全 文 ：第 42 卷
以刃 3年
第 2期
3月
中山大学学报 (自然科学版 ) V o l. 42
A C]陇 咒压N刀叭丑 UM NA’ Ft 用人U UM UN伪下 RS n火 n s SUNYA飞 EN I
No
.
2
以刃 3
中药山芝麻的化学成分研究 ( 工 ) `
郭新东 , 安林冲 , 徐 迪 , 马 林 , 古练权
(中山大学化学与化学工程学院 , 广东 广州 5 102 7 5 )
摘 要 : 从山芝麻 跳如北心 山姆山咖彻咖 . 根中分离得到 6 个化合物 , 经波谱分析鉴定为 : 葫芦素 E , 小麦黄素 , 2 , ` 二甲氧基对醒 , 乌苏酸 , 3一。 〔卜D一毗喃葡萄糖〕 一谷街一5 一烯一3卜醇贰和麦角街醇。
关键词 : 山芝麻 月以谊妇哟 山心山哟止如俪 . ; 葫芦素 E ; 小麦黄素中圈分类号 : 。巧2 1 . 14 文献标识码 : A 文章编号 : 05 29 一79 扭切 ) 倪和以万 2一以
山芝麻 价“ 交扼心 “ 吧哪t如l协 u n . 是梧桐科
S t e祀ul i
~
山芝麻属植物 , 主要分布在广东 、 广
西 、 云南及长江以南各省 。 用以治疗感冒发热 、 麻
疹 、 疟疾和疗疮等症 〔’〕 。 王明时等曾从该植物中分
离出 3 个新三菇类化合物图和一个新的蔡酿类化合
物山芝麻醒图等化合物 。 对该植物的进一步研究 ,
得到 6 个化合物 。 从山芝麻根乙醇提取物的乙酸乙
醋可溶部分中分离得到 6 个化合物 , 经波谱分析鉴
定为 : 葫芦素 E ( 1) , 小麦黄素 ( 2) , 2, 6一二甲氧
基对醒 ( 3) , 乌苏酸 (4 ) , 3 一 o 一 〔卜D 一毗喃葡萄
糖〕 一谷阶 5一烯 一 3卜醇贰 (5 ) , 麦角街醇 ( 6) 。
1 结果与讨论
化合物 1 为无色立方晶体 , 8 , 235 一 23 7 ℃ 。
由 HREMI S m /: 5 56 . 3伪 4 , 可确定该化合物的分子
式为 q 踢仇 , 不饱和度为 11 。 ` H NM R 谱显示出 8
个甲基 1 . 62 ( 3 H , s ) , 1 . 5 6 ( 3H , s ) , 1 . 53 ( 3 H , s ) ,
1
.
4 7 ( 3H
, s
)
,
1
.
32 ( 3H
, ,
)
,
1
.
2 3 ( 3 H
, s
)
,
1
.
18
(3 H
, s
)
,
1
.
14 ( 3H
, s
)
, 表明该化合物为三菇类的
化合物 。 5 . 70 ( I H , t , J = 2 . 5 珑 )表明该化合物具
有夕 , 6 ,从 , H NM R谱还可 以看出 xA 体系 (占。 7 . 40
和 6 . 4D , J = 巧 . S ZH )表明该化合物有一个反式的
。 ,
p不饱和拨基 。 ` , c NMR 谱中 占。 169 . 8 和 21 . 7 表
明化合物的 25 一 O H已经被乙酞化 。 由此推测 1 为
葫芦素 E 。 经比较葫芦素 E与化合物 1 的物理常数
及碳谱和氢谱数据一致 [’] , 由此鉴定化合物 1 为葫
芦素 E (Cuc 汕 iact in E ) 。
化合物 2为黄色针状晶体 , 8 , 28 一卿 ℃ (分
解 )由 HREMI S m /: 330 .价 3 95 ,确定该化合物的分
子式为 c l7 H 14 认 , 不饱和度为 n 。 ’ H N MR 谱中 如
6
.
7 6 ( I H
,
d
,
J 二 2
.
