全 文 ： 中国现代应用药学 2014年 11月第 31卷第 11期 Chin J Mod Appl Pharm, 2014 November, Vol.31 No.11 ·1355·
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收稿日期：2014-02-28



神黄豆果实化学成分的研究

和东阳，王利勤*(云南师范大学化学化工学院，昆明 650500)

摘要：目的 研究神黄豆 Cassia agnes Brenan果实的化学成分。方法 利用硅胶、Sephadex LH-20 柱色谱等方法进行
分离和纯化，根据化合物的理化常数和波谱数据鉴定其结构。结果 从神黄豆果实乙醇提取物乙酸乙酯萃取部分共
分离鉴定了 15 个化合物，分别为(S)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone(1)，亚油酸甘油酯(2)，β-谷甾醇(3)，芦荟大
黄素(4)，大黄酸(5)，(-)-表阿夫儿茶精(6)，儿茶素(7)，epizfzelechin-(4β→8)-epizfzelechin(8)，芫花素(9)，槲皮苷(10)，香
叶木素(11)，sitoindoside I(12)，5α,8α-过氧-(22E, 24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(13)，香草酸(14)，胡萝卜苷(15)。结论 除
3、6、12和 15外，其余化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词：决明属；神黄豆；化学成分
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：1007-7693(2014)11-1355-05
DOI: 10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2014.11.014

Chemical Constituents of the Fruits of Cassia Agnes Brenan

HE Dongyang, WANG Liqin*(Faculty of Chemistry and Chemical Engineering, Yunnan Normal University, Kunming
650500, China)

ABSTRACT: OBJECTIVE To study the chemical constituents of the fruits of Cassia agnes Brenan. METHODS
Compounds were separated and purified by silica and Sephadex LH-20 column chromatography. Their structures were
elucidated by physicochemical properties and spectral analysis. RESULTS Fifteen compounds were isolated from the
ethyl acetate extraction of the seeds of Cassia agnes Brenan, and their structures were identified as (S)-5-(3,4-
dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone(1), glyceryl linoleate(2), β-sitosterol(3), aloe-emodin(4), rheinv(5), ()-epiafzelechin(6),
catechin(7), epizfzelechin-(4β→8)-epizfzelechin(8), sakuraneti(9), quercitrin(10), diosmetin(11), sitoindoside I(12), 5α,8α-
epidioxy-(22E,24R)- ergosta-6,22-dien-3β-ol(13), vanillic acid(14), and daucosterol(15) through physicochemical properties

作者简介：和东阳，男，研究生 Tel: 15912405330 E-mail: hedong_yang@126.com *通信作者：王利勤，女，博士，教授 Tel:
(0871)5941088 E-mail: kibwang@sohu.com
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and spectral analysis. CONCLUSION All the compounds were isolated from Cassia agnes for the first time except for 3, 6,
12 and 15.
KEY WORDS: Cassia; Cassia agnes Brenan; chemical constituents

