全 文 ：收稿日期:2014-11-03 接受日期:2015-09-02
基金项目:国家国际科技合作专项(2012DFG31550);北京中医药
大学创新团队项目(2011-CXTD-19)
* 通讯作者 E-mail:thxu@ yahoo． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2015，27:2142-2148，2094
文章编号:1001-6880(2015)12-2142-08
木犀榄化学成分及药理作用研究进展
王和宇1，2，张 晶2，徐暾海1，3*
1北京中医药大学中医养生学教育部重点实验室，北京 100029;
2吉林农业大学中药材学院，长春 130118;3北京中医药大学中药学院，北京 100102;
摘 要:木犀榄(Olea europaea Linn．)俗称油橄榄，为传统油料作物。其中的主要化学成分包括:裂环烯醚萜、倍
半萜、三萜、黄铜、苯丙素等。药理作用研究表明，其具有降血糖、降血压、抗氧化、抗铅中毒、抗病毒、抗癌、抑菌
等药理作用。本文对木犀榄种植物木犀榄(油橄榄)与非洲木樨榄的化学成分与药理作用近十年的研究进展进
行总结，并给出主要化合物的结构式，旨在为木犀榄的深入研究提供参考。
关键词:木犀榄;油橄榄;非洲木樨榄;化学成分;药理作用
中图分类号:Ｒ28 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2015． 12． 027
Ｒeview on Chemical Constituent and Pharmacological
Activity of Olea europaea L．
WANG He-yu1，2，ZHANG Jing2，XU Tun-hai1，3*
1Health cultivation Laboratory of the Ministey Education，Beijing 100029，China;2 College of Chinese
medicine，Jilin Agricultural University，Changchun 130118，China;3 Academy of Traditional Chinese
Medicine，Beijing University of Chinese Medicine，Beijing 100102，China
Abstract:Olea europaea Linn is commonly known as olive，traditional oil crops． Its main chemical components contain
split iridoid，sesquiterpenes，triterpenoids，brass，phenylpropanoids，etc． Pharmacological studies of this herb have shown
that it has pharmacological effects of lowering blood sugar，lowering blood pressure，anti-oxidation，anti-poisoning，anti-vi-
ral，anti-cancer，anti-bacterial，etc． This essay summarized the chemical composition and pharmacological studies of Olea
europaea subsp． Europaea and Olea europaea subsp． Africana in recent 10 years，setting out the structural formula of main
compounds of these herbs，and aiming to provide a reference for in-depth study of Olea europaea Linn．
