全 文 ：药学学报 A e t a p h a r m a e e u t i e a S sn 盛e a 1 9 9 5 ; 3 0 ( 8 ) : 6 2 1一 6 2 6
睡菜中的抗炎成分
黄 驰 H T u n o n ’ a n d L Bo h lin ’
(江苏省药品检验所 , 南京 2 1 0 0 0 8 ; ’ 乌普萨泣大学生药系 ,乌普萨拉 , 瑞典 )
摘要 睡菜 (山介砚卯耐hes 加汀“ 公勿 L . ) 是瑞典 民间用于治疗肾炎 的一种传统药用植物 ,其粗
提物对体外前列腺素合成具明显的抑制作用 。 从该植物的根茎中分得 8个化合物 ,经理化和光
谱分析 、 分别鉴定为 白桦脂酸 (比 t u l in ie a e id , l ) , 白桦脂醇 (比 t u li n , 2 ) ,番木鳖贰 ( l o g a n in , a ) ,睡
菜根试 乙 ( f o li a m e n t h i n , 4 ) , 蔗糖 ( s u e r o s e , 5 ) . 番木鳖贰 元 ( lo g a n e t i n , s ) 。 化合物 7和 s 尚在鉴定
中 , 其中化合物 5和 6为 首次从该植物 中分得 。
除对 以上 8个化合物进行了体外前列腺素生物合成抑制作用的筛选外 , 并对该植物 中的另
外 2个化合物即羽扇豆醇型三菇 a 一羽扇豆醇 ( 9) 和 卜羽扇豆醇 ( 1 0) 亦进行了筛选 。结果表明只
有羽扇豆醇型三菇 1 , 2 , 9和 10 具抑制作用 , 其中 l最有效 , 其半数抑制浓度 IsC 。为 1 01 娜 ,对照
品阿斯匹林的 I e s。为 1 8 7 9 林M ,其余 3个三菇的 xe : 。分另IJ为白桦脂醇 ( 2 ) 1 2 9 州 , a 一羽扇豆醇 ( 。 )
为 1 30 州 ,压羽扇豆醇 ( 1 0) 为 1 34 o M 。同时还对羽扇豆醇型三菇类对体外前列腺素生物合成抑
制作用作了构效关系的探讨 。
关镇词 睡菜 ; 睡菜科 ; 羽扇豆醇型三菇 ;前列腺素合成抑制
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1995. 08. 012
药学学报 ^ e t a P h a rm a e e u t i e a s i n i e a 19 9 5 ; 3 0 ( 8 ) : 6 2 1~ 6 2 6 6 2 1
A N TI
-
IN F L AM MA[ T O RY C O M P O U N D S IS O LA T E D
F R OM M E N Y A N T H E S T R I F O L IA T A L
C H u a n g
, H T u n o n
份
a n d L OB h l i
n 怪
( J如硬酬翔 加成翻翻绝扣沪 肠. 夕及耐护配 , 八b流 J构 , Z傲 〕沙 ` ￡ & 严双幼 of 〔决翻四 , 2 1 0 0 0凡 ` 烧阿艺阴柳“ of
月盯触即叨以卿 , U户种油 玩 22吧?就即, 刀必渤威必砚 〔b 之衣, , 及沈 5 7 9 , S 一 7 5 1 2 3 , U P尹灿 2 , 及硬别蜘 )
nI t h e a n t i
一
in f l a m m a t o r y s t u d ies o f S w ed i sh t r a d i t io n a l m e d i c i n a l Pl a n st
, 刀白2弊子滋甥 艺内介饭血 L ·
( M e n邓 n t h a e ea e ) 15 o n e o f t hes m ied e i n a l Pl a n st . aE r l y i n 1 7 49 , t h e f o r e f a t h e r o f s y s t e m a ti e
bo at n y
,
L in n a e u s 〔`〕 r e e o m m e n d ed M
. 加承义必勿 i n t h e t r ea tm e n t o f n e Ph r i ti s a n d r h e u m a ti s m . A f t e r
t h a t ti m e
,
t h i s P la n t h as be e n u sde t o t r ae t gl o m e r u l o n e Ph r i t is as a S w e d 1Sh t r a d i ti o n a l m de i e i n e
.
