全 文 ：※基础研究 食品科学 2012, Vol.33, No.21 91
欧芹籽精油与β-环糊精及其衍生物的包埋作用
董 晓，姜子涛*，李 荣
(天津市食品生物技术重点实验室，天津商业大学生物技术与食品科学学院，天津 300134)
摘 要：采用紫外光谱法从分子水平考察β-环糊精(β-CD)及其衍生物羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)、二甲基-β-
环糊精(DM-β-CD)与欧芹籽精油(PEO)的包埋条件、包埋比，测定25～55℃范围内的包埋常数和热力学参数
∆G、∆H、∆S；以饱和水溶液法制备固体包埋物，采用紫外分光光度计及积分球进行包埋物鉴定，并评估其稳定
性。结果表明：β-CD与PEO的包埋比为1:1，包埋能力的大小为：HP-β-CD＞DM-β-CD＞β-CD；包埋反应是以
焓作为主要驱动力、自发进行的放热过程；固体包埋物有很好的抗光解和抗热解稳定性。
关键词：欧芹籽精油；β-环糊精及其衍生物；包埋作用；包埋物；积分球
Inclusion Reaction of β-Cyclodextrin and Its Derivatives with Parsley Seed Essential Oil
DONG Xiao，JIANG Zi-tao*，LI Rong
(Tianjin Key Laboratory of Food Biotechnology, College of Biotechnology and Food Science, Tianjin University of Commerce,
Tianjin 300134, China)
Abstract：Inclusion conditions and inclusion ratio of parsley seed essential oil (PEO) with β-cyclodextrin (CD) or its
derivatives including HP-β-CD and DM-β-CD were investigated at the molecular level by UV spectroscopy. The inclusion
constants and thermodynamic parameters including ∆G, ∆H and ∆S in the range of 25—55 ℃ were also determined.
Solid inclusion complexes were prepared by saturated aqueous solution method and identifi ed by UV spectroscopy and
integrating sphere technique. Meanwhile their stability was evaluated as well. The results showed that the inclusion
ratio between β-CD and parsley seed essential oil was 1:1. The inclusion capacities of β-CD was in the deceasing order:
HP-β-CD ＞ DM-β-CD ＞ β-CD. The inclusion process was an exothermic and enthalpy-driven process. The inclusion
complexes had good stability to light and heat.
Key words：parsley seed essential oil；β-cyclodextrin and its derivatives；inclusion reaction；inclusion complex；
integrating sphere
中图分类号：TS201.2 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2012)21-0091-05
