全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2008, 20:47-51
文章编号:1001-6880(2008)01-0047-05
　
　
　收稿日期:2007-03-07　　　接受日期:2007-06-22
　基金项目:国家 “春晖计划 ”教育部启动基金(99-4-4+37:99-4-4+
99-3-7);重庆直辖市应用基础-研究基金(01-3-6);霍英
东基金 [ 1998-79-6] ;重大自主创新基金科技项目攻关
课题(030506+040909)
＊通讯作者 E-mail:zli-cqu@ 163.com
H-MEDV描述法对蒙椴树叶挥发性组分的气相色谱
保留时间的预测
廖立敏 1, 2, 4 ,梅　虎 2, 3 ,李建凤 1 ,舒　茂 2, 3 ,李志良 1, 2＊
1重庆大学化学化工学院;2重庆大学生物医学工程教育部与重庆市重点实验室;
3重庆大学生物工程学院 , 重庆 400044;4四川内江师范学院化学与生命科学系 ,内江 641112
摘　要:应用按氢分类的分子电距矢量(H-MEDV)对蒙椴树叶挥发油的 45种组分的气相色谱保留时间(tR)进
行了定量结构-色谱保留关系(QSRR)的研究。通过多元线性回归得到的模型(M1)相关系数 R为 0.953。用逐
步回归的方法建立 6变量模型(M2)和 7 变量模型(M3), 相关系数 R分别为 0.947和 0.950。再用留一法
(Leave-one-out, LOO)交互检验对三模型进行评价 , 得到的相关系数 RCV分别为 0.889、 0.914和 0.916。结果表
明所建模型具有良好的稳定性和预测能力。
关键词:分子电性距离矢量;描述子;定量结构-保留相关
中图分类号:R284.1;O657.7 文献标识码:A
PredictiononRetentionTimesofComponentsfromEssentialOilof
TiliamongolicaLeavesbyH-MEDV
LIAOLi-min1, 2, 4 , MEIHu2, 3 , LIJian-feng1 , SHUMao2, 3 , LIZhi-liang1, 2＊
1CollegeofChemistryandChemicalEngineering, ChongqingUniversity;2KeyLaboratoryofBiomedicalEngineering
ofEducationalMinistryandChongqingCity;3ColegeofBioengineering, ChongqingUniversity, Chongqing400044 , China;
4DepartmentofChemistryandLifeScience, NeijiangTeachersColege, Neijiang641112 , China
Abstract:Quantitativestructure-retentionrelationship(QSRR)studiesontheretentiontimeof45 componentsofTilia
mongolicaleaveswereperformed, usingcalledthehydrogen-associationclassifiedmolecularelectronegativity-dis-
tancevector(H-MEDV).Throughmultiplelinearregression(MLR), thecorrelationcoefficient0.953 isachieved.We
selected6 and7 vectorstobuildthemodelsthroughthemethodofstepwisemultipleregression(SMR), andthecorrela-
tioncoefficientsofthetwomodelswere0.947and0.950.Thenallthemodelsareevaluatedbyperformingthecrossval-
idationwiththeleave-one-out(LOO)procedureandthesatisfiedresultswithcorrelationcoefficientsof0.889, 0.914
and0.916 respectively.Sowecangettheconclusionthatthestabilityandpredictabilityofthemodelisgood.
