全 文 ：药学学报 A eta p ha rma e eu t i ea S ins a e1 4 9 9; 2 9(1 2) : 8 9 9一 0 94
痢止篙化学成分的研究
王爱国 吕 扬 冯孝章
(中国医学科学院 、 中国协和 医科大学药物研究所 , 北京 1 。。 0 5 0)
提要 自云南产痢止篙 ( A7泛娜 1孙 , e皮 11 iD el s )全草的乙醇提取物中分得 5个单体 ,其中化合物 I和
H 经波谱分析和化学方法鉴定为新的松香烷型二菇类化合物 , 分别命名为痢止篙甲素 ( aj uf or r es t in A ,
I )和痢止篙 乙素 ( a ju f o r r e s t i n B , 11 ) , 其余 3个是黄酮类化合物 : 洋芹素 ( a p ig e n ln ) 、 金合欢素 ( a e a e e t in )
和买麻藤乙素 ( g n e t i f o一in B ) 。
关键词 痢止篙 ; 松香烷二菇 ; 痢止篙甲素 ; 痢止篙乙素
痢止篙 (找加卯 加甲蒯赫 iD els )为唇形科筋骨草属植物 , 又名红毛夏枯草 、 散血草等 , 分布于
我国的四川 、 云南和西藏等地 。 全草或根可供药用 , 民间用于治疗痢疾 、 ’肾炎 、 咽喉肿痛 , 外用
治跌打损伤 、 烧烫伤等 ` ’ ) 。 为探索有效成分 ,我们对其化学成分进行 了系统的研究 ,从其全草
的乙醇提取物中除得到筋骨草内醋等 7 个化合物外 ( , , , 又分离鉴定了两个新的松香烷型二菇
类化合物 ,命名为痢止篙 甲素和 乙素 , 以及三个黄酮类化合物 , 即洋芹素 、 金合欢素和买麻藤 乙
素 。 本文主要报道痢止篙 甲素和乙素的分离和结构测定 。
痢止篙甲素 ( I )为红棕色结晶 , m p 2 4 5一 2 4 8 C , 根据 H R 一 M s 得分子式 e Z o H Zo o 峨 , u v 谱显
示多环共扼吸收 , (入沈分H n m : 2 2 5 , 2 6 1 s h , 2 9 9 , 3 3 0 , 4 0 8 ) , 与文献 已报告的 p l e e t r i n o n e A ( xx l )
( 2 5 3
,
2 9 4
,
4 1 4 ) ` 3’相似 , 因而可能有相同的生色 团 , 这一推论也被加碱 、 A I C I: 和 A IC 13+ H e l 诊
断 试 剂 所 支 持 , 入黔二罗H+ M e o N a n m : 2 2 4 , 2 9 0 , 3 1 0 ; 入黯梦H + A , c , 3 n m : 2 2 0 , 2 8 4 , 2 9 5 , 3 4 8 , 4 2 0 ;
嘿梦H + A , C , 3+ “ c , n m : 2 2 0 , 2 9 5 , 3 5 6 , 4 7 0 ; 入禁轰分H 十 “ a 0 A “ + “ ` B o 3 n m : 2 2 8 , 2 8 3 , 3 0 0 , 3 2 5 s h , 3 8 5 , 以上数据
显示存在一个氢醒型松香烷类二菇 (h y d r o q u i n o n e a b i e t a n e d i te r p e n o id )基本骨架和跨环共扼生
色团特有的位移现象 “ , 。 IR 谱表明右缔合羚基 ( 3 12 0一 3 0 3 0 e m 一 ` ) , 取代苯环 ( 1 6 4 0 , 一5 6 0
e m
一 `
)
, a , 日不饱合碳基 1 6 2 0 e m 一 ` )和吠喃环 ( 8 8 0 e m 一 ` ) 特征吸收 ( 5 , 。 ` H N M R 揭示 (表 1 ) 有 4
个甲基信号 , 其中 2 个甲基连在全取代的烯碳上 ( 6 1 . 92 5 ; 6 1 . 89 5 ) ,一个应连在吠喃环 日位
伍 2 . 4 0 , 3 H , d , J = 2 H z ) , 其 a 位 无取代基 ( 6 7 . 2 5 , I H , d , J = 2 H z , 吠 喃 a 一 H ) , 这与文 献 中
i s o t a n s h i n o n
e xx B 的 ` H N M R 有关资料 ( 6 2 . 2 8 , 3 H , d , J = 2 H z , 吠喃 阱 C H 3 ; 己 7 . 3 0 , I H , d , J 一 2
H z
,吠喃 a 一 H )是一致的 ( 6) , 另一个甲基似为角甲基 (己 1 . 54 , 3 H , s ) 。 D E P T 谱提示有 4 个甲基
碳 , 2 个亚甲基碳 , 1 个季碳 , 1个拨基碳和 12 个芳碳或烯碳 。 ` 3C 一 IH C O S Y 谱揭示 6 3 . 3 0 和
本文于 1 9 9 3 年 12 月 6 日收到 。
药学学报 A et ap h ar m a e e ut i e a S i ni e a 1 9 9 4;2 9 (2 1 ) :8 9 9~ 90 4
1
.
