全 文 ：作者简介:丁佩，女，硕士研究生 研究方向:食品化学 * 通讯作者:王奎武，男，研究员 研究方向:天然产物化学，食品化学
Tel:(0571)28008975 E-mail:wkwnpc@ zjgsu． edu． cn
三花假卫矛中的一个新三萜化合物
丁佩，周蔓青，王奎武* (浙江工商大学食品与生物工程学院应用化学系，杭州 310018)
摘要:目的 研究三花假卫矛(Microtropis triflora Merr. et Freem.)的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱，Sephadex LH － 20 凝
胶柱色谱，半制备高效液相色谱仪等分离技术进行分离纯化，通过理化性质和波谱方法鉴定化合物的结构。结果 从三花假
卫矛的甲醇提取物中分离得到 10 个化合物。其结构分别鉴定为:3，25-环氧-1α，3α，11α，12，23，24-六羟基-乌苏-12-烯(1)，β-
香树脂醇(2)，β-香树脂醇棕榈酸酯(3) ，3β-羟基-12-齐墩果烯-11-酮-3-棕榈酸酯(4)，羽扇豆醇(5)，木栓酮(6)，3-氧-木栓烷-
28-羧酸(7)，齐墩果酸(8)，大子五层龙酸(9)和直楔草酸(10)。结论 化合物 1 为一个新的三萜类化合物，并对 Bcap37 及
SMMC7721 肿瘤细胞具有显著抑制作用，IC50值分别为 27. 86 和 11. 38 μg·mL
－1。
关键词:卫矛科;三花假卫矛;化学成分;三萜;肿瘤细胞毒活性;3，25-环氧-1α，3α，11α，12，23，24-六羟基-乌苏-12-烯
doi:10. 11669 /cpj. 2016. 18. 004 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2016)18 － 1557 － 05
A New Cytotoxic Triterpenoid from Microtropis triflora Merr. et Freem.
DING Pei，ZHOU Man-qing，WANG Kui-wu* (Department of Chemistry，School of Food Science and Biotechnology，Zhejiang
Gongshang University，Hangzhou 310018，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Microtropis triflora Merr. et Freem. METHODS The com-
pounds were isolated and purified by various chromatographic technigues such as silica gel，Sephadex LH － 20，and pre-HPLC. Their
structures were identified on the basis of chemical properties and spectral analysis. ＲESULTS Ten triterpenes were isolated and elu-
cidated as 3，25-epoxy-1α，3α，11α，12，23，25-hexahydroxy-urs-12-en(1)，β-amyrin(2) ，β-amyrin palmitate(3) ，3β-hydroxy-11-
oxo-olean-12-enyl-3-palmitate(4) ，lupeol(5) ，friedelin(6) ，3-oxo-28-friedelanoic acid(7) ，oleanolic acid(8) ，salaspermic acid
(9) ，and orthosphenic acid(10). CONCLUSION Compound 1 is a new compound and has cytotoxic activity against Bcap37 and
SMMC7721 cells with IC50 values of 27. 86 and 11. 38 μg·mL
－1，respectively.