Key words:Olea europaea Linn．;Olea europaea subsp． Europaea;Olea europaea subsp． Africana;chemical composition;
pharmacological effects
木犀榄(Olea europaea Linn．)为木犀科(Oleace-
ae)木犀榄属(Olea)常绿乔木，种内包含欧洲木犀榄
(Olea europaea subsp． Europaea，俗称油橄榄、洋橄
榄、齐墩、阿列布等，原亚种)和非洲木樨榄(Olea
europaea subsp． Africana，亚种)［1］，英文名 Olive。自
上世纪 60 年代起，我国甘肃、陕西、四川、云南等地
开始引种各品种的木犀榄，甘肃陇南市是我国木犀
榄最大的种植基地之一［2］。其果实所榨的油称为
“橄榄油”，是品质最好的食用植物油，最适合人体
需要，营养极其丰富，医疗保健作用十分显著，被誉
为“品质最佳的植物油”［3］。化学成分研究表明木
犀榄中含有橄榄苦苷、羟基酪醇等成分，深入的药理
研究表明，其具有降血糖、降血压、抗氧化、抗病毒、
抗癌、抑菌等药理作用。木犀榄中活性成分研究已
引起天然药物研究者之广泛重视，近年已逐渐成为
研究热点，有大量最新研究论文发表，但未见对其系
统研究进行分类整理的综述性文章，故本文对其化
学成分及药理作用进行综述。
1 化学成分
目前为止，从木犀榄及非洲木犀榄中分离得到
的化学成分主要有萜类、黄酮类、酚酸类、苯丙素类、
杂环类、游离醇类以及脂肪族类化合物等。其中裂
环烯醚萜类和黄酮类为木犀榄的主要活性成分。有
文献报道木犀榄叶中的橄榄苦苷等多酚类活性成分
的含量高于果实和树皮［4］。
1． 1 萜类
萜类成分是木犀榄中常见的一类化合物。目
前，从木犀榄中发现的萜类成分有 68 种，果实和茎
叶中均有大量的存在。按其结构不同，分为单萜类、
裂环烯醚萜类、倍半萜类以及三萜类。
1． 1． 1 单萜
已报到木犀榄中含有 20 种单萜类化合物。除
含有常见单萜:α-蒎烯(α-pinene)［5］、β-蒎烯(β-pi-
nene)［5］、α-水芹烯(α-phellandrene)［5］、柠檬烯(lim-
onene)［5］、3-蒈烯(3-carene)［6］、1，8-桉叶素(1，8-
cineole)［6］、芳樟醇(linalool)［6］外，裂环烯醚萜类是
木犀榄属植物的标记性化合物，尤其是橄榄苦苷具
有重要的药理活性，为近年来人们研究的热点。从
木犀榄中分离鉴定了 13 种裂环烯醚萜类化合物，分
别为橄榄苦苷(oleuropein，1)［7，8］、6-O-甲基橄榄苦
苷 (6-O-methyloleuropein)［7］、(1S)-methyleleno-
late［7］、3，4-二羟基苯乙基-4-甲酰基-3-甲酰甲基-4-
己烯酯［7］、洋橄榄内酯酸糖苷(elenolic acid gluco-
side，2)［9］、洋橄榄内酯酸糖苷衍生物 (elenolic acid
glucoside derivatives)［9］、oleoside(3)［10］、四乙酰开联
番木鳖苷(secologanoside，4)［10］、橄榄苦苷二葡萄糖
苷(oleuropein diglucoside)［10］、橄榄苦苷同分异构物
(oleuropein isomer)［10］、橄榄苦苷同分异构物(oleu-
roside)［10］、木犀臭蚁醛苷(ligstroside，5)［10］、6-O-
β-D-吡喃葡萄糖橄榄苦苷(6-O-β-D-glucopyranosyl
oleuropein)［11］。本文列出几种重要的裂环烯醚萜
类化合物，如图 1 所示。
1 2 3 4 5
图 1 木犀榄中的裂环烯醚萜类成分的化学结构
Fig. 1 Secoiridoid components of O． europaea Linn．