70 氢归属于 6 2 9. 2 9亚甲基碳 , 6 2 . 2 0和 2 . 5 5氢归属于 己 3 0 . 4 4亚 甲基碳 , 6 7 . 2 5 和 6 . 3 0 芳
氢质子分别归属于 6 1 4 0 . 3 2 和 1 18 . 70 芳碳 , 6 1 . 54 , 1 . 92 , 1 . 89 和 2 . 40 甲基质子分别归属
于 6 2 2 . 5 8 , 1 4 . 9 5 , 2 0 . 6 3 和 9 . 3 7 四个甲基碳 , ’ 3 C 一 ` H C O L oc 供 (图 1 ) 显示 6 2
.
4 0 甲基氢与
F ig 1 1 3C
一 I H C O L C ( : d a t a o f e o m P ou n d l
·
6 1 18
.
26
,
14 0
.
32 和 1 16 . 40 烯碳相关 ,应为吠喃环上 日位 甲基 , 这与文献报道的 3一 甲基吠
喃` H N M R 和 ” c N M R数据也是吻合的 ` 7 , , 6 1 . 5 4 甲基氢与 3 9 . 6 4 季碳和 1 6 5 . 7 1芳碳相关 , 而
6 2
.
20 亚甲基氢也与 6 3 9 . 6 4 季碳相关 . 6 1 . 92 甲基氢与 6 14 0 . 72 烯碳相关 , 6 1 . 89 甲基氢
与 6 1 2 5 . 4 6烯碳相关 , 根据上述资料及与 已知化合物 1 2一 m e t h o x y ca n d e sa 一v o n e A ( I v )和 t e u v i n -
ce n o en E ( v )光谱比较分析 ` 3 · 8’ (表 1 和表 2 ) , 初步推定 I 可能如结构式 图所示 。
为确证 I 的结构 ,进行了 x 一衍射 晶体解析 (图 2 ) , 结晶呈棕红色 , 属单斜晶系 , 空间群为
p 2 1
, 晶胞参数 a = 8 . 2 1 0 ( 4 ) , b = 2 8 . 1 3 2 ( 7 ) , e = 8 . 2 0 8 ( 4 ) 人 , 日= 1 1 6 . 7 0 ( 3 ) 。 , 晶胞体积 v =
16 9 3
.
7人 3 , 晶胞内分子数 z ~ 4 ,用 R 3m / E 四园衍射仪收集衍射强度数据 c uk a 辐射 ,石墨单色
器 。 扫描 , 。范围 0一 5 7 0 , 独立衍射点为 2 3 3 5 个 , 可观察点仁I ) 3 a ( I )〕为 2 0 3 0 个 , 用直接法
s[ H E L x T L 程序〕解析分子结构 ,交迭使用最小二乘与差值 oF ur ier 法 ,最终可靠因子 R 一 0 . 1 16
(由于侧链甲基存在部分无序 , 导致 R 因子偏高 ) 。 因此 化合物 I 结构为 1 2 , 1 6一 e op xy 一 1 1 , 1 4 -
d i h y d r o x y
一
3
,
5
,
8
,
1 1
,
1 3
,
1 5
一 a b i e at h e x a e n e
一
7
一 o n e , 为一新的松香烷二菇 ,命名为痢止篙 甲素 。
气 卜~ 、
之人气之
F i g 2 A e o m P u t e r
一
g e n e r a t e d ep r s ep e t i v e d r a w in g o f t h
e f i n a l X
一 r a y m od
e l o f e
om op
u n d 1
.
