全 文 ：牛皮消植物中 C2 1菌体成分的研究概况
牛皮 消系萝孽科牛皮 消属 植 物 Cy a n n-
c h um c a u dat umM
a x
. 的根 。 药用有化湿利
水 、 祛风止痛的功效 , 主治急慢性肾炎 、 水
肿 、 胃及 十二指肠溃疡等症 .
关于牛皮消C Z : 衡体成分的研究 , 自 1 96 0
年 M i t s u h as hi 等首先 报导从中分得该成分
以来 , 到 目前为止 , 己从牛皮消属植物巾分离
到十多个类似化 合 物 , 它 们 都 以 孕 街 烷
( P er g an ne )或 其异构体为基本骨架 。 均与糖
结合成玻 , 且亲脂性较强 , 能溶于氧仿等多
种有 机 溶 剂 , 呈 显著 的 K e l l e r ` K il a in 和
L i e b e r m a n n
一
B
o r e il a r d反应 。 将贰的 甲醇
溶液用 o . I N硫酸加热水解 , 其酸性水溶部分
经纸层析或其他方法鉴定 , 含 a 一经基糖 ( 葡
萄糖 ) 或 a 一去氧糖 (加拿大麻糖 ) 。 其试元不
易结晶 , 如用 5肠氢氧化钾 一甲醇溶液煮沸 ,
则产生皂化反应 , 生成物有桂皮酸 、 赘酸 、
i k e m a ic a ic d和容易结晶的试元 。 试元具有
街体化合物 的 通 性 , 能呈 L i e b e r m a n n 一
B u r e h a r d颜 色反应 。
1 9 60 年报导从牛皮消块根中 经 层 析 法
分得的贰元有 : 牛 皮 消 试 元 ( C y n a n c h 。 -
g e n i n )
, 熔点 z 6 7 . C ; 本波贰元 ( P e n u p o -
g e n i 。 )
,
C s
0
H
4 0
0
7 , 熔 点 24 5一 2 5 0 , C o
牛皮消试元能被硒脱氢 , 并假定其结构为 A 。
同年 , C o r n f o r t h把曾从 S a r e o s t e m nz a a u s -
t r a l e 中分得的肉珊瑚贰元 ( S a r e o s t i。 ) 的
结构进行了确定 , 其母核结构与假定的牛皮
消贰元的母核结构基本相同 , 这种结构在 当
时受到了很多研究者的支持 。
1 9 6 2年 , M i t s o h a s h i等从牛皮 消 的 茎
和叶提取物中 , 经酸解和皂化后 , 通过氧化
铝柱层析同样也得 到 了 肉珊 瑚 试元 〔幻 ,
C
: : H
s `
0
6 , 熔点 1 5 0 / 2 6 0一 2 6 3 ` C (双熔点 ) .
后来 , 又有许多研究 经从其它植物中分得了
类似成分 , 并发现此类化合物分 布 较 为 广
泛 , 这样引起了一些学 者 的 重 视 。 到 19 6 8
年 , S h i m iz “ 等发现了新 的脱 氢 反 应 ( P d
( O A
。
)
: 〕后对整个问题进行了重新 研 究 ,
根据所得的理化数据 , 提出了牛皮消试 元 的
新结构 B 〔 3〕 ,并为后来其它研究者 所 肯 定 .
当时 , 除分得肉珊 瑚贰元外 , 还 分 得 去 酸
基 萝孽贰 元 ( d e a e 丁l m e t a p l e x i g e o i n ) ,
C
Z : H
: : O
。 , 熔点2 1 7~ 2 2 o . C ; 去酞基牛皮消
贰 元 ( d e a e y l o a n e h o g e n i n ) , 熔点 2 3 3~
23 9
’
C
, 此试 元 一又 叫 林 里 奥 酮 。 林 里 奥
酮在水解 过 程 中 可 以 产 生 异 林 里 奥 酮
( i
s o l i n e o l o n )
.
