全 文 ：第４１卷　第１期
２０１３年１月
西北农林科技大学学报（自然科学版）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔ．Ｓｃｉ．Ｅｄ．）
Ｖｏｌ．４１ Ｎｏ．１
Ｊａｎ．２０１３
网络出版时间：２０１２－１２－２１　１７：３１
网络出版地址：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ／ｋｃｍｓ／ｄｅｔａｉｌ／６１．１３９０．Ｓ．２０１２１２２１．１７３１．０３２．ｈｔｍｌ
麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的制备与性能研究
　［收稿日期］　２０１２－０５－１０
　［基金项目］　国家自然科学基金面上项目“植物油醚基酯清洁代燃料研究”（５０９７６１２５）
　［作者简介］　蒋大勇（１９８１－），男，山东高密人，讲师，博士，主要从事新型生物质能研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｗａｎｇｈｅ７１７＠１６３．ｃｏｍ
蒋大勇
（武警工程大学 科研部，陕西 西安７１００８６）
［摘　要］　 【目的】合成一种新型的氧含量高的麻风树源生物柴油，研究其理化性质及对发动机排放性能的影
响。【方法】以精制麻风树油、甲醇和丙二醇乙醚为反应原料，以 ＫＯＨ为催化剂，制备麻风树油丙二醇乙醚酯，并运
用红外光谱（ＦＴ－ＩＲ）和核磁共振波谱（１　Ｈ－ＮＭＲ）分析技术，验证该生物柴油的分子结构。通过Ｌ９（３４）正交试验，优化
该生物柴油制备中酯交换反应的试验条件。用国标方法测定该生物柴油的理化性质（包括溶解性、闭杯闪点、凝点、
烟点、运动黏度（４０℃））。在发动机转速分别为１　４００和２　０００ｒ／ｍｉｎ条件下，比较该生物柴油与０＃柴油、麻风树油甲
酯的碳烟排放。【结果】所得麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的结构式为ＲＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３。当甲醇
与麻风树油的物质的量比为１０∶１，催化剂ＫＯＨ用量为原料油质量的１．２％、反应温度７０℃、反应时间９０ｍｉｎ时，麻
风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的产率高达９１．３％。所制备生物柴油的溶解性等各项理化性能良好。在相同载荷条
件下，该生物柴油的碳烟排放性能优于０＃柴油和麻风树油甲酯。【结论】麻风树油丙二醇乙醚酯较传统生物柴油具
有更高的氧含量和较低的碳烟排放，可以作为柴油添加剂，也可以代替柴油单独使用。
［关键词］　麻风树油；生物柴油；氧含量；理化性能；排放性能
［中图分类号］　ＴＱ５１７．２ ［文献标志码］　Ａ ［文章编号］　１６７１－９３８７（２０１３）０１－０１７０－０７
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａ　ｎｏｖｅｌ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｅｎｔｉｔｌｅｄ　ｊａｔｒｏｐｈａ
ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ
ＪＩＡＮＧ　Ｄａ－ｙｏｎｇ
（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ，Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｐｅｏｐｌｅ’ｓ　Ａｒｍｅｄ　Ｐｏｌｉｃｅ　Ｆｏｒｃｅ，Ｘｉ’ａｎ，Ｓｈａａｎｘｉ　７１００８６，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：【Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ】Ａ　ｎｏｖｅｌ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｆｒｏｍ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｗｉｔｈ　ｈｉｇｈ　ｏｘｙｇｅｎ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｗａｓ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ　ｉｎ
