全 文 ：第 14 卷第 6 期
2004 年 12 月
江 苏 大 学 学 报(医 学 版)
Journal of Jiang su University(medicine) Vol.14 No.6Dec.2004
匙羹藤的最新研究进展
仰榴青1 ,侯会绒2 ,吴向阳2 ,姜 松2 ,徐卫东2 ,柳春华1
(1.江苏大学药学院 , 江苏 镇江 212001;2.江苏大学生物与环境工程学院 , 江苏镇江 212013)
[ 关键词] 匙羹藤;匙羹藤酸;化学成分;药理活性;综述
[ 中图分类号] R284;R285.5 [ 文献标识码] A [ 文章编号] 1671-7783(2004)06-0544-05
匙羹藤[ Gymnema sylvestre(Retz.)Schult.]
又称武靴藤 、羊角藤 、金刚藤 ,系萝摩科植物 ,广泛分
布于印度 、非洲 、越南及我国广东 、广西 、福建 、台湾
和云南等省区。全株可药用 ,研究表明其根具有收
敛 、健胃 、滋补强壮 、清热等作用 ,其叶性平 、味苦 ,具
怯风止痛 、生肌消肿之功效 。近年来国内外学者通
过对其化学成分和药理作用的研究 ,发现其提取物
具有降血糖 ,抗龋齿及抑制甜味反应等作用[ 1] ,其
有效成分匙羹藤酸(gymnemic acid简称 GA)有防治
糖尿病和肥胖症作用 ,作为保健食品在日本 、美国和
欧洲已面市 ,国内研究成功的匙羹藤复方冲剂[ 2] 和
匙羹藤口服液[ 3] 等也有降血糖 、降血脂作用 , 可用
于糖尿病和高脂血症的预防和治疗 ,可见 ,匙羹藤具
有重要的研究和开发价值 。本文对匙羹藤的化学成
分 、提取分离和分析以及药理活性和应用研究作一
全面综述 ,为匙羹藤的进一步开发和利用提供参考 。
1 匙羹藤的化学研究
匙羹藤主要含有皂甙 、萜类 、黄酮 、多肽 、果胶 、
生物碱等成分 ,其中皂甙类化合物是研究较多的活
性成分。匙羹藤叶的乙醇提取物可抑制高血糖 ,其
有效成分匙羹藤酸 GA 是一系列三萜皂甙类化合
物 ,总 GA在植物中的含量为 3.9 %～ 9.6 %。GA
为三萜甙元及其各种酰化合物与葡萄糖醛酸形成的
糖甙 ,其甙元有带酰基的 ,也有不带酰基的 ,均属齐
墩果烷型皂甙(oleanane-ty pe saponins),大多有甜味
抑制活性并有抑制血糖上升和抗龋齿作用[ 4] ,结构
如图 1 ,图中取代基见表 1。
图 1 匙羹藤酸的结构
表 1 匙羹藤酸结构中的取代基
名 称 R1 R2 R3 R4 R5 R6 名 称 R1 R2 R3 R4 R5 R6
吉玛甙元 H H H H H H GA-Ⅺ tig H tig H H glcUA
GA-Ⅰ tig H ac H H g lcUA GA-≫ tig H ac H H glcUA3→1glc
GA-Ⅱ mbu H ac H H g lcUA GA-XⅢ H H mbu H H glcUA
GA-Ⅲ mbu H H H H g lcUA GA-XⅣ H H tig H H glcUA
GA-Ⅳ tig H H H H g lcUA GA-XⅤ mbu tig H H H glcUA
GA-Ⅴ tig tig H H H g lcUA GA-XⅥ H tig H tig H glcUA
GA-Ⅵ tig H H H H g lcUA3→1g lc GA-X Ⅶ Bz H H H H glcUA