Keywords:molecularelectronegativity-distancevector(H-MEDV);descriptor;quantitativestructure-retentionrelation-
ship
　　蒙椴是椴树科植物 ,主要分布在北半球温带地
区 。在我国 ,从远古时期就把蒙椴的树皮和根皮用
于治疗筋无力 、慢性咳嗽 、关节炎 、风湿等疾病 ,为民
间常用药材。方利等 [ 1] 通过水蒸气蒸馏提取了阴
干的蒙椴树叶中的挥发油 ,用 GC-MS分离并鉴定出
45个挥发性化学成分 。定量结构 -色谱保留关系
(QSRR)的研究对预测保留值 、选择分离条件及探
索色谱保留机理都具有重要意义[ 2] 。作者采用这
45种物质(表 1)进行建模研究 ,取得了较好的结
果 ,可望对天然药物及精细化工产品的色谱行为提
供有益参考。
1　化合物分子结构表征
用按氢分类的分子电距矢量(H-MEDV)对有机
物分子结构进行表征时 ,忽略非骨架氢原子的影响 ,
将非氢原子根据与其相连的氢原子数目分为 4类 ,
即连 3个氢原子的非氢原子为第一类原子 ,记为 A1;
DOI :10.16333/j.1001-6880.2008.01.039
表 1　蒙椴树叶挥发油中 45种组分及其在气相色谱-质谱中的保留时间
Table1　45 ComponentsofTiliamongolicaleavesandtheirretentiontimes
No.化合物 Compound 英文名 Name 分子式 M保留时间tR(min)
1 甲基环己烷 Methyl-cyclohexane C7H14 3.14
2 2-亚丙烯基环丁烯 2 2-Propenylidene-cyclobutene C7H8 3.67
3 正己醛 Hexanal C6H12O 4.14
4 3-己烯-1-醇 3-Hexen-1-ol C6H12O 5.01
5 2-己烯-1-醇 2-Hexen-1-ol C6H12O 5.16
6 1-己醇 1-Hexanol C6H14O 5.23
7 丁内酰酯 Butyrolactone C4H6O 5.95
8 1, 1, 2, 2-四氯乙烷 1, 1, 2, 2-Tetrachloroethane C2H2Cl4 6.15
9 辛醛 Octanal C8H16O 7.55
10 己酸-3-烯 3-Hexenoicacid C6H10O2 7.76
11 苯甲酸 Benzylalcohol C7H13O 8.11
12 2-己氧基乙醇 2-Hexyloxyethanol C8H18O2 9.26
13 苯乙醇 Phenylethylalcohol C8H15O 9.42
14 正辛醇 1-Octanol C8H18O 9.59
15 甲酸辛酯 Formicacid, octylester C9H18O2 9.60
16 丁二酸二乙酯 Butanedioicacid, diethylester C8H14O4 10.34
17 (S)-α, α, 4-三甲基-1-羟甲基-3-环己烯 (S)-α, α, 4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol C10H15O 10.71
18 乙酸辛酯 Aceticacid, octylester C10H20O2 10.82
19 3-(2-羟基苯基)丙烯酸 3-(2-Hydroxyphenyl)propenoicacid C9H13O3 10.91
20 3-乙基-4-甲基吡咯-2, 5-二酮 3-Ethyl-4-methyl-4H-pyrrol-2, 5-dione C7H8NO2 11.17
21 正壬酸 n-Nonanoicacid C9H18O2 11.59
22 1-(1-乙氧基乙氧基)辛烷 1-(1-Ethoxyethyoxy)octane C12H26O2 12.10
23 N-苯基甲酰胺 N-Phenylformamide C7H12NO 12.42
24 N-苯基乙酰胺 N-Phenylacetamide C8H14NO 13.16
25 1-(2, 6, 6-三甲基-1, 3-环己二烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 1-(2, 6, 6-Timethyl-1, 3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-oneC13H18O 13.32
26 香草醛 Vanilin C8H11O3 13.51
27 4-(2, 6, 6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 4-(2, 6, 6-Trimethyl222 cyclohexadien-1-yl)-3-buten-2-oneC13H19O 13.88
28 1, 2-二甲氧基-4-(1-丙稀基)苯 1, 2-Dimethoxy-4-(1-propenyl)benzene C11H17O2 14.75
29 十六烷 Hexadecane C16H34 16.02
30 细辛脑 Asarone C12H18O3 16.55
31 十七烷 Heptadecane C17H36 17.19
32 苯甲酸苯甲 Benzylbenzoate C14H22O2 18.05
33 十九烷 Nonadecane C19H40 18.28
34 6, 10, 14-三甲基-2-十五烷酮 6, 10, 14-Trimethyl-2-pentadecanone C18H36O 18.72
35 邻苯二甲酸二(2-甲基)丙酯 1, 2-Benzenedicarboxylicacid, bis(2-methylpropyl)ester C16H28O4 18.93
36 贝壳杉烯 Kaur-16-ene C20H32 21.10
37 叶绿醇 Phytol C20H40O 21.37
38 9, 12, 15-十八三烯酸甲酯 9, 12, 15-Octadecatrienoicacid, methylester C19H32O2 21.62
39 1, 54-二溴五十四烷 1, 54-Dibromotetrapentacontane C54H108Br2 24.71
40 2, 6, 10, 14-四甲基十五烷 2, 6, 10, 14-Tetramethylpentadecane C19H40 25.11
