全 文 ：昆 虫学 报 ActaEntomologicaSinica, May2009, 52(5):514-521 ISSN0454-6296
基金项目:国家科技支撑计划项目(2007BAD87B11);湖南省烟草专卖局项目(09-11Aa03);湖南农业大学人才科学基金项目(07WD15)
作者简介:李有志 ,男 , 1970年生 ,湖南常德人 ,博士 ,副教授 ,主要从事植物源杀虫成分研究 , E-mail:liyouzhi2008@sina.com
＊通讯作者 Authorforcorrespondence, Tel.:020-85280304;E-mail:hhxu@scau.edu.cn
收稿日期 Received:2008-11-06;接受日期 Accepted:2009-04-02
豆薯种子中的杀虫成分及其毒力测定
李有志 2 , 魏孝义 3 , 徐汉虹 1, ＊ , 黄小清 5 , 姚振威 4
(1.华南农业大学农药与化学生物学教育部重点实验室 ,广州 510642;2.湖南农业大学生物安全科学技术学院 , 长沙 410128;
3.中国科学院华南植物园 ,广州 510650;4.仲恺农业工程学院 ,广州 510225;5.湖南省植物保护研究所 ,长沙 410125)
摘要:为明确豆薯 Pachyrrhizuserosus(L.)Urban种子中的杀虫成分及其杀虫毒力,以白纹伊蚊 Aedesalbopictus4龄幼虫为
目标昆虫,在活性跟踪的基础上,通过多种色谱技术和核磁共振技术分离鉴定其化学成分结构, 并通过浸渍法 、点滴、夹毒叶
碟法等测定各化合物对白纹伊蚊幼虫 、棉蚜 Aphisgossypii无翅成蚜、甘薯天蛾Herseconvolvuli幼虫和小菜蛾 Plutelaxylostella
幼虫的杀虫活性和作用方式。结果表明,从豆薯种子中共分离、鉴定了 14个化合物 ,即 12a-hydoxyrotenone, pachyrrhizine, 12a-
hydoxypachyrrhizone, 12a-dehydropachyrrizone, a-naphthoflavone, 7-methoxyflavanone, 12a-hydroxydolineone, 6-methoxyflavone, 4′-
hydoxyflavanone, quercetindihydate, 5-methoxyflavone, 7-hydroxyflavone, 3′-hydoxyflavanone和3-hydroxyflavone。上述化合物中的
前 7个化合物对白纹伊蚊 4龄幼虫具有毒杀活性 , 处理 24h的 LC50分别是 25.0, 51.1, 196.2, 48.4, 98.9, 107.2和 15.6
mg/L;前 6个化合物对棉蚜成虫 24 h的毒力分别为 1.5, 10.9, 80.7, 8, 32.1和 112.8 mg/L;前 5个化合物以及 12a-
hydroxydolineone对甘薯天蛾 3龄幼虫有毒杀活性;12a-hydoxyrotenone对 3龄小菜蛾幼虫 24 h的胃毒毒力 LD50为 17.3 μg/
头 , 7-methoxyflavanone对该虫仅表现出较弱的生长发育抑制活性。首次从豆薯种子中分离得 9个化合物 , 即 6-
methoxyflavone, 4′-hydoxyflavanone, quercetindihydate, a-naphthoflavone, 7-methoxyflavanone, 5-methoxyflavone, 7-hydroxyflavone,
3′-hydoxyflavanone和 3-hydroxyflavone;豆薯种子含有 7个活性成分,其作用方式因目标昆虫不同而不同 ,其主要杀虫成分不
是鱼藤酮而是 12a-羟基鱼藤酮。
关键词:豆薯种子;杀虫成分;化合物结构;毒力;12a-羟基鱼藤酮
中图分类号:Q965.9　　文献标识码:A　　文章编号:0454-6296(2009)05-0514-08
Insecticidalingredientsfrom yam bean(Pachyrrhizuserosus)seedsand
theirinsecticidaltoxicity
LIYou-Zhi2 , WEIXiao-Yi3 , XUHan-Hong1, ＊ , HUANGXiao-Qing5 , YAOZhen-Wei4 (1.TheKey
LaboratoryofPesticideandChemicalBiology, MinistryofEducation, SouthChinaAgriculturalUniversity,
Guangzhou510642, China;2.ColegeofBio-SafetyScienceandTechnology, HunanAgricultural
University, Changsha410128 , China;3.SouthChinaBotanicalGarden, ChineseAcademyofSciences,
Guangzhou510650, China;4.ZhongkaiUniversityofAgricultureandEngineering, Guangzhou510225,
China;5.HunanPlantProtectionInstitute, Changsha410125, China)
Abstract:InsecticidalcompoundsfromseedsofyambeanPachyrrhizuserosus(L.)Urbanwerestudiedin
ordertodeterminetheirinsecticidaltoxicity.Usingthe4thinstarlarvaeofAedesalbopictusastargetinsect
pest, theactiveingredientswereisolatedfrom themethanolextractsoftheseedsbyactivity-directed
fractionationwith column chromatography and thinlayerchromatography (TLC), and identified
predominantlyonthebasisofNMRdata.Insecticidalactivitiesandactionmodeofthesecompoundswere
determinedagainstthe4thinstarlarvaeofA.albopictus, Aphisgosypiapterae, the3rdinstarlarvaeofboth
HerseconvolvuliandPlutelaxylostelabyleafdipmethod, topicalapplicationandleafdiskmethod,
respectively.Fourteen compounds were isolated and identified, which were 12a-hydoxyrotenone,
pachyrhizine, 12a-hydoxypachyrhizone, 12a-dehydropachyrrizone, a-naphthoflavone, 7-methoxyflavanone,
12a-hydroxydolineone, 6-methoxyflavone, 4′-hydoxyflavanone, quercetindehydrate, 5-methoxyflavone,
7-hydroxyflavone, 3′-hydoxyflavanoneand3-hydroxyflavone.Theresultsofbioassayshowedthatamongthe14
compounds, theformersevenpossessedinsecticidalactivityagainstA.albopictuslarvae, withcorresponding
LC50 valuesat24 haftertreatmentbeing25.0, 51.1, 196.2, 48.4, 98.9, 107.2 and15.6 mg/L,
DOI :10.16380/j.kcxb.2009.05.012
5期 李有志等:豆薯种子中的杀虫成分及其毒力测定 515　
respectively;theformersixexhibitedinsecticidalactivityagainstA.gosypiapterae, withtheLC50 valuesat
24 haftertreatmentbeing1.5, 10.9, 80.7, 66.8, 32.1 and112.8mg/L, respectively;theformerfiveand
12a-hydroxydolineonehadinsecticidalactivitiesagainstH.convolvulilarvae;12a-hydoxyrotenoneexhibited
stomachtoxicitytothe3rdinstarlarvaeofP.xylostela, withtheLD50valuesbeing17.3 μg/individualat
24haftertreatment, while7-methoxyflavoneonlyposesedweakgrowthinhibitionactivitytotheinsectpest.
