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紫草的成分研究Ⅱ.软紫草和硬紫草中脂溶性部分的含量、成分和抗菌活力



全 文 :构。 又从硬紫草中检出两种新的紫草素衍生物即异
戊酸紫草素 [ I目及 a一甲基一正丁酞紫草素〔 Ih〕, 这
两种成分均未获得纯品 , 而是通过硅胶薄层层析得
到 19和 I h及 I d和 fI 的混合物 , 并由核磁共振谱及
气相层析测得水解产物中的游漓脂肪酸根而 证实 。
从软紫草中首次分离出天然的脱水紫草素 ( A n hy -
由佩 Ik七 I n i n 1 11 ) 。
此外 , 作者还从两种紫草中分离并鉴定出六种
已知的紫草素衍生物。 即从软紫草中分离出 aI 、工b、
I e

I f ; 从硬紫草中分离出 I a 、 I b 、 I e 、 I d 、 I e 。
比较 : 两种紫草分别按照图 1 进行分离。 得到仁A」、
田〕、 [C〕、 [ D〕部分 , 其重量比 (表略 ) 软紫草 [A〕、
[B ]
、 〔C」三部分为硬紫草的 2倍 , 〔D 〕部分为 5 倍
以上。
紫草 1 公斤
l 乙醚 (索氏提取器提取 4 0 小时 )
!乙醚提取物仁A〕
{蒸去乙醚

通过纤维素粉柱层析石油醚洗脱
l 一 1石袖醚可溶部分【B 〕
I l
残渣
O H O林二一饮
6 H 6 U鱿
取一部分蒸去石油醚
加丙酮
取部醚提 袱力分了取穴
2终 N a ( ) 11
! 1 1 1丙酮可溶部分〔c] 残渣 石油醚层 〔D _} 碱水层 …一|曰,I a , R 二 H ; I b , R 二 C O C场I e , l丈二 C O C H 二 C (C 3H ) 2I d , R 二 C O C H ( C H 3 ) 2I气, R 一 C o c H ZC ( o H ) ( C玩 ) 2I f , R = C O C ZH C ( C 3H ) = C ( C玛 ):1 9 , R 二 C O C l l ZC H (C氏 ) 2I h , R = CO C H ( C la ) C氏 C H 3O H O钟- CzH一饮0 H 0 I I
O H O产残 cm/气 人 尹一C H一 C H一 C H一 C 戈 _ _丫 丫 ℃为
O H O
图 1 紫草提取物各部分的分离
二 、 【C」部分中的紫草素衍生物的 王量比 : 把
〔C」部分通过硅胶柱层析进行分离 ,从软紫草中得到
1

