全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:890-896
文章编号:1001-6880(2007)05-0890-07
　
　
　收稿日期:2006-10-12　　　接受日期:2007-03-23
　基金项目:国家自然科学基金项目(30660216);广西教育厅科学
研究基金项目(200507005)
＊通讯作者 Tel:86-771-3233718;Email:wxwei@gxu.edu.cn.
珠子草化学成分和生物活性研究进展
黎香荣 ,周　吴 ,韦万兴＊
广西大学化学化工学院 ,南宁 530004
摘　要:本文综述了珠子草化学成分 、药理作用和临床应用方面的研究进展。珠子草是一种分布广泛的药用植
物 , 民间广泛用于治疗肝炎和肾结石。珠子草中含有生物碱 、黄酮类 、木脂素 、鞣酸 、酚和萜烯等类型化合物。药
理研究表明珠子草有抗病毒 、保肝 、血管紧张素转化酶抑制以及免疫抑制等作用。
关键词:珠子草;综述;木脂素;黄酮;生物碱;药理活性
中图分类号:Q946.91 文献标识码:A
ChemicalComponentsandBioactivitiesofPhylanthusniruriL.
LIXiang-rong, ZHOUWu, WEIWan-xing＊
SchoolofChemistryandChemicalEngineering, GuangxiUniversity, Nanning530004 , China
Abstract:ThisreviewcoveredthechemicalstudyandbioactivitiesofPhylanthusniruriL.from1890 to2006.P.niruri
L.hasantivirus, hepatoprotective, andimmunosuppression, andangiotensinconvertingenzyme(ACE)inhibitoryactivi-
ties.Alkaloids, flavonoids, lignans, tannins, terpenesandothertypeofcompoundshavebeenisolatedfromthisplant.
Keywords:PhylanthusniruriL.;review;lignan;alkaloid;flavonoid;bioactivity
　　珠子草(PhylanthusniriruL.)是大戟科叶下珠
属植物的一种。珠子草为药用全草 ,具有平肝清热 、
利水解毒之功效 ,用于治疗肠炎 、肝炎 、痢疾 、尿路感
染 、无名肿痛等。我国民间用于治疗小儿疳积 、黄疽
肝炎等病症 ,印度民间用于通便 、利尿 、糖尿病等多
种疾病 [ 1, 2] 。近年来 ,人们对珠子草的化学成分及
生理活性进行了系统的研究 ,本文就国内外对珠子
草的研究情况进行综述。
1　化学成分研究
　　珠子草全草高 20 ～ 50 cm,茎略带褐红红色 ,通
常自中上部分枝 ,全株无毛 。叶片纸质 ,长椭圆形 ,
顶端钝 、圆或近截形 ,叶柄极短;托叶披针形 ,长 l～ 2
mm,膜质 。花果期 l～ 10月 。主要产于台湾 、广东 、
广西 、海南和云南等地。分布于印度 、中南半岛 、马
来西亚 、菲律宾至热带美洲 。自 1940年代以来已经
对珠子草的化学成分进行了系统的研究 ,发现该植
物主要含生物碱 、木脂素 、黄酮类 、鞣质类 、香豆素类
及萜类物质等。珠子草的化学成分研究国内少有报
道。
1.1　黄酮及黄酮甙类
1977年以来从珠子草中分离得到了以下黄酮
和类黄酮类化合物(见表 1 ,图 1)。
图 1　黄酮及黄酮甙类
Fig.1　FlavonoidsfromP.niruri
1.2　生物碱类
到目前为止 , 从珠子草中分到以下生物碱:
Isobubbialine(12)和 Epibubbialine(13)[ 8] , 3个结构
类似 Phylochrysine的生物碱 [ 9] , 4-甲氧基一叶秋碱
(Phylanthine, 4-Methoxy-securinine, 14), 4-甲氧基 -
去甲一叶秋 碱 (4-Methoxynorsecurine, 15) [ 10] 。
Nirurine(16)[ 11] 。 Entnorsecurinine(17)[ 12, 13] 。 4-甲
氧基二氢去甲一叶秋碱(4-Methoxydihydronorsecuri-
nine, 18), 4-甲氧基四氢一叶秋碱 (4-Methoxytetra-
hydrosecurinine, 19), 4-羟基一叶秋碱(4-Hydroxyse
表 1　珠子草中分离得到的主要黄酮类化合物
Table1　FlavonoidesisolatedfromPhyllanthusniriruL.
编号 No. 名称 Name 取代基 Substitute 文献 Ref.