Nine compounds (6-methoxyflavone, 4′-hydoxyflavanone, quercetin dehydrate, a-naphthoflavone,
7-methoxyflavanone, 5-methoxyflavone, 7-hydroxyflavone, 3′-hydoxyflavanoneand3-hydroxyflavone)were
isolatedfromtheseedsofP.erosusforthefirsttime.Therewereseveninsecticidalcompoundsaltogetherfrom
theseeds, whoseactionmodestothediferenttestedinsectswerediferent.Themaininsecticidalingredient
wasnotrotenonebut12a-hydoxyrotenone.
Key words: Pachyrhizuserosus seeds; insecticidalingredients; chemicalstructure; toxicity;
12a-hydoxyrotenone
　　豆薯 Pachyrhizuserosus(L.)Urban属豆科 ,豆薯
属 ,又名葛薯、凉薯等。该植物广泛分布于热带和亚热
带地区。国内外常利用其种子杀虫 、毒鱼(黄瑞纶 ,
1941;NortonandHansbery, 1945;Krishnamurtiand
Seshadri, 1966)。此外 ,豆薯种子提取物还有抗癌活性
和抗病毒 HSV1和 HSV2的活性(Phrutivorapongkulet
al., 2002)。
由于豆薯种子具有多种活性 ,因此探索豆薯种
子化学成分的工作一直未曾停止。较早的研究始于
黄瑞纶(1941),其研究结果表明豆薯种子中含粗蛋
白 30% ～ 40%, 脂肪 23% ～ 33%, 随后黄瑞纶
(1942)根据豆薯种子中化合物的溶解性质 、熔点 、
Gross-Smith氏颜色反应和 Durham氏颜色反应鉴定
该化合物为鱼藤酮 (rotenone);Norton和 Hansberry
(1945)从豆薯种子中分离得到 6个晶体化合物 ,并
鉴定其中 2个化合物分别为 erosone和鱼藤酮 ,另外
4个化合物被 Krishnamurti和 Seshadri(1966)分别鉴
定 为 pachyrrhizine, ereosnin, pachyrhizone和
dehydroneotenone;Crombie和 Whiting(1963)从豆薯
种子中 分离和 鉴定了 dolineone和 neotenone;
Krishnamurti等 (1970)从豆薯种子中分离鉴定了
12a-hydroxydolineone和 12a-hydoxypachyrrhizone;
Phrutivorapongkul等 (2002)从豆薯种子分离 、鉴定
了 12a-hydoxyrotenone和半乳糖醇(dulcitol)。可见 ,
迄今为止从豆薯种子中共分离鉴定了近 10个化合
物 ,尚有大量的化合物未被分离 、鉴定 。
自黄瑞纶(1942)报道豆薯种子含鱼藤酮后 ,国
内外许多文献均认为该化合物为豆薯种子中的主要
杀虫成分 ,然而在此后的研究中 ,特别是在分离 、鉴
定技术更先进的 20世纪 70年代后 ,在许多研究中
却没有分离得到该化合物(Phrutivorapongkuletal.,
2002)。因此 ,鱼藤酮是否为豆薯种子中主要杀虫
成分尚有争议 。为了明确豆薯种子中的主要杀虫成
分 , 本研究以对鱼藤酮敏感的白纹伊蚊 Aedes
albopictus4龄幼虫为目标昆虫 ,通过活性跟踪分离 、
鉴定了其成分 ,可为开发利用豆薯种子中化学成分
提供依据 。
1　材料与方法
1.1　材料
1.1.1　供试植物:2004年 10月底在湖南省湘西麻
阳县没有施药的豆薯地采集豆薯 P.erosus种子
5kg。
1.1.2　供试器材:AVANCE500核磁共振波谱仪
(德国 Bruker公司生产);RY-1G熔点仪(天津市新
天光仪器公司生产);硅胶板和 100 ～ 200目的硅胶
(青岛海洋化工厂分厂生产);凝胶 SephadexLH-20
(Amersham公司提供);30 ～ 60目聚酰胺和聚酰胺
膜(浙江台州四甲生化塑料厂生产)。所用化学试
剂均为分析纯 ,由广州化学试剂厂生产 。
1.1.3供试昆虫:室内连续多代饲养白纹伊蚊 Aedes
albopictus,该幼虫饲料为医用酵母片 ,成虫吸取小白
鼠的血;棉蚜 Aphisgossypi为无翅成蚜 ,虫源来自湖
南华容县棉区;在室内用甘薯叶连续多代饲养甘薯
天蛾 Herseconvolvuli幼虫;在室内饲养小菜蛾
Plutelaxylostela幼虫 ,饲料为甘蓝苗。供试鳞翅目
昆虫均为 3龄幼虫;蚜虫为无翅成蚜;白纹伊蚊为 4
龄幼虫。试虫为发育一致且进入供试龄期 12 ～ 24h
的昆 虫。 养 虫 室 室 温 26 ± 1℃, 室 内 光 周
期12L∶12D。
1.2　活性跟踪
药液的配制:药液现配现用 。将一定量的待分
离混合物用少量的丙酮溶解后以水定容 ,使其终浓
516　 昆虫学报 ActaEntomologicaSinica 52卷
度为 500 mg/L。以白纹伊纹 4龄幼虫为靶标昆虫 。
毒杀活性测定是在 20mL药液中直接放入幼虫 。每
处理 30头虫 ,重复 3次 ,并设溶剂对照和空白对照 。
处理 48 h后统计结果。
1.3　提取和分离
提取和萃取的方法见周利娟等 (2006)和李有
志等(2007)。 171.0 g甲醇提取物先后经石油醚 、
氯仿和乙酸乙酯依次萃取后 , 得石油醚萃取物
(67.3 g)、氯仿萃取物(45.6 g)、乙酸乙酯萃取物
(21.1 g)和水萃取物(36.7 g)。活性监测结果表明
仅氯仿萃取物和乙酸乙酯萃取物对白纹伊蚊 4龄幼
虫有毒杀活性。
1.3.1　豆薯种子氯仿萃取物中杀虫成分的分离:取
42.5g氯仿萃取物经硅胶柱层析后 ,经点板(TLC)
合并后测定各流分段的杀虫活性。活性流分段经多
次柱层析得 14个纯化合物 ,即化合物 1(42.7 mg),
化合物 2(24.0 mg),化合物 3(12.7 mg),化合物 4
(10.1 mg), 化合物 5 (38.6 mg), 化合物 6
(9.2 mg),化合物 7 (6.9 mg), 化合物 8(17.6
mg),化合物 9(32.3 mg),化合物 10(17.7 mg),化
合物 11(78.6 mg),化合物 12(12.6 mg),化合物 13
(18.9 mg)和化合物 14(78.9mg)。
1.3.2豆薯种子乙酸乙酯萃取物中杀虫成分分离:
在活性跟踪的基础上 ,乙酸乙酯萃取物经多次柱层
析后得到 11.6 mg黄色油状化合物 ,即化合物 14。
1.4　化合物结构鉴定
解析化合物的1HNMR、13CNMR谱 ,确定各化
合物的结构 。在核磁共振中以 TMS为内标 ,以氘代
氯仿等为溶剂。
1.5　化合物杀虫活性测定
药液配制:少量丙酮或 DMSO溶解化合物 ,加
入一定量的乳化剂吐温 80,用水定容 ,根据预备实
验结果配制 5个所需浓度溶液。并设溶剂 、乳化剂
和清水空白对照 。
对蚜虫毒杀活性测定采用玻片载蚜法(王小艺
和沈佐锐 , 2002);对白纹伊蚊幼虫的毒杀活性测定