1． 1． 2 倍半萜类
从木犀榄中分离鉴定出 18 种倍半萜类化合物，
分别为 α-芹子烯(α-selinene，6)［5］、β-芹子烯(β-se-
linene，7)［5］、α-石竹烯(α-caryophyllene，8)［5］、β-石
竹烯(β-caryophyllene，9)［5］、α-古巴烯(α-copaene，
10)［5］、β-榄香烯(β-elemene，11)［6］、α-古芸烯(α-
gurjunene，12)［6］、β-古芸烯(β-gurjunene)［6］、芳萜烯
(aromadenrene )［6］、别 芳 萜 烯 (allo-aromaden-
rene)［6］、γ-芹子烯(γ-selinene，13)［6］、马兜铃烯
(aristolene，14)［6］、α-金合欢烯(α-farnesene)［6］、γ-
杜松烯(γ-cadimene)［6］、δ-杜松烯(δ-cadimene)［6］、
杜松-1，4-二烯(cadina-1，4-dinene)［6］、α-依兰油烯
(α-muurolene，15)［6］、β-人 参 烯 (β-panasinsene，
16)［6］，如图 2 所示。
161514131211
6 7 8 9 10
图 2 木犀榄中的倍半萜类成分的化学结构
Fig. 2 Sesquiterpenoids components of O． europaea Linn．
1． 1． 3 三萜类
木犀榄中所含的三萜类成分主要为五环三萜，
分别为齐墩果酸(Oleanolic acid，17)［12］、熊果酸(ur-
solic acid，18)［12］、山楂酸(maslinic acid，19)［13］，如
图 3 所示。
1． 2 黄酮类
黄酮类化合物是木犀榄的主要活性成分之一，
从木犀榄中共分离得到 19 种黄酮类化合物，分别为
3412Vol. 27 王和宇等:木犀榄化学成分及药理作用研究进展
17 18 19
图 3 木犀榄中的三萜类成分的化学结构
Fig. 3 Triterpenes components of O． europaea Linn．
木犀草素(luteolin，20)［14］、木犀草素-7-O-葡萄糖苷
(luteolin-7-O-glucoside，21)［10］、木犀草素-4-O-葡萄
糖苷(luteolin-4-O-glucoside，22)［10］、木犀草素-7，4-
O-葡萄糖苷(luteolin-7，4-O-glucoside)［15］、木犀草
素-5-O-葡萄糖苷(luteolin-5-O-glucoside)［16］、芹菜素
(apigenin，23)［15］、芹菜素-7-O-葡萄糖苷(apigenin-
7-O-glucoside，24)［14］、芹菜素-7-O-芸香糖苷(apige-
nin-7-O-rutinoside)［16］、女 贞 苷 (ligustroflavone，
25)［14］、槲皮素(quercetin)［14］、槲皮苷(quercitrin，
26)［17］、olivin［17］、芦丁(rutin)［15］、儿茶素(cate-
chin)［15］、花旗松素(taxifolin，27)［14］、圣草酚(eriod-
ictyol，28)［14］、洋芫荽黄素(diosmetin，29)［16］、洋芫
荽黄素-7-O-葡萄糖苷(diosmetin-7-O-glucoside，30)［17］、
异鼠李素(Isorhamnetin，31)［14］，如图 4所示。
21 22
25 2624
27 28 30
图 4 木犀榄中的黄酮类物质的化学结构
Fig. 4 Flavonoids components of O． europaea Linn．
1． 3 酚类
木犀榄中的羟基酪酸，为橄榄苦苷的水解产物，
拥有重要的药理活性［18］。从木犀榄中共分离得到
8 种酚类化合物，分别为酪醇(tyrosol，32)［8，14］、羟基
