全 文 ：第32卷第4期
2015年8月
生 物 学 杂 志
JOURNAL OF BIOLOGY
Vol. 32 No. 4
Aug, 2015
玉兰与望春玉兰肉质外种皮化学成分的比较研究
赵 武,赵良成
(北京林业大学 自然保护区学院,北京 100083)
摘 要 采用水蒸气蒸馏法和GC-MS技术对玉兰与望春玉兰成熟种子肉质外种皮的化学成分进行了分析和比较。
结果表明：1）就化学成分种类而言,玉兰与望春玉兰成分种类均以萜烯类和醇类为主,其中玉兰萜烯类有12种,醇类
有11种；望春玉兰萜烯类有13种,醇类有13种。2)就相对含量而言,玉兰中萜烯类、醇类种类虽较多,相对含量却
较低；而望春玉兰醇类和萜烯类种类最多,相对含量也最高。3）玉兰肉质外种皮共确定35种成分,其中含量较多的
成分依次是甲基庚烯酮（31. 95%）、乙酸丁酯（17. 69%）、对伞花烃（13. 64%）和芳樟醇（6. 61%）；望春玉兰肉质外种
皮共确定37种成分,其中含量较多的成分依次为橙花叔醇（49. 17%）, α蒎烯（12. 03%）、罗勒烯（7. 86%）和金合欢烯
（4. 68%）。不同的芳香物质及含量组成,使玉兰和望春玉兰肉质外种皮的香味有所差异。
关键词 玉兰；望春玉兰；肉质外种皮；化学成分；含量
中图分类号 R284.1 文献标识码 A 文章编号 2095－1736（2015）04－0048－05
Comparative study on sarcotesta chemical compositions between
Magnolia denudata Desr. and Magnolia biondii Pamp.
ZHAO Wu, ZHAO Liang-cheng
(School of Nature Reservation, Beijing Forestry University, Beijing 100083, China)
Abstract The chemical constituents released from fresh seeds of Magnolia denudate Desr. and Magnolia biondii Pamp. were ana-
lyzed by steam distillation and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The results showed that the main types of chemical
constituents of M. denudate Desr. and M. biondii Pamp. mature seed sarcotesta were terpenes and alcohols, including M. denudate
Desr. sarcotesta of terpenes 12, alcohols 11; M. biondii Pamp. sarcotesta of terpenes 13 and alcohols 13. For relative content, terpene
and alcohol in M. denudate Desr. were more, but their relative contents were lower; while the M. biondii Pamp. , alcohols and ter-
penes were the most, while their relative contents were the highest. Thirty-five compounds were identified in M. denudate Desr. . The
highest relative contents of the components were ketones (31. 95%) and esters (17. 69%), p-cymene (13. 64%) and linalool (6. 61%).
Thirty-seven compounds were identified in M. biondii Pamp. The highest relative components were alcohols and terpenes. The ingre-
dients were nerolidol (49. 17%), α-pinene (12. 03%), basilene (7. 86%) and farnesene (4. 68%). Different aromatic substances and
content of the M. denudate Desr. and M. biondii Pamp. seeds formed their own different aroma type.
Keywords M. denudata Desr. ; M. biondii Pamp. ; sarcotesta; compositions; content
木兰属（Magnolia）植物不仅对研究被子植物的起
源和系统发育具有重要的科学价值, 而且在观赏、精
油、香料、木材、药用等方面具有极大的经济价值［1-2］。
该属均具多数离心皮雌蕊,每个心皮内有2个胚珠；聚
合蓇葖果, 成熟时沿背缝线开裂, 露出亮红色的种
子［3］。其成熟种子由外种皮（testa）和内种皮（tegmen）
收稿日期：2014-12-09；修回日期：2015-01-29
基金项目:国家自然科学基金（31370213）；北京市自然科学基金（5133036）资助
作者简介:赵 武，硕士研究生，研究方向为植物发育生物学，E-mail:zhaowu896@163.com；
通信作者:赵良成，博士，副教授，研究方向为植物系统学及进化生物学，E-mail: zliangcheng@aliyun.com。
doi:10. 3969/j. issn. 2095 - 1736. 2015. 04. 048
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组成。其中,外种皮极厚,包括红色肉质的外层（肉质
外种皮, sarcotesta）及黑色坚硬的内层（scleroendotes-