神黄豆(Cassia agnes Brenan)为豆科(Legumi-
nosae)决明属植物，产于云南、广西等省区以及中
南半岛的深山地林中，种子可入药，可治胃痛、
感冒、疟疾、麻疹、水痘、便泌等[1]。目前只见对
该植物茎进行化学成分研究的报道[2]，为深入了解
该植物化学成分，本文对其果实化学成分进行了
研究。
1 仪器与材料
Bruker Avance 500 MHz 核磁共振仪(德国
Bruker 公司)；柱色谱硅胶(100~200 目，200~300
目 )和薄层色谱 (青岛海洋化工厂 )；凝胶为
Sephadex LH-20(瑞士 GE Healthcare公司)；显色剂
为 10% H2SO4乙醇溶液，喷洒样品后适当加热；
所用试剂均为工业级重蒸。神黄豆(Cassia agnes
Brenan)果实由中国科学院西双版纳热带植物园崔
景云高级工程师于 2010年 6月采于西双版纳，并
由其鉴定。
2 提取和分离
干燥的神黄豆果实 5.0 kg 粉碎后用工业乙醇
室温提取 4 次，减压蒸馏，浓缩得浸膏，用蒸馏
水溶解浸膏后加入等量的乙酸乙酯萃取 4 次，得
乙酸乙酯萃取物 380 g。该萃取物经硅胶(100~200
目)柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯(10∶1，7∶1，5∶
1，3∶1，1∶1，0∶1)梯度洗脱，经 TLC 检测合
并相似流分得 11个组分(Aa-Ak)。
用氯仿-甲醇(100∶1→1∶1)对 Ad(4.62 g)进
行硅胶柱色谱梯度洗脱得 5 组分(Ad1-Ad5)；对
Ad2(0.87 g)经反复硅胶柱色谱(氯仿-丙酮，50∶1)
和凝胶色谱(氯仿-甲醇，1∶1)得化合物 3(75 mg)；
对 Ad3(1.02 g)经硅胶柱色谱(石油醚-丙酮，5∶1)
和凝胶色谱(氯仿-甲醇，1∶1)得化合物 4(5 mg)和
9(13 mg)；对 Ad4(2.38 g)经硅胶柱色谱(氯仿-甲醇，
20∶ 1；氯仿 -乙酸乙酯， 25∶ 1)得化合物
13(45 mg)。对 Af(6.28 g)进行硅胶柱色谱(氯仿-甲
醇，60∶1→5∶1)梯度洗脱得 4组分(Af1-Af4)。对
Af2(0.46 g)经硅胶柱色谱(氯仿-乙酸乙酯，5∶1)、
凝胶色谱(氯仿-甲醇，1∶1)、硅胶柱色谱(石油醚-
丙酮，5∶1)得到化合物 2(72 mg)；对 Af3(2.18 g)
经硅胶柱色谱(氯仿-丙酮，5∶1)和凝胶色谱(氯仿-
甲醇，1∶1)得化合物 14(28 mg)和 11(31 mg)；对
Af4(0.77 g)经凝胶色谱(氯仿-甲醇，1∶1)、重结晶
得到化合物 1(78 mg)。对 Ag(1.22 g)经硅胶柱色谱
(氯仿-甲醇，40∶1；氯仿-乙酸乙酯 1∶1)后再重
结晶得化合物 12(162 mg)。对 Ah(9.06 g)经硅胶柱
色谱(氯仿-甲醇，10∶1)后再洗涤固体不溶物得化
合物 6(8 mg)。对 Ai(16.95 g)进行反复硅胶柱色谱
(氯仿 -甲醇，5∶1)洗脱得化合物 5(72 mg)和
7(705 mg)。对 Aj(17.07 g)反复进行硅胶柱色谱(氯
仿-甲醇，4∶1)洗脱得化合物 8(104 mg)。对 Ak
(10.06 g)进行多次硅胶柱色谱(氯仿-甲醇，5∶1)
洗脱得化合物 10(78 mg)，然后洗涤不溶物得化合
物 15(765 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针状晶体(甲醇)。1H-NMR
(500 MHz，CD3OD)δ：6.72(2H，overlap，H-11，
12)，6.59(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H-8)，4.63(1H，
m，H-5)，2.90(1H，dd，J=6.0，14.0 Hz，H-3)，
2.82(1H，dd，J=6.0，14.0 Hz，H-3)，2.52(1H，m，
H-4)，2.35(1H，m，H-4)，2.22(1H，overlap，H-6)，
1.97(1H，overlap，H-6)； 13C-NMR(125 MHz，
CD3OD)δ： 180.4(C-2)， 41.5(C-3)， 29.5(C-4)，
83.3(C-5)，27.9(C-6)，129.1(C-7)，121.9(C-8)，
146.3(C-9)，145.2(C-10)，117.7(C-11)，116.4(C-12)。
以上数据与文献[3]报道的一致，故鉴定化合物 1
为(S)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone。
化合物 2：黄色油状物。1H-NMR(500 MHz，
CD3OD)δ：5.37(m，2×CH=CH)；13C-NMR(125 MHz，
CD3OD)δ：175.3(s，C=O)，130.9，130.8，129.1，
129.0(d，2×CH=CH)，71.1(d，CHOH)，66.42，
64.04(t，2×OCH2)，34.9-23.6(t，12×CH2)，14.50(q，
CH3)。以上数据与文献[4]报道的一致，故鉴定化
合物 2为亚油酸甘油酯(glyceryl linoleate)。
化合物 3：白色针状晶体(丙酮)。经 TLC多种
不同溶剂系统展开时都与 β-谷甾醇标准品 Rf值一
致，故鉴定化合物 3为 β-谷甾醇。
化合物 4：橙色针状晶体(丙酮)。1H-NMR
(500 MHz，CD3COCD3)δ：7.85(1H，t，J=7.5，8.0 Hz，
H-6)，7.82(2H，overlap，H-2，5)，7.39(2H，overlap，
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H-4，7)，4.83(2H，d，J=5.5 Hz，CH2)；13C-NMR
(125 MHz，CD3COCD3)δ：162.7(C-1)，120.7(C-2)，
153.9(C-3)，117.3(C-4)，133.8(C-4a)，119.4(C-5)，