41 二十一烷 Heneicosane C21H44 25.53
42 二十四烷 Tetracosane C24H50 25.93
43 2, 6, 10, 14-四甲基十六烷 2, 6, 10, 14-Tetramethylhexadecane C20H42 26.76
44 二十八烷 Octacosane C28H58 27.15
45 四十四烷 Tetratetracontane C44H90 30.74
48 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.20
连 2个氢原子的非氢原子为第二类原子 ,记为 A2;
连 1个氢原子的非氢原子为第三类原子 ,记为 A3;
不连氢原子的非氢原子为第四类原子 ,记为 A4。四
类非氢原子发生相互作用可组合出以下几种方式:
m11 、m12 、m13、m14、m22 、m23 、m24 、m33 、m34 、m44 ,简写成
x1、x2、x3、x4、x5、x6、x7 、x8 、x9 、x10十个结构描述子 。
分子中 H-MEDV各元素的计算公式为:xr=mnl=
∑i=n, j=lqi· qjd2ij (n=1, 2, 3 , 4;n≤l≤4)式中 n、l表示原
子 i、j的原子类型 , qi、qj表示原子 i、j相对于碳原子
的电负性 , dij表示原子 i、j之间的相对距离(即所经
最短途径相对于碳碳单键的相对键长之和)。具体
计算请参阅文献 [ 3, 4] , 45种化合物所得 H-MEDV描
述子列入表 2。
表 2　45种蒙椴树叶挥发油组分所得的 H-MEDV和 tR
Table2　H-MEDVandretentiontimesof45Tiliamongolicaleaves scomponents
No. x1 x2 x3 x4 x5 x6 x7 x8 x9 x0 tR(exp) Cal2 Precv2 Cal3 Precv3
1 0.0000 0.7847 1.0000 0.0000 5.2222 2.6111 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 3.14 5.662 5.976 5.449 5.747
2 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0728 3.3402 1.1364 3.1120 3.0693 0.0000 3.67 4.711 4.804 4.343 4.412
3 0.0000 1.4236 0.0400 0.0402 3.6111 1.4236 0.7456 0.0000 2.1495 0.0000 4.14 7.530 7.768 7.335 7.570
4 0.0000 1.1089 0.4115 0.0000 1.1882 4.9290 0.0000 1.5716 0.0000 0.0000 5.01 6.837 6.981 6.671 6.806
5 0.0000 1.2922 0.2180 0.0000 1.1882 4.6598 0.0000 1.8558 0.0000 0.0000 5.16 7.675 7.861 7.535 7.715
6 0.0000 1.4636 0.0384 0.0000 5.0347 2.2273 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 5.23 7.379 7.525 7.292 7.433
7 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 2.2500 0.0000 4.6149 0.0000 0.0000 4.3285 5.95 1.027 0.050 1.725 0.643
8 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 1.0000 4.7771 1.1349 6.15 2.964 2.479 2.775 2.249
9 0.0000 1.4914 0.0204 0.0222 6.4983 1.4914 0.8150 0.0000 2.1495 0.0000 7.55 8.658 8.729 8.476 8.538
10 0.0000 1.0668 0.4115 0.0842 0.1214 2.9931 1.5488 1.5716 2.8240 2.1495 7.76 7.360 7.338 7.490 7.475
11 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 2.4439 1.0000 7.0044 3.5684 0.0000 8.11 9.060 9.197 8.625 8.710
12 0.0000 1.5011 0.0175 0.0384 6.8684 2.1720 4.1544 0.0000 0.2229 0.0000 9.26 8.196 8.131 8.100 8.029
13 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 1.0000 3.2273 1.2500 6.7582 3.3630 0.0000 9.42 9.042 8.989 8.620 8.494
14 0.0000 1.5118 0.0215 0.0000 7.9897 2.2938 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 9.59 8.478 8.410 8.399 8.327
15 0.0000 1.5118 0.0127 0.0359 7.9897 0.5886 2.7636 0.0000 3.7139 0.6146 9.60 9.726 9.737 9.600 9.600
16 0.0132 2.2528 0.0000 1.3508 1.4016 0.0000 9.0689 0.0000 0.0000 9.4576 10.34 10.601 10.629 12.320 13.288
17 0.4722 1.0332 0.9689 3.7500 0.7500 6.1115 1.8352 0.7001 2.1242 1.0000 10.71 10.662 10.655 10.055 9.930