收稿日期：2012-06-09
基金项目：天津市高校科技发展基金项目(20110608)
作者简介：董晓(1988—)，女，硕士研究生，研究方向为食品添加剂。E-mail：ztjiang@tjcu.edu.cn
*通信作者：姜子涛(1956—)，男，教授，博士，研究方向为食品添加剂、食品资源开发。E-mail：ztjiang@tjcu.edu.cn
欧芹(Petroselinum crispum)，英文名Parsley，又名香
芹、洋芫荽、法国香菜，为伞形科欧芹属1～2年生草本植
物。欧芹的种子、叶和精油通常作为调味品用于烹调，欧
芹籽油常作为香味剂用于香水、肥皂和面霜[1]。此外，欧
芹具有利尿排毒的功效，在西方国家，欧芹常用于治疗痉
挛、肾炎、月经不调、哮喘和结膜炎等疾病。
欧芹籽中富含精油，研究表明其精油具有一定的抗氧
化活性[2]，但由于精油具有易挥发、易氧化、遇光不稳定
等缺点，因而制约了其在食品、药品等领域的应用，将其
微胶囊化是近年来常用的保护方法之一[3]。β-环糊精(β-CD)
及其衍生物是微胶囊化的常用壁材，客体分子在进入β-CD
及其衍生物的空腔内形成分子微胶囊后，可以稳定食品添
加剂中的精油，从而减少精油的挥发、光解和氧化，有效
提高精油的热稳定性。β-CD及其衍生物对延长食品添加剂
中精油的保存期有重要意义[4]。β-CD及其衍生物的包埋方
法有研磨法、超声法、饱和水溶液法、气-液包封法和液-
液包封法[5]。本实验首先从分子水平考察欧芹籽精油(PEO)
与β-CD的包埋作用，进而采用饱和水溶液法对PEO进行固
体包埋，并对固体包埋物的抗光解和抗热解稳定性进行了
评估，旨在为进一步利用PEO提供理论参考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
欧芹籽由山东青岛百草香园提供，欧芹籽精油由本
实验室经水蒸汽蒸馏获得。
92 2012, Vol.33, No.21 食品科学 ※基础研究
β-CD、二甲基-β-环糊精(DM-β-CD)、羟丙基-β-环
糊精(HP-β-CD)(含量＞98%) 山东新大精细化工有限
公司；配制100mL 1.0×10-2mol/L的PEO乙醇储备液，
经蒸馏水稀释后制得1×10-3mol/L的PEO样品溶液；配
制100mL 1×10-2mol/L的β-CD、DM-β-CD、HP-β-CD溶
液。用磷酸、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠和氢氧化钠配制
100mL pH值分别为1、3、5、7、10、12的酸碱缓冲溶液
(PBS)；所用试剂均为分析纯。
1.2 仪器与设备
U-3900型紫外-可见分光光度计(配直径60mm积分球
附件) 日立高科技有限公司；80-1离心机 上海手术
器械厂；FA1104N电子天平 上海精密科学仪器有限公
司；HZS-H恒温水浴振荡器 哈尔滨东联电子技术开发
有限公司。
1.3 方法
1.3.1 PEO与β-CD及其衍生物的包埋条件
1.3.1.1 β-CD浓度
取7支10mL比色管，分别移取3.0mL 1×10-3mol/L
的PEO溶液，再依次加入0、0.5、1.0、2.0、3.0、4.0、
5.0mL 1×10-2mol/L的β-CD，用蒸馏水定容至10mL，
25℃恒温水浴振荡20min。然后用紫外-可见分光光度计
将其在200～400nm范围内进行扫描，于最大吸收波长处
测其吸光度。
1.3.1.2 pH值
取7支10mL比色管，逐个移取3.0mL 1×10-3mol/L
的PEO溶液，依次加入1×10-2mol/L的β-CD溶液3.0mL，
分别用pH值为1、3、5、7、10、12的PBS溶液定容至
10mL，25℃恒温水浴振荡20min。于最大吸收波长处测
量吸光度。
1.3.1.3 包埋时间
取8支10mL比色管，逐个移取3.0mL 1×10-3mol/L的
PEO溶液，依次加入1×10-2mol/L的β-CD溶液3.0mL，用
蒸馏水定容至10mL，25℃恒温水浴振荡20min，分别于
0、1、3、5、10、15、20、30min时测定其最大吸收波长
处的吸光度。