In
th i s aP pe r
,
t h e iso la t i
o n o f e ihg t e
o m po u n ds f r o m t h e dr ie d r比 o m es o f M . 加动点吻 L . a n d t h e
i n h ib i t io n a e t i v i t y o f te n e o m OP u n ds o n P r os at gl an d in s y
n t hes i s in a e o n ce
n t r a ti o n d e pe n d e n t m a n n e r 眺
乞枷。 ar e r e po r t ed . Am o n g thes eom pe u n ds , t w o ar e l u pe n e t r i t e rpe n se ( 1 , 2 ) , t w o a r e i r id o i d
e o m po u n ds ( 3
,
6 )
, o n e 15 se e o i r a d o id ( 4 )
,
on
e 15 a d i
一
sa e e h a r i d e ( 5 )
, a n d t w o o t h e r e o m po u n ds
,
7
an d s
, a r e to be i de n t i f ied
.
O n t h e b a s l s o f Ph y s ica l a n d s pe e t r a l a n a l y s i s
, t h e i r s t r u e t u r se w e r e
留切 bils h de as be t u li n ie a e i d ( l ) , be tu li n ( 2 ) , 10 g a n in ( 3 ) , f o li a m e n th i n ( 4 ) , s u e rose ( 5 ) , lo g a n e t i n
( 6 )
.
C o mOP u n ds 5 a n d 6 w e r e i s o l a t ed for t h e f i r s t t im e f r o m t h is Pl a n t
.
T h e r es u l st o f th e in h ib i ti o n
o f 讲os at g l a n d l n s y n t h es i s b y t hes e ihg t e o m po u n ds a n d t w o o th e r lu aP n e t r i t e r pe n es a 一 lu pe o l ( 9 ) a n d
卜l u pe o l ( 1 0 ) in a e o n e e n t r a ti o n d e pe n d e n t m a n n e r s h o w ed t ha t o n l y th e lu aP n e t y pe t r i t e r pe n es
c o m pe u n ds : l
,
2
,
9
, a n d 1 0 e x hi bi tde s ign i f ica n t i n h ibi t
o r y e f f e e st o n th e Pr os at gl a n d i n s y n t hse i s 饥
2祈。 . l is t h e m韶 t a e t i v e w i t h IC 5 o v a lu e o f l 01 协M as e o m娜 r e d w i th a n IC 5o v a l u e o f l 89 7 协M f o r
as P ir i n
, a n d t h r e e o th e r l u aP n e t r i t e r pe n se e o m OP u n ds Z
,
9
, a n d 1 0 a r e a ls o m o r e a e ti v e t h a n a s Pi r in
.
hT e ir IC
S。 v a l u e a r e 1 19 协M , 1 30 协M a n d 13 4 协M , r es pe e t i v e l y . Ot h e r e o m po u n ds 3 , 4 , 5 , 6 , 7 ,
an d 8 ar e i n a e t i
v e o n P r os at ig a n id n s y n th se is
·
EX P E R IM E N T A L
M e l ti n g op i n st w e r e d e et rm in de o n a n e l e e t r o t h e r m a l d i ig at l m e l ti n g op i n t a P琳 r a t su an d w e r e
un co cer
tde
.
I H an d
1 3 C
一
N M R s pe e t r a w e r e r e e o r dde o n JE O L 27 0 s eP c t r o m e t e r
.
T h e IR s讲e t r a w e r e
r以力 r dde on eP r kin 一 Eln e r 16 00 se r ise FT I R s pe e t r o m e t e r
.
S i l ica g e l (M e r e k 6 0
,
0
.
01 5一 0 . 04 0 m m )
w as w e t aP 改de in 6 e m ( 1. d . ) 目翎 e o lu m n a n d gr a d i e n t e l u t io n w as u涨沮 . T LC w as pe r f o r m de o n
R“ 幼训目 19 9 4一 0 9一 ZQ.
6 2 2 药学学报 A e t a p h a r m a e e u t i e a S in i e a 1 9 9 5 ; 3 0 ( 8 ) : 6 2 1~ 6 2 6
s i l ie a g e l 60 F 2 5、 ( P r e e o a t ed a lu m in i um f o i l
,
l a y e r t h i e k n e s s 0
.
2 m m
,
E
.
M e r e k ) e lu te d w it h 3 s o l v e n t
s y s te m s : A
,
H e x a n e一 e t h y l a e e t a t e ( 7 , 3 ) ; B , e h l o r o f o r m一m e t h a n o l一 w a te r ( 6 5 , 35 , 1 0 ) ( o r助 n ie
Ph a s e ) ; C
, n 一 b u ta n o l一 a e e t i c a Ci d一 w a te r ( 4 , 5 , 1 ) , a n d v i su a l i z e d by U V li gh t ( 2 5 4 n m ) a n d
s p r a y i n g w i t h s u lp h u r i e a e i d
.
rP e pa r a t i v e T LC w a s p e r f o rm e d o n s il i e a g e l 60 F 2 5 ; ( p r e e o a t e d
,
l a y e r
t h i e k n e s s 0
.