ｔｈｉｓ　ｓｔｕｄｙ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ａｎｄ　ｅｎｇｉｎｅ　ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ　ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　ｗｅｒｅ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ａｓ　ｗｅｌ．
【Ｍｅｔｈｏｄ】Ｔｈｅ　ｎｏｖｅｌ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｎａｍｅｄ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ　ｗａｓ　ｐｒｅｐａｒｅｄ　ｕ－
ｓｉｎｇ　ｒｅｆｉｎｅｄ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ，ｍｅｔｈａｎｏｌ　ａｎｄ　ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ａｓ　ｒｅａｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　ＫＯＨ　ａｓ　ｃａｔａｌｙｓｔ，
ｗｈｏｓｅ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｗａｓ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ａｎｄ　ｖａｌｉｄａｔｅｄ　ｂｙ　ＦＴ－ＩＲ　ａｎｄ　１　Ｈ－ＮＭＲ．Ｔｈｅ　ｏｐｔｉｍｕｍ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｃｏｎ－
ｄｉｔｉｏｎ　ｗａｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ　ｔｅｓｔ　Ｌ９（３４）．Ｔｈｅ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ｆｏｒｍｅｄ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ａｎｄ
ｉｔｓ　ｂｌｅｎｄｓ　ｗｉｔｈ　０＃ｄｉｅｓｅｌ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ　ｄｉｓｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ，ｃｌｏｓｅｄ　ｃｕｐ　ｆｌａｓｈ　ｐｏｉｎｔ，ｓｏｌｉｄ　ｐｏｉｎｔ，ｓｍｏｋｅ　ｐｏｉｎｔ　ａｎｄ　ｋｉｎｅ－
ｍａｔｉｃｓ　ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ（４０℃），ｗｅｒｅ　ｔｅｓｔｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｎａｔｉｏｎａｌ　ｓｔａｎｄａｒｄ　ｍｅｔｈｏｄｓ．Ｓｍｏｋｅ　ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ　ｏｆ　０＃ｄｉｅｓｅｌ，ｊａｔｒｏ－
ｐｈａ　ｏｉｌ　ｍｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ　ａｎｄ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ　ｗｅｒｅ　ａｌｓｏ　ｍｅａｓｕｒｅｄ　ｗｉｔｈ　ｅｎ－
ｇｉｎｅ　ｓｐｅｅｄｓ　ｏｆ　１４００ａｎｄ　２０００ｒｐｍ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．【Ｒｅｓｕｌｔ】Ｗｈｅｎ　ｍｏｌａｒ　ｒａｔｉｏ　ｏｆ　ｍｅｔｈａｎｏｌ　ｔｏ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｗａｓ
１０∶１，ｃａｔａｌｙｓｔ　ａｍｏｕｎｔ　ＫＯＨ　ｗａｓ　１．２％ｏｆ　ｆｅｅｄｓｔｏｃｋ　ｑｕａｌｉｔｙ，ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　ｗａｓ　７０℃，ａｎｄ　ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｔｉｍｅ　ｗａｓ　９０ｍｉｎ，ｔｈｅ　ｙｉｅｌｄ　ｏｆ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ　ｃａｎ　ｒｅａｃｈ　９１．３％．Ｊａｔｒｏｐｈａ
ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ　ｈａｓ　ｇｏｏｄ　ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄ　ｉｔｓ　ｅｎｇｉｎｅ　ｐｅｒ－
DOI:10.13207/j.cnki.jnwafu.2013.01.006
ｆｏｒｍａｎｃｅ　ｗａｓ　ｂｅｔｔｅｒ　ｔｈａｎ　０＃ｄｉｅｓｅｌ　ａｎｄ　Ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｍｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ　ｕｎｄｅｒ　ｔｈｅ　ｓａｍｅ　ｌｏａｄｓ．【Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ】Ｗｉｔｈ
ｔｈｅ　ｈｉｇｈｅｒ　ｏｘｙｇｅｎ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｔｈａｎ　ｏｒｄｉｎａｒｙ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ，Ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ　ｃａｎ
ｎｏｔ　ｏｎｌｙ　ｂｅ　ｕｓｅｄ　ａｓ　ａｄｄｉｔｉｖｅ　ｉｎ　ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ，ｂｕｔ　ａｌｓｏ　ｂｅ　ｕｓｅｄ　ａｌｏｎｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ；ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ；ｏｘｙｇｅｎ　ｃｏｎｔｅｎｔ；ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ；ｅｍｉｓｓｉｏｎ
　　麻风树作为用以大规模生产生物柴油的一种主
要原料，在国际上被称为“生物柴油树”，因其具有适
应区域广、种植成本低、含油量高、不占耕地等优势，
近几年在我国的四川、贵州、云南、福建等地得以大
规模种植。由麻风树油制备的生物柴油，理化性质
良好，可以单独使用或与常规柴油混配使用，具有很
高的实用价值，越来越受到各国的重视［１－６］。
传统的麻风树生物柴油在经过酯交换法处理
后，分子内仅含１个酯基团，即２个氧原子，因而氧
含量不高，对柴油机排放性能的改善效果不明显。
有研究表明，醚基团具有优异的着火性能，同时可以
改善并提高酯基团的着火性能，即十六烷值［７］。十
六烷值的提高也具有进一步降低碳烟排放的功能，
因而通过在生物柴油分子中引入醚基团来提高麻风
树源柴油的氧含量，研制一类高含氧、低排放的新型
生物柴油，这对军事等特定领域具有十分重要的意
义。
本研究以资源丰富的丙二醇乙醚为醇化剂，借
助在传统麻风树生物柴油分子中引入１个醚基团，
使分子中同时含有酯基团和醚基团，以改善麻风树
源生物柴油的着火性能和碳烟排放性能，旨在为其
在生产实践中的推广应用奠定基础。
１　材料与方法
１．１　主要仪器与药品
主要仪器：ＥＱＵＩＮＯＸ５５型傅里叶变换红外分
光光度计（频率为４　０００．３１～３９９．２６ｃｍ－１，盐片材
料ＫＢｒ），由日本岛津公司生产。ＩＮＯＶＡ型超导核
磁共振仪（溶剂 ＣＤＣｌ３，内标 ＴＭＳ，观测频率４００
ＭＨｚ），由美国ＶＡＲＩＡＮ公司生产。
主要药品：麻风树油（一级品），四川绵阳新川松
公司生产；甲醇（分析纯），天津天力公司生产；丙二
醇乙醚（分析纯），江苏怡达公司生产；氢氧化钾（化
学纯），西安嘉里化工公司生产。
一般对于麻风树油中的游离脂肪酸和水分含量
都有要求，其中水分含量不大于原油质量的０．０１％，