1.3.2 PEO与β-CD包埋比的确定
CD和客体分子在水溶液中形成包埋物是一个动态平
衡过程，本实验先假设包埋过程的化学计量数为1:1，则
客体分子与主体分子在溶液中有以下平衡关系式[6]：
[G] + [CD] = [G-CD] (1)
式中：[CD]为环糊精的浓度/(mol/L)；[G]为客体的
浓度/(mol/L)；[G-CD]为所形成的包埋物的浓度/(mol/L)。
由Hildebrand-Benesi方程可得到包埋物的包埋常数Ka。
1
ΔA =
1
[PEO][CD]KaΔε+
1
[PEO]Δε (2)
式中：[PEO]和[CD]分别为PEO和CD的浓度/(mol/L)；
Δε是PEO与CD的包埋物摩尔吸光系数的差值；∆A是
PEO加入CD后吸光度的差值；K a为PEO与CD的包埋
常数。
参考1.3.1.1节的方法，以1/A为纵坐标，1/[CD]为横
坐标进行线性回归，绘制PEO与β-CD的双倒数曲线。
1.3.3 不同反应温度的包埋常数和热力学参数的计算
参考1.3.1.1节的方法[7]，将加入不同浓度的β-CD的包
埋体系分别置于25、35、45、55℃的恒温水浴振荡器中
反应20min。然后将其在200～400nm波长范围内进行扫
描，于最大吸收波长处测其吸光度。参考1.3.2节的方法
绘制不同温度条件下1/A-1/[CD]的双倒数曲线。根据双
倒数曲线的截距比上斜率可求得不同温度下的Ka，由范
德霍夫方程[8](RlnK= －ΔH/T + ΔS、ΔG =－RTlnK)绘制
lnK-1/T 曲线，由直线的斜率和截距即可求得不同温度下
包埋反应的热力学参数。
1.3.4 PEO-β-CD固体包埋物的制备
采用饱和水溶液法，将PEO与β-CD按物质的量比1:2
投料，于磁力搅拌下逐滴加入PEO溶液，然后将此混合
液在25℃恒温水浴振荡3h，4℃冷却24h后进行真空减压
抽滤，即得到白色的固体包埋物。为除去附着在白色包
埋物表面上精油，将固体包埋物用少量石油醚清洗3次，
最后在40℃的恒温干燥箱干燥至恒质量。小心的刮下滤
纸上的包埋物，贮存在干燥器中备用。
1.3.5 PEO-β-CD固体包埋物的紫外光谱表征
利用紫外分光光度计和积分球附件对PEO-β-CD固
体包埋物进行鉴定。具体是将β-CD和PEO-β-CD固体包
埋物进行压片，以硫酸钡板为空白，通过测定固体的
反射光进而得到其紫外吸收光谱。所有样品在波长为
190～500nm波长范围内进行扫描。因为包埋物用石油醚
清洗3次，可以认为在包埋物表面已无PEO存在，如果得
到的包埋物的紫外吸收光谱图含有PEO中主要成分的吸
收峰，则可证明PEO已被β-CD包埋。
1.3.6 固体包埋物中PEO含量的测定
1.3.6.1 标准曲线的绘制
取7支10mL具塞比色管，分别加入1.0、2.0、3.0、
4.0、5.0、6.0、7.0mL 1×10-3mol/L的PEO溶液，用蒸馏
水定容至10mL，以蒸馏水为空白，在200～400nm波长范
围内进行扫描，于最大吸收波长276nm处测其吸光度。以
吸光度为纵坐标，浓度为横坐标，进行线性回归。得到
的PEO的标准工作曲线为Y = –0.00357+1.26607X，其中，
X为PEO的浓度/(mmol/L)，Y为吸光度，线性相关系数为
0.99996。
※基础研究 食品科学 2012, Vol.33, No.21 93
1.3.6.2 测定方法
精密称取PEO-β-CD包埋物20mg，加入10mL无水乙
醇，超声振荡10min，于3500r/min离心10min。以无水乙
醇为空白，在276nm波长处测定上清液的吸光度，根据
已得到的PEO标准曲线来计算包埋物中PEO的含量。
1.3.7 PEO-β-CD固体包埋物的稳定性
1.3.7.1 PEO-β-CD固体包埋物对光照的稳定性
称取一定量的PEO-β-CD包埋物和物理混合物置于
自然光下照射10d，在第0、1、3、5、10天取样，参照
1.3.6.2节的方法测定其含量。其中的PEO和β-CD物理混
合物的投料比与制备固体包埋物时的投料比相同。
1.3.7.2 PEO-β-CD固体包埋物对热的稳定性
称取3份一定量的包埋物和物理混合物，密封于玻璃