GA-Ⅶ H H H H g lcUA GA-XⅧ H H Bz H H glcUA
GA-Ⅷ mbu H H H H glcUA3→1ara Gymnemoside a tig ac H H H glcUA
GA-Ⅸ tig H H H H glcUA3→1ara Gymnemoside b tig H H ac H glcUA
GA-Ⅹ H H ac H H g lcUA Gymnemoside c Bz H ac H H glcUA
Gymnemic acid(GA);tigloyl(t ig);2-methylbutyryl(mbu);Acetyl(ac);benzoyl(Bz);glucosyl(glc);Glucuronyl(glcUA);arabinosyl(ara)。
国内外学者对其降血糖活性成分进行了大量研 究 ,并从中分离鉴定出许多新的化合物。刘欣[ 5]等
[ 基金项目] 江苏大学微纳米科学技术研究开放基金项目
DOI :10.13312/j.issn.1671-7783.2004.06.037
对我国西南地区的匙羹藤叶样品进行化学成分研
究 ,从中分离鉴定出三种新化合物 ,包括 Sitakiso-
genin(Ⅰ),齐墩果酸 28-o-β-D-吡喃葡萄糖甙(Ⅱ),
3-o-β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸-28-o-β-D-吡喃葡萄
糖甙(Ⅲ)。Niranjian PS[ 6]也对匙羹藤中的三萜皂
甙成分进行了研究 ,分离到 4 个新的 gymnemasins
A ～ D ,经鉴定分别为 3-o-[ β-D-葡萄糖吡喃基-(1 ※
3 )-β-D-glucuronopyranosy l ] -22-o tigloy l-gymne-
manol;3-o-[ β-D-glucopy ranosy l(1 ※ 3)-β-D-glu-
curonopyranosy l] gymnemanol;3-o-β-D-glucuronopy-
ranosyl-22-o-tig loyl-gymnemanol and 3-o-β-D-glu-
curonopyranosy l-gymnemanol。Yoshikaw a 等[ 7] 从匙
羹藤中分离到 19 个 alternosides ,还分离得到 12 个
达玛烷型皂甙(dammarane-ty pe saponins),其中 5 个
是已知的吉本糖甙(gypeosides), 7 个新的吉玛甙 Ⅰ
～ Ⅶ (gymnimaside)。张壮鑫等[ 8]和 Jing-Tian Xie
等[ 9]从云南匙羹藤(Gymnema yunnanense Tsiang)
中分离到 2 个新的 C21甾体甙 ,命名为云南匙羹藤
甙A 和 B (gymnemarosides A 和 B),推定其结构分
别为:本波甙元 3-氧-β-D-葡萄糖吡喃基-(1 ※4)-3-
氧-甲基-6-去氧-β-D阿洛糖吡喃基-(1※4)-β-D-加拿
大麻糖吡喃基-(1 ※4)-β-D-加拿大麻糖吡喃甙
[ penupogenin 3-O-β-D-glucopyranosy l-(1 ※4)-3-O-
methyl-6-deoxy-β-D-allopyranosy l-(1 ※ 4)-β-D-cy-
maropyranosyl-(1 ※4)-β-D-cymaropy ranoside] 和吉
玛甙元 3-氧-β-D-葡萄糖吡喃基-(1※4)-3-氧-甲基-