酪醇(hydroxytyrosol，33)［8，14］、3，4-二羟基苯乙醇葡
萄糖(hydroxytyrosol-glucoside)［10］、羟基酪醇乙酰
酯［14］、3，4-二羟基苯甲酸 (3，4-dihydroxybenzoic
acid，34)［14］、异香兰素(3-hydroxy-4-methoxy benzoic
acid，35)［14］、香草酸(vanillic acid，36)［12］、没食子酸
(gallic acid，37)［12］，如图 5 所示。
1． 4 苯丙素类
木犀榄中分离得到 8 种苯丙素类化合物，分别
为毛蕊花糖苷(verbascoside，38)［8，10］、异毛蕊花糖苷
(isoverbascoside，39)［8］、脱咖啡酰基毛蕊花糖苷(decaf-
feoylverbascoside)［11］、裂环马钱子苷(oleuroside)［11］、绿
原酸(chlorogenic acid，40)［12］、咖啡酸(caffeic acid，
41)［19］、肉桂酸(cinnamic acid)［12］、对羟基肉桂酸(p-
hydroxy-cinnamic acid，42)［12］，如图 6所示。
4412 天然产物研究与开发 Vol. 27
32 33
36
37
35
34
图 5 木犀榄中的酚酸类的化学结构
Fig. 5 Phenolic acids components of O． europaea Linn．
38 39 40 42
41
图 6 木犀榄中的苯丙素类的化学结构
Fig. 6 Phenylpropanoids components of O． europaea Linn．
1． 5 游离醇类
从木犀榄中分离得到 9 种游离醇类化合物，分
别为 3-己烯-1-醇(3-hexene-1-ol)［6］、1-辛醇(1-octa-
nol)［6］、1，8-薄 荷 二 烯-4-醇 (1，8-menthadien-4-
ol)［6］、橙花叔醇 (nerolidol)［6］、匙叶桉油烯醇
(spathulenol)［6］、蓝桉醇(globulol)［6］、绿花醇(virid-
iflorol)［6］、α-杜松醇(α-cadinol)［6］、T-杜松醇(T-
cadinol)［6］。
1． 6 其它类
木犀榄中还含有一些其它类成分，如杂环类，脂
肪族类化合物等。分别为 4-甲基癸烷(4-methyl-
decane)［6］、3，7-二甲基十二烷(3，7-dimethyl-dode-
cane)［6］、2-庚烯醛(2-heptenal)［6］、苯甲醛(benzal-
dehyde)［6］、3-己烯-1-醇乙酸酯(3-hexene-1-ol ace-
tate)［6］、2，4-庚二烯醛(2，4-heptadienal)［6］、苯乙醛
(phenylacetaldehyde)［6］、苯乙酮(acetophenone)［6］、
壬醛(nonanal)［6］、1，4-二甲基-3-环己烯-1-乙酮(1-
(1，4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)– ethanone)［6］、顺
式-3-己烯异丁酸酯(cis-3-hexenyl-iso-butyrate)［6］、
顺式-2-甲基-3-己烯丁酸酯(cis-3-hexenyl-2-methyl-
butanoate)［6］、反式-2-癸烯醛(E-2-decenal)［6］、茶香
螺烷 A(Theaspirane A)［6］、茶香螺烷 B(Theaspirane
B)［6］、β-突厥烯酮(β-damascenone)［6］、β-二氢突厥
酮 (β-damascone)［6］、3-乙 基 吡 啶 (3-ethyl-pyri-
dine)［6］、3-乙烯基吡啶(3-ethenyl-pyridine)［6］、4-异