药学学报 A e taP h ar m a e e u ti e a s i ni e a 1 9 94 ;2 9( 2 1 ): 8 9 9~ 0 9峨
痢止篙乙素 ( 11 )为黄色结晶 , m p 1 8 2一 1 8 5 ℃ , 根据 H R 一 M s 测得分子式 e Zo H 22 o ; , 比化合
物 I 多两个氢 , 有与化合物 I 相似的 U V入沈分H n m : 2 1 0 , 2 8 3 , 3 0 1 , 3 4 0 , 3 9 0 和 IR 谱 。 因此应与化
合物 I 的结构骨架相同 , 也为氢醒型松香烷类二菇化合物 。 ’ H N M R 和 ` 3 c N M R 比较分析 (表 1
和表 2) 发现两个化合物主要光谱数据是一致的 ,不同处在于 1 比 I 多一个亚甲基 ( 6 4 . 28 , d ;
己 4 . 7 8 , d t ; 6 8 0 . 9 1 , t ) ,少一个烯碳 ( 6 7 . 2 5 , s ; 己 1 4 0 . 3 2 , d ) ; 在 11 的 “ C N M R 中 I 的烯碳 己
1 1 8
.
2 6消失 , 而出现了 6 3 5 . 6 1 ( d )叔碳信号 , ` H N M R 中 1 7一 C H : 质子化学位移也从 6 2 . 4 0 ( s )移
向高场 6 1 . 4 3 ( d) , 这与文献报告的 l yc ox an t ho l ( vi ) 的 汗甲基二氢吠喃部分质子信号是相符的
( 6 1
·
3 9
,
d
,
1 7
一
C H 3 ; 己 3 · 7 6 , m , 1 5一 H a ; 己 4 · 9 0 , t , 己 4 . 2 7 , dd , 1 6一H b , H e ) ` , , 。 根据上述资料推定 x x
的结构为 1 2 , 1 6一 e op x y 一 1一 , 1 4一 d i h y d r o x y 一 3 , 5 , 8 , 一l , 1 3一 a b i e at ep n at e n e 一 7一 o n e , 命 名为痢止篙 乙
素 。
痢止篙乙素的 c 一 10 立体化学 ,根据光谱资料 ,暂定与 已知从天然得到的松香烷二菇类化
合物 ( n l ~ vi )基本骨架一致 ,化合物 n 与 I 构型相同 ,而 C 一 15 立体化学尚待进一步研究确定 。
T a b 1 IH N M R da t a of e o m op
u n
ds l ~ VI
1
.
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3
.
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6
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.
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6 0 5
,
A t 5 0 0 M H z i n C】X {15 .
90 2药学学报 A e ta P ha rm a e e u ti e a Si ni e a 4 9 9 1;2 9( 2 1 ): 8 9 9~ 0 94
Ta b 2 1, C N M R da t a o f e o m pe
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C 1 11 111 IV V
2 9
.
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.
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.
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.
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.
7 0 5
19 1
.
39 5
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.
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.
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3 9
.
6 4 5
14 9
.
5 6 5
1 5 4
.
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1 1 8
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.
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1 8 9
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.
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.
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1 4 5
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1 3 4
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1 5 2
.
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1 5 8
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.
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.
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.
1 7 5
1 5 4
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5 8 5
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.
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.
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1刁11
1卫J .I峨土`,一
实 验 部 分
熔点用 B Oe t ius 显微熔点仪测定 , 温度未校正 ; 紫外光谱仪为岛津 U V 一 2 40 型 ; 红外光谱
仪为 P e r k in 一 E lm e r 6 8 3 型 ; 质谱仪为 z A F一 Z F , M A T 一 7 1 1 型 ; 核磁共振仪为 J E o L 一 F x 一 9 0Q 和
Br uk er
一
A M
一
50 。 型 , T M s 为内标 ; 单晶 x 一衍射仪为 iN co let R 3m / E 型 。 柱层析用硅胶和薄层层
析 G F Z: 4均为青岛海洋化工厂产品 ,均未活化 。 痢止篙原料由云南省兰坪白族普米族自治县卫
生局和胜医师于 19 9 0 年 9 月采 自云南兰坪县 。
提取分离
原料 2 0 k g 粉碎 , 9 5 % 乙醇 回流提取 ,浓缩 ,再 H Z o 溶 , H 2 0 不溶部分用 M e 0 H一 C H C I: 溶
解 , 拌 1 50 目硅 胶 , 分别用石油醚 、 M e 2 0 和 M e o H 洗脱 , M e 2 0 部分再通 过 R A 型大孔树脂 ,
M e 0 H 洗下部分经硅胶柱层析分离 , C H 1C 3一 M e o H 梯度洗脱 ,分别得到化合物 I , n 和洋芹素 、
金合欢素以及买麻藤乙素 。
结构鉴定
痢止篙甲素 ( a ju f o r r e s t in ^ , I ) 棕红色结晶 , m p 2 4 5一 2 4 5℃ ,分子式 e Z o H Z o o 、 , M + 3 2 4 . 1 3 6 4
( 计算值 3 2 4一 3 6 1 ) , [ a ]扩 一 5 1 . 5 0 ( e H e l 3 ) , U v 入黯 H n m ( 19 。 ) : 2 2 5 ( 4 . 3 7 ) , 2 6 1 s h ( 4 . 0 2 ) , 2 9 9
( 4
.