瓶中，分别置于40、60、80℃恒温干燥箱内，分别于第0、
1、3、5、10天取样，参照1.3.6.2节的方法测定其含量[9]。
2 结果与分析
2.1 β-CDs浓度对包埋的影响
260 280 300 260 280 300 260 280 3000.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5 b
7
1
7
1
7
1
A
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
A
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
A
⊶䭓/nm ⊶䭓/nm⊶䭓/nm
a c
[PEO]=3×10-4mol/L˗a. β-CD˗b. HP-β-CD˗c. DM-β-CD˗1→7˖
[CDs] = 0、0.5×10-3ǃ1×10-3ǃ2×10-3ǃ3×10-3ǃ4×10-3ǃ5×10-3mol/LDŽ
图 1 在20℃条件下PEO-CD体系的紫外吸收光谱
Fig.1 UV absorption spectrum of PEO-CD system at 20 ℃
由图1可知，在276nm波长处，随着β-CD浓度的增
加，体系中PEO的最大吸收峰发生了1～2nm的红移，吸光
度呈现有规律的下降。这种光谱的变化是由于β-CD空腔内
的高电子密度诱导客体分子电子发生移动，这种结果表明
精油分子进入了β-CD的空腔内，发生了包埋反应[10]。
2.2 pH值对包埋的影响
由图2可知，pH值从1～12的变化对PEO-β-CD体系
的紫外吸收光谱影响很小，最大吸收峰下的吸光度也没
有明显改变，说明pH值对β-CD包埋PEO的影响甚微。
这可以从环糊精对酸碱的稳定性和欧芹籽精油的主要成
分——肉豆蔻醚两方面解释。首先，环糊精在碱乃至强
碱型溶液中都是稳定的，虽然酸可使环糊精部分水解生
成葡萄糖和系列非环麦芽糖，但是有研究表明β-CD在
70℃的0.2mol/L的HCl溶液中的半衰期为15h，进而认为
是环结构影响到质子或水进攻的灵敏度[10]。而本实验温
度均在55℃以下，酸是由0.2mol/L中强酸磷酸和磷酸二氢
钠所配制的，反应也只进行了20min，因此，在实验条件
下不会使环糊精及其衍生物发生水解。其次，欧芹籽精
油的主要成分为肉豆蔻醚，醚键比较稳定，对碱、氧化
剂、还原剂都很稳定，只与强酸反应。
260 280 300 260 280 300 260 280 300
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5 pH1 pH3
pH5
pH7
pH10
pH12
A
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
A
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
A
⊶䭓/nm ⊶䭓/nm ⊶䭓/nm
a pH1 pH3
pH5
pH7
pH10
pH12
pH1
pH3
pH5
pH7
pH10
pH12
b c
[PEO] = 3×10 -4mol /L˗a. [β -CD]＝3×10 -3mol /L˗
b. [HP-β-CD]=3×10-3mol/L˗c. [DM-β-CD]=3×10-3mol/LDŽ
图 2 不同pH值下PEO-β-CD体系的紫外吸收谱图
Fig. 2 UV absorption spectrum of PEO-β-CD system at different pH
conditions
2.3 包埋时间对包埋的影响
0 5 10 15 20 25 30
0.32
0.34
0.36
0.38
0.40
0.42
0.44
0.46
A
ᯊ䯈/min
PEO-β-CD
PEO-M-β-CD
PEO-HP-β-CD
[PEO] = 3×10-4mol/mL˗[β-CD] = 3×10-3mol/LDŽ
图 3 包埋时间对PEO-β-CD体系吸光度的影响
Fig. 3 Effect of inclusion time on absorbance of PEO-β-CD system