1 Quercetin R3 =R7 =R3′=OH, R5 =R4′=H 3
2 Quercitrin R3 =O-Rha, R5 =R4′=H, R7 =R3′=OH 3
3 Astragalin R3 =O-Glu, R5 =R4′=R3′=H, R7 =OH 3
4 Rutin R3 =O-Glul-Rha, R5 =R4′=H, R7 =R3′=OH 3
5 Kaempferol-4′-rhamnopyranoside R3 =R7 =OH, R5 =R3′=H, R4′=Rha 4
6 Fisetin-4′-o-glucoside R3 =R3′=OH, R5 =R7 =H, R4′=Rha 5
7
quercetin3-O-β-D-glucopyranosyl
(1-4)-α-L-rhamnopyranoside R5 =R7 =R4′=H, R3′=OH, R3 =O-Glu-Rha 6
8 3, 5, 7, 4′-tetrahydroxyflavone R3 =R7 =OH, R5 =R4′=R3′=H 6
9 Eriodictyol-7-rhamnopyranoside R3 =R5 =R4′=R3′=OH, R8 =R6 =H, R7 =O-Rha 4
10 nirurin R3 =R3′=H, R5 =R4′=R6 =R7 =OH, R8 =CH2CH=CMe2 7
11 nirurinetin R3 =R3′=H, R5 =O-Rha, R4′=R6 =R7 =OH, R8 =CH2CH=CMe2 7
curinine, 20),一叶秋碱(Securinine, 21), Dihydrose-
curinine(22), Tetrahydrosecurinine(23), SecurinolA
(24), SecurinolB(25), Alosecurinine(26)和 Norse-
curinine(27)[ 14] 。它们结构如图 2所示。
图 2　生物碱类
Fig.2　AlkaloidsfromP.niruri
1.3　木脂素类
1946年以来从珠子草叶中分离得到一系列的
木脂素 ,包括叶下珠脂素(Phylanthin28)和叶下珠
次素 (Hypopylanthin, 29)[ 15-17] , Lintetralin(30)[ 17, 18] ,
Phyltetralin(31), Niranthin(32), Nirtetralin(33)[ 19] ,
Nirphylin(34), Phylnirurin(35)[ 20] , Seco-4-hydroxy-
lintetralin(36), Seco-isolariciresinoltrimether(37),
Hydroxyniranthin(38)[ 21] , Cubebindimethylether
(39), Urinatetralin(40)[ 22] , Isolintetralin(41),扁柏
脂素 (Hinokinin, 42) [ 23] , 2, 3-Desmethoxyseco-
isolintetralin(43), 2 , 3-Desmethoxyseco-isolintetralin
diacetate(44), Linnanthin(45), Demethylenedioxy-
niranthin(46)[ 24] , Neonirtetralin(47)[ 25] 和 (4-
Hydroxysesamin, 48)[ 12] 。它们结构如图三所示 。
1.4　三萜及甾醇类
1979年 ChauhanJ.S.等从珠子草根分离得到 1
个三萜皂甙类化合物:Lup-20(29)-en-3β-ol(49)及
其醋酸脂 [ 26] 。CuelarCuelarArslanova得到过 1个
酯化三萜类化合物 [ 9] 。 SinghBikram等从珠子草中
得到 3个新的三萜类化合物 , 1β-hydroxy-3-oxo-5α-
euph-25-ene(50), 3-oxo-5α-euph-1, 25-diene(51)和
3α-hydroxy-5α-euph-7-ene(52)[ 27] 。 1990年 Singh
Bikram等分离得到 1个三萜:3 , 7, 11, 15, 19, 23-
hexamethyl-(2Z, 6Z, 10Z, 14E, 18E, 22E)-tetracosa-
hexen-1-ol[ 28] 。 1976年 MannanA从珠子草中得到
了 estradiol(53)[ 29] 。 1986年 Singh, Bikram等从珠
子草的正己烷提取液中分离得到 β-谷甾醇(54)和
丙基胆甾醇(55)[ 18] 。我们首次从该植物中分离得
891Vol.19 黎香荣等:珠子草化学成分和生物活性研究进展
到了 friedelin(56)[ 30] 。
图 3　木脂素类
Fig.3　LignansfromP.niruri
图 4　甾体及三萜类
Fig.4　SteroidsandterpenesfromP.niruri
1.5　鞣质及有机酸类化合物
1981年 AhmadM.U.等从珠子草果实中分离得
到 3个有机酸 ,分别为:蓖麻油酸(Ricinoleicacid),