1 0 )
,
3 3 0 ( 4
.
0 2 )
,
4 0 8 ( 3
.
6 0 ) ; 入黯 H + M , ON s n m ( 19 。 ) : 2 2 4 ( 4 . 4 4 ) , 2 9 0 ( 4 . 2 1 ) , 3 1 0 ( 4 . 1 9 ) ;
入黯 H + AJ c `3 n m ( 19 。 ) : 2 2 0 ( 4 . 3 6 ) , 2 8 4 ( 4 . 0 1 ) , 2 9 5 ( 4 . 0 6 ) , 3 4 8 ( 3 . 9 3 ) , 4 2 0 ( 3 . 5 1 ) ; 孺分H+ A ,c , 3+ “ c ,
n m ( 19
。
)
: 2 2 0 ( 4
.
3 4 )
,
2 9 5 ( 4
.
0 2 )
,
3 5 6 ( 4
.
0 1 )
,
4 7 0 ( 3
.
5 8 ) ; 入禁霎H + “ aOA c + H 3 OB 3 n m ( 19 ￡ ) : 2 2 8
( 4
.
7 2 )
,
2 8 3 ( 4
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1 0 )
,
3 0 0 ( 4
.
1 3 )
,
3 2 5 s h ( 4
.
0 2 )
,
3 8 5 ( 3
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7 6 )
。
I R ( K B r ) e m
一 ` : 3 12 0 ~ 3 0 3 0
,
2 9 0 0
,
1 6 4 0
,
1 6 2 0
,
15 6 0
,
1 4 5 0
,
1 3 9 5
,
1 3 1 0
,
1 2 0 5
,
8 8 0
。
M S m / z (% )
: 3 2 4 ( M +
,
8 0 )
,
3 0 9 ( 1 0 0 )
,
2 9 4
( 1 0 )
,
2 9 1 ( 1 8 )
,
2 6 7 ( 8 )
,
2 6 3 ( 1 0 )
,
1 7 8 ( 8 )
,
1 4 7 ( 8 )
,
1 0 9 ( 1 2 )
。 ` H N M R ( C D C 1
3 , 6 P Pm )
: 1
.
7 0 ( I H
,
药学学报 A e taph ar m a e e u ti e a s in i e a 14 9 9 ; 9 2(1 2): 8 9 9一 0 94 0 9 3
d t
,
J 一 5 . 9 7 , 1 0 . 4 7 H z , 1一 以 H ) , 3 . 3 0 ( I H , d d , J = 5 . 7 5 , 1 3 . 4 0 H z , l 一阻 ) , 2 . 2 0 ( I H , d d , J =
5
.
7 5
,
1 4
.
2 8 H z
,
2
一 a H )
,
2
.
5 5 ( I H
,
d t
,
J = 5
.
9 7
,
1 4
.
2 8 H z
,
2
一阳 ) , ` 3 c N M R 见表 2 。
痢 止 篙 乙 素 ( a j u f o r r e s t i n B , 11 ) 黄 色 结 晶 , m p 18 2 一 1 8 5℃ , 分子 式 e Z。 H 2 2 o ` , M +
3 2 6
.
15 2 2 (计算值 3 2 6 . 1 5 1 7 ) , [ a贸 一 6 1 . 8 0 ( C H c l 3 ) , U V入黯 H n m ( 19 。 ) : 2 0 9 ( 4 . 3 6 ) , 2 5 2
( 4
.