KEY WOＲDS:Celastraceae;Microtropis triflora;chemical constituent;triterpene;tumor cytotoxic acivity;3，25-epoxy-1α，3α，11α，
12，23，25-hexahydroxy-urs-12-en
三 花 假 卫 矛 (Microtropis triflora Merr. et
Freem. )是卫矛科(Celastraceae)假卫矛属(Microt-
ropis Wall. ex Meisn. )植物［1-2］。此前我们在对该
植物的研究中，曾分离得到了多个三萜类化学成分，
其中两个降木栓烷型三萜类新化合物 triptocalline B
和 tiflora lactone具有较强的抑制人宫颈鳞状肿瘤细
胞(HeLa)的生物活性［3-4］。为了充分发掘该植物的
活性成分，2012 年我们对该植物的样品进行了再次
采集并对其化学成分进行了深入系统的研究，从中
分离得到了 10 个三萜类化合物(1 ～ 10)。其中化
合物 1 为一个新的天然化合物。
1 材料与仪器
Bruker 500 AVANCE Ⅲ型核磁共振仪，内标为
TMS(1H和13C-NMＲ分别为 500 MHz和 125 MHz);
Thermo LCQ FLEET 型电喷雾质谱仪(ESI-MS) ;Wa-
ters 600 型分析与半制备型高效液相色谱;柱色谱用
硅胶(青岛海洋化工厂);Sephadex LH － 20(Phar-
maeia Biotech 公司);GF254高效薄层板(烟台汇友硅
胶开发有限公司);实验所用试剂均为分析纯或色
谱纯。
三花假卫矛样品采集于重庆市南川市，由浙江
大学吴斌副教授鉴定为 Microtropis triflora Merr. et
Freem. 。标品标本 No. MT-201208002 保存于本实
验室。
2 提取分离
三花假卫矛 8 kg，阴干后粉碎，用甲醇室温提取
3 次，减压蒸馏回收溶剂得浸膏，加水分散后用乙酸
乙酯、正丁醇萃取。回收溶剂后得乙酸乙酯部位
·7551·
中国药学杂志 2016 年 9 月第 51 卷第 18 期 Chin Pharm J，2016 September，Vol. 51 No. 18
105 g，正丁醇部位 273 g。乙酸乙酯部位经正向硅
胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，TLC 检测合
并后得到 5 组流分(Fr. 1 ～ Fr. 5)。Fr. 2 经正相硅
胶吸附，石油醚-乙酸乙酯(8∶ 1→5∶ 1)洗脱，TLC 检
测合并后得到 3 个流分(Fr. 2-1 ～ Fr. 2-3)，Fr. 2-1 进
一步利用 Sephadex LH － 20 凝胶柱色谱分离纯化，
丙酮洗脱得到化合物 6(24 mg)，3(33 mg)和 4(18
mg) ;Fr. 3 经正相硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯
(6∶ 1→3∶ 1)洗脱得到化合物 2(43 mg)和 5(16
mg);Fr. 4 经正相硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇(10 ∶
1→8∶ 1)洗脱，得到化合物 7(29 mg)，8(14 mg) ;
Fr. 5 经正相硅胶吸附，三氯甲烷-甲醇(8 ∶ 1→4 ∶ 1)
洗脱，TLC检测合并后得到 3 个流分(Fr. 6-1 ～ Fr.
6-3)，Fr. 6-1 经高效液相制备(流动相为甲醇-水 =
70∶ 30)得到化合物 1(21 mg)，9(13 mg)和 10
(34 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末状固体(甲醇)，mp 288 ～
290 ℃，［α］20D 23(c 0. 01，MeOH)。ESI-MS m/z:521
［M + H］+，高分辨质谱 m/z 521. 347 9 ［M + H］+
(C30H49O7
+计算值:521. 347 3)确定分子式为 C30
H48O7，不饱和度为 7。化合物 1 的
1H-NMＲ(MeOD，
500 MHz)的高场区显示有 4 个单峰的甲基吸收峰
δH1. 09(3H，s，Me-24)，δH 1. 31(3H，s，Me-26)，δH
1. 23(3H，s，Me-27)，δH0. 82(3H，s，Me-28)和一组
双峰的甲基吸收峰 δH0. 92(6H，d，J = 6. 6 Hz，Me-
29，30)。低场区有三组偕氧 CH 的共振信号:δH4. 4