由图3可知，在加入β-CD后体系在PEO最大吸收峰
处的吸光度呈下降的趋势，特别是在反应的前5min，吸
光度下降地很快，5～20min内吸光度下降变缓，20min
以后吸光度几乎不变，并由后续实验体系的观察吸光度
在2h内保持稳定。这说明β-CD对PEO的包埋作用发生地
很快，在20min内即反应完全。因此，将反应时间定为
20min便能确保反应达到平衡。
2.4 PEO与β-CD包埋比的确定结果
200 400 600 800 1000 1200 1400 1600 1800 2000 2200
10
20
30
40
50
60
70
80
1/
∆A
1/[β-CD]
β-CD
DM-β-CD
HP-β-CD
图 4 Hildebrand-Benesi方程的拟合曲线
Fig.4 Hildebrand-Benesi plots for the β-CD- PEO complexes
94 2012, Vol.33, No.21 食品科学 ※基础研究
图4为1/A-1/[CD]的双倒数曲线，曲线线性良好，故
认为β-CD与PEO形成了物质的量比1:1的包埋物。
2.5 不同反应温度的包埋常数和热力学参数的计算结果
由表1可知，随着温度的升高，包埋常数均呈现下降
的趋势。相同温度下，β-CD及其衍生物的包埋常数有所
不同，包埋常数由大到小依次为：HP-β-CD、DM-β-CD、
β-CD。包埋常数的差异说明β-CD与客体相互作用的程
度不同，而HP-β-CD的水溶性最好，在溶液中与精油
的接触机会更多，配性更好，形成的包埋物也相对较
稳定。包埋常数与包埋效果以及热稳定性之间是正相关
的，包埋常数越大包埋效果越好，同时包埋物也就越稳
定。同时，实验得到的包埋反应的ΔG和ΔH、ΔS均为
负值，说明包合过程是一个能自发进行的放热过程，即
属于焓作为主要驱动力的过程。水溶液中β-CD结合客体
分子形成包埋物，本质上是原来溶剂化β-CD和客体的水
分子的重排和移去，其间包括从β-CD空腔向大体积水中
释放水分子的过程。一般促成结合的主要因素包括：范
德华力和疏水互相作用，氢键和释放能量，电荷转移和
-堆积也是包埋物形成和稳定的驱动力。伴随包埋物的
形成有明显的热量变化，它是这些互相作用协同产生的
综合效果。ΔH为负值说明当温度升高时，包埋物将解
离，包埋过程中放热。理论上，负的焓变源于主、客体
间的范德华作用力和偶极-偶极互相作用，而分子几何形
状引起的空间障碍和空腔对客体分子平移和旋转自由度
的限制是负熵变的起因。ΔS是多因素控制的过程，它为
负值也可能是由于β-CD的柔性修饰部分参与结合并被相
对固定，结合客体前修饰部分处于自包埋状态，在结合
客体过程减少了释放的水分子数[10]。
2.6 PEO-β-CD固体包埋物的紫外光谱表征
200 250 300 350 400 450 5000.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
A
⊶䭓/nm
PEO-β-CDࣙඟ⠽
β-CD
图 5 β-CD和PEO-β-CD固体包埋物的紫外吸收光谱
Fig. 5 UV absorption spectra of β-CD and its complex with PEO
由图5可知，与β-CD的紫外吸收光谱相比，PEO-β-CD
固体包埋物的紫外吸收光谱在276nm波长附近有一个吸
收峰，这与PEO在溶液中的最大吸收峰一致，可见β-CD
与PEO形成了包埋物。
2.7 固体包埋物中PEO的含量
通过标准曲线法，测定固体包埋物中PEO的含量为
0.0641mg/mg。而根据PEO与β-CD投料量得到的PEO与β-CD
的质量比为0.0845:1，因而β-CD对PEO的包埋率为75.86%。
2.8 PEO-β-CD固体包埋物的稳定性
2.8.1 固体包埋物的抗光解稳定性
0 2 4 6 8 10
82
84
86
88
90
92
94
96
98
100
102
㊒
⊍
ֱ
ᄬ
⥛
/%
ܝ✻ᯊ䯈/d
PEO-β-CD固体ࣙඟ⠽
⠽⧚⏋ড়⠽
图 6 固体包埋物在自然光照射下的稳定性