是在每 20mL药液中直接放入发育一致的 30头 4
龄幼虫 。每处理 30头 ,重复 3次。处理 24 h后统
计结果 。
对甘薯天蛾和小菜蛾 3龄幼虫活性测定:触杀作
用采用点滴法(陈年春 , 1991),点滴量 1.03 μL/头;
胃毒作用采用夹毒叶碟法(陈年春 , 1991),叶碟直径
为 1cm,每处理 30头虫 ,重复 3次;拒食活性测定采
用夹毒叶碟法(慕立义 , 1994)测定选择性拒食活性 ,
让已饥饿 4 ～ 5h的幼虫取食叶碟 8h后 ,用叶面积测
定仪测量剩余叶碟面积 ,试验中及时添加叶碟。药液
浓度为 50mg/L,重复 20次;生长发育抑制作用的测
定采用夹毒叶碟饲喂幼虫 ,即叶碟在 50 mg/L药液中
浸渍 3 ～ 5s后 ,将晾干后的叶碟制成夹毒叶碟饲喂幼
虫 48h,重复 20次 ,记录处理前后幼虫的体重。养虫
室室温 26±1℃,室内光周期 12L∶12D。
1.6　数据处理
利用 DPS软件(唐启义和冯明光 , 2002)通过机
率分析拟合毒力回归方程;相对毒力比值计算方法
参考相关文献(袁会珠等 , 2006)。
2　结果与分析
2.1　化合物的结构鉴定
化合物 1:1HNMR(500MHz, CDCl3):δH3.78
(3H, s, -OCH3), 5.97(2H, s, -OCH2O-, ), 6.64
(1 H, s, H-6), 6.83(1H, d, J=1.2Hz, H-3′),
6.90 (1 H, s, H-4 ), 7.50 (1 H, s, H-1), 7.68
(1 H, s, H-11), 7.69 (1 H, d, J=2.1 Hz, H-
2′), 7.81 (1 H, s, -OH);13 CNMR(125 MHz,
CDCl3):δC 56.9 (-OMe), 95.5 (-OCH2O-), 99.5
(C-12a), 101.5 (C-4), 106.3 (C-3′), 110.3 (C-
11), 116.2 (C-12b), 119.6 (C-1), 124.0 (C-
10), 124.8 (C-8), 141.3 (C-6a), 142.4 (C-6),
146.7(C-2′), 148.8 (C-2), 151.6 (C-9), 153.0
(C-7a), 156.1 (C-4a), 160.7 (C-3)。该化合物
的 1HNMR和13 CNMR数据与文献(Krishnamurtiet
al., 1970;Phrutivorapongkuletal., 2002)报道的数
据 一 致 , 故 该 化 合 物 被 鉴 定 为 12a-
dehydropachyrrhizone。
化合物 2:为白色晶体。1HNMR(500 MHz,
(CD3)2CO):δH 4.49 (1 H, dd, J=12.2 Hz, H-
6), 4.61 (1 H, dd, J=12.2Hz, 2.4 Hz, H-6),
4.76 (d, J=1.3 Hz, H-6a), 5.83(1 H, d, J=
0.8 Hz, -OCH2O-), 5.89 (1 H, d, J=0.8 Hz,
-OCH2O-), 6.44 (1H, s, H-4), 6.52(1H, s, H-
1), 6.92 (1 H, dd, J=2.2 Hz, 0.8 Hz, H-3′),
7.05 (1 H, s, H-8), 7.80 (1 H, d, J=2.4 Hz,
H-2′), 8.18 (1 H, s, H-11), 2.08 (1 H, s,
-OH);13CNMR(125 MHz, (CD3)2CO):δC 63.9
(C-6), 68.3(C-12a), 75.9 (C-6a), 98.5 (C-4),
99.3 (C-8), 101.5 (-OCH2 -), 106.1(C-1), 106.9
(C-3′), 109.6 (C-12b), 115.6 (C-11a), 120.7
5期 李有志等:豆薯种子中的杀虫成分及其毒力测定 517　
(C-11), 123.2 (C-10), 141.9 (C-2), 146.9 (C-
2′), 149.3(C-3), 149.8 (C-4a), 158.1 (C-7a),
159.8 (C-9), 192.4 (C-12)。该化合物的 1HNMR
和 13 CNMR数据与文献 (Phrutivorapongkuletal.,
2002)完 全 一 致 , 故 鉴 定 该 化 合 物 为 12a-
hydroxydolineone。
化合物 3:该化合物为白色晶体 , mp为 154
(156℃;1HNMR(500 MHz, CDCl3):δH 6.88 (1
H, s, H-3), 7.53 ～ 7.54 (3 H, m, H-3′, H-4′,
H-5′)), 7.62 ～ 7.64(2H, m, H-2′, H-6′), 7.68
(1H, d, J=8.6 Hz, H-6), 7.84 (1 H, t, J=
4.8Hz, H-7), 7.93 ～ 7.94(2H, m, H-8, H-9),
8.08(1H, d, J=8.6 Hz, H-5), 8.47 (1H, d,
J=4.9 Hz, H-10);13CNMR(125 MHz, CDCl3):
δC 108.6(C-3, 120.1(C-4a), 120.6 (C-6), 122.2
(C-5), 123.9 (C-10a), 125.2 (C-4′), 126.0 (C-
2′, 6′), 127.0 (C-9), 128.1 (C-7), 129.0(C-3′,
5′), 131.4(C-8), 131.7 (C-1′), 135.8 (C-6a),
153.3 (C-10b), 162.4 (C-2), 178.1 (C-4)。该化
合物的 1HNMR和 13CNMR数据与文献(Cardenaset
al., 2006)完全一致 , 故 鉴定该化合 物为 a-
naphthoflavone。
化合物 4:为白色晶体 。1HNMR(500 MHz,
CDCl3):δH 2.88(1H, dd, J=16.9Hz, 2.8Hz,
H-3), 3.07 (1 H, dd, J=16.9 Hz, 13.4 Hz, H-
3), 3.83 (3 H, s, -OMe), 5.43 (1 H, dd, J=
13.4Hz, 2.6 Hz, H-2), 7.00 (1 H, d, J=9Hz,
8-H), 7.12(1 H, dd, J=9.0 Hz, 3.1Hz, H-7),
7.36(1H, d, J=3.2Hz, H-5), 7.38 ～ 7.40 (1
H, m, H-4′), 7.44 (2H, t, J=7.6Hz, 2H, H-
3′, H-5′), 7.48 (2 H, d, J=7.2 Hz, 2′-H, 6′-
H);13CNMR(125MHz, CDCl3):δC 44.5 (C-3),
55.7(-OMe), 79.6 (C-2), 107.3 (C-5), 119.4
(C-8), 120.7 (C-10), 125.3 (C-4′), 126.1 (C-
2′, 6′), 128.7 (C-7), 128.8 (C-3′, 5′), 138.9
(C-1′), 154.2 (C-9), 156.3(C-6), 191.9(C-4)。
