全 文 ：南山藤的化学成分研究
严 英，张朝凤 *，张 勉
中国药科大学 教育部现代中药重点实验室；生药学研究室，南京 211198
摘 要 从萝藦科南山藤属植物南山藤的干燥茎中分离鉴定了 6个化合物：β-D-黄夹吡喃糖
基-（1→4）-β-D-磁麻吡喃糖基-（1→4）-β-D-阿洛吡喃糖苷（1），β-D-黄夹吡喃糖基-（1→4）-β-D-
磁麻吡喃糖苷（2），marsectohexol（3），drevogenin D 3-O-β-D-磁麻吡喃糖苷（4），dregeosides Da1（5），
dregeosides A11（6）。 其中，化合物 1为新低聚糖，化合物 4为首次从属内分得 C21甾体苷。
关键词 萝藦科；南山藤；C21甾体皂苷；寡糖
中图分类号 R284.2 文献标志码 A 文章编号 1673-7806（2012）03-185-02
南山藤（Dregea volubilis）为萝藦科南山藤属植
物，又名苦藤、嘿吻牧、苦菜藤、各山消、木通藤等，为
云南傣族民间习用药物，本品味苦、辛、性凉，具祛
风、除湿、止痛、清热、和胃等功效。 根据研究报道，南
山藤中主要成分为 C21甾体苷类， 南山藤苷 Ap1 和
Ao1 具有抗癌活性[1]。 前期研究发现，南山藤茎的乙
酸乙酯萃取物，具有较好的免疫抑制活性 [2]，在此基
础上本文对活性部位成分进行研究， 分离鉴定了 6
个化合物，其中化合物 1为新三聚寡糖，初步研究结
果表明，南山藤的活性物质可能为 C21甾体苷。
1 仪器与材料
Kofle X-4 数显熔点测定仪 （温度计未校正）；
Bruker ACF-300 MHz 型核磁共振仪 （TMS 为内
标）；Agilent 1100 series LC-MSD Trap 质谱仪。
柱色谱用硅胶和高效薄层硅胶板（安徽良臣硅
胶源材料有限公司 ）；Sephadex LH-20 （Pharmacia
公司）；MCI-GELCHP-20P（日本三菱化工）；所用试
剂均为分析纯。
实验材料采自西双版纳，由本课题组张朝凤鉴
定原植物为萝藦科南山藤 Dregea volubilis （L.f.）
Benth.，凭证标本存放于中国药科大学生药教研室。
2 提取与分离
取南山藤干燥茎（8 kg）粉碎，80%乙醇热回流
提取 3 次，每次 2 h，回收乙醇溶液，浓缩得到乙醇
总浸膏，加水混悬，依次用乙酸乙酯和水饱和的正
丁醇萃取。 乙酸乙酯部位经硅胶柱色谱，二氯甲烷-
甲醇梯度洗脱得到 8个流份（Fr.A～H）。馏分 Fr.C经
硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（40∶1～20∶1）梯度洗脱，
再经多次 MCI-gel 柱色谱，85%甲醇洗脱得化合物
1（11 mg），2（10 mg），3（22 mg）。 馏分 Fr.D经硅胶柱
色谱，二氯甲烷-甲醇（40∶1～9∶1）梯度洗脱，分别经
MCI-gel（85%甲醇）柱色谱和 sephadex LH-20（甲
醇），最后经半制备液相色谱（30%乙腈）纯化得化合
物 4（7 mg），5（5 mg）。馏分 Fr.E经硅胶柱色谱，二氯
甲烷-甲醇（15∶1）洗脱后经 MCI-gel（85%甲醇）柱色
谱，最后经半制备液相色谱（45%乙腈）纯化，得到化
合物 6（14 mg）。
3 结构鉴定
化合物 2、3、5、6与文献比较，数据基本一致，分别鉴定
为 β-D-黄夹吡喃糖基-（1→4）-β-D-磁麻吡喃糖苷[3]，
marsectohexol[4]，dregeosides Da1[4]，dregeosides A11[1]。
化合物 1 白色粉末 （甲醇），mp 146～148℃，
20%硫酸乙醇显蓝绿色。 HR-ESI-MS m/z：503.2461
（calcd: 503.2463 [M+Na] +）。 1H-NMR （C5D5N，500
MHz）和 13C-NMR的数据见表 1。 参考文献[3]，推测
其结构中含 1 个黄夹糖，1 个磁麻糖和 1 个阿洛糖
片段，根据 HMBC 谱确定糖的连接顺序，磁麻糖中
端基质子信号 H-1 （δH 5.08） 与黄夹糖中 C-4（δC
83.2）相关，阿洛糖的端基质子信号 H-1（δH 5.12）与
磁麻糖 C-4（δC 83.3）相关。 根据端基质子的偶合常
数 3JH1，H2>7 Hz，确定该糖均为 β构型。 化合物 1结构
为 β-D-黄夹吡喃糖基-（1→4）-β-D-磁麻吡喃糖
基-（1→4）-β-D-阿洛吡喃糖苷（见图 1）。
化合物 4 白色粉末，20%硫酸乙醇显蓝灰色。
药学与临床研究
Pharmaceutical and Clinical Research
药 学
研 究
2012
Jun;20(3) 洛伐他汀自组装前体脂质体的制备及其理化性质的研究
作者简介 严英，女，硕士生 E-mail: jintengguangyue@126.com
通讯作者 张朝凤，女，教授 E-mail: njchaofeng@126.com
收稿日期 2012-02-29 修回日期 2012-03-15
*
185
DOI:10.13664/j.cnki.pcr.2012.03.003
药学与临床研究
Pharmaceutical and Clinical Research
药 学
研 究
2012
Jun;20(3) 南山藤的化学成分研究
HR-ESI-MS m/z：533.3085 [M+Na] +。 [α]D （c 0.1
MeOH） =+9.4。 1H -NMR （500 MHz，CDCl3）δ：1.13
（3H，s，18-CH3)，1.18（3H，s，19-CH3），1.24（3H，d，J=
6.0 Hz，21-CH3），1.28（3H，d，J=6.5 Hz，6′-CH3），3.44
（3H，s，3′ -OCH3），4.78 （1H，dd，J =7.5，2.0 Hz，1′ -
H），5.46（1H，d，J=5.5 Hz，6-H），13C-NMR(125 MHz，
CDCl3）δ：39.1 （C-1），29.6 （C-2），77.6 （C-3），39.2
（C -40，140.2 （C -5），121.2 （C -6），27.5 （C -7），38.6