(1H，d，J = 4. 7 Hz，H-1)，δH3. 99(1H，d，J = 9. 8 Hz，
H-11)和 δH 3. 47(2H，s，Me-23)，以及一个偕二氧
CH 的共振信号 δH 5. 36(1H，s，H-25)。化合物 1
的13C-NMＲ(MeOD，125 MHz)显示有 30 个碳原子，
结合氢谱和 DEPT 135 谱图将其归属为 6 个甲基，8
个亚甲基，8 个次甲基和 8 个季碳原子。以上数据
初步判断该化合物为乌苏型三萜类物质［5］。化合
物 1 高场区只显示 6 个甲基碳信号，因此推测 δC
69. 6(t)和 δC102. 9(d)是两个甲基分别被氧化成偕
氧的 CH2和偕二氧的 CH;δC78. 0(d)，71. 7(d)说
明分子中还存在两个偕氧的 CH，δC 97. 8(s)说明
存在另一个偕二氧的季碳原子;δC148. 2(d)，116. 6
(d)表明含有一个双键，其中 δC148. 2 的碳原子上
应该有含氧取代基;综合以上核磁数据的分析并参
考相关文献，可以确定该化合物为多羟基取代的
11，12-二羟基-乌苏-12-烯型三萜类化合物［6］。化合
物 1 的不饱和度为 7，故推测 7 个氧原子 6 个为羟
基，另外一个氧原子形成的环醚键(环氧键)。
通过对化合物的 HMBC 谱图(图 1)的分析，确
定了各取代基的位置。在 HMBC 谱图中 δH 3. 47
(2H，s，CH2-23)与 δC 97. 8(C-3)，δC 52. 9(C-5)，δC
14. 7(Me-24)存在远程相关信号，可以确定 δC97. 8
的偕二氧的季碳原子为 C-3，δH3. 47 为 23 号位的
氢。δH3. 99(1H，H-11)与 δC 50. 1(C-9)，δC 148. 2
(C-12)，δC116. 6(C-13)存在远程相关信号，可以确
定双键在 C-12，C-13 位，同时 C-11 和 C-12 位都存
在羟基。δH5. 36(1H，s，H-25)与 δC78. 0(C-1)，97. 8
(C-3) ，52. 9(C-5) ，46. 0(C-10)存在远程相关信
号，说明偕二氧的 CH 为 C-25，并且与偕二氧的 C-3
形成了环氧(环醚键)，同时 C-1 位有羟基。因此化
合物 1 的平面结构鉴定为 3，25-环氧-1，3，11，12，
23，24-六羟基-乌苏-12-烯。
化合物的 NOESY 谱中，H-1(δH4. 4)与 Me-24
(δH1. 09);H-11(δH3. 99)与 Me-26(δH1. 31)存在
NOE信号，由于 Me-24，26 的构型为 β-型，故 H-1，
H-11 的构型均为 β-型，所以 1-OH，11-OH 取代基的
构型确定为 α-构型，3，25-环氧说明 3-OH 构型只能
是 α-构型，综合以上分析，化合物 1 的结构鉴定为
3，25-环氧-1α，3α，11α，12，23，24-六羟基-乌苏-12-
烯(3，25-epoxy-1α，3α，11α，12，23，25-hexahydroxy-
urs-12-en)。化合物 1 是一个新的天然乌苏型三萜
类化合物，其结构见图 1，核磁数据归属见表 1。
化合物 2:白色粉末，mp 197 ～ 198 ℃。ESI-MS
m/z 427 ［M + H］+，425 ［M － H］－。1 H-NMＲ
(CDCl3)δ:5. 18(1H，t，J = 3. 34 Hz，H-5)，3. 23(1H，
m，H-3) ，0. 79，0. 83，0. 87，0. 88，0. 94，0. 97，1. 00，
1. 20(each 3H，s，8 × Me)。13 C-NMＲ:38. 8(C-1)，
27. 5(C-2) ，79. 3(C-3) ，39(C-4) ，55. 4(C-5) ，18. 6
(C-6) ，32. 9(C-7) ，38. 9(C-8) ，47. 9(C-9) ，37. 2(C-
10) ，23. 8(C-11) ，121. 9(C-12) ，145. 4(C-13) ，41. 9
(C-14) ，26. 4(C-15) ，27. 2(C-16) ，32. 7(C-17) ，
47. 5(C-18) ，47. 1(C-19) ，31. 3(C-20) ，34. 9(C-
21) ，37. 4(C-22) ，28. 3(C-23) ，15. 7(C-24) ，15. 8
(C-25) ，17. 0(C-26) ，26. 2(C-27) ，28. 6(C-28) ，
33. 6(C-29) ，23. 9(C-30)。以上数据与文献［5］报
道的 β-香树脂醇(β-amyrin)基本一致。
化合物 3:白色粉末，mp 75 ～ 76 ℃。ESI-MS m/