1

I a

I b

I e

I e

I f ; 从硬紫草中得到 1 、 I a 、 I b 、
l e 四种及 19 + I h + I d + I e 的混合物。
软紫草的主成分是 cI ;硬紫草的主成分是 I b 及
1c 十 I d十 19十 I h 四种成分的混合物 ; 软紫草中所含
絮草素衍生物的总含量 (重量 /重量% ) 为紫硬草的
8 倍 (表略 ) , 前者总含量为 3 . 0 92 , 后者为 1 . 049 ,差
别很大 。
三 、 〔D〕部分细划分物的比较 : 两种紫草按图
1 分离所得的石油醚层 [D 〕部分 , 再如下进行细划
分 :
石油醚层 〔列
{
; 去石油醚 , 硅胶 G ,: 层析
1 1 1 (反式 )
〔京极 和旭等 :生药学杂志 ,
, 7 ( i )
: 2生~ 5 0 , i , 7 3 (日文 )
郑俊华摘 楼之岑校〕
1 1 1已烷〔D一 1 已烷 : 乙酸乙醋 已烷 : 乙酸乙脂
( 9 9 9 : 0
.
6 ) ( 9 6
“ 4 )
[ D一 2〕 【D一 3 ]
{氧化铝柱层析
!已烷 ; 乙酸乙酗
( 1
:
1 )〔D一 2幻
而;
[D一 Z B ]
2 0 7
. 紫草的成分研究 1 . 软紫草和硬紫草中脂溶性
部分的含里 、 成分和抗菌活力
本文作者就软紫草和硬紫草的乙醚提取物的石
抽醚可溶部分加叙细划分离 , 比较其组成成分 ,并将
得到的各部分和分离出的紫草素衍生物进行了抗菌
活力检测 .
一 、 分离的〔A〕、 〔B〕、 〔句 、 田」各部分的重量
}
甲醉重至“ 占“
[D一 ZB 勺无色板状结晶
经分析 , 在 〔D 一 1〕部分中 , 认为两种紫草都含有
蜡质 。 软紫草〔D 一 Z B 〕部分为 : 二十六烯醇 ( H e x a -
e o s e n o l
,
C 2 6 H 5
i
O H )
、 二十八烯醇 ( O e t a e o s 。。 l , ` , 1, C路
H 5 5 ( ) H )
、 三十烯醇 ( T r i a e o nt e n ol , C : 。H 。。0 1 ] )三种
高级不饱和第一醇的混合物 ; 〔D 一 ZBI 」部分含有一正
一 3 8 0一
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1974. 06. 022
三十烯醇 ;〔 D一3] 部分含有四种高级饱和醉 二十二
醇 (Do eo s a no l , C 22 H ; 。O )H 、二十四醇 (T et ar c o s舰 10 1,
场赶 490 H ) 、 二十六醇 ( H e xa e o s an ol , C 2 6H 5 sO H ) 、
二十八醇 ( O e t a e o s a n of , C 28H 5 7O H ) 及三种高级不
饱和第一醇 : 二十六烯醇 、 二十八烯醇 、 三十烯醇的
棍合物 。 但在硬紫草的〔D 一2] 、 田一 3」部分中均未检
查出上述成分。 两种紫草的 〔D 一 ZA」部分没有检出
以上成分。
四 、 抗菌活力试验 : 按上法所分离的 A 、 B 、 c 、
D 及 1 、 1 、 19 、 I h 、 I d 、 I e 、 I b 、 I f 、 I a 、 I e 的各种成
分 ,采用圆纸片法进行抗菌活力试验 。 结果表明 ,各
检样对革兰氏阳性菌如金黄色葡萄球菌 、 表皮葡萄
球菌 、 藤黄八叠菌 、 枯草杆菌均有抑制作用 ; 而对革
兰氏阴性菌如大肠杆菌 、 绿脓杆菌无作用 ; 对酵母菌
除 班 、 I e 、 I d + I e + 19 + I h 及 I f 外 , 稍有抑制作
用 。 〔A」、 〔B」、 〔C〕各部分的抑菌作用 , 软紫草和硬
紫草没有差别 ; 而以紫草素衍生物为主的 【C〕部分
较 〔A〕、 【B 〕部分的作用为强 , 〔A〕与〔B〕的作用相
似。 在醋类成分的 I b 、 I e 、 I e + I d + 1 9+ I h 的四种
成分混合物 、 fI 、 cI 中 , 抑菌力依次下降, 以 I b 的抑
菌力最强 , cI 最弱。 因此 , 作者推测 , 新成分 1 9 及
I h 的抑菌力强。 非醋类成分的 I a 和新成分 n 与醋
类成分表现出相同的抑菌作用 , 可见侧链之有无拨
基以及 a 一位有无经基影响不大 ; 而非醋类的新成分
班则没有抑菌作用 , 作者推测可能是由于共扼双键
的影响。
根据上述结果 , 可知各种紫草素衍生物的抗菌
活力不同 , 而由它们的混合物所组成的〔C了部分 , 在
软紫草与硬紫草之间 ,其抗菌活力并无差异 ,可以认
为 , 〔C〕部分含量较多的软紫草在应用上更为有利 。
〔京极 和旭等 : 生药学杂志 , 2 7 ( 1) : 3 1~
3 6
,
1 , 7 3 (日文 ) 郑俊华摘 楼之岑校 ]
试验液 , 置于直径为 10 毫米含有 aB ct o 营养物的
培养基中 , 于 37 ℃培养 24 小时 。 结果表明 (见表
1)
, 用石油醚 、 苯 、 氯仿及四氯化碳提取的样品对大
多数试验菌均有效 , 而种子的乙醚 、 丙酮 、 乙醇及水
提取物则无效 。 最敏感的试验菌是枯草杆菌和化脓
性棒状杆菌 。
叶和种子各种溶剂提取物的
抑菌圈直径 (毫米 )
微 生 物 提 取 物
石油醚 四氯化碳 苯 氯 仿
叶 种子 叶 种子 叶 种子 叶 种子
大 肠 杆 菌 1 8 1 4 一 2 3 14 15 1 1 一
绿 脓 杆 菌 16 1 6 1 4 14 1 4 14 {
1 6 2 3 1 3 2 1 一 1 1笠灭色葡甸球菌
枯 草 杆 菌 19 1 7 2 0 17 1 6 14 16 1 5
普 通变形杆 菌 16 1 4 一 16 1 4 一 1 6 一
化脓性棒状杆菌 2 0 1 8 1 8 15 · 一 14 2 5 1 3
鸡 痢沙 门氏 菌 一 14 1 5 16
出血败血性杆菌 17 1 9 1 6 . 5 15 13 1 5 14 1 3 . 6
〔仪〕 u at n 1 M P 等: I dn ian J P h “ n n , 35 ( 3) :
93
,
1 9 73 (英文 )范椰新摘 鱼忿塑校〕
20 8
. 众。冲厂此 m o n 她、 R o x b . 叶和种子的抗菌
活力
据报导 ,柿属 Z万邺勿 or s 州佩 at 解 R ox b . * 的
果实有毒 , 印度民间外用于脓肿 。 本文对其叶和种
子的抗菌活性进行了测定 。 取干燥之 叶和种 子各
10 0 克 ,分别用各种溶剂提取 。 经定性分析 ,除含有
固定油外 , 尚含有街醇 , 皂素 , 糖 ,靴质和游离酸。 提
取物除去溶剂后制成乙二醇溶液供筛选抗菌活力之
用 。
方法 : 取直径 12 . 7 毫米之灭菌圆滤纸片 ,浸透
幼 , . 山豆根的成分研究
作者从山豆科山豆根 (s op ok 。 、 妙。 st o at
Ch t u l et T
.
C h e n )分离出两种黄酮贰 ( I )和 ( 1 )。
( I ) 是橙黄色针状结晶 , 熔点 17 6 OC , 分子式
C 2 5H 2
6
0 。 , 分子量 4 06 。 紫外吸收光谱 ( ,杂乳 连03 毫
微米 ) 显示有查耳酮的骨架 。 核磁共振光谱显示有
2 , 2
一二甲基色烯环和异戊烯基各一个 , 红外吸收光
谱显示有与轻基共扼的默基的吸收。 由 ( I ) 甲基化
而得到的二甲醚 (m )有一个轻基 , 由(m )还原可得
六氢化体。 根据紫外吸收光谱可推定 ( I ) 的经基置
换位置在 2’ , 4 位上 ; 从 ( 1 )的核磁共振光谱可推断
* 我国产柿 ( D · 几a从 )及君迁子 (D . lo 心“ : L )
一 3 8 1一