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紫背金盘化学成分研究



全 文 :紫背金盘化学成分研究
何桂霞1,梁晓岚1,欧阳文1,易刚强1* ,李云耀1,赵建平2,Ikhlas Khan2
(1. 湖南中医药大学药学院,湖南 长沙 410208;2. 美国密西西比大学国家天然产物研究中心,密西西比
牛津 38655)
摘要 目的:研究紫背金盘 Ajuga nipponensis Makino 的化学成分。方法:利用反复硅胶柱色谱法进行分离纯
化,通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物结构。结果:分离得到 10 个化合物,分别鉴定为:棕榈酸(1)、痢止蒿
甲素(2)、β-谷甾醇(3)、金合欢素(4)、芹菜素(5)、大籽筋骨草素 B(6)、熊果酸(7)、β-蜕皮激素(8)和 8-乙酰基哈
帕苷(9)、胡萝卜苷(10)。结论:其中,化合物 1 ~ 7 和 10 为首次从紫背金盘中分离得到。
关键词 紫背金盘;痢止蒿甲素;金合欢素;芹菜素;大籽筋骨草素
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)12-1950-04
Chemical Constituents from Ajuga nipponensis
HE Gui-xia1,LIANG Xiao-lan1,OUYANG Wen1,YI Gang-qiang1,LI Yun-yao1,ZHAO Jian-ping2,Ikhlas Khan2
(1. Pharmaceutical College,Hunan University of chinese Medicine,Changsha 410208,China;2. National Center for Natural Products
Research,University of Mississippi,Oxford 38655,America)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Ajuga nipponensis. Methods:The chemical constituents were isolated
by repeated silica gel column chromatography and their structures were elucidated by phyisochemical properties and spectral analysis.
Results:Ten compounds were isolated and identified as:hexadecanoic acid(1),ajuforrestin A(2) ,β-sitosterol(3) ,acacetin(4) ,apige-
nin(5) ,ajugamacrin B(6) ,ursolic acid(7) ,β-ecdysone(8) ,8-acetylharpagide(9)and daucosterol(10). Conclusion:Compounds 1 ~ 7
and 10 are isolated from this plant for the first time.
Key words Ajuga nipponensis Makino;Ajuforrestin A;Acacetin;Apigenin;Ajugamacrin B
收稿日期:2013-06-04
基金项目:湖南省自然科学基金项目(JJ116079);湖南省普通高校教学改革研究项目(湘教通〔2012〕401 号-207);湖南中医药大学 2011
年校级研究生科研创新项目;湖南省“十二五”中药学重点学科资助;湖南中医药大学“十二五”药物分析学校级重点学科资助(校行科字
〔2012〕2 号)
作者简介:何桂霞(1965-),女,博士,教授,主要从事天然药物化学研究;E-mail:412422047@ qq. com。
* 通讯作者:易刚强,E-mail:ygq8228@ 163. com。
紫背金盘为唇形科筋骨草属植物紫背金盘 Aju-
ga nipponensis Makino的全草,又名散瘀草、散血丹,