z 687［M + H］+。1H-NMＲ(CDCl3)δ:5. 18(1H，s，H-
12)，4. 51(1H，3H，t，J = 7. 9 Hz，H-3) ，1. 13(3H) ，
0. 96(6H) ，0. 86 (9H) ，0. 83 (3H) ，0. 79 (3H)
·8551· Chin Pharm J，2016 September，Vol. 51 No. 18 中国药学杂志 2016 年 9 月第 51 卷第 18 期
图 1 化合物 1 的化学结构及主要的远程相关信息图
Fig. 1 Chemical structure and key HMBC correlations of com-
pound 1
表 1 化合物 1 的核磁共振数据归属(MeOD;氢谱 500
MHz;碳谱 125 MHz;δ ppm;J Hz)
Tab. 1 NMＲ data of compound 1 (MeOD;500 MHz for 1H;
125 MHz for 13C;δppm;J Hz)
No. 1H 13C HMBC 1H-1H COSY NOESY
1 4. 4(2H，d，4. 7) 78. 0(d) H-2 H-24
2 1. 71(1H，m)
1. 59(1H，m)
38. 5(t) H-1
3 97. 8(s)
4 46. 2(s)
5 1. 66(1H，m) 52. 9(d) H-23
6 2. 7(1H，m)
1. 23(1H，m)
24. 7(t) H-7
7 1. 83(1H，m)
1. 6(1H，m)
30. 6(t) H-6
8 42. 4(s)
9 2. 14(1H，d，9. 8) 50. 1(d) C-10，11，24，25 H-11
10 46. 0(s)
11 3. 99(1H，d，9. 8) 71. 7(d) C-10，12，13 H-9 Me-26
12 148. 2(s)
13 116. 6(s)
14 43. 3(s)
15 1. 8(1H，m)
0. 9(1H，m)
28. 3(t) H-16
16 2. 05(2H，m) 28. 8(t) H-15
17 34. 6(s)
18 2. 29(1H，d，11. 4) 48. 2(d) C-12，13，17，20 H-19
19 1. 36(1H，m) 42. 1(d) H-18，29
20 1(1H，m) 41. 0(d) H-30
21 1. 4(2H，m) 32. 5(t)
22 1. 42(2H，m) 43. 1(t)
23 3. 47(2H，s) 69. 6(t) C-3，4，5，24 H-5
24 1. 09(3H，s) 14. 7(q) H-1
25 5. 36(1H，s) 102. 9(q) C-1，3，5
26 1. 31(3H，s) 21. 7(q) H-11
27 1. 23(3H，s) 24. 1(q)
28 0. 82(3H，s) 29. 5(q)
29 0. 92(3H，d，6. 6) 17. 4(q) H-19
30 0. 92(3H，d，6. 6) 21. 9(q) H-20
(all s，8 × Me)，0. 87(t，J = 2. 5 Hz，Me-16) ，2. 32
(2H，t，J = 7. 5 Hz，CH2-2)。
13 C-NMＲ:38. 5(C-1)，
22. 5(C-2) ，80. 8(C-3) ，37. 8(C-4) ，55. 5(C-5) ，
18. 5(C-6) ，32. 8(C-7) ，39. 7(C-8) ，47. 8(C-9) ，
37. 1(C-10) ，23. 9(C-11) ，121. 9(C-12) ，145. 4(C-
13) ，41. 9(C-14) ，26. 4(C-15) ，26. 0(C-16) ，32. 7
(C-17) ，47. 4(C-18) ，47(C-19) ，31. 3(C-20) ，35(C-
21) ，37. 4(C-22) ，28. 3(C-23) ，17. 0(C-24) ，15. 8
(C-25) ，17(C-26) ，26. 2(C-27) ，28. 6(C-28) ，33. 6
(C-29) ，23. 9(C-30) ，173. 9(C-1) ，35. 0(C-2) ，
25. 4(C-3) ，29. 4 ～ 29. 9(C-4 ～ C-13) ，31. 2(C-
14) ，23(C-15) ，14. 4(C-16)。以上数据与文献
［7］报道的 β-香树脂醇棕榈酸酯(β-amyrin palmi-
tate)基本一致。
化合物 4:白色蜡状物。ESI-MS m/z 701［M +
Na］+。1H-NMＲ(CDCl3)δ:5. 62(1H，s，H-12)，4. 57
(1H，dd，J = 11. 8，4. 4 Hz，H-3) ，1. 35(3H，s) ，1. 16