137.4(C-6)，124.3(C-7)，162.4(C-8)，115.9(C-8a)，
192.9(C-9)，100.0(C-9a)，181.3(C-10)，133.6(C-10a)，
62.8(CH2)。以上数据与文献[5]报道的一致，故鉴
定化合物 4为芦荟大黄素(aloe-emodin)。
化合物 5：黄色粉末。1H-NMR(500 MHz，
DMSO-d6)δ：8.11(1H，br s，H-4)，7.82(1H，t，
J=7.5，8.0 Hz，H-6)，7.73(1H，d，J=7.5 Hz，H-5)，
7.75(1H，br s，H-2)，7.41(1H，d，J=8.0 Hz，H-7)；
13C-NMR(125 MHz，DMSO-d6)δ： 161.6(C-1)，
125.1(C-2)，138.1(C-3)，119.9(C-4)，119.3(C-5)，
138.8(C-6)，124.6(C-7)，161.9(C-8)，191.7(C-9)，
181.5(C-10)，134.3(C-4a)，119.1(C-8a)，116.6(C-9a)，
133.7(C-10a)，166.0(COOH)。以上数据与文献[6]
报道一致，故鉴定化合物 5为大黄酸(rheinv)。
化合物 6：白色粉末。1H-NMR(500 MHz，
DMSO-d6)δ：7.23(2H，d，J=9.0 Hz，H-2，6)，
6.73(2H，d，J=9.0 Hz，H-3，5)，5.90(1H，d，
J=2.0 Hz，H-8)，5.73(1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，
4.71(1H，d，J=5.0 Hz，H-2)，4.02(1H，m，H-3)，
2.70(1H，dd，J=4.5，16.5 Hz，H-4)，2.47(1H，
dd，J=3.5，16.5 Hz，H-4)；13C-NMR(125 MHz，
DMSO-d6)δ：78.5(C-2)，65.3(C-3)，28.7(C-4)，
156.7(C-5)，95.6(C-6)，157.0(C-7)，94.5(C-8)，
157.0(C-9)，98.9(C-10)，130.5(C-1)，128.7(C-2，
C-6)，114.9(C-3，C-5)，156.2(C-4)。以上数据与
文献[2]报道的一致，故鉴定化合物 6为()-表阿夫
儿茶精(()-epiafzelechin)。
化合物 7：黄色粉末。1H-NMR(500 MHz，
CD3OD)δ：7.00(1H，d，J=2.0 Hz，H-2)，6.82(1H，
dd，J=2.0，8.5 Hz，H-6)，6.78(1H，d，J=8.5 Hz，
H-5)，5.97(1H，d，J=1.5 Hz，H-6)，5.94(1H，d，
J=1.5 Hz，H-8)，4.84(1H，br s，H-2)，4.20(1H，
m，H-3)，2.88(1H，dd，J=4.5，16.5 Hz，H-4b)，
2.76(1H，dd，J=3.0，16.5 Hz，H-4a)；13C-NMR
(125 MHz， CD3OD)δ： 79.9(C-2)， 67.5(C-3)，
29.2(C-4)，158.0(C-5)，94.4(C-6)，157.4(C-7)，
95.9(C-8)，157.7(C-9)，100.1(C-10)，132.3(C-1)，
115.3(C-2)，145.8(C-3)，145.9(C-4)，115.9(C-5)，
119.4(C-6)。以上数据与文献[7]报道一致，故鉴定
化合物 7为儿茶素(catechin)。
化合物 8：黄色粉末。 1H-NMR(500 MHz，
CD3OD)δ：7.35(2H，d，J=8.5 Hz，H-12，12)，
7.25(2H，d，J=8.5 Hz，H-16，16)，6.82(2H，d，
J=8.5 Hz，H-13，13)，6.79(2H，d，J=8.5 Hz，
H-15，15)，6.06(3H，m，H-6，8，6)，5.01(1H，
s，H-2)，4.89(1H，s，H-2)，4.61(1H，s，H-4)，
4.18(1H，s，H-3)，4.04(1H，s，H-3)，2.74(2H，
m，H-4)；13C-NMR(125 MHz，CD3OD)δ：77.4(C-2)，
79.7(C-2)， 72.5(C-3)， 67.4(C-3)， 37.3(C-4)，
29.7(C-4)，157.8(C-5，5)，96.8(C-6，6)，158.0(C-7，
7)，96.1(C-8，8)，157.8(C-9，9)，100.6(C-10，
10)，131.7(C-11，11)，129.1(C-12，12，16，16)，
115.7(C-13，13，15，15)，155.5(C-14，14)。以
上数据与文献[8]报道一致，故鉴定化合物 8 为
epizfzelechin-(4β→8)-epizfzelechin。
化合物 9：橙黄色晶体 (甲醇 )。 1H-NMR
(500 MHz，CD3OD)δ：7.34(2H，d，J=8.5 Hz，H-2’，
6)，6.84(2H，d，J=8.5 Hz，H-3，5)，6.08(1H，
d，J=2.5 Hz，H-6)，6.07(1H，d，J=2.5 Hz，H-8)，
5.39(1H，dd，J=3.0，13.0 Hz，H-2)，3.17(1H，
dd，J=13.0，17.0 Hz，H-3a)，2.75(2H，dd，J=3.0，
17.0 Hz，H-3b)，3.83(3H，s，OCH3)；13C-NMR
(125 MHz， CD3OD)δ： 80.6(C-2)， 44.1(C-3)，
198.2(C-4)，165.3(C-5)，104.1(C-5a)，95.7(C-6)，
169.6(C-7)，94.1(C-8)，164.7(C-8a)，131.0(C-1)，
129.1(C-2， 6)， 116.4(C-3， 5)， 159.4(C-4)，
56.3(OCH3)。以上数据与文献[9]报道的一致，故
鉴定化合物 9为芫花素(sakuranetin)。