C O C H
、 H裳、 。 H :义 H
B
1 9 6 8 年 , 从 核 植 物 中 分 得 告 达 庭
( C
a u d a t i 。 )
,
C : s H
` 2
0
, , 熔点 一5 5一 x 6 o八 9 0
一 1 95 . C , 告达庭用碱液水解 , 得 到去 酞基
萝肇试元和 ik e m a ic a ic d。 还有一种分子中
具有二醋结构的康 德 郎 醋 F ( C a u du r a n g 。
e s t e r F )
, 但此结构中萦酞基和桂皮 酞 基
的结合位 置还不清楚以〕. 1 9 7 2年 , Y a m a g i -
s ih 等将二醋结构的 结 合 部 位 确 定后 , 命
名为 g a g a m i o i二 , C s o H `。 O SN , 熔 点 1 6 6 ~
1 7 0 ` C
.
g a g a m i n i n 用 甲醇 、 碳酸钾缓和 地
水解则产生单醋 I 、 单醋 I 和肉珊瑚 贰 元 ;
如在四氢映喃中用 。 ` I N铿铝氢还原 时 仅 产
1” 1年第 2 卷第 6瓶
生单醋 I, 经测定 , 单醋 I 的理化性质完全
符合本波试元 〔 5〕二 丫: 万芍!认 一 ` 一 冰 店 :一
z
’
, 7 2年 5 月 , Y a m a g i s h i 等报告了将牛
皮消的混合试类经酸缓和水解 , 其总贰元用
硅胶柱层析和制备性薄层层析分离 , 除分得
上述成份外 , 另得到两种新的试元〔的 , i k e 一
m a g e n i n
,
C
: 。
H
s 。 O 。
, 熔点 2 20 ~ 2 15 . C ; 15 0 -
i k e m a g e n i n
, 熔点 1 9 8一 2 0 2 O C . ik e m a g e -
in n 经碱液水解 , 则得到桂皮酸和二种 中 性
物质 , 即林里奥酮和异林里奥酮 ; i s io k e m a -
g “ `恤喊咚撰肘早啊咚得 到上 述 三 种 成分 . 同年 8 月 , 在分离醋类成分过程中 , 得
到了一极性成分 , 为氧 孕 街 烷 ( p ol y o x y ~
p r e g 。、 n e )衍生物定 、 、名为g l y c 。 。 y n a n 。 h 。 -
g e n i n
,
C Z o H
` 。
Q
: , 熔 点 2 6 7一 2 7 7 O e ( 分
解 ) . 如用碱 液水解 6 小时 , 可得到 ik e m -
a i 。 a 。 i d和两 种中性成分 I a 和 I b . ! a , C Z :
H 。 ` 0 7
, 熔点 2 7 7 ~ Z s Z O C ( 分 解 ) ;
CH
:
Q旦{.- + i k e m a 往e
I b
,
a e i d
R二 i k e m a o y l
HO 加
I a
卜
I b
:
1 7日· H
1 7 a 一 H
9 l y e o e y n a n e h o g e n i n
熔点 26 7 ~ 2 6 3 ’ C ( 分解 ) · 〔 7〕.
29 7 6年 , B a n d o 等报导从牛皮消植物中
分得 g ly e o c a d u t i n , G Z s H “ O 。 , 在 甲 醇 中
为棱镜状 结 晶 , 熔点 2 5 6 ~ 2 9 3 ’ C 〔 8〕; g ly -
e o p e n u p o g e n i n为无定形粉末 , 〔a 〕D + x 5 . 9
〔9 〕. g ly 。 o p e n u p o g e n i n Z o毫克溶于 2 毫 升
5 肠氢氧化钾甲醇溶液中 , 在室温放置 20 小
时 · 从 甲一黔哄剂中尹到跟状物质 .(0 5毫克 ) , 熔点 29 4一 2 9 5 . C , 经 鉴定 为 g ly c ~
o s a r e o s t i n
。
最近 , B a n d o 等 又 分 离 到 三 种 新 成
分〔 1。〕 : 20 一 O 一桂皮俄肉珊瑚贰元 , sC o H ` 。O , ,
无色针 状 结 晶 , 熔 点 2 30 ~ 2 3 2 O C ; 1 2一 O -
肉桂阮一 i k e m a g o n o l , C 3 o H ` 。 O 。 , 无色结晶
状粉末 , 熔点 1 45 一 1叻 . C ; 2 ) O 一肉 桂 酞 -
i k e m a g e ol
, 熔点 x 3 5一 1 3 7 . C .