为我国传统中药材,具有清热解毒、凉血散瘀、抗炎
消肿止痛之功效[1,2]。现代药理作用研究发现紫背
金盘还具有解热、镇痛、抗炎、抑菌、抗肿瘤、降血压
等多种活性〔3,4〕。本课题组对紫背金盘石油醚、二
氯甲烷、乙酸乙酯以及正丁醇浸膏进行了体外抗疟、
抗利什曼原虫以及抑菌活性测定。实验结果显示,
紫背金盘石油醚浸膏(15 μg /mL)和二氯甲烷浸膏
(15 μg /mL)对氯喹敏感型疟原虫 D6 的抑制率分别
为 2%和 33%;石油醚浸膏(80 μg /mL)和二氯甲烷
浸膏(80 μg /mL)对利什曼原虫的抑制率分别达到
了 51%和 87%;石油醚浸膏(50 μg /mL)和二氯甲
烷浸膏(50 μg /mL)对包括金黄色葡萄球菌、大肠杆
菌、曲霉菌等在内的 7 个细(真)菌菌种具有一定的
抑制作用。本实验对紫背金盘石油醚、二氯甲烷活
性部位进行了化学成分的分离和鉴定,从中分得 10
个化合物,分别鉴定为:棕榈酸(hexadecanoic acid,
1)、痢止蒿甲素(ajuforrestin A,2)、β-谷甾醇(β-si-
tosterol,3)、金合欢素(acacetin,4)、芹菜素(apige-
nin,5)、大籽筋骨草素 B(ajugamacrin B,6)、熊果酸
(ursolic acid,7)、β-蜕皮激素(β-ecdysone,8)、8-乙酰
基哈帕苷(8-acetylharpagide,9)和胡萝卜苷(dau-
costerol,10)。其中,化合物 1 ~ 7 和 10 为首次从紫
背金盘中分离得到。
1 仪器和试剂
X-4 型显微熔点测定仪(温度计未校正,上海华
岩仪器设备有限公司);UV-1600 紫外可见分光光度
计(北京瑞利分析仪器公司 );WQF-200 傅立叶交
换红外光谱仪(北京第二化学仪器厂);BRUKER-
500 超导核磁共振仪(TMS 为内标);BRUKER HCT
ultra 液-质联用质谱仪;柱色谱硅胶和薄层色谱用硅
胶 H均为青岛海洋化工厂生产;其他试剂均为国产
分析纯。
紫背金盘于 2011 年 5 月采集自湖南省宁乡县,
经湖南中医药大学彭菲教授鉴定为唇形科筋骨草属
植物紫背金盘 Ajuga nipponensis Makino 的干燥全
草,标本存放于湖南中医药大学中药化学教研室。
·0591· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 12 期 2013 年 12 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2013.12.026
2 提取与分离
紫背金盘干燥全草 3 kg,粉碎,85%乙醇回流提
取 3 次,合并提取液,浓缩后得总浸膏 562. 67 g。浸
膏依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取。
取石油醚浸膏(46. 75 g),经硅胶柱色谱分离纯化,
以石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱,每 500 mL 为一
流分,共 418 份。每流分经浓缩后,由 TLC 检识,合
并具有相同 Rf 值的流分,再用二氯甲烷、甲醇等溶
剂进行反复重结晶得化合物 1(32. 2 mg)、2(163. 9
mg)、3(183. 4 mg)。取二氯甲烷浸膏(55. 3 g),经
硅胶柱层析,石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱,每 500
mL为一流分,共 262 份。每流分经浓缩后,由 TLC
检识,合并具有相同 Rf值的流分,再用二氯甲烷、甲
醇反复重结晶得化合物 4(14. 1 mg)、5(21. 7 mg)、6
(13. 4 mg)、7(16. 3 mg)、8(144. 9 mg)、9(161. 2
mg)、10(13. 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色片晶,mp 63 ~ 64 ℃。不溶于
水,微溶于冷乙醇及石油醚,溶于热乙醇和二氯甲
烷、吡啶。HR-ESI-MS m/z:279[M + Na]+,295[M