0 12 )和 占H 6 . 89 ( IH , d , J = 2 . 0
zH )及` 3 C NM R 谱中占C 9 5 . 0 一 18 2 . 7 之间的 13 个碳
信号表明该化合物为黄酮类化合物 。 ’ H NM R 谱中
占H 7 . 45 ( ZH , s )和 2 个连氧甲基的信号 占H 3 . 5 8 ( 6H ,
s
)提示该黄酮的 B环为对称的 5 取代苯环 。 由此推
测 (2) 为 5 , 7 , 4 ` , 一三经基一3 ` , 5 ` 一二甲氧基黄酮 。 该结
构为一已知化合物小麦黄素 ( irT ic n) 。 经化合物 2
与小麦黄素 ( irT ic n) 的物理常数及碳谱和氢谱数据
一致 s[] , 由此鉴定化合物 ( 2) 为 5 , 7 , 4 ` , 一三经基 一3 ` ,
5
` 一二甲氧基黄酮 。
化合物 3 为红色晶体 , 0 , 24 8 一 25 0 ℃ 。 由’ H
N M R谱 、 ” C NM R谱及 D EPT 谱推断出该化合物的
分子式为 马 eH q ,不饱和度为 5 。 ` H 咖R 谱只显示
出 2 个单峰 , 其中 占H 3 . 83 为连氧甲基的信号 , 如
5
.
86 为双键上的质子的信号 。 ” C NM R 谱及 DE 刃谱
表明该化合物有 2个拨基碳 ( 占C 18 6 . 8 和 17 6 . 6 ) , 2
个与氧相连的烯碳 , 2 个未被取代的烯碳及 2 个连
氧甲基 。 由此可知 ,该化合物具有较高的对称性 ,从
而推测化合物 ( 3) 为 2 , 6一二甲氧基对酿 。 经 比较化
合物 ( 3) 与 2 , 6一二甲氧基对酿的物理常数及碳谱和
氢谱数据一致困 , 由此鉴定化合物 ( 3) 为 2 , 6一二甲氧
基对酿 。
化合物 4 为无色针状晶体 , 0 , 240 一 川 ℃ 。
由 ’ H N MR 谱 、 ’ 3 C NM R谱及 D Ep T谱推断出该化合
物的分子式为与踢几 。 ` H N M R谱显示出 5个与季
碳相连的甲基 占H 0 . 9 1 ( 3 H , s ) , 0 . % ( 3H , s ) , 1 . 03
( 3 H
, s
)
,
1
. 以 ( 3H , , ) , 1 . 价 ( 3H , , ) , l , 08 ( 3 H ,
s
)
,
2 个与叔碳相连的甲基 a H 1 .肠 ( 6H , d , J 二 8 . 0
, 收稿日期 : 入刃2 一的 一田
井盆项目 : 广东省自然科学基金资助项目 (m l刀 0 )
作者简介 : 郭新东 ( 1钾 6 年生 ) , 男 , 博士研究生 ; 通讯联系人 : 古练权 ; D浏山 : c改卜。 @ suz .咖 . cn
第 2 期 郭新东等 :中药山芝麻的化学成分研究 ( I )
zH )和一个烯质子信号 占H 5 . 31 ( IH , m ), 以及 13 c
NM R谱和 D Ep T谱的信号 占 C x80 . o ( s ) , r3 9 . 3 ( s ) ,
22 5
.
7 ( d )
,
7 8
.
2 ( d )
,推测该化合物为乌苏酸 。 经
比较化合物 4 与乌苏酸的物理常数及碳谱和氢谱数
据一致 [,] , 由此鉴定化合物 4 为乌苏酸 。
化合物 5 为无色粉末 , 0 , 1印 一 163 ℃ 。 由
FAB
一
M S m /: 59 [M + N
a
]
` 和 , H N MR 谱 、 3` C NM R
谱及 DE PI )谱推断出该化合物的分子式为 几踢仇 ,
不饱和度为 6 。 il be
an
.
Bu 代 h an d 反应呈墨绿色 ,
M o lihs 实验呈现紫色环 ,结合 13 C N M R 谱 占C 102 . 6 异
头碳信号 ,表明化合物是一个幽体皂贰 。 ’ H NM R 谱
显 示出 时一 3p一oH 一 街醇的特征信号 ( 占。 3 . 94 m ,
5
.
3 5 bdr J
二 5
.