该化合物的波谱数据与文献(BaterhamandHighet,
1964)提供的数据一致 , 故确定该化合物为 7-
methoxyflavanone。
化合物 5:1HNMR(500MHz, (CD3)2CO):δH
3.89(3H, s, -OCH3), 6.66 (1H, s, H-3), 6.94
(1H, d, J=8.2Hz, H-8), 7.20 (1 H, dd, J=
8.4Hz, 0.8 Hz, H-6), 7.53 ～ 7.55(3H, m, H-
3′, H-4′H-5′), 7.63 (1H, t, J=8.4Hz, H-7),
7.99 ～ 8.01 (2 H, m, H-2′, H-6′);13CNMR
(125 MHz, (CD3)2CO):δC 57.5 (-OCH3), 108.8
(C-3), 110.4 (C-6), 111.8 (C-8), 116.2 (C-
10), 127.9 (C-2′, 6′), 130.9 (C-3′, 5′), 133.1
(C-4′), 133.4(C-1), 135.8(C-7), 160.0(C-9),
161.6(C-5), 162.3 (2), 178.3(C-4)。该化合物
的 1HNMR和 13CNMR数据与文献(Kingsburyand
Looker, 1975;Tanakaetal., 1986)完全一致 ,故鉴定
该化合物为 5-methoxyflavone。
化合物 6:1HNMR(500MHz, CDCl3):δC 3.89
(3 H, s, -OCH3), 6.80 (1 H, s, H-3), 7.28 (1
H, dd, J=9.0 Hz, 3.1 Hz, H, H-4′), 7.48 ～
7.52(4 H, m, H-7, 8, 3′, 5′), 7.57(1H, d, J=
3.1 Hz, H-5), 7.90 (2 H, dd, J=7.2 Hz, 2.3
Hz, H-2′, H-6′);13CNMR(125 MHz, CDCl3):δC
55.8 (-OCH3), 104.7 (C-3), 106.7(C-5), 119.4
(C-8), 123.7(C-7), 124.4(C-10), 126.2(C-2′,
5′), 128.9 (C-3′, 5′), 131.4 (C-4′), 131.7 (C-
11), 150.9 (C-9), 156.9 (C-6), 163.0 (C-2),
178.2 (C-4)。该化合物的波谱数据与文献
(KingsburyandLooker, 1975)提供的数据一致 ,故
确定该化合物为 6-methoxyflavone。
化合物 7:为黄色粉末。1HNMR(500 MHz,
(CD3)2CO):δH 6.27(1H, d, J=1.4Hz, 6-8),
6.52 (1 H, s, H-6), 6.99 (1 H, d, J=8.5 Hz,
H-5′), 7.70 (1 H, dd, J=8.5 Hz, 2.2 Hz, H-
6′), 7.82 (1H, d, J=2.1Hz, H-2′), 12.18 (1
H, s, HO-3);13CNMR(125 MHz, (CD3)2CO):
δC 94.4 (C-8), 99.1(C-6), 104.1 (C-10), 115.7
(C-2′), 116.2 (C-5′), 121.5 (C-6′), 123.7 (C-
1′), 145.8 (C-4′), 147.0 (C-3′), 148.3 (C-2),
157.8(C-9), 162.3 (C-5), 165.0 (C-7), 176.5
(C-4)。根据该化合物的 1HNMR和 13CNMR鉴定
该化合物为 quercetindehydrate。
化合物 8:为白色晶体。1HNMR(500 MHz,
(CD3)2CO):δH 2.76 (1 H, dd, J=16.7 Hz, 2.8
Hz, 3-H), 3.16(1 H, dd, J=16.7Hz, 13.1 Hz,
H-3), 5.50(1 H, dd, J=13.1 Hz, 2.7 Hz, H-
2), 6.90(2H, d, J=8.5 Hz, H-3′, H-5′), 7.03
～ 7.08 (2 H, m, H-6, H-8, Ar-H), 7.43 (2 H,
d, J=8.5Hz, H-2′, H-6′), 7.53 ～ 7.57(1H,
m, H-7), 7.83(1 H, dd, J=7.8Hz, 1.6Hz, H-
5), 8.51 (1 H, s, -OH);13CNMR(125 MHz,
CDCl3):δC 45.8 (C-3), 81.3 (C-2), 117.2 (C-
518　 昆虫学报 ActaEntomologicaSinica 52卷
3′, 5′), 119.9 (C-8), 122.9 (C-10), 123.0 (C-
6), 128.3 (C-5), 130.0 (C-2′, 6′), 132.1 (C-
1′), 137.7 (C-7), 159.6 (C-9), 163.6 (C-4′),
193.2(C-4)。该化合物的波谱数据与文献(Furlong
andNudelem, 1985)提供的数据一致 ,故确定该化
合物为 4′-hydoxyflavanone。
化合物 9:1HNMR(500MHz, CDCl3):δH3.78
(3H, s, OCH3), 5.97 (2 H, s, -OCH2O-), 6.64
(1H, s, H-3′), 6.83(1H, dd, J=2.1Hz, 0.8
Hz, H-3′), 6.90 (1H, s, H-6′), 7.50 (1 H, s,
H-8), 7.68 (1 H, s, H-5), 7.69 (1 H, d, J=
2.2Hz, H-2′), 7.89 (1 H, s, H-4);13CNMR
(125 MHz, CDCl3):δC 56.8 (-OMe), 95.5 (C-
3′′), 99.5 (C-8), 101.5 (-OCH2O-), 106.4 (C-
3′), 110.3 (C-6′), 116.2 (C-1′′), 116.2 (C-
4a), 119.6(C-5), 124.0 (C-3), 124.8 (C-6),
141.3(C-5′), 142.4(C-4), 146.7(C-2′), 148.8
(C-4′), 151.6(C-8a), 152.9(C-2′), 156.1 (C-
7), 160.7 (C-2 )。 波 谱 数 据 与 文 献
(Phrutivorapongkuletal., 2002)一致 ,故鉴定该化合
物为 pachyrrhizine, 分子式 C19 H12 O6。已先后
Neorautaneniamitis(vanPuyveldeetal., 1987;
Josephetal., 2004;Sakuraietal., 2006)、N.edulis
(Abrams etal., 1962)、 N. pseudopachyrrhiza
(Crombie and Whiting, 1963)和 P. erosus
(Magalhaesetal., 1992;NguyenandLuu, 1996;
Phrutivorapongkuletal., 2002)等多种植物中分离出