+ K]+。EI-MS m/z :257[M + H]+。1H-NMR
(C5H5N,500 MHz)δ:2. 82(2H,t,J = 7. 2 Hz,H-2),
2. 10(2H,quint,J = 7. 2 Hz,H-3) ,1. 70(2H,quint,
H-4) ,1. 65 ~ 1. 49(22 H,m,H-5 ~ 15,11 × CH2),
1. 16(3H,t,J = 7. 2 Hz,H-16) ;13C-NMR(C5H5N,
125 MHz)δ:176. 09(C-1),34. 98(C-2) ,25. 74(C-
3) ,29. 79(C-4) ,29. 68(C-5) ,29. 99(C-6) ,30. 02
(C-7) ,29. 99(C-8) ,29. 89(C-9) ,30. 04(C-10) ,
30. 04(C-11) ,30. 75(C-12) ,29. 68(C-13) ,32. 20
(C-14) ,22. 96(C-15) ,14. 32(C-16)。以上数据与
文献〔5〕报道对照基本一致,故鉴定化合物 1 为棕榈
酸。
化合物 2:红色簇晶,mp 245 ~ 248 ℃。易溶于
二氯甲烷、吡啶,能溶于丙酮、乙醇、甲醇,不溶于
水。1H-NMR(CDCl3,600 MHz)δ:14. 24(1H,s,OH-
14),7. 27(1H,d,J = 1. 1 Hz,H-16) ,6. 28(1H,s,H-
6) ,5. 35(1H,s,OH-11) ,2. 43(3H,d,J = 0. 96 Hz,
H-17) ,1. 94(3H,s,H-18) ,1. 91(3H,s,H-18) ,1. 55
(3H,s,H-20) ,HSQC 谱中 3. 32(1H,dd,J = 13. 2,
5. 1 Hz,H-1β)和 1. 63(1H,dd,J = 12. 7,6. 0 Hz,H-
1α)均与 29. 74(C-1)直接相关,2. 55(1H,br t,H-
2β)和 2. 26(1H,dd,J = 18. 9,5. 2 Hz,H-2α)均与
30. 38(C-2)直接相关;13 C-NMR(CDCl3,150 MHz)
δ:191. 39 (C-7),165. 85 (C-9) ,154. 14 (C-12) ,
149. 48 (C-11) ,140. 92 (C-3) ,140. 29 (C-16) ,
131. 55(C-14) ,130. 32(C-8) ,125. 35(C-4) ,118. 55
(C-6) ,118. 09(C-15) ,116. 30(C-13) ,109. 30(C-
5) ,39. 55(C-10) ,30. 38(C-2) ,29. 74(C-1) ,22. 51
(C-20) ,20. 71(C-19) ,14. 97(C-18) ,9. 46(C-17)。
以上数据与文献〔6〕报道对照基本一致,故鉴定化合
物 2 为痢止蒿甲素。
化合物 3:白色粉末,mp 138 ~ 140 ℃。易溶于
氯仿中,微溶于丙酮,不溶于水。Libermann-Bur-
chard反应显蓝紫色。1H-NMR(CDCl3,500 MHz)δ:
5. 38(1H,br d,J = 4. 8 Hz,H-6),3. 54(1H,m,H-
3) ,1. 03(3H,s,H-19) ,0. 97(3H,d,J = 7. 2 Hz,H-
26) ,0. 85(3H,d,J = 7. 2 Hz,H-21) ,0. 82(6H,d,J
= 8. 4 Hz,H-29) ,0. 75(3H,s,H-18)。以上数据与
文献〔7〕报道对照基本一致。与 β-谷甾醇对照品混
合熔点不下降,TLC 检验 Rf 值一致,故鉴定化合物
3 为 β-谷甾醇。
化合物 4:黄色针晶,mp 260 ~ 261 ℃。溶于乙
酸乙酯、丙酮、乙醇,难溶于水。1% FeCl3 显蓝紫
色,盐酸-镁粉反应显红色。1H-NMR(C5D5N,500
MHz)δ:13. 99(1H,s,OH-5),8. 23(2H,d,J = 8. 9
Hz,H-2,6) ,7. 37(2H,d,J = 8. 9 Hz,H-3,5) ,
7. 23(1H,s,H-3) ,7. 12(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-8) ,