O ZH )
。 同时 , H N M R 占 0 . 8 一 0 . 9
( 3 H
,
m )归属于幽体的 29 一 M e 。 推断该化合物的贰
元部分是一个谷街醇 。 ’ H N MR 5 .价 ( I H , d , J 二 7 , 5
zH )异头碳上氢信号及异头碳信号 占C 102 . 6 ,表明该
糖是一个 件D 一毗喃葡萄糖 。 因此推测该化合物为
3刃一【件D 一毗喃葡萄糖〕谷幽一5一烯 一雏醇贰 。 经比较
化合物 (幻与 3一-O 【件D 一毗喃葡萄搪」谷幽一烯一卜
醉贰的物理常数及碳谱和氢谱数据一致 s[] , 由此鉴
定化合物 ( 5) 为 3一。一【卜D 一毗喃葡萄糖 〕谷山一5一烯 -
3件醉贰 。
化合物 ` 为无色针状晶体 , 0 , 157 一 158 ℃ 。
U玩m曰价 B眼坛川 d 反应呈墨绿色 。 ’ H NM R谱显示
出左一 3各O H一 菌醇的特征信号 (占。 3 . 32 m , 5 . 35
bdr
,
J 二 5
.
O ZH )
。 同时 , H NM R 表明该菌体有 6 个
甲基 。 占。 1 . 0 1 ( 3H , 。 ) , 占。 o二 ( 3H , 。 )分别属于
幽环的 19 一 eM 和 18 一 eM ;其余的 4 个甲基 占“ 0 . 92
( 3 H
,
d )
,
0
.
86 ( 3 H
,
d )
,
0
.
7 8 (吸h 3H , d ) 是幽醇
边链上的甲基 。 经比较以上数据与麦角幽一5 一烯 一3卜
醇的 ’ H 咖R谱值一致 0[] 。 将该化合物与标准的麦
角幽醇进行 n 羌 薄层层析对照 , 发现两者的 R f 值
一致 , 由此鉴定化合物 ` 的为麦角幽醇 。
一 、 、
、 、 矛产
图 1 1 ,
iF g
.
1
2
,
3
3叭犯加川”
,
5
, ` 的化学结构图
苗 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , `
2 实验部分
2
.
1 试剂和仪器
熔点用北京泰克仪器公司的双目镜 X 如 6 型显微
熔点测定仪测定 (温度计未经校正 ) ; 红外光谱用
QE u NI o x 5 5 ( Bukr er ) 红外仪测定 ; 核磁共振谱用
v 面 an u in yt NI o vA 50 型核磁仪测定 ( ’ H NM R 谱
s o M氏 , 。 CNM R 谱 125 ML肠, MT s 为内标 ) ; 质谱
用 v G uA t佣户沈 一50 质谱仪测定 。 所用薄层层析硅
胶和柱层析硅胶分别为青岛海洋化工厂和上海五四
试剂厂生产 , 所用试剂为分析纯 。
2
.
2 提取和分离
山芝麻根 (采 自安徽 ) or 吨 , 粉碎 , 以 甲 =
7 0% 乙醇回流提取 3 次 。 除去乙醇后的水溶液用乙
酸乙醋提取 , 除去乙酸乙醋后得膏状物 。 将膏状物
进行硅胶柱层析 , 以 etP 一 E叹) A e 进行梯度洗脱 。
etP
一 tE以C (体积比为 9 : l) 洗脱时得到化合物 2 ,
3
, ` , eP t 一 E t0 A c (体积比为 5 : l) 洗脱时得到化
合物 4 , eP t 一 E Ot A c (体积比为 3 : l) 洗脱时得到化
合物 1 , etP 一 E tO A c (体积比为 1 : 2) 洗脱时得到化
合物 5 。
2
.
3 物理常数及波谱数据
化合物 1 , 无色立方晶体 , 0 , 235 一 23 7 ℃ 。
印视皿 5 m l: 5肠 . 3肠 4 。 , H N M R (巧成d ine 一魂 ) 占:
中山大学学报 (自然科学版 ) 第 24 卷
1 0
.
56 (I H
, s
)
,
7
.
4() ( IH
,
d
,
J 二 15
.
S zH )
,
6
.
4() ( I H
,
s
)
,
6
.
3 3 ( I H
,
d
,
J = 3
.
O zH )
,
6
.
25 ( I H
, s
)
,
5
.
70 ( I H
,
t ,
J = 2
.
S zH )
,
5
.
12 ( I H
,
t
,
J = 7
.
0 玩 ) , 3 . 7 8 ( I H , s ) ,
3
,
3 9 ( I H
,
d
,
J = 14
.
0 抚 ) , 3 . 03 ( IH , d , J = 7 . O zH ) ,
2
.
% ( I H
,
d
,
J = 14
.