(3H，s) ，1. 13(3H，s) ，0. 90(12H，s) ，0. 83(3H，s)
(8 × Me) ，0. 86(t，J = 2. 8 Hz，Me-16) ，2. 31(t，J =
7. 1 Hz，CH2-2)。
13C-NMＲ:38. 7(C-1)，23. 8(C-2) ，
80. 5(C-3) ，38. 3(C-4) ，55. 3(C-5) ，17. 6(C-6) ，
32. 6(C-7) ，43. 6(C-8) ，61. 9(C-9) ，37. 2(C-10) ，
200. 4(C-11) ，128. 3(C-12) ，170. 8(C-13) ，45. 7(C-
14) ，26. 6(C-15) ，26. 7(C-16) ，32. 1(C-17) ，47. 9
(C-18) ，45. 4(C-19) ，31. 3(C-20) ，34. 7(C-21) ，
36. 7(C-22) ，28. 3(C-23) ，16. 6(C-24) ，17(C-25) ，
19. 0(C-26) ，23. 6(C-27) ，29(C-28) ，33. 3(C-29) ，
23. 7(C-30) ，173. 7(C-1) ，34. 9(C-2) ，25. 2(C-
3) ，29. 4 ～ 29. 9(C-4 ～ C-13) ，31. 6(C-14) ，22. 8
(C-15) ，14. 2(C-16)。以上数据与文献［7］报道
的 3β-羟基-12-齐墩果烯-11-酮-3-棕榈酸酯(3β-hy-
droxy-11-oxoolean-12-enyl-3-palmitate)基本一致。
化合物 5:白色针状晶体(三氯甲烷)。mp
214 ～ 216 ℃。ESI-MS m/z ［M + H］+，425 ［M －
H］－。1H-NMＲ(CDCl3)δ:4. 77，4. 95(各 1H，s，CH2-
29)，3. 46(1H，s，H-3) ，1. 65(3H，s，Me-30) ，1. 22
(3H，s，Me-26) ，1. 07(3H，s，Me-23) ，1. 06(3H，s，
Me-27) ，1. 01(3H，s，Me-25) ，0. 79(3H，s，Me-28) ，
0. 63(3H，s，Me-24)。13 C-NMＲ:38. 6(C-1)，27. 6(C-
2) ，77. 8(C-3) ，38. 4(C-4) ，55. 3(C-5) ，18. 5(C-6) ，
34. 3(C-7) ，40. 6(C-8) ，50. 4(C-9) ，37. 4(C-10) ，
21. 6(C-11) ，25. 6(C-12) ，35. 3(C-13) ，42. 6(C-
14) ，27. 5(C-15) ，35. 6(C-16) ，45. 9(C-17) ，48. 5
(C-18) ，47. 8(C-19) ，150. 6(C-20) ，39. 5(C-21) ，
39. 9(C-22) ，28. 3(C-23) ，15. 6(C-24) ，16. 3(C-
25) ，15. 9(C-26) ，14. 6(C-27) ，18. 5(C-28) ，109. 4
(C-29) ，19. 6(C-30)。以上数据与文献［5］报道的
羽扇豆醇(lupeol)基本一致。
化合物 6:无色针状结晶。mp 266 ～ 268 ℃。
·9551·
中国药学杂志 2016 年 9 月第 51 卷第 18 期 Chin Pharm J，2016 September，Vol. 51 No. 18
ESI-MS m/z 427［M + H］+。1H-NMＲ(CDCl3)δ:1. 17
(3H，s，Me-28)，1. 05(3H，s，Me-27) ，0. 98(6H，s，
Me-26，30) ，0. 94(3H，s，Me-29) ，0. 86(3H，d，J =
6. 8 Hz，Me-23) ，0. 85(3H，s，Me-25) ，0. 72(3H，s，
Me-24)。13 C-NMＲ:22. 1(C-1)，41. 4(C-2) ，213. 0
(C-3) ，58(C-4) ，42. 0(C-5) ，41. 1(C-6) ，18. 0(C-
7) ，52. 9(C-8) ，37. 3(C-9) ，59. 3(C-10) ，35. 5(C-
11) ，30. 3(C-12) ，39. 5(C-13) ，38. 1(C-14) ，32. 3
(C-15) ，35. 9(C-16) ，29. 8(C-17) ，42. 6(C-18) ，
35. 2(C-19) ，28. 0(C-20) ，32. 6(C-21) ，39. 1(C-
22) ，6. 7(C-23) ，14. 5(C-24) ，17. 8(C-25) ，20. 1(C-
