全 文 ：344 2012, Vol.33, No.19 食品科学 ※专题论述
植物化学物芝麻菜素的研究进展
李 磊1，杨 霞2，周昇昇3
(1.河南商业高等专科学校食品系，河南 郑州 450044；2.河南职业技术学院烹饪食品系，河南 郑州 450046；
3.河南省疾病预防控制中心公共卫生研究所，河南 郑州 450016)
摘 要：研究发现摄入十字花科蔬菜可以降低人体患不同类型癌症的风险。芝麻菜素是十字花科蔬菜中含有的植物
化合物异硫氰酸盐中的一种。本文综述芝麻菜素的结构和性质、来源、代谢和生物利用率以及预防癌症机理研究。
芝麻菜素在未来将有可能成为一种有潜力的抗癌物质。
关键词：芝麻菜素；十字花科蔬菜；异硫氰酸盐；芝麻菜；萝卜硫素
Research Progress of Erucin
LI Lei1，YANG Xia2，ZHOU Sheng-sheng3
(1. Department of Food, Henan Business College, Zhengzhou 450045, China；
2. Department of Food and Cooking, Henan Vocational Technology College, Zhengzhou 450046, China；
3. Institute of Public Health, Henan Center for Disease Control and Prevention, Zhengzhou 450016, China)
Abstract：Consumption of cruciferous vegetables can cut the risk of developing a variety of cancers. Erucin is an
isothiocyanate present in Eruca sativa. The structure and chemical properties, metabolism and bioavailability of erucin and
the mechanism underlying its cancer-preventing function are discussed in this paper. Therefore, erucin will be a potential
anti-cancer substance in the future.
Key words：erucin (ERN)；cruciferous vegetables；isothiocyanates；Eruca sativa；sulforaphane(SF)
中图分类号：TS206.4 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2012)19-0344-05
收稿日期：2011-08-20
作者简介： 李磊(1980—)，男，讲师，硕士，研究方向为食品营养与安全。E-mail：hongyi66@163.com
20世纪60年代初以来，十字花科蔬菜中硫代葡萄糖
苷由黑芥子酶分解产生的异硫氰酸盐吸引了科学家大量
的并不断增长的关注和研究，在许多动物和人体实验中
异硫氰酸盐表现出对化学致癌重要和有效的预防作用，
如肺癌、结肠癌和乳腺癌等[1-2]。异硫氰酸盐是十字花科
蔬菜中一类非营养素，它是一类具有N＝C＝S特定结构
的分子[3]。流行病学研究提供的证据表明，高十字花科蔬
菜的膳食摄入量与低风险的癌症相关[4]。异硫氰酸盐目前
有100多种单体，分为脂肪族、芳香族、吲哚化合物[5-6]，
如异硫氰酸苯乙酯(PEITC)属于芳香族异硫氰酸盐、萝卜
硫素(sulforaphane，SF)属于脂肪族异硫氰酸盐。芝麻菜
素(erucin，ER)是脂肪族异硫氰酸盐中的一种，本文将介
绍芝麻菜素的研究进展。
1 芝麻菜素的化学结构和性质
1.1 化学结构和命名
CH3 S CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 N C S