化合物 10：黄色粉末。1H-NMR(500 MHz，
DMSO-d6)δ：7.31(1H，d，J=2.0 Hz，H-2)，7.26(1H，
dd，J=8.5，2.0 Hz，H-6)，6.87(1H，d，J=8.5 Hz，
H-5)，6.40(1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.22(1H，d，
J=2.0 Hz，H-6)，5.26(1H，d，J=1.5 Hz，H-1)，
0.82(3H，d，J=6.0 Hz，H-6)；13C-NMR(125 MHz，
DMSO-d6)δ：156.9(C-2)，134.7(C-3)，178.2(C-4)，
161.8(C-5)，99.2(C-6)，164.6(C-7)，94.1(C-8)，
157.7(C-9)，104.5(C-10)，121.2(C-1)，115.9(C-2)，
145.7(C-3)，148.9(C-4)，116.1(C-5)，121.6(C-6)，
102.3(C-1)，70.8(C-2)，71.0(C-3)，71.6(C-4)，
70.5(C-5)，17.9(C-6)。以上数据与文献[10]报道
的一致，故化合物 10鉴定为槲皮苷(quercitrin)。
化合物 11：黄色粉末。1H-NMR(500 MHz，
DMSO-d6)δ：7.56(2H，overlap，H-2，6)，6.93(2H，
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overlap，H-5，3)，6.52(1H，s，H-8)，6.20(1H，
s，H-6)，3.89(3H，s，-OCH3)；13C-NMR(125 MHz，
DMSO-d6)δ：164.1(C-2)，103.7(C-3)，182.3(C-4)，
161.9(C-5)，99.3(C-6)，164.6(C-7)，94.5(C-8)，
157.8(C-9)，104.2(C-10)，121.9(C-1)，110.7(C-2)，
148.5(C-3)，151.2(C-4)，116.2(C-5)，120.8(C-6)。
以上数据与文献[11]报道的一致，故鉴定化合物 11
为香叶木素(diosmetin)。
化合物 12：白色粉末状固体。 1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δ：5.31(1H，br s，H-6)，4.35(1H，
d，J=7.5 Hz，H-1)，0.96(3H，s，H-19)，0.90(3H，
d，J=6.0 Hz，H-21)，0.85(3H，d，J=6.6 Hz，H-27)，
0.82(3H，t，J=7.1 Hz，H-29)，0.79(3H，d，J=6.8 Hz，
H-26)，0.65(3H，s，H-18)；13C-NMR(125 MHz，
CDCl3)δ：174.3(RCOO)，140.3(C-5)，122.2(C-6)，
101.3(C-1)，79.7(C-3)，76.2(C-3)，73.7(C-5)，
73.4(C-4)，70.4( C-2)，63.6(C-6)，56.8(C-14)，
56.2( C-17)，50.2(C-9)，45.8(C-24)，42.3(C-13)，
39.8(C-12)，38.9(C-4)，37.3(C-1)，36.8(C-10)，
36.1(C-20)，34.3(C-22)，19.8(C-27)，19.4(C-19)，
19.0(C-21)，18.8(C-18)，14.1(CH3(CH2)14COO)，
11.9(C-29)，11.8(C-18)。以上数据与文献[2]报道
的一致，故鉴定化合物 12为 sitoindoside I。
化合物 13：白色针状晶体(甲醇)。1H-NMR
(500 MHz，CD3OD)δ：6.56(1H，d，J=8.5 Hz，H-6)，
6.28(1H，d，J=8.5 Hz，H-7)，5.27(1H，dd，J=8.0，
15.0 Hz，H-22)，5.21(1H，dd，J =8.0，15.0 Hz，
H-23)，3.79(1H，m，H-3)，1.04(3H，d，J=6.5 Hz，
H-21)，0.96(3H，d，J=6.5 Hz，H-26)，0.92(3H，
s，H-27)，0.88(9H，m，H-26，28，18)；13C-NMR(125
MHz，CD3OD)δ：35.9(C-1)，30.8(C-2)，67.0(C-3)，
37.8(C-4)，80.8(C-5)，136.8(C-6)，131.7(C-7)，
83.5(C-8)，52.7(C-9)，38.2(C-10)，24.2(C-11)，
40.7(C-12)，45.8(C-13)，53.1(C-14)，21.6(C-15)，
29.8(C-16)，57.6(C-17)，13.3(C-18)，18.6(C-19)，
41.1(C-20)，21.4(C-21)，136.8(C-22)，133.5(C-23)，
44.3(C-24)，34.4(C-25)，20.5(C-26)，20.1(C-27)，
18.1(C-28)。以上数据与文献[12]报道的一致，故
鉴定化合物 13 为 5α,8α-过氧-(22E,24R)-麦角甾
-6,22-二烯 3β-醇。
化合物 14：黄色针状晶体(甲醇)。1H-NMR
(500 MHz，CD3OD)δ：7.59(2H，overlap，H-2，
H-5)，6.85(1H，d，J=8.5 Hz，H-6)，3.90(3H，s，
4-OCH3)；13C-NMR(125 MHz，CD3OD)δ：170.0
(C=O)， 152.6(C-3)， 148.6(C-4)， 125.3(C-6)，
123.1(C-1)，115.8(C-5)，113.8(C-2)，56.4(OCH3)。
以上数据与文献[13]报道的一致，故鉴定化合物 14
为香草酸(vanillic acid)。
化合物 15：白色粉末。10%硫酸乙醇溶液稍
加热显色呈紫红色。经 TLC多种不同溶剂系统展
开时都与胡萝卜苷标准品 Rf值一致，故鉴定化合
物 15为胡萝卜苷。