0 6 )
,
3 0 0 ( 4
.
0 4 )
.
3 4 0 ( 3
.
8 3 )
,
3 9 0 ( 3
.
7 5 ) ; 入沈分H+ M e 0 N “ n m ( 19 。 ) : 2 2 6 s h ( 4 . 3 2 ) , 2 9 8 ( 4 . 1 6 ) ;
入黔 H + A , c `3 n m ( 19 。 ) : 2 1 4 ( 4 . 3 0 ) , 2 9 4 ( 3 . 9 8 ) , 3 0 8 ( 3 . 9 8 ) , 3 2 0 ( 3 . 9 9 ) , 3 7 0 ( 3 . 8 8 ) , 4 4 5 ( 3 . 7 0 ) ;
入黯分H + 人` c , 3 + ” C , n m ( 19 。 ) : 2 1 4 ( 4 . 2 8 ) , 2 9 4 ( 3 . 9 8 ) , 3 0 8 ( 3 . 9 7 ) , 3 1 9 ( 3 . 9 6 ) , 3 7 0 ( 3 . 8 8 ) , 4 5 0 ( 3 . 7 2 ) ;
》禁轰分H+ N a o A c + “ 3 B o 3 n m ( lg c ) : 2 2 8 ( 4 . 8 5 ) , 2 8 3 ( 4 . 0 6 ) , 2 9 8 ( 4 . 0 5 ) , 3 3 0 ( 3 . 9 8 ) , 3 8 5 ( 3 . 9 0 ) 。 I R ( K B r )
e m
一 ` : 3 1 2 0一 3 0 3 0 , 2 9 0 0 , 1 6 4 0 , 1 6 2 5 , 1 5 6 0 , 1 4 5 0 , 1 3 9 5 , 1 3 1 0 , 9 6 5 , 8 8 0 。 M S m / z ( % ) : 3 2 6 ( M + ,
1 0 0 )
,
3 1 1 ( 8 0 )
,
2 9 6 ( 1 5 )
,
2 8 3 ( 2 0 )
,
2 6 5 ( 1 0 )
。 ` H N M R ( C D C 1
3 己 P Pm ) : 1 . 5 5 ( I H , d t , J = 5 . 9 2 ,
1 0
.
6 3 H z
,
1
一 。 H ) , 3
.
2 2 ( I H
,
dd
,
J = 5
.
7 8
,
1 3
.
3 1 H z
,
l
一阳 ) , 2 . 2 2 ( I H , d d , J = 5 . 7 8 , 1 3 . 4 3 H z ,
2
一 a H )
,
2
.
5 0 ( I H
,
d t
,
J = 5
.
9 2
,
1 3
.
4 3 H z
,
2书 H ) , 3 . 7 8 ( I H , d d , J = 2 . 1 0 , 5 . 8 1 H z , 15一 H ) , 4 . 7 8
( I H
,
d t
,
J = 8
.
7 5
,
2
.
1 0 H z , 1 6一 H )
,
4
.
2 8 ( I H
,
d d
,
J = 5
.
8 1
,
8
.
7 5 H z )
,
1
.
4 3 ( 3H
,
d
,
J = 6
.