该化合物。
化合物 10:1HNMR(500 MHz, DMSO):δH
6.85 (1H, s, 3-H), 6.92(1H, dd, J=8.7Hz,
2.2Hz, 6-H), 7.00 (1 H, d, J=2.2Hz, 8-H),
7.52 ～ 7.57 (3 H, m, 3′-H, 4′-H, 5′-H), 7.87
(1H, d, J=8.7Hz, 5-H), 8.01 (2 H, dd, J=
8.0Hz, 1.9Hz, 2′-H, 6′-H);13CNMR(125MHz,
DMSO):δC 102.6 (C-3), 106.7(C-8), 115.2(C-
7), 116.3 (C-10), 126.3 (C-2′, 6′′), 126.8(C-
4′), 129.3 (C-3′, 5′), 131.3 (C-1′), 131.8 (C-
5), 157.7 (C-9), 162.3 (C-2), 162.8 (C-7),
176.8 (C-5)。根据该化合物的波谱数据确定该化
合物为 7-hydroxyflavone。
化合物 11:1HNMR(500 MHz, (CD3)2CO):
δH 4.04 (3 H, s, -OCH3), 4.52 (1 H, dd, J=
12.2Hz, 1.0Hz, H-6), 4.69 (1 H, dd, J=12.2
Hz, 2.4 Hz, H-6), 4.78 (1H, d, J=1.2 Hz, H-
6a), 5.71(1H, s, -OH), 5.84 (1H, d, J=0.8
Hz, -OCH2O-), 5.90 (1 H, d, J= 0.8 Hz, -
OCH2O-), 6.45(1 H, s, H-4), 6.53 (1 H, s, H-
1), 6.92 (1 H, d, J=2.2 Hz, H-3′), 7.81 (1
H, d, J=2.2 Hz, H-2′), 7.89 (1H, s, H-11);
13CNMR(125 MHz, (CD3 )2CO):δC 62.2 (-
OMe), 65.8(C-6), 70.2 (C-12a), 77.9 (C-6a),
100.4 (C-4), 103.4(-OCH2O-), 108.0 (C-1),
109.1(C-3′), 111.4 (C-12b), 115.4 (C-11),
118.8 (C-11a), 126.1 (C-10), 135.4 (C-8),
143.7(C-2), 148.8 (C-2′), 151.2 (C-7a), 151.3
(C-3), 151.8 (C-4a), 153.0 (C-9), 194.5 (C-
12)。该化合物的 1HNMR和 13CNMR数据与文献
(Krishnamurtietal., 1970;Phrutivorapongkuletal.,
2002)报道的数据一致 ,故该化合物被鉴定为 12a-
hydoxypachyrrhizone。
化合物 12:1HNMR[ 500 MHz, (CD3)2CO] :
δH2.84 (1 H, dd, J=16.8 Hz, 2.8 Hz, H-3),
3.10 (1 H, dd, J= 16.8 Hz, 12.9 Hz, H-3),
5.56 (1 H, dd, J=12.8 Hz, J=2.8Hz, H-2),
6.87 (dd, J=8.1 Hz, 1.7Hz, 1 H, H-4′), 7.02
(1 H, d, J=7.6 Hz, H-8), 7.06 ～ 7.09 (3H,
m, H-2′, H-6′, H-6), 7.26 (1H, t, J=7.9 Hz,
H-5′), 7.55 ～ 7.58 (1 H, m, H-7), 7.84 (1H,
dd, J= 8.0 Hz, 1.7 Hz, H-5), 8.49 (1 H, s,
OH);13CNMR(125 MHz, (CD3 )2CO):δC 45.9
(C-3), 81.2(C-2), 115.1 (C-2′), 117.2 (C-8),
119.3 (C-4′), 119.9 (C-6′), 122.9 (C-10),
123.2(C-6), 128.3 (C-5), 131.6 (C-5′), 137.8
(C-7), 142.8 (C-1′), 159.5 (C-9), 163.4 (C-
3′), 192.8 (C-4)。该化合物的波谱数据与文献
(FurlongandNudelem, 1985)提供的数据一致 ,故确
定该化合物为 3′-hydoxyflavanone。
化合物 13:1HNMR(500 MHz, CDCl3 ):δH
7.16 (1 H, s, OH), 7.40 ～ 7.43 (1 H, m, H-
4′), 7.46 ～ 7.49 (1 H, m, H-8), 7.53 ～ 7.56
(2H, t, J=7.2Hz, H-3′, H-5′), 7.58(1 H, d,
J=8.4Hz, H-6), 7.69 ～ 7.72 (1 H, m, H-7),
8.25 ～ 8.28 (3 H, m, H-2′, H-6′, H-5);13C
NMR(125MHz, CDCl3):δC 118.3 (C-8), 120.6
(C-10), 124.5 (C-6), 125.4 (C-4′), 127.7 (C-
2′, 6′), 128.6 (C-3′, 5′), 130.2 (C-5), 131.0
(C-1′), 133.6(C-7), 138.5(C-3), 144.9(C-9),
155.4 (C-2), 173.5 (C-4)。根据该化合物的波谱
5期 李有志等:豆薯种子中的杀虫成分及其毒力测定 519　
数据确定该化合物为 3-hydroxyflavone。
　　化合物 14:为黄色膏状物 。1HNMR(500 MHz,
CDCl3):δH=1.76 (3 H, s, H-3′, -CH3), 2.94
(1H, dd, J=15.8 Hz, 8.2 Hz, H-3′), 3.29 (1
H, dd, J=15.8Hz, 9.8Hz, H-3′), 3.73(3H,
s, -OCH3), 3.82(3 H, s, -OCH3), 4.50(1H, d,
J=11.6 Hz, H-6), 4.61 (1 H, d, J=2.4 Hz,
H-6 ), 4.59 (1 H, S, H-6a, ), 4.94(1 H, s, H-
2′′, =CH2), 5.07 (1 H, s, H-2′, =CH2), 5.24
(1 H, t, J=9.0Hz, H-2′), 6.49(1H, s, H-4),
6.54 (1H, d, J=8.6Hz, H-10), 6.56 (1H, s,
H-1), 7.83 (1 H, d, J= 8.6 Hz, H-11);13C
NMR(125 MHz, CDCl3):δC 17.1(C-3′), 31.1
(C-3′), 55.9(-OMe), 56.4(-OMe), 63.9(C-6),
67.6 (C-12a), 87.9 (C-2′), 101.1 (C-4), 105.3
(C-10), 108 (C-12b)109.5 (C-1), 118 (C-11a),
112.7 (C-2′′), 113.2 (C-8), 130.1 (C-11),