5 m m
, E
.
M e r e k )
, a n d e l u t e d w i t h h e x a n e一 e t h y l a e e t a t e ( 3 , 7 ) .
Th e s u b s t a n e e s u s e d w e r e : l
一
r e d u e e d g l u t a t h io n e ( M e r e k )
,
l
一
a d r e n a l i n ( A Po t e k s bo l a g e t
,
S w e d e n )
, ` d C一 a r a e h id o n i e a e i d ( A m e r s h a m ) , a r a e hid o n i e a e id ( S i g m a ) , p r o s ta g la n d i n s E : a n d F Z
( S i gm a )
, a s pi r i n ( S ig m a )
, a 一 lu pe o l a n d 日一 l u p e o l ( R o t h , S w e d e n ) .
I R 二 C0 0 H
Z R二 C H: O H
g R 二 CH。 , 3 一乎 OH
1 0 R 二 C H : , 3 一归一 O H
l 1
C OD C H
H0协 _` , O H
,
, 。共 ·3 “ 二 一 。 一几二扮 /奋 飞 ’n U `
6 R
二 O H
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H-(盆一仪卜0,一I了且工l!/一一H3呼/
阶习上月`门丫月父r`/刀比ó10
.HI
E x t r a e t i o n
, s e P a r a t i o n , Pu r i f i e a t i o n
T h e r h i z o m e s o f M疏 ya n t几e s t ,乞州汕 L . u s e d i n th is s tu d y w e r e e o ll e e te d f r o m Os te r g o t l a n d ,
S w e d e n
,
i n A u g u s t 1 99 2
, a n d id e n ti f ie d by P r o f
.
B o h li n
, t h e v o u e h e r sP e e im e n 15 d e Po s i t e d i n t h e
D e Pa r tm e n t o f P I一a rm a c o gn o s y , U PPs a la U n i v e r s i ty , S w e d e n
.
T h e a i r
一
d r i e d r h i z o m e s o f M
. 加乞介记汕
L
.
( 6 30 9 ) w e r e g r o u n d a n d e x t r a e t e d w i t h 3 L m e t h a n o l a t r o o m t e m P e r a t u r e ( 4 tim e s
,
24 h e a e h )
.
T h e m e t h a n o l e x t r a e t w a s e o n e e n t r a t e d u n d e r r e d u e e d Pr e s s u r e to a sm a l l v o lu m e t o g e t a g r e e n Po w de r
P r e e i Pi at t e
.
I t w a s r e e r y s t a ll i z e d f r o m m e th a n o l t o g i v e e o m P o u n d l ( 7 00 m g ) a s e o l o r l e s s n e e dl e s
.
T h e m o t h e r l i q u o r o f e o m p o u n d 1 w a s e v a Po r a t e d in v a e u o t o g i v e a r e s id u e ( 100 9 )
,
w hi e h w a s
di s o l v e d in 1 5 0 m l w a t e r
.
T h e a qu e o u s s o l u t i o n w a s e x t r a e t e d w i th e h l o r o f o r m ( 1 00 m l
,
4 t im e s )
.
药学学报 ^ e t a P h a r nr a e e u t i e a S i n i e a 1 9 9 5 ; 3 0 ( 8 ) : 6 2 1 ~ 6 2 6 6 2 3
F r o m t h e e h lo r o f o rm e x t r a e t
,
f u r th e r q u a n ti t ise o f e o m op u n d 1 w e r e o b at i n de
.
Th e a q u e o u s l a y e r w a s
f u r t h e r e x t r a e tde w it h n
一
b u at n o l ( 10 0 m l
,
6 t im es ) t o g i v e a n
一
b u at n o l r es id u e ( 50 9 )
.
T h e l a t te r w a s
a P lP ied o n to a e o l u m n ( 6 X 40 e m ) o f s i lica g e l ( 5 00 9 ) w i t h e ih o r o f o r m a n d m e t h a n o l as t h e e l u e n t
w iht in e r eas i
n g m e t h a n o l e o n t e n t i n e hl or o for m ( CH C 13一 M e O H , 1 00 : 0 ~ 0 : 1 00 ) t o a f f o r d 20 0
f r a e ti o n s ( 100 m l ea e h )
.
T h e f r a e t ion
s w e r e a n a l y z e d b y LT C (
s o lv e n t s y s te m : A
,
B
,
C )
.