ta）2部分［4］。木兰属肉质外种皮是由外珠被发育而
来［5］,成熟时具明显香气,其质量约占整个种子质量一
半。该结构一般被认为具有吸引鸟类传播其种子的功
能［6-7］,但目前尚未对其有其他方面的开发利用。
玉兰（Magnolia denudata Desr.）和望春玉兰（Mag-
nolia biondii Pamp.）为木兰属中常见栽培的两种园林
观赏树种,均为落叶乔木,花白色,芳香,可提取配制香
精。目前对二者的花香成分研究已有报道［8-11］,但同样
具有香味的肉质外种皮其化学成分尚未有专门研究。
本文以玉兰和望春玉兰成熟种子的肉质外种皮为实验
材料,对其化学成分的种类和含量进行了比较研究,旨
在为今后开发利用提供科学依据。
1 材料与方法
1. 1 实验材料
2014年9月采于北京林业大学校园内玉兰和望春
玉兰成熟种子。将肉质外种皮与种子剥离,取肉质外
种皮为实验材料。
1. 2 实验方法
提取方法：将新鲜种子肉质外种皮剪碎,准确称取
150 g,接水蒸气发生装置于90℃下蒸馏3次,每次蒸馏
时间3 h。用乙酸乙酯萃取,取上层（乙酸乙酯层）萃取
液用无水硫酸钠脱水,得到具有特殊芳香气味的无色
透明状液体。
分析条件：美国 PE公司 Perkin Elmer Clarus 600
Gas Chromatograph & Mass Spectrometer 气质联用
仪。DB-5MS（30 m×0. 25 mm×0. 25 μm）石英毛细管
图1 玉兰肉质外种皮GC-MS总离子流图
Fig 1 Total GC-MS ion chromatogram (TIC) of sarcotesta in M. denudata
图2 望春玉兰肉质外种皮GC-MS总离子流图
Fig 2 Total GC-MS ion chromatogram (TIC) of sarcotesta in M. biondii
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柱；初始温度 50℃ , 保留 2 min；然后 6℃/min, 升至
160℃, 保留 2 min, 之后 15℃/min, 升至 270℃, 保留 10
min；柱流量 1. 0 mL/min；进样口温度 250℃；进样量 1
μL；载气氦气。MS电离方式为EI；电子能量70 eV；质
量范围 30~600 m/z；Nist08（National Insititute of Stan-
dards and Technology）标准谱库检索,并结合保留指数
（KI）定性,峰面积归一法定量。
KI值测定：取正构烷烃混合对照品(C6-C25)按上述
分析条件分析,进样量 0. 2 μL。记录各正烷烃的保留
时间,根据Van Den Dool［12］提出的线性升温公式计算
各组分KI值：
KI = 100 n + 100( )tx - tntn + 1 - tn
式中：tx、tn和 tn+1分别为被分析组分和碳原子数处
于n和n+1的正烷烃（tn＜tx＜tn+1）出峰的保留时间。
2 结果
按方法中条件对二者提取液进行GC-MS测试,色
谱图分别见图1和图2,质谱信息在Nist08数据库中检
索,与标准图谱对照。选取匹配度高的前 3个可能物
质,计算MS检测出的各组分KI值,并与NIST库KI值
检索结果比较,以MS和KI值匹配度最高的化学结构
为鉴定结果,结果见表1和表2。
表1 玉兰肉质外种皮GC-MS分析结果
Table 1 GC-MS results of sarcotesta in M. denudata
序
号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
化合物
Acetic acid,butyl ester 乙酸丁酯
Octane,2,3-dimethyl 2,3-二甲基辛烷
5-hepten-2-one,6-methyl 甲基庚烯酮
Decane 癸烷
Terpinolene 异松油烯
Benzene,1-methyl-4-(1-methylethyl)
对-伞花烃
D-limonene 柑橘柠烯
Santolina triene 薰衣草三烯
2-nonen-1-ol 2-壬烯-1-醇
4-carene 蒈烯-4
3-decanol 3-正癸醇
Gamma-elemene γ-榄香烯
Cis-linaloloxide 顺式氧化芳樟醇
2,4-dimethylstyrene 2,4-二甲基苯乙烯
3,7-dimethyl-1.6-octadien-3-ol 芳樟醇
6-methyl-3,5-heptadiene-2-one 6-
甲基-3,5-庚二烯-2-酮
分子式
C6H12O2
C10H22
C8H14O
C10H22
C10H16
C10H14
C10H16
C10H16
C9H18O
C10H16
C10H22O
C15H24
C10H18O2
C10H12
C10H18O
C8H12O
保留
时间
(min)
4.29
6.03
8.07
8.41
8.87
9.06
9.19
9.61
9.80
9.90
10.25
10.56
10.63
10.71
10.94
11.06
保留指数
KI* KI**
810
879
965
976
1001
1003
1010
1023
1030
1036
1047
1058
1061
1065
1076
1082
809
880
963
977
995
1003
1008
1025
1032
1036
1049
1061
1064
1067
1076
1081
相对
含量
(%)
17.69
2.63
31.95
2.84
1.21
13.64
2.98
0.46
0.37
0.75
0.62
0.22
0.30
0.75
6.61
0.37
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
1-tetradecyne 1-十四炔
Camphor 樟脑
Borneol 龙脑香
Terpinen-4-ol 4-萜烯醇
P-cymen-8-ol α, α,4-三甲基苯甲醇
.Alpha.-terpineol α-松油醇
Tridecane 十三烷