26) ，18. 5(C-27) ，32. 0(C-28) ，34. 9(C-29) ，31. 7
(C-30)。以上数据与文献［5］报道的木栓酮(friede-
lin)基本一致。
化合物 7:白色粉末。mp 279 ～ 280 ℃。ESI-MS
m/z 441［M + H］+。1 H-NMＲ(CDCl3)δ:3. 6(1H，d，
J = 10. 8 Hz，H-28a)，3. 62(1H，d，J = 10. 8 Hz，H-
28b) ，1. 14(3H，s，Me-26) ，0. 99(3H，s，Me-30) ，
0. 98(3H，s，Me-29) ，0. 90(3H，s，Me-27) ，0. 85(3H，
d，J = 8. 6 Hz，Me-23) ，0. 83(3H，s，Me-25) ，0. 70
(3H，s，Me-24)。13 C-NMＲ:22. 2(C-1)，41. 5(C-2) ，
213. 0(C-3) ，58. 2(C-4) ，42. 1(C-5) ，41. 4(C-6) ，
18. 2(C-7) ，52. 7(C-8) ，37. 6(C-9) ，59. 4(C-10) ，
35. 4(C-11) ，30. 1(C-12) ，39. 3(C-13) ，39. 1(C-
14) ，29. 7(C-15) ，32. 6(C-16) ，37. 6(C-17) ，37. 8
(C-18) ，34. 5(C-19) ，28. 1(C-20) ，34. 8(C-21) ，
33. 0(C-22) ，6. 8(C-23) ，14. 7(C-24) ，17. 6(C-25) ，
19. 7(C-26) ，19. 1(C-27) ，184. 6(C-28) ，29. 7(C-
29) ，34. 3(C-30)。以上数据与文献［8］报道的 3-
氧-木栓烷-28-羧酸(3-oxo-28-friedelanoic acid)基本
一致。
化合物 8:白色粉末。mp 306 ～ 308 ℃。ESI-MS
m/z 455［M － H］－。与齐墩果酸标准品共 TLC 比
对，斑点一致，鉴定为齐墩果酸(oleanolic acid)。
化合物 9:无色晶体。mp 335 ℃。ESI-MS m/z
471［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6)δ:12. 06(1H，s，
COOH)，3. 94(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-24a) ，3. 42(1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-24b) ，0. 90(3H，d，J = 2. 7 Hz，H-
23) ，1. 10，1. 03，0. 82，0. 81，0. 79(each 3H，s，5 ×
Me)。13C-NMＲ:20. 3(C-1)，38. 6(C-2) ，105. 9(C-
3) ，53. 4(C-4) ，46. 9(C-5) ，33. 9(C-6) ，19. 6(C-7) ，
50. 0(C-8) ，37. 6(C-9) ，57. 0(C-10) ，34. 7(C-11) ，
29. 4(C-12) ，39. 3(C-13) ，39. 3(C-14) ，29. 4(C-
15) ，36. 6(C-16) ，30. 4(C-17) ，44. 7(C-18) ，30. 4
(C-19) ，40. 7(C-20) ，30. 1(C-21) ，37. 0(C-22) ，
8. 60(C-23) ，72. 9(C-24) ，17. 2(C-25) ，16. 8(C-
26) ，18. 0(C-27) ，32. 4(C-28) ，180. 6(C-29) ，30. 4
(C-30)。以上数据与文献［9，10］报道的大子五层
龙酸(salaspermic acid)基本一致。
化合物 10:无色晶体。mp 297 ～ 299 ℃。ESI-
MS m/z 487［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6)δ:12. 08
(1H，s，COOH)，3. 85(1H，d，J = 7. 9 Hz，H-24a) ，
3. 57(1H，s，H-2) ，3. 42(1H，d，J = 7. 9 Hz，H-24b) ，
0. 77(3H，d，J = 2. 7 Hz，H-23) ，0. 79，0. 87，0. 91，
1. 04，1. 10(each 3H，s，5 × Me)。13C-NMＲ:28. 6(C-