6-去氧-β-D 阿洛糖吡喃基-(1※4)-β-D-加拿大麻糖
吡喃基-(1※4)-β-D-加拿大麻糖吡喃甙[ gymnemars-
genin 3-O-β-D-glucopy ranosy l-(1※4)-3-O-metnyl-6-
deoxy-β-D allopy ranosyl-(1 ※ 4)-β-D-cymaropy ra-
nosyl-(1 ※4)-β-D —cymaropyranoside ] 。Wen-Cai
Ye 等[ 10 ,11]从匙羹藤分离得到 9 个新的齐墩果烷型
的三萜皂甙 。朱绪民[ 12]分离鉴定了 3 个新的三萜
皂甙 ,分别为:16β , 28-二羟基齐墩果-12-烯-29-酸-
3-o-β-D-葡萄糖醛酸甙(1)、16β-羟基齐墩果-12-烯-3-
O-[ β-D-葡萄糖(1 ～ 6)-β-D-葡萄糖] -28 o-β-D-葡萄
糖甙(2)和 16β , 21β , 28-三羟基齐墩果-12-烯-3-o-β-
D-葡萄糖醛酸甙(8)。从匙羹藤中还发现:由 35 个
氨基酸组成的多肽 ,其分子量为 4209 、一种结构类
似于肌醇的化合物 ———牛弥菜醇 A(conduritol A)、
透明质酸酶(Haase)抑制剂 ,是一种主要含有 D-半
乳糖醛酸的果胶类物质。
除了对匙羹藤叶的有效成分进行研究之外 ,也
有对其茎的化学成分的研究 ,并且发现可能含有皂
甙 、三萜 、鞣质 、糖及多糖等成分 。同时在研究中还
发现 ,我国产匙羹藤叶与印度产匙羹藤叶的三萜成
分有两大区别 ,其一是我国产匙羹藤叶的齐墩果烷
型皂甙元结构与印度产不同 。印度产齐墩果烷型三
萜甙主要有匙羹藤皂甙元 、吉玛甙元和 23-羟基长
刺皂甙元 ,共同特点为 23位均含有羟基 ,而我国产
植物中 23位无羟基;其二是我国产该植物中还尚未
分离到达玛烷型三萜。
2 主要活性成分匙羹藤酸的提取分离与分析
2.1 提取与分离
匙羹藤中主要活性成分为匙羹藤酸 ,其提取分
离方法主要有酸提 、稀醇提取和水提 。酸提是用
HCl加热提取 ,抽滤 ,滤液蒸干即得酸提粗品 。醇提
是用一定浓度的乙醇加热回流提取 ,过滤 ,减压回收
溶剂 ,正丁醇萃取 ,大孔吸附树脂吸附 ,再用有机溶
媒洗脱。水提是在一定的温度下进行热提 ,然后过
滤 ,滤液浓缩 ,加入已醇静置 ,沉淀过滤 ,再将滤液浓
缩至干 。
甄汉深[ 3]等取匙羹藤干叶 1 ㎏ ,加 pH 2 ～ 3 的
HCl水溶液 ,加热提取 3次 ,抽滤 ,滤液于水浴蒸干 ,
得深棕色粗提物 ,再加水溶解 ,饱和正丁醇萃取 3
次 ,分离正丁醇层 ,用水冲洗 3次 ,减压蒸干 ,再用正
己烷于索氏提取器中脱脂 1 h ,产物再用甲醇提取 ,
浓缩甲醇至干 ,得精制品(得率为 14.4 %)。刘
欣[ 5]等将匙羹藤叶粉碎后用 65 %乙醇渗漉 ,渗漉
液减压回收 ,得流浸膏 ,处理后上样于 D101 型大孔
吸附树脂柱 ,分别收集 60 %、95 %乙醇洗脱部分 ,
回收溶剂 ,再分别进行硅胶柱层析 ,洗脱剂为氯仿-
甲醇 ,得分离组分 。朱绪民[ 13]等取匙羹藤干叶 50 g
加稀乙醇 600 ml ,回流提取两次 ,滤液合并浓缩。
浸膏溶于水 ,用石油醚萃取除去色素 ,离心去除不溶
物 ,加 10 %HCl 调节 pH =2 ,产生沉淀 ,水洗后于
95 %乙醇中回流 2 h ,加入丙酮 ,抽滤 ,滤液减压浓