亚油酸(Linoleicacid)和亚麻油酸(Linolenicacid)
[ 31] 。OgataTakahiro和 HiguchiHirotaka等从珠子草
水溶性提取物中分离得到杠香藤酸 A(Rcpandusinic
892 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
acidA, 57)及其单钠盐 [ 32, 33] 。 1992年 FoolLYeap
从珠子草中分离得到 1个丹宁酸化合物 Elagtannin
phylanthusinD(58)[ 34] 。 1993年报道了另一个丹
宁酸化合物 Amarulone[ 35] 。 1995年再次从珠子草
中得到 1个新化合物 Amarinicacid(59)[ 36] 。 1992
年 IshimaruKanji等从珠子草根分离得到 6个酚类
化合物 ,没食子酸(Galicacid, 60),表儿茶素(Epi-
catechin),棓儿茶素(Galocatechin),儿茶素(Epigal-
locatechin),表儿茶素 3-O-没食子酸酯(Epicatechin
3-O-galate和儿茶素 3-O没食子酸酯(Epigalocate-
chin3-O-galate)[ 37] 。 UenoHajime等从珠子草中得
到 4个多酚类化合物分别为:老鹤草素 (Geranin,
61), 柯里拉京 (Corilagin, 62), 没食子酸 (Galic
acid)和鞣花酸(Elagicacid, 63)[ 38] 。 ShimizuMin-
eo等再次从珠子草中得到 3个多酚类化合物鞣花
酸(Elagicacid),短叶苏木酚酸(Brevifolincarboxyl-
icacid, 64)及其盐 EtBrevifolincarboxylate[ 39] , 3, 4,
5-Trihydroxybenzoicacid[ 40] , 2, 3 , 5, 6-Tetrahydroxy-
ben-zylacetate(65), 2, 4, 5-trihydroxy-3-(4, 6, 7-tri-
hydroxy-3-oxo-1, 3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-benzoic
acidmethylester(66)[ 41] 。
图 5　有机酸及酚类
Fig.5　TanninsandacidsfromP.niruri
1.6　其它
SinghBikram等从珠子草中分离得到了 1个二
萜类化合物反式植醇(Trans-phytol, )[ 42] 。 1981年
SinhaS.K.P.等对珠子草所含的 VitaminC和蛋白
质进行了研究 ,表明珠子草叶中所含的 VitaminC最
多 ,珠子草蛋白质含量随花期往后逐渐增加 [ 43] 。
1986年 SinghBikram等从珠子草的正己烷提取液中
分离得到三十二烷酸和 1个新的化合物 bis(2, 5-
dimethylhexyl)phthalate(Phylester)[ 19] 。 Syamasun-
der等从珠子草的已烷提取物中分离得到了三十烷
醛(Triacontanol)和 Triacontanal[ 17] 。 1996年 Qian-
cutrone等从珠子草干叶的甲醇提取物中分离得到
了 1个新化合物 niruriside(67),并对其 HIVREV/
RRE的抑制作用进行了研究 [ 44] 。我们曾经从珠子
草中提取和分离得到了 1, 12-Diazacyclodocosane-2,
11-dione, Dihexylbenzene1, 2-dicarboxylate, 2, 3, 7, 8-
Tetrahydroxychromeno[ 5, 4, 3-cde] -chromene-5, 10-
dione(Elagicacid, 63), Corilagin[ 41]等化合物。
2　药理作用
2.1　抗病毒活性
1985年 SyamasundarKodkandlaVenkata等从珠
893Vol.19 黎香荣等:珠子草化学成分和生物活性研究进展
子草的己烷提取物中分离得到 phylanthin, hypophy-
lanthin, triacontanal和三十烷醇(triacontanol)。并发
现前两种化合物对由 CCL4和半乳糖胺引起的乙肝
病毒有抵抗作用 ,三十烷醇对因半乳糖胺引起的乙
肝病毒有抵抗作用[ 17] 。 VenkateswaranPinayurS.等
人将经高速离心后的珠子草甲醇提取液进行体外试
验表明 ,对 HBV及 WHV(土拨鼠肝炎病毒)的 DNA
多聚酶均有抑制作用 ,并能抑制血清中的 HBsAg和
WHsAg相结合活性 [ 45] 。 SomanabandhuAimon等人
用从珠子草得到的 phylanthin, hypophylanthin对动
物细胞进行抗病毒实验 ,发现它们没有抗病毒活性 ,
但可以提高药物抗病毒效应[ 46] 。张美义等对珠子
草进行抗病毒活性测定 ,结果表明珠子草处理的
HBsAg血凝滴度较阳性对照组降低 4倍以上 ,作者