142.9 (C-1′), 144.0 (C-2), 148.4 (C-4a),
151.2(C-3), 157.7 (C-7a), 168.0 (C-9), 191.1
(C-12)。 该 化 合 物 的 波 谱 数 据 与 文 献
(Phrutivorapongkuletal., 2002)提供的数据一致 ,故
确定该化合物为 12a-hydoxyrotenone。
2.2　化合物对白蚊伊蚊 4龄幼虫和棉蚜无翅成蚜
的毒杀活性
对白纹伊纹和棉蚜有毒杀活性的化合物并不完
全相同 ,其中 12a-hydroxydolineone对白纹伊蚊幼虫
有毒杀活性而对棉蚜无活性 ,另外 6个化合物对白
纹伊蚊幼虫和棉蚜都有毒杀活性(表 1和表 2)。从
相对毒力可知 ,对白纹伊蚊幼虫毒力最高的两个化
合物是 12a-hydroxydolineone和 12a-hydoxyrotenone;
对棉蚜毒力最高 的两个化合 物分别是 12a-
hydoxyrotenone和 pachyrhizine。
表 1　供试化合物对白纹伊蚊 4龄幼虫 24 h的毒力
Table1　Toxicityofthetestedcompoundsagainstthe4thinstarlarvaeofAedesalbopictusat24 haftertreatment
化合物
Compounds
毒力回归方程
Toxicityregressionequation
卡方值
χ2
LC50(mg/L)
(95%CI)
相对毒力
Relativetoxicity
12a-Hydoxyrotenone y=1.28+(2.66±0.45)x 1.6413 25.0(18.9-30.5) 7.8
Pachyrrhizine y=2.57+(1.42±0.28)x 0.4370 51.1(27.8-74.1) 3.8
12a-Hydoxypachyrrhizone y=0.95+(1.77±0.29)x 0.3839 196.2(144.5-265.3) 1.0
12a-Dehydropachyrrizone y=1.48+(2.09±0.31)x 3.1302 48.4(37.1-62.9) 4.1
ê-Naphthoflavone y=2.12+(1.44±0.27)x 0.2601 98.9(68.4-142.8) 1.9
7-Methoxyflavanone y=1.58+(1.68±0.28)x 0.6143 107.2(78.6-148.7) 1.8
12a-Hydroxydolineone y=3.13+(1.57±0.28)x 3.0969 15.6(10.6-21.4) 12.6
表 2　供试化合物对棉蚜无翅成蚜 24 h的毒力
Table2　ToxicityofthetestedcompoundsagainstadultAphisgossypiiapteraeat24 haftertreatment
化合物
Compounds
毒力回归方程
Toxicityregressionequation
卡方值
χ2
LC50(mg/L)
(95%CI)
相对毒力
Relativetoxicity
12a-Hydoxyrotenone y=4.726+(1.501±0.275)x 0.2105 1.5(1.0-2.1) 75.2
Pachyrrhizine y=3.312+(1.628±0.300)x 0.0499 10.9(5.9-15.6) 10.3
12a-Hydoxypachyrrhizone y=2.446+(1.338±0.269)x 0.3280 80.7(47.4-116.8) 1.3
12a-Dehydropachyrrizone y=1.995+(1.645±0.280)x 0.3843 66.8(47.5-91.4) 1.6
ê-Naphthoflavone y=2.317+(1.779±0.294)x 1.2075 32.1(21.6-43.1) 3.5
7-Methoxyflavanone y=1.929+(1.409±0.268)x 0.3369 112.8(76.2-154.8) 1.0
2.3　化合物 对甘薯天蛾幼虫的活性
测定了 14个化合物对甘薯天蛾 3龄幼虫的作用
方式及各化合物在 50mg/L时对该虫的拒食活性和
生长发育抑制活性 ,其中 6个化合物对该虫有活性
(表 3)。 12a-hydoxyrotenone和 12a-hydroxydolineone
对该虫的作用方式较全面 ,包括胃毒 、触杀 、拒食和生
长发育抑制 , 其胃毒毒力高于触杀毒力。 12a-
hydoxyrotenone对该虫活性较高 ,其胃毒毒力是触杀
毒力 12.0倍 ,这表明 12a-hydoxyrotenone对该虫的毒
杀活性以胃毒为主。 pachyrhizine对该虫有触杀和胃
毒活 性 且胃 毒 毒 力和 触 杀毒 力 相当。 12a-
hydoxypachyrrhizone和 12-dehydropachyrizone对该虫
520　 昆虫学报 ActaEntomologicaSinica 52卷
没有触杀作用 ,其作用方式为胃毒 、拒食和抑制生长
发育作用;a-naphthoflavone对该虫仅有拒食和生长发
育抑制作用。
可见 ,对该虫凡有触杀或胃毒作用的化合物同
时也对该虫有拒食活性和生长发育抑制作用 ,这可
能是由于该虫在取食或接触化合物之后中毒 ,因中
毒之后取食量减少而表现出拒食 。取食量减少后 ,
虫体营养状况恶化 ,进而又表现为生长发育受到抑
制。因此 ,这种拒食和生长发育抑制应理解为中毒
之后的连锁反应。
表 3　供试化合物对甘薯天蛾 3龄幼虫的作用方式
Table3 Actionmodeofthetestedcompoundsagainstthe3rdinstarlarvaeofHerseconvolvuli
化合物
Compounds
LD50(μg/individual)
　　24h触杀
Contactpoisonat24h
　aftertreatment
　
　　 24h胃毒
Stomachpoisonat24h
　 aftertreatment
触杀 LD
50
/胃毒 LD
50
LD50 ofcontactpoison/
LD50 ofstomachpoison
8h拒食率(%)
Antifeedingrateat
8haftertreatment
48h生长发育抑制率(%)
Growthinhibitionrate
at48haftertreatment
12a-Hydoxyrotenone 2.4 0.2 12.0 87.8±07 31.5±0.5
Pachyrrhizine 109.7 86.4 1.2 - -
12a-Hydoxypachyrrhizone - 56.9 23.8±1.3 11.6±1.2
12-Dehydropachyrizone - 76.6 34.6±0.2 19.8±0.3
12a-Hydroxydolineone 14.8 8.9 1.6 48.2±0.6 21.3±1.0
ê-Naphthoflavone - - 38.6±0.4 17.2±0.1
-:未检测到 Notdetectable.表中拒食率和生长发育抑制率数据为平均值 ±标准误。 Dataofbothantifeedingrateandgrowthinhibitionrateinthe
tablearemean±SE.