缩得总皂甙 。江海燕[ 4] 取匙羹藤干叶 1 ㎏先用正
己烷 5 L 处理除去脂质 ,用 5 L 水提取两次 ,再用水
-乙醇(1:1)混合液 5 L 提取 , 10 % HCl 酸化 ,过
滤 ,溶于 1 L 80 %乙醇中 ,离心 ,浓缩得 GA 200 g 。
陈文彬[ 14]采用 60 %乙醇回流提取 ,过滤后浓缩 ,离
心 ,上 D101 型大孔吸附树脂柱 ,分别用 25 %和 60
%乙醇洗脱 ,洗脱液减压回收 ,浓缩 ,然后真空干燥 ,
粉碎后制粒装入胶囊。曹凯[ 15]同样采用醇提 ,正丁
醇萃取 ,大孔吸附树脂柱纯化 ,最后减压干燥或喷雾
干燥得精制提取物。秦民坚[ 16]等取采后即晒干的
545第 6 期 仰榴青 , 等.匙羹藤的最新研究进展
匙羹藤叶各 10 g ,粉碎 ,加 150 m l水 ,于 65℃热提 3
h ,过滤 ,取出滤液 ,残渣再用 100 ml水同样条件下
提取 3 h ,合并提取液 ,减压浓缩后加入 70%乙醇 ,
放置 24 h ,产生沉淀 ,过滤沉淀后滤液浓缩至干即
可。同时 ,秦民坚[ 17]等以匙羹藤叶总皂甙的产量为
考察指标 ,采用正交试验法 ,考察了乙醇浓度 、提取
时间和药材粉碎度三因素对有效成分提取的影响 。
结果表明:匙羹藤叶的最佳提取条件为 50%乙醇 ,
提取时间为 6 h ,提取 2次 ,叶片不用粉碎。
2.2 定量分析
目前 GA的定量分析方法主要有薄层色谱扫描
法。秦民坚等[ 16]以广西合浦和钦州的匙羹藤为实
验材料 ,对匙羹藤叶中的匙羹藤酸含量进行分析测
定。对照品 GA1(gymnemic acid1)自制 , 0.8%的
CMC-Na 硅胶 G 板 ,105℃活化 30 min ,以正丁醇:
醋酸:水(4:1:5)为溶剂系统 ,取样品与对照品同板
点样进行分析 , 展开后上行 14 ～ 16 cm , 喷 5%的
H2SO4-CH3CH2OH 溶液 , 加热吹干有红色斑点出
现。扫描时以 505 nm 为样品测定波长 , 650 nm 为
参比波长 , 反射法锯齿扫描 , 扫描速度 20 mm.
min-1 ,纸速 20 mm.min-1 ,作标准曲线 ,得回归方程
计算得 GA 含量 。结果表明 ,同一时间不同产地的
药材中匙羹藤酸含量相近 ,同一产地不同时间采集
的叶子匙羹藤酸的含量相差较大 ,因此利用该药材
时 ,应注意采收时间。秦民坚等[ 17]以 5%香草醛-
冰醋酸和高氯酸混合溶液(1:4)为显色剂 ,吸取对照
品液与样品液于 60℃水浴中加热 ,取出冷却 ,再加
入冰醋酸 , 摇匀 , 以相应试剂作空白 ,在 400 ～ 700
nm 范围内测其吸收值 ,得测定波长 ,再取不同浓度
的对照品在此波长处测吸收值 ,得回归方程 ,作标准
曲线 ,计算得GA含量。
3 药理活性研究
3.1 降血糖作用
匙羹藤酸能抑制 ATP 酶活性 ,从而抑制葡萄
糖的主动吸收过程[ 4 ,18 , 19] 。口服匙羹藤叶提取物
能使Ⅰ型糖尿病人(胰岛素依赖型)对胰岛素的需
求量下降 ,这一作用可能与再生或修复残存 β细胞 ,
从而增强了内源性胰岛素分泌有关 。 Ⅱ型糖尿病人
(非胰岛素依赖型)口服后可使常规降糖药用量减
少 ,提示补加匙羹藤叶提取物可使 Ⅱ型糖尿病人 β
细胞再生或修复 。另有研究报道匙羹藤叶提取物并
不是通过刺激胞裂外排而是增加膜通透性来刺激胰
岛素的释放 。此外 ,匙羹藤中牛弥菜醇 A 0.2 mg.