CH3 S CH CH CH2 CH2 CH2 N C S
CH3 S CH2
O
CH2 CH2 CH2 CH2 N C S
㧱र⸿㋴(sulforaphane，SF)
㡱咏㦰㋴(erucinˈERN)
㜅⇶㡱咏㦰㋴(dehydroerucinˈDER)
图 1 芝麻菜素和萝卜硫素的化学结构
Fig.1 Molecular structures of erucin (ERN) and sulforaphane (SF)
“Erucin”最早出现于1949年，原指甘油芥酸酯(芥
酸精)，是芥酸(erucic acid)和甘油形成的酯[7]，Dierucin和
Trierucin分别代表甘油和芥酸形成的二酯和三酯[8]。直到
1992年，Zhang Yuesheng[9]在研究十字花科蔬菜抗癌成分
的时候，才重新定义Erucin为十字花科蔬菜中的一种成
分，化学结构式为4-(甲基)丁基异硫氰酸盐(图 1)。2005
年Barillari等[10]研究发现芝麻菜种子(rocket seeds)、芝麻
菜芽(rocket sprouts)中芝麻菜苷(glucoerucin，GER)占总
※专题论述 食品科学 2012, Vol.33, No.19 345
硫代葡萄糖苷含量分别为95%和79%，而且在成熟的芝
麻菜叶(rocket adult leaves)中也含有较多的芝麻菜苷，因
此本文第一次按照苷类物质命名习惯把Erucin命名为芝麻
菜素。
1.2 化学性质
芝麻菜素为挥发性的辛辣刺激性物质。芝麻菜素
在酸性条件下比在中性和碱性条件下稳定。在中性和碱
性溶液中，芝麻菜素会与水分子和OH-发生化学反应。
芝麻菜素中的N＝C＝S中的C有高度的亲电性，能够与
亲核试剂发生亲核加成反应。氨基、羟基、硫醇、β-羰
基、羧酸等作为亲核试剂都能与芝麻菜素发生亲核加成
反应，生成相应的硫脲。芝麻菜素还能够与食品中的其
他成分如蛋白质、氨基酸、乙醇以及食品中的添加剂发
生反应。
2 芝麻菜素的来源
芝麻菜素最早是在芝麻菜(rocket salads)中发现，
芝麻菜属十字花科植物，是一种重要的植物油和蛋白质
来源[11]，原生地于东亚与地中海，在地中海地区广泛种
植，是绿叶蔬菜沙拉中辛辣调味料，已经成为地中海膳
食中重要的一部分[12]，近年来风行于印度和巴基斯坦。
芝麻菜在我国河北、黑龙江、山西、辽宁、云南等地也
有种植。芝麻菜(rocket salads)中有两个品种Eruca sativa
Mill.和Diplotaxis tenuifolia L.[13]含有较高的硫代葡萄糖苷
化合物芝麻菜苷(glucoerucin)，在芥子酶的作用下可水解
产生芝麻菜素(erucin)。
表 1 芝麻菜叶中硫代葡萄糖苷的含量
Table 1 Glucosinolate contents in Eruca sativa
硫代葡萄糖苷名称 干质量含量/(mg/g) 干质量含量/(μmol /g)
芝麻菜苷 2.2～4.6[14] 3.3[15]
萝卜硫苷 2.2～4.4[14] 1.3[15]
总硫代葡萄糖苷 8.1～12.8[14] 11.0[15]
由表 1可知，芝麻菜叶中主要的硫代葡萄糖苷为芝
麻菜苷和萝卜硫苷。后来研究表明在十字花科蔬菜中芝
麻菜素普遍存在。
由表 2可知，卷心菜(cabbage)中Dongchunbao、
Xinfeng和Summer Cap品种，大头菜(kohlrabi)中Chunqiu
品种芝麻菜素含量较高外，其他花椰菜(broccoli)、芥蓝
(Chinese kale)、大头菜(kohlrabi)和羽衣甘蓝(kale)中芝麻
菜素含量在7～10mg/100g，紫甘薯和红萝卜中芝麻菜素
含量最低。
表 2 十字花科蔬菜中芝麻菜素的含量
Table 2 Erucin contents in cruciferous vegetables
mg/100g
十字花科
植物 含量
十字花科
植物 含量