除牛皮 消 外 , 隔 山 消 ( C . , il f or id
H e m s l )和徐长卿 ( C . p a n i e u l a t u m k i t a g )
等植物中亦含有这类物质 cl l一 1 0 . 19 80 年 ,周
俊等报道从萝蔡科牛女弥菜属通关 藤 ( M ar s -
d e n i a
.
t e n a e i s s i m a w i g h t ) 植物中分得一
种成分 , 称为通关藤贰元 A ( t 。 。 ac 馆 e n i n) ,
C
Z: H 3
:
O 。
, 熔点 2 5 5~ 2 6 0 . C, 经 X 射 线 单
晶衍射法证明其结 构为 新 的 C: 1街 体 化合
物 〔铸〕 . 经药理研究具有平喘作用 ; 临 床 用
于治疗慢性支气管炎具有较好的平喘效果 ,
并有一定的止咳 , 祛痰作用 . 〔 16 〕C , ;街体衍
生物是一类重要的药物 、 黄体激素和肾上腺
皮质激素等均属此类 。 鉴此 , 、这类成分的研
究和合理利用是值得今后注意的 .
从牛皮消植物中已分得 16 种 C : ;幽 试 成
分 , 其结构如下 :
孕笛烷 黄体酮 通关藤俄元 A
国外药学 。 植物药分册
R 0
乍 H,
C . O
H 0
牛皮消试元 : R 二 i k e m a o y l
林 里 奥酮 : R ` H C : , 日一 H
异林里奥酮 : R二 H CI , a 一 H
i k e m a g e n i n : R = 桂皮酞基 e : , 日一 H
i s o i k e m叱 e n i n : R , 桂皮酞基 C : , a 一 H
R O
肉珊瑚试元 : R = R , , H
本 波 试 元 : R` 桂皮酞基
g a g a 二 i n in 言 R` 桂皮酞基
塑橇七慈李酞 R = H肉珊瑚试元 : 认一 几 几
R, 二 H
R夕 . 葵酸基
R , 娜桂皮酸基
0 H 告达庭 R = i k e二 a o 了 l
去酞基萝摩试元 R , H
C H
1 2· O · 肉桂酞一 i k e也卜
g e n o l:
2。一 O 一肉桂酞一 i ke m a -
g e n o l
R二桂皮跳基
R , 二 H
R二 H
R次二桂皮酞基
O R 9 l y e o P e n u Po g e n i n :
g l y e o e a u d a t i n
:
g l y e o s a r e o s t i n
:
O H
一
R = 桂皮跳基
R二 i k e m a o y l
R二 H
”O
O
il
C
.
H
。
C H二 C H一 C
O
ll
C H
3一 C H一 C二 C H一 C
C
o
H
一
N一 C一
桂皮酸基 1 1C H : C H .
i k e nt a o y l
敖酞基
参考文献
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.
M i t s u h a s h i H 等 : C h e m P il a r m B u l l , s :
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19 7 6
( 下转第 1 1页 3
6 2 5
,
1 9 7 2
1 98 1年第 2 卷第 6 期 15
街体药物虽有上述难点 , 但是对于起因
于免疫遗传的胶原病 、 支气管哮喘等难病 ,
没有别的有效药物 , 因此苗体药物仍有极高
的价值。 所以现在十分希望有减轻角体药物
付作用的方法 。 此外 , 也希望在街体药物的付
作用出现时有积极地消除其付作用的方法 。
从这个观点出发 , 下面介绍以柴胡剂为中心
的中药方剂与街体药物并用的治验报告 。
病例一: 日服 10 毫克强的松龙的患有肾
病症候群的六岁男孩 。患者皮肤红 , 满月脸 ,
身躯肥 满 ( 36 公斤 ) , 尿 蛋 白 ( + ) , 血清
胆固醇 298 毫克 /分升 . 初诊 用 柴 等 汤 ( 小
柴胡汤合五等散 ) 和桂枝获等丸 , 与强的松
龙并用 ( 日服 10 毫克 ) . 约三个月皮肤红色
消退 , 其它无显著变化。 四个月左右体重开
始减轻。 因此仍用原 中药方剂 , 强的松龙改
为隔日服 10 毫克 。 五个月后血清胆固醇降至
18 6毫克 /分升 , 尿蛋 白 ( 一 ) 。 中止用留体
药物 , 只用中药方剂柴菩汤和桂枝获等丸。
现在还在治疗中 .