2.4　化合物对小菜蛾幼虫的活性
对已分离鉴定的 14个化合物的测定结果表明 ,仅
12a-hydoxyrotenone和 7-methoxyflavanone对小菜蛾幼
虫有活性。 12a-hydoxyrotenone对 3龄小菜蛾幼虫胃毒
毒力 LD50为 17.3 μg/头;7-methoxyflavanone对该虫仅
表现出较弱的生长发育抑制活性。
3　结论和讨论
本研究利用对鱼藤酮敏感的白纹伊蚊幼虫跟踪活
性 ,采用多种色谱技术分离杀虫成分 ,从豆薯种子中共分
离鉴定出 14个化合物 ,其中 9个系首次鉴定的化合物 ,
即 6-methoxyflavone, 4′-hydoxyflavanone, quercetin
dihydate, a-naphthoflavone, 7-methoxyflavanone, 5-
methoxyflavone, 7-hydroxyflavone, 3′-hydoxyflavanone和 3-
hydroxyflavone。在这 14个化合物中 , 12a-hydoxyrotenone
等 7个化合物对白纹伊蚊幼虫具有毒杀活性。这 7个杀
虫成分的毒杀活性和作用方式因供试昆虫不同而异 ,其
中以 12a-hydoxyrotenone对棉蚜 、白纹伊蚊幼虫 、菜蛾幼
虫 、甘薯天蛾幼虫的毒杀活性最高。
虽然自黄瑞纶(1942)首次报导豆薯种子含有鱼藤
酮后 , 国外许多文献 (NortonandHansbery, 1945;
NguyenandLuu, 1996;Phrutivorapongkuletal., 2002)均
认为豆薯种子中的主要杀虫成分是鱼藤酮 ,但从本研究
及前人研究的结果(Krishnamurtietal., 1970;Nguyenand
Luu, 1996;Phrutivorapongkuletal., 2002)来看 ,豆薯种子
中是否含有鱼藤酮值得怀疑。
尽管由于植物次生代谢产物的含量受生长点生态
条件 、采集时间的影响 ,所以在不同地点 、不同时间采
集的豆薯种子中各化合物的含量可能不相同(陈业高 ,
2004),但黄瑞纶(1942)通过简单的重结晶就能得到鱼
藤酮 ,应该说豆薯种子中鱼藤酮的含量较高。因此 ,就
目前的技术手段而言 ,再次从豆薯种子中分离到该化
合物应该不是难事 ,然而自黄瑞纶以后的研究中 ,特别
是在分离鉴定技术较先进的 20世纪 70年代后 ,从豆薯
种子中再也没有分离得到鱼藤酮(Krishnamurtietal.,
1970;NguyenandLuu, 1996;Phrutivorapongkuletal.,
2002)。另外 , 鉴于黄瑞纶(1942)仅根据颜色反应
(Gross-Smith氏颜色反应和 Durham氏颜色反应)和化
合物的熔点就鉴定其分离的化合物为鱼藤酮。从目前
的技术角度而言 ,其依据是不充分的。因此 ,不排除当
时的鉴定结果有误。
从本研究及前人研究的结果(Krishnamurtiet
al., 1970;NguyenandLuu, 1996;Phrutivorapongkul
etal., 2002)来看 ,各地的豆薯种子中都含有 12a-
hydoxyrotenone, 而 12a-hydoxyrotenone对多种昆虫
(菜蛾幼虫 、甘薯天蛾幼虫 、棉蚜 、白纹伊蚊幼虫)都
表现出较好的毒杀活性(表 1、表 2和表 3)。
综上所述 ,推测豆薯中的主要杀虫成分是 12a-
hydoxyrotenone而不是鱼藤酮 ,至于豆薯种子中是否
含有鱼藤酮还需进一步研究 。
5期 李有志等:豆薯种子中的杀虫成分及其毒力测定 521　
参 考 文 献 (References)
AbramsC, Brink CM, Meiring DH, 1962. Pachyrhizin from
Neorautaneniaedulis.JournaloftheSouthAfrican Chemical
Institute, 15:78-81.
AhmadVU, AliZ, HussainiSR, IqbalF, ZahidM, AbbasM, SabaN,
1999.FlavonoidsofTephrosiapurpurea.Fitoterapia, 70: 443
-445.
BatterhamTJ, HighetRJ, 1964.Nuclearmagneticresonancespectraof
flavonoids.AustralianJournalofChemistry, 17(4):428-439.
CardenasM, MarderM, BlankVC, RoguinLP, 2006.Antitumor
activityofsomenaturalflavonoidsandsyntheticderivativeson
varioushumanmurinecancercellines.Bioorganic＆ Medicinal
Chemistry, 14(9):2 966-2 971.