游离脂肪酸含量不大于原油质量的０．０５％。因为
过量游离脂肪酸和水分会分别与碱性催化剂发生皂
化反应和水解反应，从而阻碍酯交换反应的进行。
如果麻风树油中的游离脂肪酸和水分含量过高，必
须对其进行精制处理，包括萃取脱酸和吸附脱水。
通过红外光谱（ＦＴ－ＩＲ）分析可知，本试验所用的麻风
树油没有羟基伸缩振动吸收峰（图１），说明其中的游
离脂肪酸和水分含量极低，可直接用于合成反应。
图１　试验用麻风树油的红外光谱图
Ｆｉｇ．１　Ｉｎｆｒａｒｅｄ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ｒａｗ　ｏｉｌ
１．２　反应原理
为降低麻风树油的黏度，提高其流动性，先用甲
醇将麻风树油甘三酯中的甘油取代下来，使１个甘
三酯分子变成３个长链脂肪酸甲酯，以降低其分子
１７１第１期 蒋大勇：麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的制备与性能研究
质量，利于后续酯交换反应的完成［８］。从反应方程
式（１）可以看出，甲醇与麻风树油（以下简称醇油）物
质的量比理论上是３∶１，但在实际生产过程中为了
加快反应速度，通常添加过量的甲醇。确定了反应
中醇油物质的量比之后，向容器中依次加入一定量
的催化剂ＫＯＨ，预热搅拌，直到 ＫＯＨ 完全溶解为
止。这个过程必须在单独的容器中进行，之后加入
甲酯，将其与丙二醇乙醚反应生成麻风树油丙二醇
乙醚酯，具体过程见反应方程式（２）。
（１）
（２）
１．３　生物柴油的制备工艺及其生产条件的优化
１．３．１　制备工艺流程　生物柴油的制备工艺流程
见图２。
图２　麻风树油丙二醇乙醚酯的制备工艺流程
Ｆｉｇ．２　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ　ｏｆ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ
　　具体步骤为：首先，向安装温度计和搅拌棒的
１　０００ｍＬ三口烧瓶中加入一定量的麻风树油和甲
醇，加热至６０℃后恒温。加入催化剂 ＫＯＨ后立即
开启搅拌器并开始记时，搅拌持续０．５ｈ。将催化
剂ＫＯＨ加入烧瓶后，混合溶液立即变浑浊并呈棕
褐色，但随着反应的进行，溶液颜色很快变浅，黏度
逐渐降低。待完全反应后，将烧瓶中的溶液移入
１　０００ｍＬ分液漏斗中，加入体积分数１０％的稀盐酸
溶液，中和混合溶液中未反应的 ＫＯＨ，使之呈中
性，并使甘油充分溶解于其中，有利于去除甘油。摇
匀后静置２４ｈ，此时分液漏斗下层溶液主要是甘油
和少量的皂，上层为甲酯。向安装回流管、冷凝装置
和温度计的洁净的１　０００ｍＬ三口烧瓶中，加入甲酯
和丙二醇乙醚，二者物质的量之比为１∶２，加热至
１５０℃后加入催化剂ＫＯＨ，至冷凝装置不再有甲醇
流出时视作反应完全。将烧瓶中的溶液移入分液漏
斗中，加入盐酸溶液后剧烈振摇，使溶液呈中性，静
置２４ｈ。此时分液漏斗下层溶液主要是盐酸和ＫＣｌ
水溶液，上层为麻风树油丙二醇乙醚酯粗产品。为
了证实最终产物是否为预期产物，分别通过ＦＴ－ＩＲ
２７１ 西北农林科技大学学报（自然科学版） 第４１卷
和核磁共振 波 谱 （１　Ｈ－ＮＭＲ）对 其 进 行 结 构 验
证［９－１０］。
１．３．２　生产条件优化　通过Ｌ９（３４）正交试验优化
生物柴油的最佳反应条件。其中以反应产率为考察
指标，以醇油物质的量比（Ａ）、催化剂 ＫＯＨ 用量
（Ｂ）、反应温度（Ｃ）和反应时间（Ｄ）为考察因素［１１－１５］。
各因素分别设置３个水平：因素 Ａ为６∶１，８∶１，
１０∶１；因素Ｂ为０．８％，１．０％，１．２％（质量分数）；
因素Ｃ为５０，６０，７０℃；因素Ｄ为３０，６０，９０ｍｉｎ。
１．４　测定项目与方法
１．４．１　生物柴油产率　甘油作为副产物，可以在预
处理和正式反应阶段间接衡量反应的程度。其原理
是在强碱性溶液（ｐＨ＝１２～１３）中，甘油与氢氧化铜
反应生成绛蓝色的溶液［１６］，具体过程见反应方程式
（３）。
（３）
反应方程式（３）生成的蓝色溶液在波长为６３０
ｎｍ有１处最大吸收峰，故根据朗伯－比尔定律，用下
式可计算溶液吸光度：
Ａ＝ｌｇ１Ｔ＝ａｂＣ
。 （４）
式中：Ａ为吸光度，Ｔ为透光率，ａ为吸光系数，ｂ为
吸收液层厚度，Ｃ为溶液的质量浓度。
配制一系列不同质量浓度（Ｃ）的甘油铜标准溶
液，在６３０ｎｍ 处分别测出各质量溶液的吸光度
（Ａ），绘制标准曲线，结果如图３所示。