18 0.0103 1.8233 0.0000 1.8314 7.9897 0.0000 3.3522 0.0000 0.0000 4.3285 10.82 11.601 11.672 12.184 12.353
19 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 8.6386 12.9908 3.7702 10.91 13.912 15.084 13.803 14.937
20 0.0625 1.1111 1.8239 0.9541 0.0000 1.3866 0.6279 1.6242 7.3575 5.0923 11.17 11.068 11.056 11.363 11.389
21 0.0000 1.5118 0.0169 0.0331 7.9897 0.7509 2.3490 0.0000 2.1790 2.1495 11.59 9.223 9.079 9.482 9.341
22 0.0848 3.1015 1.1352 1.2177 8.2006 0.8786 4.4682 0.0000 3.1288 0.5276 12.10 17.666 18.256 17.407 18.004
23 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 9.2585 7.8521 0.1849 12.42 12.900 12.992 12.282 12.250
24 0.0000 0.0000 0.5715 1.5382 0.0000 0.0000 0.0000 7.5050 7.1817 2.6088 13.16 12.894 12.865 12.568 12.498
25 0.4745 0.5998 2.4454 5.1951 0.0000 1.3905 1.5946 2.6645 5.8087 7.3200 13.32 14.858 15.191 15.006 15.376
26 0.0000 0.0000 0.4010 2.1072 0.0000 0.0000 0.0000 3.2502 13.5343 4.5606 13.51 10.857 9.710 10.628 9.358
27 0.4640 0.9625 2.2033 5.0991 1.0000 1.9088 1.8070 2.9816 6.7063 2.6653 13.88 16.867 17.421 16.077 16.646
28 0.0892 0.0000 2.1427 4.5757 0.0000 0.0000 0.0000 3.9987 9.8756 6.1261 14.75 14.495 14.452 14.266 14.182
29 0.0044 3.1520 0.0000 0.0000 18.8124 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 16.02 17.975 18.167 18.026 18.224
30 0.1786 0.0000 2.2758 7.1594 0.0000 0.0000 0.0000 2.0207 10.7654 10.5521 16.55 15.548 15.064 15.846 15.496
31 0.0039 3.1609 0.0000 0.0000 20.3884 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 17.19 18.505 18.634 18.559 18.694
32 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 1.8017 2.2107 13.1442 8.8304 6.5141 18.05 17.421 17.056 18.010 17.984
33 0.0031 3.1756 0.0000 0.0000 23.5532 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 18.28 19.558 19.685 19.617 19.751
34 0.4013 3.3600 4.2953 1.5526 8.4352 7.1007 2.2938 0.1406 0.1695 2.1495 18.72 20.707 20.999 20.625 20.907
35 0.5368 1.0564 4.4272 1.7376 0.0242 2.4443 4.7842 4.7166 8.7507 16.3917 18.93 17.547 17.227 19.731 20.765
49Vol.20 廖立敏等:H-MEDV描述法对蒙椴树叶挥发性组分的气相色谱保留时间的预测
36 0.3750 2.3983 1.2058 3.6053 7.9066 7.8380 11.4135 0.4011 5.7136 0.9028 21.10 18.877 18.520 18.195 17.579
37 0.4013 3.8066 5.4885 0.0000 10.2309 12.1168 0.0000 0.4284 0.0000 0.0000 21.37 22.439 22.746 22.066 22.280
38 0.0029 1.4631 0.5124 2.0590 8.7378 9.3953 3.1684 5.2169 0.1774 4.3285 21.62 16.841 15.517 17.259 15.951
39 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 83.2601 0.0000 2.7675 0.0000 0.0000 0.00004 24.71 26.575 32.044 26.498 31.754
40 0.6993 3.8726 6.4177 0.0000 8.4352 8.5806 0.0000 0.2257 0.0000 0.0000 25.11 22.622 21.517 22.178 20.778
41 0.0025 3.1873 0.0000 0.0000 26.7319 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 25.53 20.604 20.093 20.668 20.162