ChenNC, 1991.PesticideBioassayTechnology.BeijingAgricultural
UniversityPress, Beijing.55-75.[陈年春 , 1991.农药生物测
定技术.北京:北京农业大学出版社.55-75]
ChenYG, 2004.PlantChemicalIngredients.ChemicalIndustryPress,
Beijing.3.[陈业高 , 2004.植物化学成分.北京:化学工业出
版社.3]
CrombieL, Whiting DA, 1963.TheextractivesofNeorautanenia
pseudopachyrhiza:theisolationandstructureofanewrotenoidandtwo
newisoflavanones.JournaloftheChemicalSociety, 1 569-1 579.
FurlongJP, Nudelman NS, 1985.Mechanism ofcyclizationof
substituted 2′-hydroxychalconestoflavanones. Journalofthe
ChemicalSociety, Perkin Transactions 2: PhysicalOrganic
Chemistry, 5:633-639.
HwangSL, 1941.Apreliminaryreportonthechemicalcompositionof
yambean(Pachyrrhizuserosus), anewrotenonebearingplant.
GuangxiAgriculture, 2(4):269 -280.[黄瑞纶 , 1941.豆薯
PachyrrhizuserosusUrban种子之化学成分研究.广西农业 , 2
(4):269-280]
HwangSL, 1942.Reportonthechemicalcompositionofyambean
(Pachyrrhizuserosus), anewrotenonebearingplant.Guangxi
Agriculture, 3(3):225-230.[黄瑞纶 , 1942.豆薯 Pachyrhizus
erosusUrban种子之化学研究.广西农业 , 3(3):225-230]
JosephCC, NdoileMM, MalimaRC, NkunyaMHH, 2004.Larvicidal
and mosquitocidalextracts, a coumarin, isoflavonoids and
pterocarpansfromNeorautaneniamitis.TransactionsoftheRoyal
SocietyofTropicalMedicineandHygiene, 98(8):451-455.
KingsburyCA, LookerJH, 1975.Carbon-13spectraofmethoxyflavones.
JournalofOrganicChemistry, 40(8):1 120-1 124.
KrishnamurtiM, SambhyYR, SeshadriTR, 1970.Chemicalstudyof
Indianyambeans(Pachyrrhizuserosus):Isolationoftwonew
rotenoids: 12a-hydroxydolineone and 12a-hydoxypachyrrhizone.
Tetrahedron, 26(12):3 023-3 027.
KrishnamurtiM, SeshadriTR, 1966.Chemicalcomponentsofofyam
beans:Theirevolutionandinterrelationship.CurrentScience, 7:
167-169.
LiYZ, XuHH, WeiXY, MaJ, 2007.Insecticidalactivitiesandactive
ingredientsofDerrisfordivar.lucida.ActaEntomologicaSinica, 50
(7):695-702.[李有志 , 徐汉虹 , 魏孝义 , 马骏, 2007.亮叶中南
鱼藤的杀虫活性及有效成分.昆虫学报, 50(7):595-702]
MagalhaesAF, SalesBHLN, MagalhaesEG, ValioIFM, 1992.
Flavonoidsand3-phenylcoumarinsfromtheseedsofPachyrhizus
tuberosus.Phytochemistry, 31(5):1 831-1 832.
MuLY, 1994.ResearchMethodofPlantChemicalProtection.China
AgriculturePress, Beijing.67.[慕立义 , 1994.植物化学保护研
究法.北京:中国农业出版社.67]
NguyenNS, Luu T, 1996.Isolationofpachyrhizinfrom seedsof
Pachyrhizuserosus.HoaHoc＆CongNghiepHoaChat, (2):21-23.
NortonLB, HansberyR, 1945.Constituentsofinsecticidalresinofthe
yambean(Pachyrrhizuserosus).JournalofAmericanChemical
Society, 67:1 609-1 614.
PhrutivorapongkulA, LipipunV, RuangrungsiN, WatanabeT, Ishikawa
T, 2002.StudiesontheconstituentsofseedsofPachyrhizuserosus
andtheirantiherpessimplexvirus(HSV)activities.Chemical＆
PharmaceuticalBuletin, 50(4):534-537.
SakuraiY, SakuraiN, TaniguchiM, NakanishiY, BastowKF, Wang
X, CraggGM, LeeKH, 2006.RautandiolsAandB, pterocarpans
andcytotoxicconstituentsfromNeorautaneniamitis.Journalof
NaturalProducts, 69(3):397-399.
TanakaT, IinumaM, MizunoM, 1986.Spectralpropertiesof2′-
oxygenatedflavones.Chemical＆PharmaceuticalBuletin, 34(4):
1 667-1 671.
TangQY, FengMG, 2002.DPSDataProcessingSystemforPractical
Statistics.SciencePress, Beijing.[唐启义 , 冯明光 , 2002.实用
统计分析及其DPS数据处理系统.北京:科学出版社]
vanPuyveldeL, deKimeN, MudaheranwaJP, GasigaA, SchamPN,
DeclercqJP, vanMeersscheM, 1987.Isolationandstructural
elucidationofpotentialyinsecticidalandacaricidalisoflavone-type
compoundsfromNeorautaneniamitis.JournalofNaturalProducts,
50(3):3 493-3 456.
WangXY, ShenZR, 2002.Selectivetoxicityoffourinsecticideson
green peach aphid (Homoptera: Aphididae) and predator
multicoloredAsianladybird(Coleoptera:Coccinellidae)andthe
coordinationevaluationofbiological＆ chemicalcontroltoinsect
pest.ChineseJournalofInsecticideScience, 4(1):34-38.[王小
艺 , 沈佐锐 , 2002.四种杀虫剂对桃蚜和异色瓢虫的选择毒性
及害虫生物防治与化学防治的协调性评价.农药学学报 , 4
(1):34-38]
YuanHZ, HuangXY, CaoAC, ZhangYJ, ChenXX, QiSH, ZhuWD,
2006.Toxicitiesof19 acaricidestoTetranychuscinnabarinusand
theirsafetyevaluations.CotonScience, 18(6):342-346.[袁会
珠 , 黄雄英 , 曹坳程 , 张永军 , 陈小霞, 齐淑华 , 朱文达 , 2006.
19种防治棉叶螨药剂室内毒力测定及安全性评价.棉花学报 ,
2006, 18(6):342-346]
ZhouLJ, HuangJG, XuHH, WuRH, 2006.Insecticidalactivitiesof
twoactivecomponentsfromaChineseindigenousplantSinacalia
tangutica(Maxim.)B.Nord.againstMuscadomesticavicina
Macquartadults.ActaEntomologicaSinica, 49(1):74-79.[周
利娟 , 黄继光 , 徐汉虹 , 吴仁海 , 2006.从华蟹甲草中分离的 2
种活性成分对对家蝇的杀虫活性.昆虫学报 , 49(1):74-79]
(责任编辑:赵利辉)