（C -8），49.1 （C -9），38.7 （C -10），71.3 （C -11），81.1
（C-12），52.1（C-13），85.0（C-14），34.1（C-15），26.7
（C-16），55.6（C-17），9.8（C-18），18.3（C-19），69.8
（C-20），22.9（C-21），95.4（C-1′），33.4（C-2′），77.6
（C-3′），72.5（C-4′），70.8（C-5′），18.7（C-6′），57.2
（C-3′-OCH3）。 与文献[5]比较，数据基本一致，鉴定
化合物 4 为 drevogenin D 3-O-methyl-6-deoxy-β-
D-cymaropyranosid（见图 2）。
参考文献
[1] Yoshimura S, Narita H , Hayashi K, et al. Studis on
the constituents of Asclepiadaceae plants. LVI. Isolation
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bislis (L.) Benth [J]. Chem Pharm Bull, 1983, 31(11):
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[2] Gong FY, Shen Y, Zhang CF, et al. Dregea volubilis
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[3] 沈小玲 ， 木全章 . 苦绳的寡糖成分 [J]. 化学学报 ，
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[5] Sangeeta S, Naveen K, Anakshi K. Three pregnane
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表1 化合物1的1H-，13C-NMR数据（500 MHz，pyridine-d5）
δH δC
H- 1 4.86（1H，dd，J=8.0，2.0 Hz） C- 1 99.5
1- OCH3 3.45（3H，s） 1- OCH3 56.0
H- 2 1.74（m） C- 2 36.4
2.20（dq） C- 3 77.7
H- 3 3.99（1H，q，J=3.0 Hz） C- 4 83.2
H- 4 3.42（1H，dd，J=7.0，2.0 Hz） C- 5 69.0
H- 5 4.12（m） C- 6 18.4
H- 6 1.32（3H，d，J=6.0 Hz） 3- OCH3 58.7
3- OCH3 3.54（3H，s）
H- 1′ 5.08（1H，dd，J=7.5，2.0 Hz） C- 1′ 100.3
H- 2′ 1.81（m） C- 2′ 36.9
2.31（dq） C- 3′ 78.2
H- 3′ 4.07（m） C- 4′ 83.3
H- 4′ 3.53（1H，dd，J=6.0，3.0 Hz） C- 5′ 69.3
H- 5′ 4.18（m） C- 6′ 18.6
H- 6′ 1.49（3H，d，J=6.5 Hz） 3′-OCH3 58.8
3′-OCH3 3.58（3H，s）
H- 1′′ 5.12（1H，dd，J=7.5，2.0 Hz） C- 1′′ 104.2
H- 2′′ 3.88（1H，dd，J=5.5，2.0 Hz） C- 2′′ 73.1
H- 3′′ 4.06（m） C- 3′′ 83.9
H- 4′′ 3.60（1H，t，J=2.5 Hz） C- 4′′ 74.4
H- 5′′ 4.15（m） C- 5′′ 70.8
H- 6′′ 1.52（3H，d，J=6.0 Hz） C- 6′′ 18.6
3′′-OCH3 3.84（3H，s） 3′′-OCH3 62.1
Studies on the Chemical Constituents from the Stems of Dregea volubilis
YAN Ying, ZHANG Chao-feng*, ZHANG Mian
Key Laboratory of Modern Chinese Medicines of Ministry of Education; Research Department of Pharmacog-
nosy, China Pharmaceutical University, Nanjing 211198, China
ABSTRACT Six compounds were isolated from the stems of Dregea volubilis and identified as: methyl β-
D -thevetopyranosyl -(1 →4) -β -D -cymaropyranosyl -(1 →4) -β -D -cymaropyranoside (1), methyl β -D -
thevetopyranosyl -(1 →4) -β -D -cymaropyranoside (2), marsectohexol (3), drevogenin D 3 -O -β -D -
cymaropyranoside (4), dregeosides Da1 (5), dregeosides A11 (6). Compound 1 was a new compound and
compound 4 was isolated from this genus for the first time.
KEY WORDS Asclepiadaceae; Dregea volubilis; C21 steroidal glycoside; Oligosaccharide
图 1 化合物 1 的结构式
图 2 化合物 4 的结构式
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