还进行了鸭乙型肝炎动物模型初步实验 ,发现珠子
草治疗组 5只雏鸭全部未查到鸭乙肝病毒之 HB-
sAg,而感染的对照组有 3只雏鸭血清内出现阳性感
染 。研究证实槲皮甙 、芦丁也有抗病毒作用 [ 47] 。
NguyenThanhHong等报道 phylanthin, hypophylan-
thin和 Niranthin具有抗传染性法氏囊病毒和疱疹病
毒的作用。研究还表明 hypophylanthin抗病毒作用
比 phylanthin更强。 NguyenVanDau等报道 hy-
pophylanthin和 phylanthin具有抑制大肠杆菌 、杆状
菌和酵母菌等作用。
2.2　镇痛作用
SantosAdairR.S等人对珠子草的甲醇提取物
进行活性实验 ,发现其具有止痛作用 [ 48] 。
2.3　抗氧化作用
1995年 InomataShinji, AdachiHiroshi等报道了
珠子草提取物对蛋白酶 、胰肽酶 、酪氨酸酶有抑制作
用 ,能防止皮肤老化和黑色素形成 ,并以此为原料制
成各种润肤露 ,市场上已有交囊 、剂量形式的产品销
售 [ 49, 50] 。NguyenVanDau等报道 hypophylanthin和
phylanthin具有抗氧化作用 。
2.4　降血脂作用
A.K.Khanna研究了珠子草(Phylanthusniruri)
提取物对喂饲 tritonWR1339和胆固醇诱导的高脂
血症大鼠脂质和脂蛋白代谢的影响。结果表明提取
物通过抑制肝胆固醇合成 、增加 LDL的分解代谢 、
激活 LCAT和 LPL产生降血脂作用[ 51] 。
2.5　抑制酶活性
OgataTakahiro等从珠子草的水溶性提取物中
分离得到杠香藤 A(RcpandusinicacidA)单钠盐 ,然
后用盐酸处理得到杠香藤酸 A,后者对人类免疫缺
陷病毒逆转录酶有抑制作用 ,现已申请专利制成一
种抗逆病毒药 。最近 Higuchi等发现杠香藤酸 A对
人类免疫缺陷病毒 I型逆转录酶 (HIV-1-RT)和
DNA聚合酶有抑制作用 ,很有可能成为一个治疗艾
滋病药物[ 32, 33] 。 ShimizuMineo等从珠子草中分离
得到 elagicacid, brevifolincarboxylicacid和 Etbrev-
ifolincarboxylate,并发现这 3种化合物对醛糖还原
酶有抑制作用 ,其中 elagicacid活性最强[ 39] 。 Ueno
Hajime等从珠子草中分离得到 Geranin, elagic
acid, galicacid和 corilagin,并报道这些化合物对血
管紧张素转移酶有抑制作用 ,其中以 Geranin活性
最强 [ 38] 。珠子草的水提取物能抑制 B型肝炎 DNA
聚合酶。从珠子草中提取的牛儿素能抑制血管紧张
转录酶并有镇痛作用 ,鞣花酸 、短叶苏木酚酸 、乙酰
基短叶苏木酚能抑制醛糖还原酶 [ 52] 。
2.6　保肝作用
经研究发现 ,叶下珠次素和叶下珠脂素在保护
肝细胞不受损害方面有重要作用 。另外叶下珠脂素
还作为胃的苦味剂 ,用于治疗消化不良 [ 47] 。
2.7　其它作用
1995年 HusainRaoufA等报道了 phylanthin,
hypophylanthin和 nirtetralin对 endothelin-1(ET-1)
有拮抗作用[ 53] 。 1996年 Qian-Cutrone, Jingfang等报
道了 niruriside有抑制 REV蛋白与 RRE/RNA结合
的作用[ 8] 。
经研究证实槲皮黄素有祛痰止咳的作用 ,异槲
皮甙有降压 、抗炎 、杀虫 、降酶等作用。黄茂甙有利
胆 、解痉挛 、利尿等作用 [ 47] 。
3　抗乙型肝炎病毒临床研究
　　1997年万蕾等对珠子草的抗乙肝病毒活性进
行了体外实验和临床研究 。体外实验表明:药液作
用 48小时以上对 HBsAg的活性有抑制作用。对珠
子草水浸出液进行体外实验 ,结果显示浸液对 HB-
sAg的活性有抑制作用 ,其抑制力与药物浓度和作
用时间有关。临床研究中 ,治疗 20例 HBsAg阳性
患者中仅 1例 HBsAg在治疗后 2月转阴(5%), 10
例 HBsAg滴度下降 ,只 5例 PN(阳性与阴性的比
值)值减低 10以上。 HBeAg阳性 8例治疗结束时
均未见阴转 ,半数滴度下降。抗 HBe2例一过性阳
转 , 1例治疗结束后阳转。 6例前 S2阳性者治疗后
无改变。 1例抗前 S2阳转 。治疗结束半年后随访
894 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
除 1例前 S2阴转外 ,其余病例 HBVM与治疗结束
时相同 [ 54] 。
4　结语
　　随着现代分离检测技术的提高 ,中外学者已从
珠子草中分离确定了几十种化合物 ,药理作用研究
表明 ,珠子草不同提取部位具有抗肝炎病毒 、抗氧化
作用 、免疫抑制作用等 。我国珠子草资源丰富 ,结合
现代化学与药理研究成果 ,对珠子草有效部位加以
研究利用 ,发掘新药 ,将对传统中药珠子草的开发与
应用有现实意义 。
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