5 比 ) , 2 . 2 8 ( I H , d , J = 19 . 5 , 8 . 0
珑 ) , 2 . 0 ( 3 H , m ) , 1 . 9 2 ( 3H , s ) , 1 . 7 ( I H , d , J = 13 . 0
ZH )
,
1
.
6 2 ( 3 H
, s
)
,
1
.
56 ( 3 H
, s
)
,
1
.
53 ( 3 H
, s
)
,
1
.
47
( 3H
, s
)
,
1
.
3 2 ( 3H
, s
)
,
1
.
2 3 ( 3 H
, s
)
,
1
.
1 8 ( 3 H
, s
)
,
1
.
14
( 3H
, s
)
。
, 3 e N M R (巧石山 n e 一氏 ) 占: 2 13 . 5 ( s ) , 204 . 4 ( s ) ,
19 8
.
9 (
s
)
,
169
.
8 (
s
)
,
150
.
0 ( d )
,
147
.
3 (
s
)
,
13 7
.
4 (
s
)
,
122
.
5 ( d )
,
120
.
5 ( d )
,
1 15
.
8 ( d )
,
7 9
.
9 (
s
)
,
7 9
.
8 (
s
)
,
70
.
7 ( d )
,
59
.
9 ( d )
,
5 1
.
0 (
。
)
,
49
.
3 ( t )
,
4 8
,
6 (
s
)
,
46
.
7
( t )
,犯 . 1 ( d ) , 3 5 . 2 ( d ) , 2 8 . 0 ( q ) , 2 6 . 5 ( q ) , 2 6 . 2 ( q ) ,
2 5
.
6 ( q )
,
2 3
.
9 ( t )
,
2 1
.
7 ( q )
,
20
.
8 ( q )
,
20
.
6 ( q )
,
20
.
1
( q )
,
18
.
4 ( q )
。
化合物 2 , 黄色针状晶体 , 0 , 2 8 一 290 ℃ (分
解 ) , 印旺:砚5 m z : 33 0 . 价 3 外 。 l , ~ (拙 r ) z e m 一 ` :
3 3 5 2
,
1 6 5 4
,
1 6 13
,
1 580
,
1 506
,
1 46 5
,
1 3印 , 1 3 3 4 ,
1 305
,
1 26()
,
1 169
,
1 1 19
,
1 05 0
,
1 0 29
,
9 12
,
8 3 7
0
, H NM R (巧石d in e 一魂 ) 占: 7 . 45 ( ZH , s ; H 一 2 ’ 和
6
`
)
,
7
.
0 3 ( I H
, s ; H 一 3 )
,
6
.
7 6 ( I H
,
d
,
J = 2
.
0 比 ; H -
8 )
,
6
.
8 9 ( I H
,
d
,
J = 2
.
O ZH ; H
一 6 )
,
3
.
8 8 ( 6H
, s ; 3
’和
5
`一
M e ) ;
, 3 C NM R (巧d击 en 一魂) a : 15 2 . 7 ( e 一 4 ) , 一65 . 7 ( e
一 7 )
,
1醉 . 7 ( C 一 2 ) , 16 3 . 2 ( C 一 9 ) , 15 8 . 6 ( C 一 5 ) ,
149
.
4 ( C
一 3 ’ 和 5 ’ ) , 14 2 . 2 ( C 一 4 ` ) , 12 1 . 4 ( C 一 l ’ ) ,
105
.
4 ( C
一 2 `和 6 ` ) , l以 . 5 ( C 一 3 ) , lX() . 0 ( C 一 8 ) , 95 . 0
( C
一 6 )
,
5 6
.
6 ( OM
e 一 3 `和 5 ’ ) 。
化合物 3 , 红色晶体 , 0 , 24 8 一 25 0 ℃ 。 ’ H NM R
( C DC 13 )占: 5 . 86 ( s , ZH ) , 3 . 8 3 ( s , 6 H ) 。
, , e NM R ( CDC几) 占 : 15 6 . 8 ( S ) , 17 6 . 6 ( s ) , 15 7 . 3
(
s
)
,
15 7
.
3 (
s
)
,
107
.
4 ( d )
,
1价 . 4 ( d ) , 5 6 . 4 ( q ) , 5 6 . 4
( q )
。
化合物 4 , 无色针状晶体 , o , 240 一 24 ℃
。 ’
H
NM R (巧石d i n e 一氏 )占: 10 . 6 5 ( I H , s ) , 7 . 4() ( ZH , AB , J =
15
.
0 玩 ) , 2 , 6 5 ( I H , d , J = 1 1 . O zH ) , 2 . 3 5 ( I H , d t , J =
5
.
