全 文 ：收稿日期：２０１４－０９－１３
修回日期：２０１４－１０－１５
作者简介：黄建猷（１９８１－），男，助理研究员，主要从事天然产物化
学成分研究。
＊广西中药质量标准重点实验室系统性研究课题（桂中重系
２０１３０７）资助。
＊通讯作者：卢文杰（１９５７－），男，主任药师，主要从事天然产物化
学成分研究，Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｕｗｅｎｊｉｅ０７７１＠１６３．ｃｏｍ。
广西科学Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ　２０１５，２２（２）：１５３～１５５
网络优先数字出版时间：２０１５－０４－０１
网络优先数字出版地址：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ／ｋｃｍｓ／ｄｅｔａｉｌ／４５．１２０６．Ｇ３．２０１５０４０１．１０５３．００５．ｈｔｍｌ
中平树根部脂溶性成分的ＧＣ－ＭＳ分析＊
Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　Ｌｉｐｏｓｏｌｕｂｌｅ　Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　Ｍａｃａｒａｎｇａ
ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ（Ｂｌ．）Ｍｕｅｌ．－Ａｒｇ．ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ
黄建猷１，卢文杰１，２＊＊，谭　晓１，陆国寿１，黄周锋１
ＨＵＡＮＧ　Ｊｉａｎ－ｙｏｕ１，ＬＵ　Ｗｅｎ－ｊｉｅ１，２，ＴＡＮ　Ｘｉａｏ１，ＬＵ　Ｇｕｏ－ｓｈｏｕ１，ＨＵＡＮＧ　Ｚｈｏｕ－
ｆｅｎｇ１
（１．广西中医药研究院，广西南宁　５３００２２；２．广西中药质量标准研究重点实验室，广西南宁　
５３００２２）
（１．Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｍｅｄｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｎａｎｎｉｎｇ，Ｇｕａｎｇｘｉ，
５３００２２，Ｃｈｉｎａ；２．Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　Ｑｕａｌｉｔｙ　Ｓｔａｒｄａｎｄｓ，
Ｎａｎｎｉｎｇ，Ｇｕａｎｇｘｉ，５３００２２，Ｃｈｉｎａ）
摘要：【目的】研究中平树根部的脂溶性化学成分，为其药用资源的进一步开发利用提供科学依据。【方法】采用
硅胶柱层析法对脂溶性成分进行分离，甲酯化后再通过气相色谱 －质谱 －计算机联用技术对其进行分析和鉴定。
【结果】分离出３０个组分，确认了其中的２１个成分。【结论】分离得到的脂溶性成分主要为脂肪酸类化合物，所
有成分均为首次在该植物中分离鉴定出。
关键词：中平树　气相色谱－质谱－计算机联用技术　脂溶性成分
中图分类号：Ｏ６２９．９　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１００５－９１６４（２０１５）０２－０１５３－０３
Ａｂｓｔｒａｃｔ：【Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ】Ｔｈｅ　ｌｉｐｏｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　Ｍａｃａｒａｎｇａ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ （Ｂｌ．）Ｍｕｅｌ．－
Ａｒｇ．ｗｅｒｅ　ｓｔｕｄｉｅｄ　ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｐｒｏｖｉｄｅ　ｔｈｅ　ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　ｂａｓｉｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ａｎｄ　ｕｔｉｌｉｚａ－
ｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｉｓ　ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　ｒｅｓｏｕｒｃｅ．【Ｍｅｔｈｏｄｓ】Ｌｉｐｏｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｆｒｏｍＭａｃａｒａｎｇａ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ
（Ｂｌ．）Ｍｕｅｌ．－Ａｒｇ．ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄ　ｔｈｅｎ　ｔｈｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｌｉ－
ｐｏｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ－ＤＳ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ　ａｆｔｅｒ　ｍｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ．【Ｒｅ－
ｓｕｌｔｓ】３０ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｓｅｐａｒａｔｅｄ　ａｎｄ　２１ｏｆ　ｔｈｅｍ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ．【Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ】Ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ
