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见血飞根皮香豆素的分离鉴定



全 文 :陕西新医药
见血飞根皮香豆素的分离鉴定
陕西省中医研究所药物研究室 王长岱 畅行若
见血飞又名三百棒 、 大救驾 , 芸香科植物
飞龙掌血 (T o dd a l i a a s i a t i e a ( L . ) L a m . ) 。
我省分布在秦岭南坡至大巴山区 。 药用根皮 。
昧苦 、 辛涩 , 有小毒 。 功用舒筋活血 , 镇痛 、
祛癖消肿 ( ` ’ 。 印度民间作为兴奋 、 强 壮剂 ,
并有解热作用 ( “ 。 湖 北 长 阳县乐园公社卫生
所 俘 ’ 用根皮制成注射剂 , 治 疗慢性腰腿痛有
效 。
关于本植物的成分 , 国外报道 《` · “ , 先后
从不同部位 (根 、 茎 、 皮等 ) 共分得九种香豆
素 , 它们 是 : 1 . T o 配c u l i n e 2 . M a r z i n i n 3 .
T o dd a l a e t o n e 4
.
A e u l e a t i n 5
.
B e r g a P t e n 6
.
1s o P i m p i n e l l i n 7
.
L u v a n g e t i n 8
.
V a r b r a y l i n
9
·
5

7

8一 t r i m e t h o x y e a u m a r i n 及三种生物碱
N o b u s t i n e
,
d i e t o m n i n e 及 r一 f a g o r i n e 。 关 于
国产见血飞的成分 目前尚未见有正式报道 。 我
们从本省产见血飞根皮的 乙醚提取物中分得两
种结晶成分 A 、 B 。 经化学及光谱分 析 , 元素
分析等 , 鉴定 A 为虎耳草素 ( P i m p i n e l l i n ) ,
B 为异虎耳草素 ( I s o p i o p i n e l l i n ) 。 其 中 A
是首次从本植物分得 。
除去粗晶后之母液 , 上硅胶柱 , 正 己烷洗
脱得黄棕色油 , 继用正己烷一 氯 仿 ( 1 : 1 )
洗脱 , 每份 2 50 毫升 , 1一 4 得黄棕色油 , 5
一 7 回收 , 甲醇重结晶 , 微黄 色 针 晶 , 熔 点
1 8一 9 “ C 。 与上得到的 A 为同一物合并。 8
一 9 回收为 A 和 B的混晶 , 10 一 14 , 回收 , 甲
醇重结晶 , 淡黄色细针晶 , 熔点 14 9一 50 O C,
为晶 B。
二 、 结晶 A一虎耳革案的鉴定
晶 A , 微黄色针晶 , 熔点 1 8一 9 O C 。 易
溶于氯仿 、 乙醚 、 乙酸 乙酩 , 可溶于甲醇 、 乙
醇 , 不溶于水 。 内酿反应阳性 。 硅胶 G 薄层层
析 , 展开剂 : 甲酸 : 甲酸 乙 酷 : 水 ( 1 : 4 :
5)
,
fR o
.
7
。 暗棕色荧光点 , 碘化 钾碘 显
色 , 蓝色斑点。
红外光谱 : 、 盘之共 。 m 一 ’ 1 7 3 0 , 1 6 2 5
实验部分
一 、 结昌 A和 B的提取分离
本实验材料由陕西眉县槐芽公社药材收购
站购得 , 剥取皮 , 粉碎得 1 5 0 0 克 , 置索 氏 提
器中 , 水浴上 乙醚回流 8小时 , 回收 乙醚得棕
色油状物 2 0 克 , 置冰箱过夜 , 析 出黄 色 结
晶 , 过滤 , 甲醇洗 , 干燥得粗品 20 克 。
取粗晶 5克 , 上硅胶柱 , 正己烷洗脱 , 回
收得少量黄绿色油状物。 继用正己 烷 一 氯 仿
( 1 : 1) 洗 脱 , 回收 甲醇重结晶 , 得微黄色
针晶 4 . 5 克 。 熔点 1 18 一 9 “ C , 为结晶 oA
1 58 0 , 1 2 1 5 , 1 1 9 0 , 1 1 2 7 , 1 1 1 6 , 10 9 2 , 8 7 8 -
紫外光谱 : 、 “ ` o H 。 m 2 2 0 . 5 , 2 5 3 . 5 ,
3 0 6 , 入 m i n 2 3 4 . 5 , 2 7 7。 红 外 光谱 、 紫外光
谱 、 熔点与文献报道 《” ) 的虎耳草素一致 。
核磁共振光谱 : (C D C 1 3 为 溶 剂 , TM S
为内标准 ) , 乙。 PM 6 . 3 3 ( z H , d , J。 . ` = l o H z
H一 3 ) , 8 . 0 2 ( I H 、 d、 J: . ` 二 1 0 H z , H一
4 )
, 7
.
0 1 (H

d
,
J
Z 产 , 3 / = 2
.
5 H z
,
H一 3 , )
7
.
1 5 ( I H
,
d
,
J
Z 产 , 。尹 = 2
.
SH z H 一 2 , ) , 4 0 2
和 4 . 1 5 (各 3 H , S , 5 一 O C H 3 , 6 一 O C H 3 ) 。
元素分析 : C 工 3 H , 。 O 。 , 计算值 : (% ) C
6 3
.
4 i H 凌 . 0 9 。 实 测 值 : (% ) C 6 3 . 0 1 ,
6 3
.
3 1 , H 4
.
0 3 4
.
2 3