0
,
14
.
O zH )
,
2
.
14 ( I H
,
dt
,
J
= 5
.
0
,
14
.
0 12 )
,
1
.
2 6
( 6H
,
d
,
J
= 8
.
O zH )
,
1
.
08 ( 3H
, s
)
,
1
.
m ( 3H
, s
)
,
1
.
04
( 3H
, s
)
,
1
.
03 ( 3H
, s
)
,
0
.
96 ( 3 H
, s
)
,
0
.
9 1 ( 3 H
, s
)
。
` , e N M R (巧` d i n e 一魂 )占 : 17 9 . 9 ( s ) , 一3 9 . 3 ( s ) ,
125
.
7 ( d )
,
7 8
.
2 ( d )
,
5 5
.
9 ( d )
,
5 3
.
6 ( d )
,
4 8
.
1 ( d )
,
4 2
.
5
(
s
)
,
40
.
0 (
s
)
,
3 9
.
5 ( d )
,
39
.
4 ( d )
,
3 9
.
0 ( t )
,
3 7
.
5 ( t )
,
3 7
.
3 (
s
)
,
33
.
6 (
s
)
,
33
.
3 (
s
)
,
3 1
.
1 ( t )
,
2 8
.
8 ( q )
,
2 8
.
7
( t )
,
2 5
.
1 ( t )
,
24
.
9 ( t )
,
23
.
9 ( q )
,
23
.
6 ( t )
,
2 1
.
4 ( q )
,
25
.
8 ( t )
,
17
.
5 ( q )
,
17
.
5 ( q )
,
16
.
6 ( q )
,
15
.
7 ( q )
。
化合物 5 ,无色粉末 , 口, 1印 一 163 ℃ 。 FAB一 M s
m l z s卯〔M + aN ]十 。
, H NM R ( CDC 石) 占: 5
.
35 ( IH
,
b记 J = 5 . 0 12 ) ,
5
.
m ( I H
,
d
,
J = 7
.
S ZH )
,
4
.
5 7 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
5
,
2
.
5
玩 ) , 4 . 42 ( I H , d , J = 1 1 . 5 , 6 . S ZH ) , 4 . 3 ( ZH , m ) ,
4
. 肠 ( I H , t , J = 7 . O zH ) , 3 . 9 ( Z H , m ) , 2 . 7 5 ( I H , d , J
= 1 1
.
O zH )
,
2
.
46 ( I H
,
t
,
J = 13
.
0 12 )
,
0
.
9 ( I H
,
d
,
J
= 7
.
O ZH )
,
0
.
9 5 ( 3H
, ,
)
,
0
.
89 ( I H
,
d
,
J = 5
.
O ZH )
,
0
.
8 8 ( I H
,
d
,
J
= 7
.
O ZH )
,
0
.
85 ( 3 H
, s
)
,
0
.
67 ( 3 H
, s
)
。
, , e NMR (巧 h山ne
一魂 )占: 14一 。 ( s ) , 一2 1 . 9 ( d ) ,
102
.
6 ( d )
,
7 8
.
6 ( d )
,
7 8
.
5 ( d )
,
7 8
.
2 ( d )
,
7 5
.
3 ( d )
,
7 1
.
7
( d )
,
62
.
9 ( t )
,
56
.
9 ( d )
,
56
.
3 ( d )
,
5()
.
4 ( d )
,
46
.
1 ( d )
,
4 2
.
5 (
s
)
,
40
.
0 ( t )
,
3 9
,
4 ( t )
,
3 7
.
5 ( t )
,
3 7
.
0 (
s
)
,
3 6
.
4
( d )
,
34
.
3 ( t )
,
3 2
.
2 ( t )
,
3 2
.
1 ( d )
,
3 0
.
3 ( t )
,
29
.
5 ( d )
,
2 8
.
6 ( t )
,
2 6
.
5 ( t )
,
24
.
5 ( t )
,
2 3
.
4 ( t )
,
2 1
.
3 ( t )
,
20
.
0
( q )
,
19
.
4 ( q )
,
19
.
2 ( q )
,
19
.
0 ( q ) 12
.
2 ( q )
,
12
.
0 ( q )
。
化合物 6 ,无色针状晶体 ,分子式为 味场 O , 0 ,
x5 7 一 15 5 ℃ 。 , H N MR ( CDC卜)占: 5 . 35 ( I H , bdr J = 5
.
0
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