C o m po u n d Z ( 39 m g ) w as o b at in ed i n f r a e t i o n s 4一 9 a s e o l o r les n e ed l es , e o m po u n d 4 ( 97 0 m g ) i n
f r a e t io n s 7 2~ 7 8 as e o lor les th i e k n
e ed l es
, e o m po
u n d 3 ( 5 000 m g ) i n f r a e t i o n s 98~ 130 a s e o lo r le s
sa n d e r y sat l
, e o m op u n d s ( 137 2 m g ) i n f r a e t i
o n s 163~ 179 as e o lo r lse
s q u a r e e r y s t a l , a m i x t u r e o f
e o m po u n d 6 a n d 7 ( 110 m g ) i
n f r a e ti o n s 30 ~ 45
, a n d t h e f u r t h e r i s o l a t i o n o f th e m i x t u r e w a s
pe r f or m ed b y P r e琳 r a t iv e T L C , ca r e f u ll y r e pe a t e d P r e Pa r a t iv e T LC o f t h e m i x t u r e l e d t o i s o l a t i o n o f
e o m po u
n d 6 ( 30 m g ) a n d e o m po u n d 7 ( 7 0 m g )
,
bo t h a s y e l lo w i sh 0 11
.
T h e l a s t a qu e o u s la y e r w a s
f r e e z e
一
d r ied t o g e t 36 9 r e s id u e
.
D i s o l v e t h is r e s id u e i n 100 m l w a t e r a n d a dd a e e t o n e 4 0 0 m l t o g e t
2 6 9 g u m m y Pr e e iPi at t e a n d 1 0 9 a e e t o n e e x t r a e t
.
P u t t h is e x t r a e t o n P B e o l u m n
, a n d e l u t e d by
gr a d i e n t s o lv e n t s y s te m : e th y l a e e t a t e一 m e t ha n o l一 w a t e r ( 25 m l e a e h o f o , 0 . 8 , 1. 56 , 3 . 13 ,
6
.
25
,
12
.
5
,
20
,
25
,
40
,
5 0
,
80
,
1 0 0% m
e t h a n o l i n to e th y l a e e at t e ; t h e n 1
.
6
,
3
.
12
,
6
.
25
,
12
.
5
,
2 5
,
5 0
,
100% w
a t e r i n t o m e t h a n o l )
.
F r o m f r a e t i o n s 7~ 12
, e o m po u n d 3 ( 15 00 m g a s a
e r y s at l ) w e r e o b at i n e d a g a i n
.
C o m po u n d 8 w a s f o u n d i n f r a e t i o n s 13~ 1 4 ( 1145 m g a s a e o lo r le s
0 1 )
.
Id e n t if ica it o
n o f a e t i v e e o m po
u n ds
C o m po u n d l
, e o l o r lse
n e de l se
,
m P 298 ~ 2 99
.
7℃ . T h e P h y s ica l a n d spe e t r a l d a at w e r e
e o n s is t e n t w i th t h o s e o f be t u li n i e a e i d 〔 2
,
3〕 .
Co m po u n d Z
, e o l o r l e s n e e d l e s
, m P 240~ 242℃ . 2 w a s id e n t i f ied a s be t u li n 〔3 · 4〕 .
C o m po u n d 3
, e o l o r lse sa n d e r y s t a l
, m P 2 28~ 230℃ . w a s id e n ti f ie d a s l o g a n i n b y e o m Pa r i n g i st
I H a n d 1 3 C
一
N M R d a t a w i t h th os
e d es e r ibe d i n t h e li t e r a t u r e 〔 5〕
.
C o mOP u n d 4
, e o l o r l e s t h i e k n e e d l e s
, m P 197 ~ 2 00℃ . Ist Ph y s ica l a n d s pe e t r a l da t a w e r e
co sn is et n t w i t h t h o` e o f f o l ia m e n t h i n 〔5〕
.
C o m OP u n d s
, e o l o r lse s q
u a r e e r y s at l s
, sw e e t ast t
e , m P 19 0 ~ 192 C
.
I t w a s id e n t if ied a s
su e r ose b y
e o m琳 r iso n o f ist I H一 N M R a n d 1 3 C一 N M R spe e tr a w i t h t h a t o f a u t h e n ti e sa m P le . T ih s
co mOP u n d w as iso la t ed f o r th e f ir s t t im e f r o m t h i s P la n t
.