8 5 H z
,
1 7
一
C H 3 )
, ` 3CN M R 见表 2 。
洋芹 素 ( a p ig e n i n ) 黄色结晶 , m p 3 4 3一 3 4 5℃ , U V入黯分H n m : 2 0 8 , 2 6 6 , 3 3 3 ; 入黯 H + M ’ O N a n m :
2 0 8
,
2 7 3
,
3 2 3
,
3 9 0
。
I R ( K B r ) e m 一 ` : 3 2 5 0
,
1 6 5 0
,
1 6 0 5
,
1 5 0 0
,
1 3 5 0
,
1 2 4 0
,
1 0 3 0
,
8 2 5
。
M S m / z
(环 ) : 2 7 0 (M , , 8 0 ) , 2 4 2 ( 6 ) , 1 5 3 ( 1 3 ) , 1 2 4 ( 1 0 ) , 1 2 1 ( 1 0 ) , 1 1 8 ( 1 0 ) , 4 3 ( 1 0 0 ) “ ` , 。
金 合欢素 ( a e a e e ti n ) 黄色结 晶 , m p 2 5 2一 2 5 4℃ , U V入濡严 n m : 2 1 0 , 2 6 7 , 3 3 6 ; 入濡分H + N aOM `
n m
: 2 0 9
,
2 7 5 , 2 9 1 (
s h )
,
3 6 4
。
IR ( K B
r ) e m 一 ` : 3 1 4 0 , 1 6 5 0 , 1 6 0 5 , 1 5 0 0 , 1 4 3 0 , 1 2 3 5 , 1 0 3 0 , 8 2 0 。 M S
m / z ( 写 ) : 2 8 4 ( M + , 1 0 0 ) , 2 6 9 ( 2 ) , 2 5 4 ( 5 ) , 2 4 1 ( 1 0 ) , 2 1 3 ( 4 ) , 1 5 2 ( 2 0 ) , 1 3 2 ( 4 0 ) , 1 2 4 ( 1 1 ) , 8 9
( 7 ) (川 。
买麻藤乙素 (g n e ti f o li n B ) 黄绿色结晶 , m p 3 3 0一 3 3 3 ℃ , U V入沈严 n m : 2 0 5 , 2 4 5 , 2 5 0 , 2 6 8 ,
3 4 5 ; 久盆分H + N a 0 M , n m : 2 0 7 , 2 6 4 , 3 3 0 ( s h ) , 4 0 5 ; 久黯 H + lA c` 3 n m : 2 0 9 , 2 6 2 , 2 7 4 , 3 5 9 ( s h ) , 3 8 8 ;
入票分H + A ,c `3十 Hc , n m : 2 0 9 , 2 5 9 , 2 7 5 , 2 9 4 ( s h ) , 3 5 2 , 3 8 5 ( s h ) ; 入黯 H+ N a OA c n m : 2 09 , 2 6 3 , 3 1 5 ( s h ) , 3 9 9 。
IR ( K B r ) e m 一 ` : 3 3 4 0
,
1 6 4 5
,
1 6 2 0
,
1 5 9 5
,
1 5 5 5 , 1 5 0 0
,
1 3 4 0
,
1 0 3 0
,
8 2 5
。
M S m / z ( 写 ) : 3 0 0 ( M , ,
1 0 0 )
,
2 7 2 ( 1 0 )
,
2 5 7 ( 2 0 )
,
2 2 9 ( 2 0 )
, 1 5 3 ( 2 5 )
, 1 4 8 ( 1 0 )
,
1 0 4 ( 1 0 )
。 ` H N M R ( D M S O
一
d
6
) 6 PPm
:
7
.
5 0 ( ZH
,
m
,
5 ,
,
2 `
一
H )
,
6
.
8 2 ( ZH
,
m
,
6 ,
,
4 ` 一 H )
,
6
.
4 2 ( I H
,
d
,
J 一 2 H z , 8一 H ) , 6 . 1 4 ( I H , d , J = 2
H z
,
6
一
H )
,
3
.
8 9 ( 3 H
, s , 一 O M
e ) (
’ 2 ) 。
致谢 本所仪器分析室代测各种光谱 ,军事科学院测试中心质谱组代测高分辨质谱 ,我所陈毓亨研究员
鉴定原植物 。
参 考 文 献
《全国中草药汇编 》编写组 . 全国中草药汇编下册 , 北京 : 人民卫生出版社 , 1 9 8 8 : 592 .
王爱国 ,等 . 痢止篙化学成分的研究 . 中草药 1 993 ; 2召 , 292 ·
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.
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1 1
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hP州伏 几曰 刀云,艺沪 y 1 9 9 0 ; 2 , : 2 7 1 0 .
中国科学院上海药物研究所植化室编译 . 黄酮体化合物鉴定手册 北京 : 科学出版社 1 9 8 1 : 430 , 443 .
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A d im e r ie s t i lb e n e f r o m G
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一 o n e w e r e e s ta b l is h e d b y s pe e t r o s e o P ie m ea n s a n d e o m Pa r is o n w i t h e lose l y
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T h e s t r u e t u r e o f a ju f o r r e s ti n A w a s a ls o c o n f i r m ed by s i n gl e
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Th r e e k n o w n f la v o n o ls
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G n e t i f o l i n B w a s f i r s t
i s o l a t e d f r o m t h e A7姚那 卿璐·
K e y w o r ds A J明 了卿酬瓦 D i e l s ; A b i e at n e di t e rpe n o id ; A Ju f o r r es t i n A ; A )u f o r r es t i n B