7. 06(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6) ,4. 04(3H,s,OCH3-
4);13 C-NMR(C5D5N,125 MHz)δ:182. 79(C-4),
166. 06(C-7) ,164. 04(C-2) ,163. 23(C-5) ,163. 00
(C-4) ,158. 58(C-9) ,128. 63(C-2,6) ,124. 03(C-
1) ,114. 94(C-3,5) ,105. 9(C-10) ,104. 66(C-3) ,
100. 16(C-6) ,95. 00(C-8) ,55. 99(4-OCH3)。以上
数据与文献〔8〕报道对照基本一致,故鉴定化合物 4
为金合欢素。
化合物 5:黄色针晶,mp 345 ~ 347 ℃。溶于乙
酸乙酯、丙酮、乙醇,难溶于水。1% FeCl3 显蓝紫
色,盐酸-镁粉反应显红色。HR-ESI-MS m/z:293[M
+ Na]+,309[M + K]+。1H-NMR(C5D5N,500 MHz)
δ:14. 06(1H,s,OH-5),8. 22(2H,d,J = 8. 6 Hz,H-
2,6) ,7. 52(2H,d,J = 8. 9 Hz,H-3,5) ,7. 20(1H,
s,H-3) ,7. 12(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-8) ,7. 05(1H,d,
J = 2. 1 Hz,H-6) ;13 C-NMR(C5D5N,125 MHz)δ:
182. 83(C-4),165. 94(C-7) ,164. 60(C-2) ,163. 23
(C-5) ,162. 76(C-4) ,158. 57(C-9) ,128. 98(C-2,
6) ,123. 80(C-1) ,116. 92(C-3,5) ,105. 06(C-
10) ,103. 97(C-3) ,100. 08(C-6) ,94. 92(C-8)。以
上数据与文献〔8〕报道对照基本一致,故鉴定化合物
5 为芹菜素。
化合物 6:无色针晶,mp 193 ~ 195 ℃。易溶于
·1591·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 12 期 2013 年 12 月
二氯甲烷、丙酮、乙醇,难溶于水。1H-NMR(CDCl3,
600 MHz)δ:5. 94(1H,s,H-14),5. 75(1H,dd,J =
8. 8,1. 9 Hz,H-12) ,5. 53(1H,ddd,J = 10. 9,10. 9,
4. 7 Hz,H-1α) ,4. 95(1H,d,J = 12. 5 Hz,HA-19),
4. 86(1H,dd,J = 17. 5,1. 7 Hz,HA-16),4. 73(1H,
dd,J = 17. 5,1. 7 Hz,HB-16),4. 66(1H,dd,J =
10. 6,4. 4 Hz,H-6β) ,4. 39(1H,d,J = 12. 5 Hz,HB-
19),3. 11(1H,dd,J = 4. 8,5. 3 Hz,HA-18),2. 59
(1H,dd,J = 16. 8,9. 0 Hz,HA-11),2. 40(1H,sext,J
=6. 9 Hz,H-2) ,2. 37(1H,m,H-3α) ,2. 25(1H,d,J
= 4. 0 Hz,HB-18),2. 22(1H,m,H-2α) ,2. 17(1H,
dd,J = 3. 9,9. 2 Hz,H-10) ,2. 12(3H,s,Ac) ,2. 07
(3H,s,Ac) ,1. 94(3H,s,Ac) ,1. 75(1H,m,HA-3),
1. 70(2H,m,H-7) ,1. 60(1H,dd,J = 16. 0,2. 7 Hz,
HB-11),1. 54(2H,m,HB-3,H-8β),1. 19(3H,d,J =
6. 0 Hz,H-5) ,1. 14(1H,ddd,J = 13. 7,5. 2,2. 5 Hz,
H-3β) ,0. 93(3H,t,J = 7. 4 Hz,H-4) ,0. 78(3H,s,H-
20) ;13 C-NMR(CDCl3,150 MHz)δ:175. 39(C-1),