1)，72. 9(C-2) ，107. 3(C-3) ，52. 8(C-4) ，47. 1(C-
5) ，33. 8(C-6) ，19. 6(C-7) ，50. 1(C-8) ，37. 2(C-9) ，
46. 2(C-10) ，34. 5(C-11) ，29. 4(C-12) ，39. 3(C-
13) ，39. 3(C-14) ，29. 3(C-15) ，36. 6(C-16) ，30. 4
(C-17) ，44. 7(C-18) ，30. 5(C-19) ，40. 8(C-20) ，
30. 2(C-21) ，37(C-22) ，8. 2(C-23) ，71. 4(C-24) ，
17. 2(C-25) ，16. 8(C-26) ，18. 0(C-27) ，32. 4(C-
28) ，180. 3(C-29) ，32. 4(C-30)。以上数据与文献
［10，11］报道的直楔草酸(orthosphenic acid)基本
一致。
4 化合物 1 对肿瘤细胞的抑制作用
用 MTT［12-13］法对化合物 1 在体外对人乳腺癌
细胞(human mammary carcinoma，Bcap37)，人肝癌
细胞(human hepatocellular carcinoma，SMMC7721)
的细胞毒性作用进行了检测，其 IC50 值分别为
27. 86 和 11. 38 μg·mL －1(表 2)，说明化合物 1 对
SMMC7721 肿瘤细胞具有较强的细胞毒作用，对
Bcap37 肿瘤细胞的抑制作用较弱，相同条件下对照
品顺铂(DDP)的 IC50 值分别为 6. 89 和 4. 54
μg·mL －1。
表 2 化合物 1 对肿瘤细胞 Bcap37 和 SMMC7721 的细胞毒
活性． IC50，72 h
Tab. 2 Cytotoxicity of compound 1 against on Bcap37 and
SMMC7721 tumor cells． IC50，72 h
Compound Bcap37 SMMC7721
1 27. 86 μg·mL －1 11. 38 μg·mL －1
DDP 6. 89 μg·mL －1 4. 54 μg·mL －1
ＲEFEＲENCES
［1］ Editorial Committee for Flora of China． Flora of China(中国植
物志)［M］． Beijing:Science Press，1999，45(3) :162．
［2］ ZHU H，YAN L H，WANG Z M，et al． Studies on chemical
constituents and pharmacological activity of medicinal plants eu-
·0651· Chin Pharm J，2016 September，Vol. 51 No. 18 中国药学杂志 2016 年 9 月第 51 卷第 18 期
onymus［J］． Chin Pharm J(中国药学杂志)，2013，48(4) :
241-246．
［3］ WANG K W，ZHANG H，PAN Y J． Novel triterpenoids from
Microtropis triflora with antitumor activities［J］． Helv Chim Acta，
2007，90:277-281．
［4］ WANG K W，HU X L，SHEN L Q，et al． Study on triterpenes of
Microtropis triflora［J］． China J Chin Mater Med (中国中药杂
志)，2007，32(15) :1539-1541．
［5］ SHASHI B M，ASISH P K． 13C-NMＲ spectra of pentacyclie trit-
erpenoids-A compilation and some salient features［J］． Phyto-
chemistry，1994，37(6):1517-1575．
［6］ CHEN I H，LU M C，DU Y C，et al． Cytotoxic triterpenoids
from the stems of Microtropis japonica［J］． J Nat Prod，2009，
72(7) :1231-1236．
［7］ BAＲＲEIＲOS M L，DAVID J M，PEＲEIＲA P A P，et al． Fatty
acid esters of triterpenes from Erythroxylum passerinum［J］． J
Braz Chem Soc，2002，13(5) :669-673．