ｗｅｒｅ　ｍａｊｏｒ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅｓｅ　ｌｉｐｏｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ．Ａｌ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏ－
ｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｍａｃａｒａｎｇａ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ（Ｂｌ．）Ｍｕｅｌ．－Ａｒｇ．，ＧＣ－ＭＳ－ＤＳ，ｌｉｐｏｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ
０　引言
　　【研究意义】中平树（Ｍａｃａｒａｎｇａ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ
（Ｂｌ．）Ｍｕｅｌ．－Ａｒｇ．）为大戟科植物，又名血桐、糠皮
树、赖麻、劳麻，分布于广东、海南、广西、贵州、云南、
西藏等地，其中，广西中平树资源丰富，主要分布于宁
明、龙州、邕宁、武鸣、马山、那坡、东兰等地［１］。中平
树味苦，性凉；归肝、胃经；其根具有清热利湿、退黄的
功效，主要用于治疗黄疸型肝炎和胃脘疼痛［２］，广西
民间主要用其根部治疗黄疸性肝炎方面的疾病，应用
前景广阔，是一种值得深入开发和利用的中药资源。
３５１广西科学　２０１５年４月　第２２卷第２期
DOI:10.13656/j.cnki.gxkx.20150401.005
【前人研究进展】目前，对中平树的研究主要集中在植
物种子化学成分［３］及生药学［４］方面。【本研究切入
点】到目前为止，对中平树根化学成分的研究在国内
外尚未见有报道。【拟解决的关键问题】利用气相色
谱－质谱－计算机联用技术（ＧＣ－ＭＳ－ＤＳ）对中平树药材
根部的脂溶性成分进行分析鉴定。
１　材料与方法
１．１　材料
　　中平树药材采自广西马山县，由广西中医药研究
院何开家主任中药师鉴定为中平树 （Ｍａｃａｒａｎｇａ
ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ（Ｂｌ．）Ｍｕｅｌ．－Ａｒｇ．）。仪器为美国 Ａｇｉ－
ｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ公司 ＨＰ６８９０ＧＣ／５９７３ＭＳ气相色
谱－质谱联用仪。石油醚、乙酸乙酯、甲醇等试剂均为
国产ＡＲ级。
１．２　方法
１．２．１　脂溶性成分的提取与分离
　　将中平树药材置阴凉处风干，粉碎，称取１２ｋｇ，
加９５％乙醇加热回流提取，过滤，滤液浓缩，得浸膏
６８０ｇ；浸膏分别使用石油醚（６０～９０℃）及乙酸乙酯
提取，分别得石油醚部位１０ｇ，乙酸乙酯部位１１０ｇ。
　　取乙酸乙酯部位１０２ｇ，经硅胶层析柱分离，依次
用石油醚（６０～９０℃）－乙酸乙酯（Ｖ∶Ｖ：９５∶５→９０∶
１０→８０∶２０→７０∶３０）梯度洗脱，收集得２６５个流份，
每份５００ｍＬ，第１～２４流份为半固体油状物，备用。
　　分别取石油醚部位及乙酸乙酯部位的半固体油
状物各５００ｍｇ，合并，混匀，称取１２７ｍｇ进行甲基
化［５，６］：将样品置于１００ｍＬ具塞烧瓶中，加石油醚
（６０～９０℃）－苯（Ｖ∶Ｖ：１∶１）２０ｍＬ使其溶解，并加
入０．４ｍｏｌ／Ｌ　ＫＯＨ－ＭｅＯＨ 溶液１０ｍＬ，摇匀，于
５０℃恒温水浴３０ｍｉｎ，停止加热，加入纯净水２０ｍＬ，
振摇，静置分层，取上清液，上清液加入无水硫酸钠脱
水后过滤，滤液作为ＧＣ－ＭＳ分析试样。
１．２．２　ＧＣ－ＭＳ条件
　　ＧＣ条件：ＨＰ－５ＭＳ石英毛细管柱（３０ｍｍ×
０．２５ｍｍ×０．２５!ｍ）；柱温：起始温度１５０℃，程序升
温３℃／ｍｉｎ至２６０℃，保持４０ｍｉｎ；柱流量为１．０
ｍＬ／ｍｉｎ；进样口温度２５０℃；柱前压１００ｋＰａ；进样量
１．０!Ｌ；分流比１０∶１；载气为高纯氦气。
　　ＭＳ条件：电离方式ＥＩ；电子能量７０ｅＶ；传输线
温度２５０℃；离子源温度２３０℃；溶剂延迟５ｍｉｎ；四极
杆温度１５０℃；质量范围３５～５００ａｍｕ；色谱峰面积归
一化法计算各主要成分的相对含量。采用ｗｉｌｅｙ７ｎ．ｌ
标准谱库计算机检索定性。
２　结果与分析
　　通过对样品的总离子流（ＴＩＣ）图（图１）进行分
析，经质谱数据库的检索和比对，并按面积归一化法
测得各组分的相对百分含量，结果如表１所示，脂溶
性成分的主要化学成分为不饱和脂肪酸类和甾醇类
化合物，含量较高的成分为γ?谷甾醇（１７．４０％），其
次为棕榈酸（１３．３５％）、十八碳烯酸（１３．３２％）、十八
碳烯二酸（１０．８７％）。
图１　样品的总离子流（ＴＩＣ）
Ｆｉｇ．１　ＴＩＣ　ｏｆ　ｓａｍｐｌｅ
４５１ Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．２２Ｎｏ．２，Ａｐｒｉｌ　２０１５
表１　中平树脂溶性成分的ＧＣ?ＭＳ?ＤＳ分析结果
Ｔａｂｌｅ　１　Ｌｉｐｏｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｍａｃａｒａｎｇａ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ（Ｂｌ．）Ｍｕｅｌ．?Ａｒｇ．ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ＧＣ?ＭＳ?ＤＳ
序号
Ｎｏ．
时间
Ｔｉｍｅ（ｍｉｎ）
化合物
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
分子式
Ｆｏｒｍｕｌａｒ
相似度
Ｓｉｍｉｌａｒｉｔｙ（％）
百分含量
Ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔ（％）
１　 ５．２２ 月桂酸Ｄｏｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１２Ｈ２４Ｏ２ ９７　 ２．６８
２　 ８．１３ 对甲氧基肉桂酸ｐ－Ｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１０Ｈ１０Ｏ３ ９８　 ０．８６
３　 ８．９７ 肉豆蔻酸Ｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１４Ｈ２８Ｏ２ ９８　 １．６５