丙烯基吡啶(4-isopropenyl-pyridine)［6］、3，4，4a，5，6，
8a-六氢-2，5，5，8a-四甲基-2H-1-苯丙呋喃(2，5，5，
8a-tetramethyl-3， 4， 4a， 5， 6， 8a-hexahydro-2H-
chromene)［6］、5-乙烯基-3-吡啶羧酸甲酯(methyl 5-
vinylnicotinate)［6］、1H-2-苯并吡喃-6，7-二醇［14］。
2 药理作用
现代药理学研究表明，木犀榄具有广泛的药理
活性，如降血压、抗氧化、抑菌、抗病毒、抗癌、降血糖
等作用［19］，其中含有的主要活性成分橄榄苦苷具有
抗真菌、抗炎、抗病毒、抗氧化，以及抗癌和降血糖等
多种作用。羟基酪醇为橄榄苦苷的水解产物，在橄
榄叶中主要以酯化物橄榄苦苷的形式存在，主要存
在于橄榄油和加工橄榄油产生的废水中［20］。羟基
酪醇具有抗氧化性、抗血小板聚集、抗动脉粥样硬
化、抗癌和抗菌等多种生物活性［21］。
同时，非洲木犀榄作为木犀榄的亚种，被南部非
洲人民视为“传统医药中最重要的植物”，Long H．
S．等［8］总结了大量关于南部非洲人民对其传统应
用的记录，其中南非人用非洲木犀榄的干燥或粉末
状叶片为新鲜伤口止血，粉叶作为鼻烟止流鼻血，用
捣碎的新鲜叶子治疗眼外伤、眼疾，新鲜树皮输液以
减轻绞痛，叶浸剂作为人类和动物的滴眼露，汤漱口
治疗白喉和其他喉咙痛，早餐前服用根皮汤治疗尿
路疾病，树皮和叶用于治疗头痛以及肺和肾脏疾病，
5412Vol. 27 王和宇等:木犀榄化学成分及药理作用研究进展
用于治疗扁桃体肿大，磨碎的根煎剂和刮树皮治疗
尿道和膀胱感染和头痛，根汤用于治疗头痛、感冒、
发烧和风湿病，干果粉与油混合按揉治疗关节疼痛;
在南非以外一些非洲其他地区，埃塞俄比亚人用非
洲木樨榄的树皮和根熬汤治疗绦虫、蛔虫、腹泻和肠
道感染，肯尼亚人用其树皮汤治疗瘙痒皮疹，茎汤治
疗背痛和关节痛。
2． 1 降血糖作用
木犀榄提取物在降血糖方面有显著疗效，其主
要的活性成分为橄榄苦苷与齐墩果酸等萜类化合
物。张佳等［22］从木犀榄叶中提取的 6 个部位均对
α-淀粉酶、蛋白质非酶糖基化均显示明显的抑制活
性，从而证明木犀榄叶具有潜在抗糖尿病活性。卜
令娜等［23］证明木犀榄叶不同提取部位均能增加胰
岛素抵抗 HepG-2 细胞的葡萄糖消耗量，部位 B、E
对模型细胞的增殖起促进作用，部位 A、C、D、F对模
型细胞的增殖具有抑制作用。Ayat K 等［12］研究发
现木犀榄叶提取物能够抑制高血糖引起的神经损
伤，缓解糖尿病引起的热痛觉过敏，故可用于治疗糖
尿病引起的神经痛。
2． 2 抗氧化作用
木犀榄中富含的酚类成分是抗氧化的主要活性
成分，木犀榄提取物在多种抗氧化测试如清除 DP-
PH自由基、ABTS +、FＲAP、OＲAC 中抗氧化能力都
明显高于叶黄素［24］。Lee OH 等［25］的研究发现木
犀榄提取物中的总多酚及单个酚类化合物如橄榄苦
苷、芸香苷、咖啡酸等都对亚硝酸盐、DPPH 自由基
有很强的清除作用，而且能够提高超氧化物歧化酶
(SOD)活性。Bouaziz M 等［26］发现在对橄榄苦苷的
体内外抗氧化活性研究中橄榄苦苷对光发射均具有
明显抑制作用，并且强于常用的抗氧化剂 Trolox;在
日粮中添加木犀榄叶会影响育肥獭兔肝脏和肌肉的
抗氧化酶活性，增强獭兔机体抗氧化能力［27］。吴遵
秋等［28］在分析橄榄苦苷对 3 种细菌生长曲线的影
响和最低抑菌浓度(MIC)时，发现橄榄苦苷具有极
强的抗氧化和抑菌活性。
2． 3 抗铅中毒作用
铅是环境污染中主要的有毒重金属元素之一，
对机体的损害是全身性的，如神经系统、造血系统、
生殖系统、肝、肾、脑等器官。王昱［29］的研究发现木
犀榄叶提取物(OLE)，能减轻小鼠铅中毒引起的海
马脂质过氧化损伤，并提高一氧化氮合酶(NOS)与
一氧化氮(NO)的水平;降低小鼠血中铅的质量含
量，可改善血液生化指标，提高抗氧化能力［30］;改善