［8］ NOZAKI H，HIＲOSHI N，YUKINAGE M，et al． Antitumora-
gents，116 cytotoxie triterpenes from Maytenus diversifolia［J］． J
Nat Prod，1990，53:1039-1041．
［9］ MAO S L，SANG S M，LAO A N，et al． Study on triterpenes of
Euonymus mupinensis Loes et Ｒehd［J］． Chin Tradit Herb Drugs
(中草药)，2000，3(10) :729-730．
［10］ GONZLEZ A，FＲAGA B M，GONZALEX P，et al． Crystal structure
of orthosphenic acid［J］． J Org Chem，1983，48:3759-3761．
［11］ WANG K W，WANG S W． Chemical constituents of Euonymus
bockii［J］． Chem Nat Comp，2014，50(5) :948-949．
［12］ WANG K W，ZHU J Ｒ，SHEN L Q． A new lignan with anti-
tumour activity from Polygonum perfoliatum L． ［J］． Nat Prod
Ｒes，2013，27(6) :568-573．
［13］ WANG K W，LI D，WU B，et al． New cytotoxic dimeric and tri-
metic coumarins from climonanthus salicifolius［J］． Phytochem
Lett，2016，16:115-120．
(收稿日期:2015-12-28)
关于举办中国药学会 2016 年制药工程专业委员会学术年会暨全国制药工程科技
与教育研讨会的通知
中国药学会制药工程专业委员会 2016 年学术年会暨全国制药工程科技与教育研讨会，以及“海普瑞”杯全国学生制药工
程研究征文比赛决赛，决定于 2016 年 10 月 15 日至 17 日在四川省成都市举行。本次大会由中国药学会制药工程专业委员会
主办，四川大学承办。
1 会议主题
科技引领制药工业发展;药品制造风险及质量控制;制药工程专业建设与人才培养。
2 会议内容
本次大会将从制药工程领域研究进展、药品制造过程风险及质量控制，以及制药工程本科人才的培养教育入手，为国内
外制药工程领域企业界、科技教育界搭建研讨平台和沟通机会，促进我国制药工程现代化和制药工程领域科技和教育水平
提高。
3 参会人员
高等院校、科研院所、制药企业及相关领域的行业管理者、企业技术及管理人员以及科研院所的专家学者等参加大会，涉
及从事化学药、生物药、中药产品生产、开发、生产工艺研究、质量保证等相关研发、技术、管理人员等。本次会议将邀请药品监
管部门、国内外制药企业、国内药物研究院所、教育部高等学校药学类专业教学指导委员会负责人及著名专家学者等，做专题
特邀报告。
4 会议征文
征文范围:新版 GMP实施对制药企业影响与机遇;企业对制药工程专业人才培养的要求;药物制剂新发展、新思路、新技
术;制药工艺;中药制药质量研究与过程控制;协同创新，绿色制药等。
论文是近期研究成果或综述，具有科学性、先进性和创新性。论文的撰写中英文均可。可投稿全文(含摘要)4 000 ～ 8
000 字为宜，或者详细摘要 1 500 ～ 2 000 字。论文应着重研究成果的创新性、实际应用参考价值。投稿方式:只接受电子稿
件，请发送至投稿邮箱:scupharm@ 163． com。投稿后将收到“论文收到”的回复。如果未收到，请致投稿咨询电话:
13060070800(承强老师)或者 13808178049(李延芳老师)。
5 会议时间和地点时间
2016 年 10 月 15 ～ 17 日，其中 15 日报到，16 ～ 17 日会议报告及研讨。地点:成都祥宇宾馆(成空一招)，成都市新南路 103
号，距离成都地铁 3 号线磨子桥站东出口 20 米、四川大学望江校区北门 200 米。
6 报名方式电子邮件报名:请发邮件报名，发至:scupharm@ 163． com。联系人:会议组委会(四川大学):李延芳老师，
13808178049;中国药学会制药工程专业委员会:叶娟老师，13482174929。
doi:10. 11669 /cpj. 2016. 18. 005
［本刊讯］
·1651·
中国药学杂志 2016 年 9 月第 51 卷第 18 期 Chin Pharm J，2016 September，Vol. 51 No. 18