４　 １１．３５ 十五烷酸Ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１５Ｈ３０Ｏ２ ９８　 ０．４０
５　 １３．４０　 ９－十六碳烯酸９－Ｈｅｘａｄｅｃｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１６Ｈ３０Ｏ２ ９３　 ０．２０
６　 １３．９８ 棕榈酸Ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１６Ｈ３２Ｏ２ ９９　 １３．３５
７　 １６．６７ 十七烷酸 Ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１７Ｈ３４Ｏ２ ９４　 ０．４５
８　 １８．５７ 十八碳烯二酸Ｌｉｎｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１８Ｈ３２Ｏ２ ９９　 １０．８７
９　 １８．７５ 十八碳烯酸Ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１８Ｈ３４Ｏ２ ９９　 １３．３２
１０　 １９．４５ 十八烷酸Ｓｔｅａｒｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１８Ｈ３６Ｏ２ ９９　 ２．４６
１１　 ２４．８８ 二十烷酸Ａｒａｃｈｉｄｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ２０Ｈ４０Ｏ２ ９８　 ０．８４
１２　 ３０．１０ 二十二烷酸ｎ－Ｄｏｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ２２Ｈ４４Ｏ２ ９９　 １．２４
１３　 ３２．５９ 二十三烷酸Ｔｒｉｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ２３Ｈ４６Ｏ２ ９６　 ０．５７
１４　 ３４．９９ 二十四烷酸Ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ２４Ｈ４８Ｏ２ ９９　 １．３０
１５　 ３７．２２ 角鲨烯Ｓｑｕａｌｅｎｅ　 Ｃ３０Ｈ４８ ９５　 ４．２９
１６　 ３７．３４ 二十五烷酸Ｐｅｎｔａｃｏｓａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ２５Ｈ５０Ｏ２ ９４　 ０．７８
１７　 ４０．０２ 二十六烷酸Ｅｉｃｏｓａｎｏｉｄ　 Ｃ２６Ｈ５２Ｏ２ ９４　 ０．５５
１８　 ４８．２０ 维生素Ｅ　Ｖｉｔａｍｉｎ　Ｅ　 Ｃ２９Ｈ５０Ｏ２ ９５　 ２．９５
１９　 ５４．９３ 菜油甾醇Ｃａｍｐｅｓｔｅｒｏｌ　 Ｃ２８Ｈ４８Ｏ　 ９５　 ２．３２
２０　 ５８．８３ γ－谷甾醇γ－Ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ　 Ｃ２９Ｈ５０Ｏ　 ９９　 １７．４０
２１　 ６４．７７ 豆甾－４－烯－３－酮Ｓｔｉｇｍａｓｔ－４－ｅｎ－３－ｏｎｅ　 Ｃ２９Ｈ４８Ｏ　 ９３　 ０．９０
３　结论
　　通过气相色谱－质谱－计算机联用技术分析鉴定，
从中平树根部乙醇提物的石油醚部位和乙酸乙酯部
位的脂溶性成分中检出３０个组分，鉴定并确认了其
中的２１个成分，从分析结果可知，分离得到的脂溶性
成分主要为脂肪酸类化合物，且为首次从该植物中分
离鉴定。其中，十八碳烯二酸（１０．８７％）俗称亚油酸，
具有抑制癌症和肿瘤的形成、改善免疫功能、降低胆
固醇等作用，是治疗动脉粥样硬化药物的原料，可用
于治疗与预防动脉粥样硬化症［７］，也可作为降血脂
药。而维生素Ｅ（２．９５％）具有抗氧化活性，作为营养
补充剂及抗氧化剂应用于医药、食品、饲料及化妆品
领域；同时维生素Ｅ也称为生育酚，作为性激素使
用［８］。可见中平树药材中的脂溶性成分具有一定的
开发利用价值，本研究为中平树药用资源的进一步开
发和利用提供了科学依据。
参考文献：
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Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｍｅｄｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｒｍａ－
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ｎｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｃａｕｄａｔｕｍ （Ｔｈｕｎｂ．）ＤＣ［Ｊ］．
Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２０１２，１９（４）：３５５－３５７．
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ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｏｆ　ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ　ｌｉｎｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，
２００２，２３（２）：１６４－１６５．
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技，２０００，２１（４）：５－６．
Ｙｏｕ　Ｘ．Ｔｈｅ　ｆｕｎｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅ
ｎａｔｕｒａｌ　ｖｉｔａｍｉｎ　Ｅ［Ｊ］．Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ
Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，２０００，２１（４）：５－６．
（责任编辑：陆　雁）　　
５５１广西科学　２０１５年４月　第２２卷第２期