图 1 神黄豆化合物结构图
Fig. 1 Structures of compound from Cassia agnes Brenan
中国现代应用药学 2014年 11月第 31卷第 11期 Chin J Mod Appl Pharm, 2014 November, Vol.31 No.11 ·1359·
4 结论
从神黄豆果实乙醇提取物乙酸乙酯萃取部分
共分离鉴定了 15 个化合物，分别为 (S)-5-(3,4-
dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone(1)，亚油酸甘油酯
(2)，β-谷甾醇(3)，芦荟大黄素(4)，大黄酸(5)，()-
表阿夫儿茶精(6)，儿茶素(7)，epizfzelechin-(4β→
8)-epizfzelechin(8)，芫花素(9)，槲皮苷(10)，香叶
木素 (11)， sitoindoside I(12)，5α,8α-过氧 -(22E,
24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(13)，香草酸(14)，胡
萝卜苷(15)。除 3、6、12、15 外，其余化合物均
为首次从该植物中分离得到。
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收稿日期：2014-02-13




盐酸氨溴索在果糖输液中的降解途径

俞建光(南京工业大学生物与制药工程学院，南京 210009)

摘要：目的 研究盐酸氨溴索注射液在果糖输液中的降解途径。方法 对氨溴索在果糖注射液中的降解产物以质谱进行
结构解析。结果 氨溴索在果糖注射液中产生反式-4-(6，8-二溴-1，2 二氢喹唑啉-3(4H)-基)环己醇，杂质的产生与果糖
的降解相关。结论 成功推测了盐酸氨溴索注射液与果糖输液配伍时的降解产物的结构，并阐明其产生路径。
关键词：盐酸氨溴索；果糖；降解；杂质
中图分类号：R284.1；R917.101 文献标志码：A 文章编号：1007-7693(2014)11-1359-03
DOI: 10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2014.11.015

Degradation Pathway of Ambroxol Hydrochloride in Fructose Infusion

YU Jianguang(College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 210009, China)

ABSTRACT: OBJECTIVE To study the degradation pathway of ambroxol hydrochloride injection in fructose infusion.
METHODS The structures of degradation products of ambroxol in fructose infusion was elucidated by MS. RESULTS The
degradation product of ambroxol in fructose infusion was trans-4-(6,8-dibromo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)cyclohexanol.

作者简介：俞建光，男，博士，助理研究员 Tel: 13813870066 E-mail: yjg@njtech.edu.cn