172. 33(C-15) ,170. 28(-COCH3),169. 66(-COCH3),
169. 27(-COCH3),169. 03(C-13) ,115. 82(C-14) ,
71. 20(C-6) ,70. 58(C-16) ,70. 55(C-1) ,66. 35(C-
12) ,64. 02 (C-4) ,61. 56 (C-19) ,50. 62 (C-10) ,
48. 67(C-18) ,45. 88(C-5) ,41. 49(C-11) ,40. 86(C-
2) ,39. 11(C-9) ,35. 26(C-8) ,32. 56(C-7) ,31. 61
(C-2) ,30. 28(C-3) ,26. 82(C-3) ,21. 74(-COCH3),
21. 06(-COCH3),21. 03(-COCH3),17. 01(C-20) ,
15. 68(C-5) ,15. 46(C-17) ,11. 52(C-4)。以上数
据与文献〔9〕报道对照基本一致,故鉴定化合物 6 为
大籽筋骨草素 B。
化合物 7:白色针晶,mp 283 ~ 288 ℃。溶于甲
醇、丙酮、吡啶,不溶于水。Liebermann-Burchard 反
应显紫红色。1H-NMR(MeOD,400 MHz)δ:11. 90
(1H,s,COOH),5. 25(1H,t,J = 3. 6 Hz,H-12) ,3. 18
(1H,m,H-3) ,2. 20(1H,d,J = 11. 24 Hz) ,0. 91
(3H,d,J = 6. 4 Hz,CH3),0. 98(3H,d,J = 3. 4 Hz,
CH3),0. 87(3H,s,CH3),0. 89(3H,s,CH3),0. 99
(3H,s,CH3),1. 02 (3H,s,CH3),1. 17 (3H,s,
CH3);
13 C-NMR(MeOD,100 MHz)δ:38. 5(C-1),
23. 4(C-2) ,77. 8(C-3) ,37. 9(C-4) ,54. 8(C-5) ,
17. 6(C-6) ,32. 4(C-7) ,38. 9(C-8) ,47. 6(C-9) ,
36. 2(C-10) ,22. 4(C-11) ,125. 0(C-12) ,137. 7(C-
13) ,41. 3(C-14) ,27. 3(C-15) ,23. 4(C-16) ,47. 1
(C-17) ,52. 5(C-18) ,38. 9(C-19) ,38. 5(C-20) ,
29. 9(C-21) ,36. 2(C-22) ,26. 0(C-23) ,15. 9(C-
24) ,15. 7(C-25) ,14. 4(C-26) ,22. 1(C-27) ,179. 7
(C-28) ,14. 1(C-29) ,19. 6(C-30)。以上数据与文
献〔10〕报道对照基本一致,故鉴定化合物 7 为熊果
酸。
化合物 8:白色粉状结晶,mp 246 ~ 248 ℃。易
溶于甲醇、乙醇、丙酮等,难溶于二氯甲烷。10%硫
酸-乙醇加热显灰蓝色。1H-NMR(DMSO,600 MHz)
δ:1. 25(1H,m,HA-1),1. 58(1H,m,HB-1),3. 76
(1H,m,H-2) ,3. 63(1H,m,H-3) ,1. 46(1H,m,HA-
4),1. 60(1H,m,HB-4),2. 18(1H,dd,J = 3. 9,13. 1
Hz,H-5) ,5. 62(1H,s,H-7) ,2. 99(1H,t,J = 8. 3 Hz,
H-9) ,1. 85(2H,m,H-11) ,1. 55(2H,m,H-12) ,1. 76
(1H,m,HA-15),1. 48(1H,m,HB-15),1. 64(2H,m,
H-16) ,2. 23(1H,t,J = 8. 7 Hz,H-17) ,0. 74(3H,s,
H-18) ,0. 82(3H,s,H-19) ,1. 04(3H,s,H-21) ,3. 10
(1H,dd,J = 4. 5,9. 9 Hz,H-22) ,1. 46(2H,m,H-
23) ,1. 62(2H,m,H-24) ,1. 04(3H,s,H-26) ,1. 06
(3H,s,H-27) ,4. 56(1H,s,OH-2) ,4. 41(1H,s,OH-