Fig.6 Stability of the inclusion complex and physical mixture of β-CD and
PEO under natural light illumination
由图6可知，随着光照时间的延长，PEO-β-CD固体
包埋物和物理混合物中的精油保存率逐渐下降，在0～5d
内下降尤为明显，在第5天时，固体包埋物的精油保存
率为96.5%，而物理混合物的精油保存率为86.1%，在第
5～10天，固体包埋物中的精油含量几乎不变，第10天时
其精油保存率为96.2%，而物理混合物中的精油含量仍在
减少，第10天时其精油保存率为82.73%。因此可见，固
体包埋物在光照下的稳定性明显强于物理混合物。
2.8.2 固体包埋物的抗热解稳定性
由图7可知，随着加热保存时间的延长，固体包埋物
和物理混合物的精油保存率均出现一定程度的下降，而
且保存温度越高，精油的保存率下降的越明显。相比之
下，保存10d后，各温度条件下的固体包埋物的精油保存
率均高于物理混合物，尤其在保存温度为80℃、保存时
间为10d时，物理混合物的精油保存率仅为10.72%，而包
埋物的精油保存率为80.3%。因此可见，固体包结物对热
的稳定性明显强于物理混合物，这一点和前人[11-15]报道的
结果是一致的。
表 1 PEO与β-CD包埋过程的热力学参数
Table 1 Thermodynamic parameters for the inclusion process between PEO and β-CD
参数 β-CD DM-β-CD HP-β-CD
25℃ 35℃ 45℃ 55℃ 25℃ 35℃ 45℃ 55℃ 25℃ 35℃ 45℃ 55℃
K /(L/mol) 396 263 238 160 426 293 245 180 556 351 265 195
－∆G/(kJ/mol) 14.83 14.28 14.47 13.85 15.01 14.55 14.55 14.16 15.67 15.01 14.76 14.38
－∆H/(kJ/mol) 22.78 22.45 27.78
－∆S /(J/(K·mol)) 26.79 25.06 40.80
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0 2 4 6 8 1010
20
30
40
50
60
70
80
90
100
0 2 4 6 8 10
0 2 4 6 8 10
㊒
⊍
ֱ
ᄬ
⥛
/%
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
㊒
⊍
ֱ
ᄬ
⥛
/%
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
㊒
⊍
ֱ
ᄬ
⥛
/%
ࡴ⛁ᯊ䯈/d
ࡴ⛁ᯊ䯈/d
a

⠽⧚⏋ড়⠽ PEO-β-CD固体ࣙඟ⠽
⠽⧚⏋ড়⠽ PEO-β-CD固体ࣙඟ⠽
⠽⧚⏋ড়⠽ PEO-β-CD固体ࣙඟ⠽
b
c
a. 40℃；b.60℃；c.80℃。
图 7 固体包埋物在不同温度下的稳定性
Fig.7 Stability of the inclusion complex and physical mixture of β-CD
and PEO at different temperatures
3 结 论
紫外光谱表明包埋体系中随着β-CD浓度的增加，
体系中PEO的最大吸收峰发生了1～2nm的红移，其吸光
度呈现有规律的下降，表明精油分子进入了β-CD的空
腔内，发生了包埋反应，而体系pH的变化对包埋反应
几乎没有影响。β-CD与PEO的包埋比为1:1，相同温度
下，包埋能力由大到小依次为：HP-β-CD、DM-β-CD、
β-CD。实验发现，包埋反应是一个以焓为主要驱动
力、自发进行的放热反应。通过紫外分光光度计和积分
球附件对包埋物的的检测证明了β-CD对PEO的包埋。此
外，β-CD与PEO形成的固体包埋物的包埋率为75.86%，
包埋较为理想，且固体包埋物对10d内的光照和80℃以下
的加热均有较好的稳定性。
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