42 0.0019 3.2010 0.0000 0.0000 31.5201 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 25.93 22.164 21.734 22.237 21.813
43 0.5500 4.9411 5.6524 0.0000 8.9478 9.6389 0.0000 0.2257 0.0000 0.0000 26.76 26.162 25.940 25.855 25.507
44 0.0014 3.2144 0.0000 0.0000 37.9329 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0.0000 27.15 24.237 23.833 24.319 23.925
45 0.00005 3.2428 0.0000 0.0000 63.7722 0.0000 0.0000 0.0000 0.00000 0.00000 30.74 32.491 33.196 32.611 33.368
2　线性回归模型的建立
借助多元线性回归(MLR)对 H-MEDV矢量和
tR(exp)进行相关性研究 ,得到 10变量的预测模型
(M1):
tR=-0.522+1.191x1 +3.819x2 +0.153x3 +0.833x4
+0.328x5 +0.305x6 -0.085x7 +0.957x8 +0.404x9
+0.327x10(M1)
为了进一步考察 H-MEDV各矢量对 QSRR建
模过程的影响和对模型的贡献大小 ,对变量进行了
逐步回归(SMR)分析 ,逐步回归的结果见表 3。
表 3　逐步回归变量分析 (n=45)
Table3　Stepwiseregressionanalysisofvariables(n=45)
No. a0 a1 a2 a3 a4 a5 a6 a7 a8 a9 a10 R SD F R2CV RCV SDCV FCV
1 11.377 - - - - 0.276 - - - - - 0.631 5.724 28.475 0.264 0.514 6.329 15.462
2 8.960 - - 2.126 - 0.310 - - - - - 0.799 4.488 37.127 0.499 0.706 5.287 20.888
3 7.214 - - 2.289 - 0.352 - - 0.593 - - 0.832 4.187 30.855 0.490 0.700 5.397 13.131
4 3.549 - 2.594 1.456 - 0.299 - - 1.108 - - 0.900 3.339 42.507 0.703 0.838 4.172 23.634
5 1.076 - 3.459 0.854 1.338 0.311 - - 1.266 - - 0.941 2.614 60.757 0.828 0.910 3.216 37.480
6 0.318 - 3.720 0.778 1.082 0.315 - - 1.081 0.327 - 0.947 2.517 55.253 0.836 0.914 3.177 32.326
7 0.126 - 3.789 0.696 0.947 0.317 - - 1.070 0.282 0.205 0.950 2.483 48.977 0.839 0.916 3.193 27.530
8 -0.551 - 3.802 0.345 0.867 0.328 0.268 - 0.979 0.396 0.282 0.952 2.462 43.808 0.826 0.909 3.361 21.406
9 -0.552 - 3.822 0.276 0.873 0.328 0.301 -0.066 0.964 0.399 0.314 0.952 2.492 37.993 0.800 0.894 3.660 15.536
10 -0.522 1.191 3.819 0.153 0.833 0.328 0.305 -0.085 0.957 0.404 0.327 0.953 2.527 33.278 0.790 0.889 3.805 12.773
从表 3可以看出 ,随变量个数 m增加 ,复相关系数 R
逐渐增加 ,标准偏差 SD逐渐降低;但在交互检验过
程中 ,随变量个数 m增加 , RCV先增加后减小 , SD先
减小后增加 。当变量数 m为 6时 RCV达到 0.914,仅
次于最大值 (0.916), 而此时 SDCV达到最小值
(3.177),说明 6变量模型预测能力较 10变量模型
好 。用 6个变量进行建模 ,所得模型如下:
tR=0.318 +3.720x2 +0.778x3 +1.082x4 +0.315x5
+1.081x8 +0.327x9 (M2)
当 m=7时 , R继续增大(0.950), SD继续减小
(2.483), RCV达到最大值(0.916), SDCV仅次于最小
值(3.193)。综合考虑 R、SD、RCV和 SDCV, 说明 7
变量模型的估计能力比较强 , RCV变化较小 ,模型的
稳定性和预测能力较好 ,说明 7变量模型为最优预
测模型。用 7个变量进行建模 ,所得模型如下:
tR =0.126 +3.789x2 +0.696x3 +0.947x4 +
0.317x5 +1.070x8 +0.282x9 +0.205x10 (M3)
6变量和 7变量模型对化合物保留时间进行了
估计和预测 , 结果见表 2的 Cal2 , Precv2 , Cal3 及
Precv3栏 。
3　结果与讨论
从以上结果可以看出 ,虽然 10变量模型的复相
关系数最高(0.953),但其交互检验的复相关系数
并未达到最高 ,说明模型的变量数过多 ,而样本数相
50 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.20
对太少 ,使得模型存在过拟合现象。逐步回归表明 ,
7变量模型的复相关系数 、标准偏差和交互检验的
复相关系数值均达到较好的值 ,说明模型的稳定性
和预测能力更高。由于 H-MEDV矢量是一个二维
拓扑描述子 ,暂时还不能区分顺反异构和旋光异构
的化合物结构 ,这些问题还有待进一步探讨 。本文
首次将 H-MEDV用于天然产物挥发性组分的 QSRR
研究并取得良好的结果 ,这对于天然产物中挥发性
有机化合物的 QSRR研究具有一定的参考价值 。
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