ml-1可完全抑制大鼠小肠对葡萄糖的吸收 ,表明除
匙羹藤酸外 ,匙羹藤的降血糖有效成分尚可能包括
牛弥菜醇A[ 1] 。
3.2 降血脂 、抗动脉粥样硬化作用
匙羹藤叶提取物 100 mg.kg -1的降总胆固醇 、
甘油三酯及抗动脉粥样硬化的能力与等剂量的降脂
药相近 。自发性高血压大鼠饲喂匙羹藤后血液中胆
固醇浓度下降。该提取物能降低链脲霉素糖尿病大
鼠升高的血清胆固醇水平 , 25 ～ 100 mg·kg-1连服 2
周 ,剂量依赖性降低高脂饲料所致高脂血症大鼠血
清甘油三酯 、总胆固醇 、极低密度脂蛋白-胆固醇和
低密度脂蛋白-胆固醇水平 ,且回升高血脂症大鼠
低下的高密度脂蛋白-胆固醇及抗动脉粥样硬化指
数[ 1] 。Wang LF[ 21]通过实验研究发现匙羹藤酸能
强烈抑制大鼠小肠对油酸的吸收 ,且该作用具有剂
量依赖性和可逆性 。
3.3 抑制甜味反应
匙羹藤酸可引起味觉减退 ,它可能是通过阻断
味觉细胞表面甜味感受器而抑制甜味反应 。匙羹藤
叶中分离到的多肽 gurmarin[ 22] ,也能明显抑制大 、
小鼠对蔗糖的甜味反应[ 1] 。且 Rutt Suttisri[ 23]对抑
制甜味反应机理进行了研究 。
3.4 抗龋齿作用
匙羹藤酸对龋齿致病菌的葡聚糖合成有抑制作
用 ,能阻断链球菌将葡萄糖转变为水不溶性葡聚糖 ,
控制牙菌斑的形成 ,故对防治龋齿有效。
3.5 抑制肥胖作用
研究显示 ,匙羹藤叶对饲以高脂的大鼠有抑制
体重增加和明显降低脂肪吸收的作用[ 24] 。进一步
研究证明 , GA 能抑制大鼠在小肠内吸收葡萄糖 ,从
而可用来防治肥胖症[ 13] 。Derke E.Woodgate 等[ 25]
通过将葡甘露聚糖 、氨基葡糖 、匙羹藤及维生素 C
的有效结合 ,发现对成年肥胖症者有明显的降低体
重和脂肪消耗的作用。Harry G.Preuss[ 26]等将羟基
柠檬酸钾-钙盐 、铬烟酸和匙羹藤提取物结合 ,发现
对中等肥胖症有减轻体重的作用 。
4 应用研究
据报道 ,每日 30 ～ 60 g 匙羹藤干叶连服 3 个月
可治愈糖尿病 ,使糖耐量及胰岛素释放恢复正常。
朱家谷等[ 2] 从临床有效验方中筛选出匙羹藤 、山
楂 、蚕蛹等中草药制成匙羹藤复方冲剂 ,发现该冲剂
具有明显降低四氧嘧啶糖尿病小鼠高血糖作用和饲
喂性高脂血症大鼠的总胆固醇和甘油三酯的作用 ,
546 江 苏 大 学 学 报(医学版) 第 14卷
降糖机理是通过抑制 ATP 酶活性而抑制葡萄糖的
主动吸收 。陈有根等[ 27]研究了复方匙羹藤胶囊(简
称复方 SGT)的质量标准。王七根等[ 28]研究了匙
羹藤颗粒剂的质量指标 ,规定匙羹藤颗粒中匙羹藤
酸含量不少于 0.050%,为该制剂质量提供了控制
依据 。日本 、印度有关匙羹藤的开发利用较多 ,并已
有茶剂 、各种保健食品及药剂等面市。另有报道 ,匙
羹藤提取物可制成减肥食品和饮料 ,用于预防肥胖
症及治疗糖尿病 ,使用安全 ,疗效可靠[ 3] 。
5 结束语
至今对匙羹藤的研究主要集中于降血糖成分原
料的精制 、药理药效方面 ,许多药理研究也仅停留在
提取物阶段 ,虽然有对药材鉴定 、质量标准方面的研
究 ,但对其他活性成分的研究很少 , 此外 ,国内对
GA的苦味掩蔽研究也未见报道 ,如GA 的微胶囊化
等 ,这些都有待进一步的研究 。匙羹藤在我国南方
分布广泛 ,且广东匙羹藤(Gymnema inodorum)作为
匙羹藤(Gymnema sylevestre)的替代物也具有明显
抑制小肠对葡萄糖吸收的作用 ,且它无苦味和甜味
抑制作用 ,作为匙羹藤的替代物具有较大的开发和