三 、 结晶 B一异虎耳草素的鉴定
晶 B , 甲醇重结晶 , 淡黄色细针晶 , 熔点
(下转第 51 页 )
1 98 1年第 10卷第 5期 (总 7 1期 )
冠心病人记到潮波的机会要少些 , 重搏波在二
组病人中均能记到 。 由于颈静脉与颈动脉位置
靠近 , 记录的 C A R 中 有时可受到颈静脉搏动
波的干扰 , 因此在测量快速射血期时 , 必须从
C A R 升支 的陡升处算起 ; 前面的小波不应量
入 。 辨认重搏波的要点是首先要找到明显的切
迹 。 而切迹一定在第二心音的主动脉关闭成分
的后面 (约延搁 10 一40 m s) 。
小 结
祖国医学把切脉作为诊断疾病的重要手段
之一 , 从我们对 10 0 例 (正常组与冠心病组各
5 0例 ) 的 C A R 分析看 , 半波时间如小于 30 毫
秒 , 提示心肌收缩能力下 降 ; I H / T H 比值增
加提示动脉弹性下降 。 它们可以作为诊断冠心
病的二个参考指标 , 也可作为了解冠心病等的
病变程度的二个指标 。 因此利用颈动脉搏动图
可作为反映心血管机能状况的一种工具 。
(本文承王复周教授指正 )
参考文献
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,
1 97 5 〔1 5〕
M a r t i n C E e t a l
*
C i r e u l a t i o n 4 4 : 4 1 9一4 3 1 ,
197 1
(上接第52 页 )
14 9一 50 “ C 。 易溶于氯仿 , 乙醚 、 乙酸 乙 酷 、
溶于醇 , 不溶于水 。 内醋反应阳性 。 硅胶 G 薄
层层析 , 展开剂 : 甲酸 : 甲酸乙醋 二水 ( 1 : 4
: 5 ) R f0
.
71
。 暗棕色荧光 点 , 碘 化 钾 碘 显
色 , 蓝紫色斑点。
H一 3 ) , 5
.
1 2 ( 1 H d J 3
. ` 二 1 0H z , H一 4 ) ,
6
.
9 9 ( I H
,
d
,
J
` 尸 , 5 尹 = 2 5 H z H一 4 , ) , 7
.
6 2
( I H
,
d
,
J
; 尹 . 。 / = 2
.
SH z
,
H一 5 , ) , 4
.
1 5
( 6 H
,
d
, 2 x O C H
3一 5 . 8 )
元素分析 : C , 3 H : 。 O 。 , 计算值 : (% )
C 6 3
.
4 1 H 4
.
0 9 , 实测值 ( % ) C 6 3 . 4 5 , H 4 . 1 9 。
红外光谱 : 、 嘿梦 C m 一 ’ 1 7 5 2 , 1 7 2 0 参考文献
1 6 0 9
, 1 5 9 6 一 1 5 5 7 , 1 2 2 0 , 1 2 0 6 , 1 0 9 7 , 1 0 7 3 ,
8 6 8

紫外光谱 : 入 食足I n m 2 2 3 , 2 4 1 , 2 4 6 . 5 ,
2 6 9 , 2 7 2 , 3 1 2
.
5 入二 i 。 2 3 7 , 2 4 4 , 2 5 8 , 2 8 7。
红外 、 紫外光谱及溶点均与文献报 道 (“ ’ 的 异
虎耳草素一致。
核磁共振光谱 : (C D C I : 为溶剂 。 T M S为
内标准 ) 乙PP M 6 . 2 5 ( I H , d , J s . ` = l o H z ,
口」陕西省卫生局: 陕西中草药 7 90 页 , 科学出版
社 , 1 9 7 1
〔幻M N D e s h m u k h e t a l : p h y t o e h e m i s t r y ,
v o l 1 5 , p p 1 41 9一 1 4 2 0 , 1 9 7 6
印〕湖北省长阳县乐 园公社卫生所 : 中草药通讯 ,
( 1 ) : 4 7 , 1 9 7 3
〔4〕A l e x a n d e r 1 G r a y e t a l: P h了t o e h e m i s t r y -
v o l 1 7
,
P P 8 4 4一 8 64 , 1 97 8
[ 5〕孙汉董等 : 植 物 学 报 , 2 0 ( 3 ) : 2 44 , 2 53 ,
1 9 7 8