铅对小鼠脾脏抗氧化功能的损害［31］;提高小鼠肾脏
的抗氧化能力，抑制了铅对小鼠造成的肾损害，改善
了小鼠的肾功能［32］;影响小鼠心肌 ATP 酶活性和
抗氧化能力，阻止铅对心肌的毒性［33］;影响铅中毒
小鼠视网膜结构及抗氧化能力，阻止铅对视网膜的
毒性［34］;对铅中毒小鼠脑中 MAO 活性的增强具有
抑制作用［35］;影响小鼠心肌 ATP 酶的活性和抗氧
化能力，拮抗铅对心肌的毒性［36］;影响小鼠肌肉组
织 DNA甲基化水平和抗氧化能力，阻止铅对肌肉的
毒性［37］;影响脾脏细胞周期进程和组织结构，拮抗
铅对小鼠脾脏的毒性［38］;抑制小鼠胸腺细胞凋亡，
影响胸腺细胞周期进程，拮抗铅对胸腺的毒性［39］;
改善小鼠骨髓生化指标，拮抗铅对骨髓的毒性［40］;
促进小鼠小脑的抗氧化能力，抑制铅造成的脑损
害［41］。
2． 4 抑菌作用
Aurelia N等［42］对木犀榄提取物进行了广泛的
抑菌活性研究，发现木犀榄叶提取物对空肠弯曲杆
菌、幽门螺杆菌、金黄色葡萄球菌有很强的抑菌活
性，发现木犀榄提取物并不具有广谱的抑菌活性。
从木犀榄叶中分离得到的橄榄苦苷和酪醇具有广泛
的抑菌活性，研究表明橄榄苦苷和酪醇对 5 种
ATCC标准菌株及 44 种从临床上分离得到的菌株
均具有抑制作用。
2． 5 治疗心血管作用
木犀榄叶提取物可用于治疗心脏病［24］，提取物
中的橄榄苦苷对心脏具有明显的保护作用，主要表
现为抗急性阿霉素心脏毒性和抗局部缺血［43］。木
犀榄中分离得到的许多裂环烯醚萜苷是很强的血管
紧张素转化酶抑制剂，其抑制作用来自于具有高反
应性的 2，3-二羟基戊二醛结构。木犀榄叶提取物
能很好的抑制血小板聚集，可能与其具有较强的抗
氧化性和清除 H2O2 的能力有关
［44］。
2． 6 抗炎作用
耿成燕等［45，46］发现木犀榄叶提取物具有较好
的抗炎和镇痛作用，对鹿角菜胶诱导的大鼠急性炎
症模型灌胃给予木犀榄叶提取物在 50 mg /kg 体质
量及以上剂量时能有效地预防白陶土与鹿角菜胶诱
发的大鼠骨关节炎中组织炎症，且对软骨有修复作
用，发现 OLE 具有抗炎和镇痛作用，其作用机制可
能与抑制 TNF-α和 IL-1β的 mＲNA表达有关。
6412 天然产物研究与开发 Vol. 27
2． 7 治疗腹泻作用
Amabeoku GJ 等［47］的研究发现，非洲木犀榄叶
甲醇提取物，对蓖麻油所致腹泻小鼠有止泻的作用。
同时对照组小鼠服用后无毒副作用。
2． 8 其他作用
此外，木犀榄提取物还是一种具有较强疗效的
抗癌化合物［27］。对关节软骨损伤具有修复作
用［48］，可用于治疗多种与氧化相关的疾病如动脉粥
样硬化、风湿性关节炎［27］，含有的总黄酮、酚类化合
物具有较好的抗病毒作用，有促进血流循环和肠道
肌肉收缩［49］，日粮中添加木犀榄叶能提高仔兔免疫
力和成活率并且促进仔兔的生长［50］，木犀榄叶的不
同提取部位均有清除自由基活性［51］，木犀榄提取物
还具有 DNA 保护、神经保护、调节内分泌系统等作
用。
3 展望
当前，木犀榄应用最广泛的是其鲜果，鲜果加工
成素有“植物油皇后”之称的橄榄油，榨油后的饼渣
与汁液可以用于酿酒，酒的价格比橄榄油高;榨油后
的糟粕经过粉碎加工可作为高级饲料，既可以促进
畜牧业发展，每年又节省数百万吨粮食［52］。
国内外对木犀榄活性成分研究还主要集中于木
犀榄叶，对果实与茎皮研究报道较少;种内研究木犀
榄(原亚种，又名油橄榄)国内外文献报道较多，而
非洲木樨榄(亚种)研究报道较少;但每年冬季木犀
榄树修枝时都会产生大量木犀榄叶，鉴于木犀榄叶
含有广泛活性成分，可以研究建立木犀榄叶的收集、
加工、提取相关工业体系，并将其产物用于医药、保
健品、化妆品、食品等行业，具有广阔的前景。
木犀榄浑身是宝，本文总结了木犀榄近五年的
化学成分及药理作用，旨在为木犀榄的进一步研究
开发提供参考依据。
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