西兰花[16] 0.817 羽衣甘蓝[17] Weitasa7.060紫甘蓝[16] 0.875 Nagoya8.460
红萝卜[16] 0.588 大头菜[17] Chunqi6.570韭苔[16] 1.519 Chunqiu80.010
卷心菜[17]
Early Spring8.280
花椰菜[17]
Blue Sea6.040()
Yousheng8.050 Blue Band10.110
Xiaguang7.670 Blue King8.240
Jiashi7.240 Green Dragon I6.910
Xinfeng132.670 Green Dragon II10.670
Summer Cap106.450 Green Broccoli 7.570
Dongchunbao252.810 Green Broccoli 80 7.640
Cattles Heart6.650 芥蓝[17] Chenghai7.000
注：除西兰花、紫甘蓝、红萝卜和韭苔为新鲜蔬菜，其他为蔬菜种子。
3 芝麻菜素的代谢和生物利用率
3.1 芝麻菜素的代谢
芝麻菜苷和萝卜硫苷进入人体后被蔬菜中或体内
肠道中硫代葡萄糖苷酶(黑芥子酶)水解分别生成芝麻菜
素和萝卜硫素，萝卜硫素与芝麻菜素可在体内相互转
化[18](图 2)。
S S
N O
Glucose S S
N O SO3－SO3 -
Glucose
O
S
N S S N S
O
㡱咏㦰㣋 㧱र⸿㣋
⇻࣪
䖬ॳ
⸿ҷ㨵㧘㊪㣋䝊 ⸿ҷ㨵㧘㊪㣋䝊
C + Glucose
㡱咏㦰㋴
+ Glucose
㧱र⸿㋴
⇻࣪
䖬ॳ
图 2 芝麻菜素和萝卜硫素的体内转化
Fig.2 Metabolic transformation of erucin (ERN) and sulforaphane (SF)
芝麻菜素经硫醇尿酸途径，分解后快速地与GSH产生
共轭反应，形成硫醇尿酸(mercapturic acid)排出体外[19]，在
一般情况下，大多数的异硫氰酸酯在摄入后，24h内达到
尿液排泄高峰，排泄完成80%[20] (图 3)。
3.2 芝麻菜素的生物利用率
尿中排泄物硫醇尿酸 (mercaptur ic ac id)是测定
异硫氰酸盐生物利用率的重要物质 [ 2 1 ]。摄入芝麻菜
素4 h后，尿中芝麻菜素代谢物硫醇尿酸具有很高浓
度，生物利用率达到94%，而且摄入含芝麻菜苷含量
(＜0.01mmol/kg)很低的西兰花、包菜等4h后，在尿中
也发现了芝麻菜素的硫醇尿酸代谢物，生物利用率为
50%[22]。十字花科蔬菜膳食补充剂的生物利用率明显
低于新鲜的十字花科蔬菜，这是由于十字花科蔬菜膳
食补充剂缺乏黑芥子酶[23]。
346 2012, Vol.33, No.19 食品科学 ※专题论述
S
N S
CH
S
SN
H
S
CO2
NH+
CHCO NHCH CO
CH
S
S
H
S
CH
S
S
H
S
CHCO
CH
S
S
H
S
CHCOCH3CO NH
C 㡱咏㦰㋴
䈋㛅⫬㚑䕀⿏䝊䈋㛅⫬㚑
HCCH2
2 2
CH CO-NHCHCO-NH CH CO
C
H N
CN
+
+
H3N
CN
CN
䈋⇼䝌䕀⿏䝊
Ѡ㚑䝊
Э䝄෎䕀⿏䝊
⸿䝛ሓ䝌
2 2 2 2
3 2
2
2
2
2
2
2
－
－
－
－
－
图 3 芝麻菜素体内代谢
Fig.3 Metabolism of erucin (ERN) and sulforaphane (SF)
4 芥酸精的预防癌症机理研究
萝卜硫素对诱导Ⅱ相酶的表达起到解毒、抑制
癌细胞增殖、诱导细胞凋亡、保护DNA免受外源化
合物破坏等作用 [24-25]。芝麻菜素已经确定为萝卜硫素
的代谢产物 [26]，芝麻菜素作为萝卜硫素的类似物也具
有同样的功能，如芝麻菜素被认为癌症的化学预防剂
(chemopreventive agent，CPA)。
4.1 诱导Ⅱ相酶的表达起到解毒作用
研究发现芝麻菜素在小鼠不同组织内对Ⅱ相解毒酶
具有诱导作用[27]，在人体肿瘤细胞内通过同样的分子机