利用价值 。以上内容对今后的研究有一定的指导意
义。
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547第 6 期 仰榴青 , 等.匙羹藤的最新研究进展
胰腺泡细胞 ,刺激肝网状系统 ,减轻内毒素血症 ,抑
制血小板活化因子(PAF)减少并发症 ,促进胰腺修
复和机化等 。可是其价格较昂贵 ,病人经济负担较
重 ,尤其在基层医院及经济不发达地区使用常因此
而受限制 。本组有一例治疗后发现胆囊结石可能与
其抑制胆囊收缩有关。而中医认为:AP 发病机制
为湿蕴 、血淤 、胸闭 、气滞 、食积等。治疗以清热通腑
活血利湿 、疏肝泻胆 、通里攻下等法 。大黄具有清热
利胆 、凉血解毒 、通肠攻下之效 。近 10 年来对其主
要有效成分研究[ 3]发现其对AP 有肯定疗效。作用
是多方面的:(1)抑制胰酶包括对胰激肽释放酶 、胰
蛋白酶 、胰脂肪酶 、胰淀粉酶和胰弹力蛋白酶等均有
很强的抑制作用 ,而水分泌不变 ,碳酸氢根含量增
加 ,与促胰液素作用相似 ,这可能是其治疗 AP 重要
机制 。(2)利胆抗炎抑菌 ,由于 AP 时多伴有肠动力
障碍 ,肠壁水肿 ,肠道细菌易位 ,大黄的泻下作用因
其有松弛 Oddi括约肌而利胆并增加胆汁及肠液分
泌利于肠道细菌毒素的排出 ,抑制肠道细菌过度滋
生 ,同时大黄对多种革兰阳性和革兰阴性及常见厌
氧菌均有很强的抑制作用 ,能阻止肠道内内毒素吸
收从而阻止由此引起的全身炎症反应。(3)大黄可
降低肿瘤坏死因子水平及血清和小肠组织磷脂酶
A2和 PAF 的含量 ,从而抑制由其介导的炎症反应
和炎症介质的释放 ,减轻肌体损害 ,防治全身性炎症
反应综合征和多脏器功能衰竭(MOF)。氧自由基
是AP 导致 MOF 的重要因素 ,中性粒细胞是氧自由
基主要来源 ,大黄可使 AP 大鼠组织和血清超氧化
物歧化酶(SOD)水平上升 ,脂质过氧化产物丙二醛
(MDA)含量明显降低 ,并能明显降低肠 、肝和血浆
SOD的消耗以及脂质过氧化产物的产生 ,对氧自由
基有清除功能[ 4] 。(4)改善微循环及保护胰腺细
胞 ,大黄可改善 TXA2 与 PGF 1 的比值 ,以达到改善
微循环 ,增加胰腺血供 ,使胰腺细胞紧密连接恢复正
常 ,细胞核等组织结构恢复正常。
本组观察大黄治疗AP 疗效可靠 ,其对 AP 的症
状改善明显优于善宁 ,大黄治疗组仅予环丙沙星抗
感染 ,未发生一例因感染而使病情加重 ,说明大黄抑
制肠道细菌易位 ,阻止毒素吸收而发挥抑菌消炎作
用 ,同时 AP时常伴有肠麻痹 ,大黄具有促进胃肠蠕
动 ,有利于胃肠功能恢复 ,故可明显改善临床症状 ,
缩短住院日 ,治疗费用大大减少。而善宁未见上述
作用 ,其住院日明显长于大黄组 ,且价格昂贵 ,治疗
费用大。大黄对血 Ams 恢复正常时间与善宁治疗
组相比缩短 ,但无明显差异 ,可能与本组患者进食较
早有关。因本组重症胰腺炎偏少 ,故大黄对其疗效
有待进一步观察。但有研究表明重用单味大黄加西
医药治疗出血坏死型AP ,其手术死亡率均比单纯西
医药明显降低[ 3] 。亦有研究显示[ 5] :大黄可有效改
善大鼠急性出血性胰腺炎的胰腺病理损伤 ,明显降
低血清 Ams水平 ,并使受损的胰腺血流得到恢复 。
总之 , 我们认为大黄由于含有多种有效成
分[ 3] ,对 AP 发挥出综合治疗效应 ,使用方便 ,价格
低廉 ,对轻中度患者常规使用既可使患者尽早康复 ,
又可节约大量费用 ,具有较高的临床使用价值。
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