3) ,4. 73(1H,s,OH-14) ,4. 40(1H,s,OH-22) ,4. 26
(2H,s,OH-20,25) ;13 C-NMR(DMSO,150 MHz)δ:
36. 91(C-1),67. 22(C-2) ,67. 03(C-3) ,31. 92(C-
4) ,50. 53(C-5) ,203. 5(C-6) ,120. 87(C-7) ,165. 89
(C-8) ,33. 61(C-9) ,38. 09(C-10) ,20. 69(C-11) ,
31. 29(C-12) ,47. 31(C-13) ,83. 50(C-14) ,30. 74
(C-15) ,30. 74(C-16) ,49. 13(C-17) ,17. 56(C-18) ,
24. 25(C-19) ,76. 26(C-20) ,21. 33(C-21) ,76. 72
(C-22) ,26. 48(C-23) ,41. 73(C-24) ,69. 36(C-25) ,
29. 35(C-26) ,30. 24(C-27)。以上数据与文献〔11〕报
道对照基本一致,故鉴定化合物 8 为 β-蜕皮激素。
化合物 9:白色粉状晶体(甲醇)。易溶于水和
甲醇,可溶于乙醇、丙酮等,难溶于二氯甲烷。10%
硫酸-乙醇加热显紫红色,与菲林试剂反应会生成砖
红色沉淀。1H-NMR(MeOD,500 MHz)δ:6. 06(1H,
d,J = 1. 1 Hz,H-1),6. 38(1H,d,J = 6. 4 Hz,H-3) ,
4. 91(1H,dd,J = 6. 4,1. 6 Hz,H-4) ,3. 71(1H,d,J =
3. 4 Hz,H-6) ,2. 16(1H,d,J = 15. 2 Hz,HA-7),1. 92
(1H,dd,J = 15. 2,4. 5 Hz,HB-7),2. 85(1H,s,H-
9) ,1. 44(3H,s,H-10) ,4. 59(1H,d,J = 7. 9 Hz,H-
1) ,3. 19(1H,t,J = 8. 9 Hz,H-2) ,3. 34(1H,t,H-,
3) ,3. 38(1H,m,H-4) ,3. 30(1H,m,H-5) ,3. 88
(1H,dd,J = 12. 4,1. 7 Hz,HA-6),3. 68(1H,dd,J =
12. 2,5. 4 Hz,HB-6),2. 01(3H,s,Ac) ;
13 C-NMR
(MeOD,125 MHz)δ:93. 11(C-1),142. 46(C-3) ,
105. 44(C-4) ,71. 93(C-5) ,76. 22(C-6) ,44. 62(C-
7) ,87. 21(C-8) ,54. 05(C-9) ,21. 10(C-10) ,98. 47
(C-1) ,73. 11(C-2) ,76. 25(C-3) ,70. 25(C-4) ,
·2591· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 12 期 2013 年 12 月
76. 74 (C-5),61. 64 (C-6) ,171. 92 (-COCH3),
20. 82(-COCH3)。以上数据与文献
〔12〕报道对照基
本一致,故鉴定化合物 9 为 8-乙酰基哈帕苷。
化合物 10:白色无定形粉末,mp 278 ~ 280 ℃。
不溶于水、甲醇,微溶于氯仿,易溶于吡啶。Molish
和 Libermann-Burchard反应阳性。与胡萝卜苷对照
品共薄层,Rf 值相同,混合熔点不下降。故鉴定化
合物 10 为胡萝卜苷。
致谢:美国国家天然产物研究中心对紫背金盘石油醚、二氯甲
烷、乙酸乙酯以及正丁醇浸膏进行了体外抗疟、抗利什曼原虫以及抑
菌活性测定;本研究还得到了美国农业部农业研究服务专门合作协
议(拨款号码:58-6408-1-603)的活性检测的经费支持。
参 考 文 献
[1]中国科学院植物研究所 . 中国高等植物图鉴[M]. 北
京:科学出版社,1980:614.
[2]国家中药管理局《中华本草》编委会 . 中华本草[M] .
第七册 . 上海:上海科学技术出版社,1999:13-14.
[3]易刚强,陈晓阳,李云耀,等 . 紫背金盘提取物抗炎镇痛
作用的研究[J]. 时珍国医国药,2011,22(5):1157-
1158.