病例二: 日服 0 . 5毫克倍他美松的 慢 性
活动性肝炎的 36 岁男性患者 。 体格中等 , 颜
面红 , 蜘蛛痣 ( + ) , S G O T 1 57 单位 /立升 ,
S G P T 16 。单位 /立升 , T T T 6 . 2单位 , Z T T
1 2
.
4单位 , H B 一 A g ( + ) : 眼睛朦胧 ,倦怠 、 烦
燥 、 不安 、 恶 』乙、 皮肤痰痒 、手脚发热 、 食欲不
振 、 动悸 、 头痛 、 肩颈酸痛 、 腰痛等自觉症
状显著 。 在用苗体药物的同时 , 给予柴胡桂
枝干姜汤和桂枝获菩丸 。 一个月后皮肤痉痒
感减轻 , 呕气 、 喉头闭塞感 、 眼 睛 朦 胧 改
善 , 但仍有烦燥感 . 其后 , 一边变换中药方
剂 ( 柴荃汤合下淤血丸 、 柴胡桂枝汤合六君
子汤 、 柴胡桂枝汤合下淤血丸 、 柴胡桂枝汤
合加味消遥散 、 柴胡桂枝汤合桂枝获等丸 ) ,
一边慢慢将留体药物减量 . 1 个月时 T T T 为
2
.
8单位 , Z T T为 5 . 6单位 , 中止街体药物 ,
继续用柴胡桂枝汤合桂枝获菩丸 。 现在还在
治疗中。
从上述病例看 , 街体药物付作用 之一是
中医的 “ 水滞 ” 症状。 而且从伴有毛细血管
微循环障碍 、 蜘蛛痣及颜面红等血管炎、 季
肋部皮下结缔组织浮肿和结缔组织炎看 , 也
是 “ 淤血 ” 证 。 因此可以认为使用柴胡剂 、
利水剂 、 驱淤血剂是适当的 . 这里所报告的
病例是从中医把握症候 , 逐渐撤 退 街 体 药
物 , 减轻凿体药物撤退困难、症 , 并使原疾病
好转的例子 。
除上述之外 , 对于风湿性关节炎 , 通过
并用柴胡剂和桂枝获等丸及桃核承气汤等驱
血剂 , 也有利于街体药物的撤退 . 根据这些
报告 , 用于消除幽体药物付作用的中药方剂
的使用频度如下 : ①桂枝获等丸 , ②柴等汤
( 小柴胡汤合五等散 ) , ③柴胡桂枝汤 , ④
桃核承气汤 , ⑤大柴胡汤 , ⑥柴胡桂枝干姜
汤 , ⑦加味消遥散 , ⑧小柴胡杨 , ⑨当归芍
药散 , L柴胡加龙骨牡蜘汤 。
另外 , A ir ℃址还报告 了对自身免疫因素
很大的红斑性天疽疮患者 , 以温清饮加红花
为基础 , 并用桂枝获等丸和下淤血丸 , 再外
用紫云膏 , 可以减轻菌体药物的付作用 , 并
可使原病症改善的病例 。 ·
因此 , 中药方剂有减轻在现代医疗中占
重要地位的苗体药物的付作用的可能性 , 无
论在基础研究中 , 还是在临床研究中都正逐
渐被阐明 . 这个领域今后的发展将是大有希
望的 。
〔和汉药 ( 3 2 e ) : 3 , 1 9 8 0
李长格译 〕
( 上接第 15 页 )
9
. 同上 , 2 4 , 3 0尽4 , 1 9 7 6
10
. 同 _ L , 2 6 , 2 1 2 8 , 1 9 7 8
1 1
.
M i t
s u五a s 五i H : 等: 同上 , 1 4 : 7 2 6 , 1 0 6 6
x Z
.
M a y a s h i K 等 : 同上 , 2 0 : 2 0 1 5 , 1 9 7 2
x 3
.
H a y a s h i K 等 : 同上 , 2 3 : 1 5 9 , 1 9 7 5
l ` . M i t s u a s h i H 等 : 同上 , 1` : 7 7。 , 1 9 6 6
x 6
. 周俊等 : 植物学报 , 2 2 ( l 卜 : 6 7 , 1 0 8 0
拓 . 云南植物所 : 中草药通讯 , 、 〔 6 ) : 盈5 , 1 9 72
〔刘法锦综述 〕
i , 8 1年第 2 卷第 6 期