图３　甘油铜标准溶液的吸光度曲线
Ｆｉｇ．３　Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ　ｃｕｒｖｅ　ｏｆ　ｇｌｙｃｅｒｏｌ　ｃｏｐｐｅｒ
ｓｔａｎｄａｒｄ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ
以反应方程式（１）所得粗产物与Ｃｕ（ＯＨ）２ 进
行反应，测定反应溶液的Ａ 值，由标准曲线换算出
溶液中甘油的含量，再按照公式（５）计算甲酯产率。
由于在反应方程式（２）中甲酯与丙二醇乙醚并不生
成甘油，因此可以认为甲酯产率即为生物柴油的产
率。
η＝
ｍ１
ｍ２＝
ｍ３
ｍ４
。 （５）
式中：ｍ１ 为生物柴油实际产量；ｍ２ 为生物柴油理论
产量；ｍ３ 为甘油实际产量；ｍ４ 为甘油理论产量。
１．４．２　生物柴油理化性能　作为柴油的添加剂或
替代品，生物柴油还应满足普通柴油的各项使用标
准，因此将该生物柴油的体积分数分别设为０，
１０％，２０％，３０％，４０％和１００％，在０和２５℃下观察
其与０＃柴油的互溶性，并分别测定其凝点、闭杯闪
点、烟点、运动黏度（４０℃）等理化指标。碳烟排放是
衡量发动机有害排放物总量的主要指标，本研究以
消光系数来衡量碳烟排放情况。在相同发动机载荷
下（扭矩分别为１０，２５，４０，５５，７０Ｎ／ｍ），选取０＃柴
油、麻风树油甲酯和麻风树油丙二醇乙醚酯３种燃
料，比较其在发动机高转速（２　０００ｒ／ｍｉｎ）和低转速
（１　４００ｒ／ｍｉｎ）２种条件下三者的消光系数［１７－２０］，以
此间接反映碳烟排放量的大小。
２　结果与分析
２．１　麻风树油丙二醇乙醚酯的结构分析
由反应原理可推知，合成产物麻风树油丙二醇
乙醚酯的结构为ＲＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３。
ＦＴ－ＩＲ和超导核磁共振氢谱（１　Ｈ－ＮＭＲ）分析结果见
表１和表２。由表１和表２可知，产物的化学结构
即为上述假定结构式。
２．２　麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油生产工艺的
优化
　　麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的生产工艺优
化结果见表３。由表３可知，在生物柴油制备过程
中影响酯交换反应的主要因素是醇油物质的量比和
催化剂ＫＯＨ用量，反应温度和反应时间是次要因
素，其影响大小顺序为 Ａ＞Ｂ＞Ｃ＞Ｄ。最优试验条
件为Ａ３Ｂ３Ｃ３Ｄ３，即醇油物质的量比为１０∶１，催化
剂 ＫＯＨ 用量为１．２％（质量分数），反应温度为
７０℃，反应时间为９０ｍｉｎ。按照筛选出的最优条件
进行试验，得酯交换反应后的甲酯产率为９１．３％。
２．３　麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的性能分析
由表４可知，在０和２５℃下无论以何种比例混
合，麻风树油丙二醇乙醚酯与０＃柴油均能互溶。
其他理化性能均表现良好，可以作为柴油添加剂，也
可以代替柴油单独进行使用。
３７１第１期 蒋大勇：麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的制备与性能研究
表１　麻风树油丙二醇乙醚酯粗产物的红外光谱分析
Ｔａｂｌｅ　１　ＦＴ－ＩＲ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｒａｗ　ｐｒｏｄｕｃｔ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ
吸收波数／ｃｍ－１
Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ
基团归属
Ｇｒｏｕｐ　ａｔｔｒｉｂｕｔｉｏｎ
振动类型
Ｖｉｂｒａｔｉｏｎ　ｔｙｐｅ
吸收强度
Ｓｔｒｅｎｇｔｈ
２　９２４．５２ －ＣＨＢ３Ｂ，－ＣＨＢ２Ｂ 伸缩振动νＢａｓＢ 弱 Ｗｅａｋ
２　８５３．７９ －ＣＨＢ３Ｂ，－ＣＨＢ２Ｂ 对称伸缩振动νＢｓＢ 强Ｓｔｒｏｎｇ
１　７４３．９６ Ｃ＝Ｏ 剪式振动ν 弱 Ｗｅａｋ
１　４６２．６０ －ＣＨＢ２Ｂ 弯曲振动δ 弱 Ｗｅａｋ
１　３７８．２６ －ＣＨＢ３Ｂ 反对称伸缩振动δ 中等 Ｍｉｄｄｌｅ
１　１６６．７７ Ｃ－Ｏ－Ｃ 对称伸缩振动νＢａｓＢ 中等 Ｍｉｄｄｌｅ