制可以诱导Ⅲ相解毒酶[28]。同时，芝麻菜素可以转化为
萝卜硫素[29](图 2)，而萝卜硫素是异硫氰酸中在体内最强
的Ⅱ相酶诱导剂[10]。
4.2 抑制癌细胞增殖
芝麻菜素可以明显增强p53、p21蛋白质的表达和
PARP-1的分裂，以分子途径影响细胞凋亡，从而抑制人
体肺癌恶性肿瘤A549细胞的增殖[30]。芥酸精对体外不同
癌症培养细胞(如白血病细胞)具有抗增殖活性[31-32]。
4.3 反遗传毒性
芝麻菜素可以调节生物转化酶的活性，阻止苯并芘诱
导CYP1A1蛋白的表达，对人体肿瘤细胞(HepG2)具有明显
的反遗传毒性(antigenotoxic)[33]。HepG2细胞可以调节Ⅰ相
酶和Ⅱ相酶生物转化酶的活性，从而影响化学致癌物的代
谢。HepG2细胞具有芳香烃受体抗原，从而诱导谷胱甘肽
转移酶(GST)、酰基转移酶、醌还原酶(QR)和NAD(P)H。
4.4 调节抗氧化酶的表达
芝麻菜素在人体乳腺癌MCF-7细胞内上调节含硒硫
还原蛋白还原酶1(TrxR1)的表达，从而调整体内氧化还
原状态并维持平衡[34]。
4.5 调节谷胱甘肽转移酶(GSTs)的活性
芝麻菜素可以上调小鼠肝内NAD(P)H: NQO1和谷胱
甘肽转移酶(GSTs)的活性，但对人体只能上调谷胱甘肽转
移酶(GSTs)的活性而不能上调NQO1的活性，从而起到化
学预防剂的作用[35]。而且芝麻菜素是异硫氰酸盐中与谷胱
甘肽转移酶结合最快的底物，而萝卜硫素是最慢的[36]。
4.6 增加多药运转mRNA和蛋白质的表达
多药运转蛋白(MRP1)包括P-gp，多药运转蛋白
(MRP2)包括肝脏内的HepG2、结肠内Caco-2和肺内的
A549。芝麻菜素可以增加HepG2细胞内多药运转蛋白
(MRP1)和多药运转蛋白(MRP2)含量、Caco-2细胞内
MRP2的含量，同样可以增加A549细胞内多药运转蛋白
(MRP1)和多药运转蛋白(MRP2)含量[28]。
4.7 诱导癌细胞凋亡
Jakubikova等 [37]测定了HL-60细胞中6种异硫氰
酸盐的癌细胞凋亡作用，结果显示6种异硫氰酸盐都
具有明显的癌细胞凋亡作用，其顺序为苯甲基异硫氰
酸盐(BITC) ＝苯乙基异硫氰酸盐(PEITC)＞芝麻菜素
(ERN)＝ 3-甲磺酰基丙基异硫代氰酸酯(iberin)＞乙酰异
硫氰酸盐(AITC)＞莱菔硫烷(SFN)。
4.8 直接抗氧化活性
芝麻菜素除了具有和萝卜硫素一样的间接抗氧化活性
外，还具有独特的直接抗氧化活性，芝麻菜苷和芝麻菜
素可以有效地分解过氧化氢、氢过氧化物，在37℃水中
正向反应速率常数k2分别为(6.9±0.1)×10-2mol/(L·s))、
(4.5±0.2)×10-3mol/(L·s))，因此可以作为过氧化氢的抗
氧化剂[10]。
4.9 促进有害物质的代谢
Hanlon等[38]研究发现长时间摄入芝麻菜素可以促进
体内2-氨基-3-甲基咪唑并(4,5-f )喹啉的分解代谢，但这不
是由于肝内CYP1A2和谷胱甘肽转移酶活性增加造成的。
4.10 与N-乙酰半胱氨酸结合抑制肿瘤
芝麻菜素与N-乙酰半胱氨酸(N-acetylcysteine)形成结
合物，可以减少增殖细胞核抗原(proliferating cell nuclear
antigen，PCDA)和诱导细胞凋亡，从而抑制小鼠由烟草
致癌物引起肺癌肿瘤的形成[39]。
※专题论述 食品科学 2012, Vol.33, No.19 347
5 结 语
芝麻菜素是芝麻菜中芝麻菜苷分解产生的一种植
物化合物，不仅在芝麻菜种子、芽和成熟的叶中大量存
在，也广泛存在于十字花科蔬菜中。芝麻菜素对诱导Ⅱ
相酶的表达起到解毒、抑制癌细胞增殖、诱导细胞凋
亡、保护DNA免受外源化合物破坏、直接抗氧化等作
用，有可能成为新的抗癌物质[40]。我国已经开展了逆流
色谱分离提纯芝麻菜苷的研究[41]，但有关芝麻菜素推荐
摄入量和功能性食品还没有展开研究。
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