[4]易刚强,李云耀,李晓龙,等 . 紫背金盘水提物和醇提物
抑菌作用的研究[J]. 湖南中医药大学学报,2011,31
(3):31-32.
[5]韦建华,陈君,蔡少芳,等 . 倒地铃化学成分研究(Ⅰ)
[J]. 中草药,2011,42(8):1509-1511.
[6]王爱国,吕扬,冯孝章 . 痢止蒿化学成分的研究[J]. 药
学学报,1994,29(12):899-904.
[7]黄火强,闫美娜,朴香兰,等 . 水朝阳旋覆花的花中化学
成分研究[J]. 中国新药杂志,2011,20(18):1805-
1808.
[8]邬秀娟,王黎,管丽娜,等 . 泥胡菜黄酮类化学成分研究
[J]. 中国实验方剂学杂志,2011,17(9):107-110.
[9] Shimomura H,Sashida Y,Ogawa K. Neo-clerodane diterpe-
nes from Ajuga ciliate var. villosior[J]. Chem Pharm Bull,
1989,37(4) :988-992.
[10]许传梅,张春红,董琦,等 . 藏药提宗龙胆花的化学成
分研究[J]. 西北植物学报,2008,28(3):2543-2546.
[11] Jia AQ,Li Y,Zhou J,et al. Three phytoecdysteroids from
Sagina japonica and potential biotransforming pathways of
japonicone[J]. Chemistry of Natural Compounds,2010,
46(5) :738-741.
[12]钱景时,张彬锋,王玮,等 . 冬青叶兔唇花化学成分研
究[J]. 中草药,2012,43(5):869-872.
壮瑶药小槐花化学成分研究
卢文杰1,2,陆国寿1* ,谭 晓1,陈家源1,黄周锋1
(1. 广西中医药研究院,广西 南宁 530022;2. 广西中药质量标准研究重点实验室,广西 南宁 530022)
摘要 目的:研究壮瑶药小槐花的化学成分。方法:采用硅胶柱层析及 Sephadex LH-20 柱色谱、重结晶等方法
分离和纯化小槐花的化学成分,综合运用红外光谱、质谱、核磁共振等技术和理化性质鉴定化合物结构。结果:从
中分离鉴定了 12 个化合物,分别为:三十二烷酸(1)、三十四烷酸(2)、豆甾醇(3)、桦木醇(4)、柠檬酚(5)、异柠檬
酚(6)、山柰酚(7)、原儿茶酸(8)、槐果碱(9)、苦参碱(10)、N,N-二甲基色胺(11)、5-羟基-N,N-二甲基色胺(12)。
结论:其中,化合物 1、2、4、8 ~ 12 为首次从该植物中分离得到。
关键词 小槐花;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)12-1953-04
收稿日期:2013-06-24
基金项目:广西自然科学基金(2012GXNSFAA053175);广西中药质量标准研究重点实验室主任基金项目(桂中重科 201101);广西科技研
究与技术开发计划项目子课题(桂科重 1355001-4-8)
作者简介:卢文杰(1957-),男,主任药师,主要从事天然产物化学成分研究;E-mail:luwenjie0771@ 163. com。
* 通讯作者:陆国寿,Tel:0771-5868986,E-mail:luguoshou@ foxmail. com。
Chemical Constituents of Desmodium caudatum
LU Wen-jie1,2,LU Guo-shou1,TAN Xiao1,CHEN Jia-yuan1,HUANG Zhou-feng1
(1. Guangxi Institute of Traditional Medical and Pharmaceutical Sciences,Nanning 530022,China;2. Guangxi Key Laboratory of Tradi-
tional Chinese Medicine Quality Stardands,Nanning 530022,China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Desmodium caudatum. Methods:Silica column chromatography,Sepha-
dex LH-20 column chromatography and recrystallization were used to separate and purify the chemical composition of Desmodium cauda-
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