全 文 ：科技报告 导读
2 j 6 N 0 02 2
S C 一医N C医 & T医C 日N O L O G 丫 一N 日 0日M A T 一O N 舜l自图现
b i o l o g i e a l e ve n t s t h r o u g h t h e i n t e r a e t i o n w i th b i o m a e r o m o l e e u l e s
.
l o w e ve r
, m a n y n a t u r a l p r o d u e t s a r e s e a r e e i n n a t u r e
, a n d
t h e i r t a r g e t s a n d m o d e s o f a e t i o n a r e o f t e n u n e l e a r
.
T h e s e d i s a d v a n t a g e s h a m p e r t h e s t u d i e s o f b i o l o g i e a l e v e n t s a n d d i s e a s e
m e e h a n i s m s u s i n g th e t o o l o f n a t u r a l p r o d u e t s
, a s 矶 11 a s d r u g d i s e o v e r y p o t e n t i a l ly . T h u s , th e s y s t e m a t i e s t u d y o f ht e s e a l a bl e
s y n t h e s i s
,
t a r g e t i d e n t i f i e a t i o n
, a n d m o d e s o f a e t i o n
, o f p h e n o ty p i e a l l y a e t i v e n a t u r a l p r o d u e t s 15 e s s e n t i a l t o t a k e f u l l
a d v a n t a g e o f t h e s u p e r i o r p r o p e r t i e s o f n a t u r a l p r o d u e t s
. 硒毛 e h o o s e f u s a r i s e t i n A , d a p t o m y e i n , a n d s a n g l i f e h r i n A a s t a r g e t s
a s w e l l a s t o o l s f o r s u e h s y s t e m a t i e s tu d i e s
.
K e y W
o r d s : T u m o r e e l l m i g r a t i o n i n h i b i t o r ; A n t i一 r e s i s t a n e e a n t i b i o t i e ; I m m u n o s u p p r e s s iv e a g e n t ; Ch e m i e a l s y n t h e s i s ; T a r g e t
i d e n t i f i e a t i o n ; M o d e o f a e t i o n
阅读全文链接 : h tD : / / ~ w
.
n st sr
. 姗 / ix a n g ix B G . as p?x kl 一劝2犯& fl ag 一 1
虎皮楠生物碱 d a p h e n y l l I n e 的首次全合成报告
李昂
(中国科学院上海有机化学研究所 )
摘 要 :虎皮楠生物碱 (D aP hn i p hy u u m a l ka ilo d) 是一大类从虎皮楠科植物中分离的具有化学 、 生物和生物合成等多方 面研究
意义的天然产物 。李昂等发展 了一条 19 步的合成路线 ,从 4个结构简单的 片段出发 ,反应完成 了da p he ny il ne 的首次不对称全合成
(N a t u r e e h e m i s t r y 2 0 1 3
,
5
,
6 7 9一 6 5 4 ) 。该合成主要的碳一碳健形成反应包括 :金 ( I )催化的卜 e x o一 d i g炔烃环化反应以构建 [3 . 3 . 1 ]
桥环体系 、 分子内iM hc ae l加成反应 以构建毗咯烷结构 、 光引发的烯烃异构化 / 6 二 电环化串联反应和随后的氧化芳构化反应以构
建四取代苯环结构 、 自由基环化反应 以构建七元环结构 。这一工作将促进下一步的活性一靶点一机制的研究工作 。
关键词 :虎皮楠生物碱 全合成 电环化
T h e F i r s t T o t a l S y n t h e s is o f t h e D a P h n iP h y l l u m A lk a lo i d
D a P h e n y l l in e
iL A
n g
(S h
a n g h a i I n s t it u t e o f O rg a n ie C h e m is t r y
,
C h in e s e A
e a d e m y o f S e ie n e e s
A b
s t r a e t : T h e D a p h n i p h y l l u m a lk a l o i d s a r e a l a r g e e l a s s o f n a t u r a l p r o d u e t s i s o l a t e d f r o m a g e n u s o f e v e r g r e e n p l a n t s w i d e l y
u s e d i n C h i n e s e h e r b a l m e d i e i n e
.
T h e y d i s p l a y a r e m a r k a b l e r a n g e o f b i o l o g i e a l a e t i v i t i e s
,
i n e l u d i n g a n t i e a n e e r
, a n t i o x i d a n t
,
a n d v a s o r e l a x a t i o n p r o p e r t i e s a s w e l l a s e l e v a t i o n o f n e r v e g r o w t h f a e t o r
.
D a p h e n y l l i n e 15 a s t r u e tu r a l ly u n i q u e m e m b e r a m o n g
t h e p r e d o m i n a t e ly a l i p h a t i e D a p h n i p h y l l u m a l k a l o i d s
, a n d e o n t a i n s a t e t r a s u b s t i t u t e d a r e n e m o i e ty m o u n t e d o n a s t e r i e a l l y
e o m p a e t h e x a e y e l i e s e a f f o ld
.
l e r e i n
,
w e d e s e r i b e t h e f i r s t t o t a l s y n th e s i s o f d a p h e n y l l i n e
.
A g o l d一 e a t a ly s e d 6一 e x o 一d i g
e y e l i z a t i o n r e a e t i o n a n d a s u b s e q u e n t i n t r a m o l e e u l a r M i e h a e l a d d i t i o n r e a e t i o n w e r e e x p l o i t e d t o e o n s t r u e t t h e b r i d g e d 6
,
6
,
5一 t r i e y e l i e m o t i f o f t h e n a t u r a l p r o d u e t a t a n e a r l y s t a g e , a n d t h e a r o m a t i e m o i e t y w a s f o r g e d th r o u g h a p h o t o i n d u e e d o l e f i n
i s o m e r i z a t i o n / 6 p 一 e l e e t r o e y e l i z a t i o n c a s e a d e f o l l o w e d b y a n o x i d a t i v e a r o m a t i z a t i o n p r o e e s s
.
K e y W
o r d s : D a p h n i p h y l l u m a l k a l o i d s ; T o t a l s y n t h e s i s ; E l e e t r o e y e l i z a t i o n
阅读全文链接 : h t t p : / / 认下 w . n st sr . 姗 / ix a n g ix B G . as p x ?i d 一劝23 8& fl a g一 1
科技资讯 S CI 医闪C 医 & 下医C 日闪 O L O G丫 }闪阵O日M A IT O闪 17 5