No． 16
Aug，2015