C o m OP u n d 6
,
ilO
, w as id e n t if ide as l o g a n e t in b y e o m Pa r i n g ist I H
一
a n d 1 3 C
一
N M R d a at w i t h th o s e
o f i st gl y e os id e 10 , n in 〔 5〕
.
I t w as a l s o ios l a te d f r o m th i s p la n t f o r t h e f i r s t ti m e
.
Co m op u n d 7 a n d 8 ar e i n Pr co es
o f be i n g id e n t i f i e d
.
rP OS at gl叨 d in ib佣 yn ht es is a义妞 y
Th e e x pe ri m e n st w e r e pe r f o rm de a e e or di n g t o th e m e thde o f W hi t e a n d G las m
a n〔 6〕 . oB v i n e
se m in al v es i e l e m i e r o s o m es ( 10 林l , 2 0~ 30 昭 P r o te in ) w e r e P r e 一 i n e u ba t e d w i t h 50 以 o f e o fa e t o r
s of u ti o n ( r de u e de gl u at t hi o n e an d l
一
a dr
e n a li n
,
0
.
3 m g
·
m l一 ` ea e h in T r is b u f fe r , PH 8
.
2 ) i n a n i e e
-
6 2 4 药学学报 ^ e t a P h a r m a e e u t i e a s i n i e a 1 9 9 5 ; 3 0 ( 8 ) : 6 2 1~ 6 2 6
w a te r ha th f o r 15 m in
.
V e hi e le o r est t
s ul u t io n ( 2 0 泌) na d ` , C一 ar a e ih d o in e a e id ( 16 Ci · m o l一 ` , 30
娜 ) 20 口 w e r e a d ed a n d in e u ba t ed a t 37℃ f o r 10 m i n , a bl a n k w as ke P t in t h e ie 一 w a t e r be t h .
fA t
e r i n e u ba t i o n
,
5 林1 o f a car r ie r s o lu tion o f u n at be l de P r os at gl a n id n s ( 0
.
2 m g
.
il
一 ’ ) w e r e a dd de
a n d th e r ae e t i o n w as et mr i n a tde b y a d i n g 10 日 o f 2 m o l · L一 ` H C I. T h e u n m e at ob ilZ de ar a ehid o n i e
a e id w as se aP r a tde f r o m t h e P r os at gl a n id n rP de u e st b y e h r o m a t o gr a Ph y o n a B ios i l e o l u m n a n d e lu t i o n
w i t h h e x a n e / id
o x a n e /gla
e ia l a ce t ie ac id ( 70 : 30 : l )
.
P r os at gl a n d in P rde u e st w e r e e l u tde w i th e th y l
a ce at t e /m
e tha
n o l ( 85 : 15 )
, a n d th e a e ti v i t ise o f ht e sa m Plse w e r e e o un tde i
n a P a e ka r d s e i n t il la ti o n
s pe e t rom
e t e r
.
eR gr se ion an a l y s i s w as usde t
o
ca l e u la t
e IC S。 ( e o n ce n t r a ti o n th a t 颐v se 50%
i n hi bi t i o n )
.
R韶 l lst a n d D I SC U S io n
Th e e r u de e x t r a e t f r o m t h e r h i z o m se o f M
. 艺呵诫咖 L . s h o w de a s ign if ica n t i n hi ib t io n o f
P r os at gl a n d i n b i os y n t h se is
.
A e e o r d in g to t h e e x t r a e t P r oc de u r e
, e吵 t e o m OP u n ds w e r e iso la tde by
c o l u m n c hr om
a t o g r a Ph y
,
PB e o l u m n a n d P r e脚r a t i v e T L C f r o m th e m e th an o l e x t r a e t o f t h e r比 o m es
of t ih s P18n
t
.
hT es
e o m po u n d ar e be t u iln i
e a e id ( l )
,
be t u ln ( 2 )
,
10参in in ( 3 ) , f o l am e n thi n ( 4 ) ,
s u e r
ose ( 5 )
,
10 g an e t in ( 6 )
.
C o m op u n ds 7 an d 8 ar
e to be i d e n t if ide
.
Com op
u n ds 5 an d 6 ar
e f o u n d
f rom t hi
s Pl a n t f o r t h e f ir s t t im e
.
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S t u d ie s o n t h e t r i t e r Pe n o i d s f r o m r o o ts o f ` l酬`罗 , h翩 匆 ZJ口了n ,政 ,及王 F r o a n e h . 月c勿
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a n t i赶 IV P r i n e i P le s f r o m s 笋幼拟m e la Z习初 r。 , a n d th e a n t i一 H IV a e it v i yt o f s t r u e t u r a l l y r e l a te d
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