１　１１９．０５ Ｃ－Ｏ－Ｃ 平面摇摆振动νＢｓＢ 弱 Ｗｅａｋ
７２２．３１ （ＣＨ２）ｎ（ｎ＞４） 弱 Ｗｅａｋ
表２　麻风树油丙二醇乙醚酯粗产物的超导核磁共振氢谱分析
Ｔａｂｌｅ　２　１　Ｈ－ＮＭＲ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｒａｗ　ｐｒｏｄｕｃｔ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ
化学位移／ｐｐｍ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｓｈｉｆｔ
质子峰分裂（重数）
Ｐｒｏｔｏｎ　ｐｅａｋ　ｓｐｌｉｔｔｉｎｇ
峰面积数
Ｐｅａｋ　ａｒｅａ
对应质子数
Ｐｒｏｔｏｎ　ｎｕｍｂｅｒ
４．２２７　 ３　 １．５６　 ２
３．５９３　 ３　 １．５４　 ２
３．３９３　 １　 ２．１４　 ３
表３　麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油生产工艺优化的Ｌ９（３４）正交试验结果
Ｔａｂｌｅ　３　Ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ　ｔｅｓｔ　Ｌ９（３４）ｆｏｒ　ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｐｒｏｃｅｓｓ　ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ
ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ
试验编号
Ｃｏｄｅ
Ａ醇油物质
的量比
Ｒａｔｉｏ
Ｂ催化剂
用量／％
Ｃａｔａｌｙｓｔ
Ｃ反应
温度／℃
Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
Ｄ反应
时间／ｍｉｎ
Ｔｉｍｅ
甲酯产率／％
Ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｉｔｙ
１　 ６：１（１） ０．８（１） ５０（１） ３０（１） ７６．２
２　 ６：１（１） １．０（２） ６０（２） ６０（２） ７９．２
３　 ６：１（１） １．２（３） ７０（３） ９０（３） ８５．５
４　 ８：１（２） ０．８（１） ６０（２） ９０（３） ８６．７
５　 ８：１（２） １．０（２） ７０（３） ３０（１） ８２．０
６　 ８：１（２） １．２（３） ５０（１） ６０（２） ８４．０
７　 １０：１（３） ０．８（１） ７０（３） ６０（２） ８９．３
８　 １０：１（３） １．０（２） ５０（１） ９０（３） ８１．３
９　 １０：１（３） １．２（３） ６０（２） ３０（１） ８９．２
Ｋ１ ２４０．９　 ２５２．２　 ２４１．５　 ２４７．４
Ｋ２ ２５２．７　 ２４２．５　 ２５５．１　 ２５２．５
Ｋ３ ２５９．８　 ２５８．７　 ２５６．８　 ２５３．５
Ｒｉ １８．９　 １６．２　 １５．３　 ６．１
表４　麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的理化性能
Ｔａｂｌｅ　４　Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ｊａｔｒｏｐｈａ　ｏｉｌ　ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｍｏｎｏｅｔｈｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｅｓｔｅｒ
体积分数／％
Ｐｅｒｃｅｎｔａｇｅ
ｂｙ　ｖｏｌｕｍｅ
溶解性Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ
０℃ ２５℃
凝点／℃
Ｓｏｌｉｄ　ｐｏｉｎｔ
闭杯闪点／℃
Ｃｌｏｓｅｄ　ｃｕｐ
ｆｌｓａｈ　ｐｏｉｎｔ
烟点／ｍｍ
Ｓｍｏｋｅ　ｐｏｉｎｔ
运动黏度（４０℃）／
（ｍｍ２·ｓ－１）
Ｋｉｎｅｍａｔｉｃ
ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ（４０℃）
０ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ －１１　 ５７　 １５　 ２．７７
１０ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ －１０　 ９１　 １８　 ３．２０
２０ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ －９　 １６５．４　 ２３　 ３．３０
３０ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ －８　 １９５．３　 ３０　 ３．６２
４０ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ －７　 ２２４．２　 ３５　 ３．９９
１００ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ 溶解Ｄｉｓｓｏｌｖｅ －４ ＞２９０ ＞５０　 ５．８０
　　图４是在发动机转速分别为１　４００和２　０００
ｒ／ｍｉｎ条件下，所制备生物柴油的碳烟排放特性。由
图４可见，在相同转速条件下，３种燃料的碳烟排放
量均随着发动机扭矩的增大而增加，这说明随着载
４７１ 西北农林科技大学学报（自然科学版） 第４１卷
荷的增加，燃料在发动机内出现缺氧燃烧，从而碳烟
排放量增大。其中麻风树油丙二醇乙醚酯的碳烟排
放量较０＃柴油大幅下降，其排放效果甚至远优于
麻风树油甲酯。这说明该生物柴油的燃烧更加充
分，从而降低了碳烟的排放。由于该生物柴油的氧
含量高于传统生物柴油，而碳烟的排放主要在扩散
燃烧中生成，生物柴油的加入使得预混燃烧量增加，
扩散燃烧量减少。此外该生物柴油作为含氧燃料
（氧含量达１０％以上），其分子中不含芳香烃，碳氢
质量比（Ｃ／Ｈ）远小于饱和烷烃，因此其自供氧能力
可以解决局部缺氧的问题，特别是在燃料浓度高的
区域，减少了燃料的缺氧燃烧，使燃料能够燃烧完
全，从而降低了碳烟的排放量。
图４　发动机转速分别为１　４００（Ａ）和２　０００ｒ／ｍｉｎ（Ｂ）条件下不同燃料的碳烟排放比较
Ｆｉｇ．４　Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｈｒｅｅ　ｆｕｅｌｓ　ｗｉｔｈ　ｔｗｏ　ｅｎｇｉｎｅ　ｓｐｅｅｄｓ：１　４００（Ａ）ａｎｄ　２　０００ｒ／ｍｉｎ（Ｂ）ｏｎ　ｓｍｏｋｅ　ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ
３　结　论
１）采用麻风树油、甲醇和丙二醇乙醚为原料，
以ＫＯＨ为催化剂，通过碱催化酯交换反应合成了
麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油。采用 ＦＴ－
ＩＲ、１　Ｈ－ＮＭＲ分析技术对该生物柴油的结构进行了
验证，确定产物的化学结构为 ＲＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）－
ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３。由于甲醇的分子链较丙二醇乙醚
短，更易与麻风树油分子发生反应，使其分子链在第
１步反应中大部分发生断裂，从而降低运动黏度；在
第２步反应中，生成的甲酯与丙二醇乙醚反应更加
容易，产率也更高，并且不影响后续试验的开展。
２）麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的最优合
成条件为：醇油物质的量比为１０：１，催化剂ＫＯＨ用
量１．２％（质量分数），反应温度为７０℃，反应时间为
９０ｍｉｎ，此条件下甲酯产率为９１．３％。
３）麻风树油丙二醇乙醚酯生物柴油的理化性
能与排放性能良好，既可以作为０＃柴油的添加剂，
也可以作为柴油替代品单独进行使用，虽然其成本
高于传统生物柴油，但在军事等特定场合具有较强
的推广应用价值。
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ｅｌｓ　ｏｎ　ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ　ｆｒｏｍ　ａ　ｍｏｄｅｒｎ　ｈｅａｖｙ－ｄｕｔｙ　ｄｉｅｓｅｌ　ｅｎｇｉｎｅ［Ｊ］．
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