3,7-dimethyl -6-octen-1-ol 香茅醇
Beta-myrcene β-月桂烯
Bornyl acetate 乙酸龙脑酯
.Alpha.-cubebene α-荜澄茄油烯
Copaene 古巴烯
Caryophyllene 石竹烯
.Alpha.-caryophyllene α-石竹烯
.Alpha.-muurolene α-衣兰油烯
Cadinene 杜松烯
.Alpha.-calacorene 二去氢菖蒲烯
1.6,10-dodecatrien-3-ol,3,7,11-trimethyl- 橙花叔醇
.Alpha.-cadinol α-杜松醇
C14H26
C10H16O
C10H18O
C10H18O
C10H14O
C10H18O
C13H28
C10H20O
C10H16
C12H20O2
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H20
C15H26O
C15H26O
11.33
12.15
12.76
12.95
13.11
13.30
13.36
14.00
14.55
15.37
16.77
17.42
18.38
19.15
20.00
20.39
20.90
21.30
23.53
1089
1129
1148
1158
1160
1170
1173
1198
1220
1257
1319
1343
1390
1421
1467
1484
1508
1527
1621
1091
1124
1149
1156
1163
1171
1173
1199
1222
1257
1317
1347
1390
1425
1466
1484
1507
1524
1623
0.23
0.52
0.44
3.64
0.23
2.23
0.73
1.58
1.31
0.34
0.19
0.32
2.12
0.75
0.35
0.95
0.23
0.23
0.21
KI*—NIST谱库检索值（DB-5MS非极性柱）；KI**—测定值。
表2 望春玉兰肉质外种皮GC-MS分析结果
Table 2 GC-MS results of sarcotesta in M. biondii
序
号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
化合物
Alpha-Pinene α蒎烯
2.5-dimethyl-2,4-hexadiene 2,5-二甲
基-2,4-己二烯
3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene 罗勒烯
3-octen-1-ol 3-辛烯醇
Pentyl- cyclopropane 戊基环丙烷
4,6,6-trimethyl-bicyclo[3,1,1]hept-3-en-2-one 马鞭草烯酮
3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol 芳樟醇
6-methyl-3.5-heptadiene-2 -one 6-甲
基-3,5-庚二烯-2-酮
1,2,4,4-tetramethyl-cyclopentene 1,2,4,4-四甲基环戊烯
2,6-dimethyl-2,4,6-octatriene 2,6-二
甲基-2,4,6-辛三烯
Lilac aldehyde 丁香醛
5-octen-2-yn-4-ol 5-辛烯-2-炔-4-醇
2-nonyn-1-ol 2-壬炔-1-醇
3,5-dimethyl-cyclohexanol 洛索洛芬酸
分子式
C10H16
C8H14
C10H16
C8H16O
C8H16
C10H14O
C10H18O
C8H12O
C9H16
C10H16
C10H16O2
C8H12O
C9H16O
C8H16O
保留
时间
(min)
9.32
9.45
9.60
10.01
10.23
10.73
10.95
11.04
11.26
11.64
12.19
12.25
12.42
12.54
保留指数
KI* KI**
1010
1015
1024
1036
1047
1069
1076
1082
1090
1106
1125
1128
1137
1139
1013
1018
1024
1040
1048
1068
1077
1080
1089
1104
1126
1128
1135
1140
相对含
量(%)
12.03
0.18
7.86
0.69
2.02
1.12
0.57
1.43
0.17
3.05
0.23
0.24
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5,8,10-undecatrien-3-ol 5,8,10-十一
碳三烯-3-醇
4.6.6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 马鞭烯醇
4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-ol 4-萜烯醇
Camphene 莰烯
3,7-dimethyl- 6-octen-1-ol 香茅醇
(Z)- 3,7-dimethyl-2,6-octadienal 柠檬醛
(1r,2r,3s,5r)-(-)-2,3pinanediol 蒎烷二醇
(E)- 3,7-dimethyl-2,6-octadienal (e)-
柠檬醛
Alpha.-cubebene α-荜澄茄油烯
Caryophyllene 石竹烯
(Z)-7,11-dimethyl-3-methylene-1.6,10-dodecatriene 金合欢烯
3,7,11-trimethyl-1.3,6,10-dodecatetraene α-法尼烯
Alpha-farnesene α-金合欢烯
Cyclohexene 环己烯
Cadinene 杜松烯
Naphthalene,1,2,3,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl) 1,2,3,5,6,8 a-六氢-4,7-二甲基-1-异丙基萘
3,7,11-trimethyl-1.6,10-dodecatrien-3-ol 橙花叔醇
.Tau.-cadinol t-杜松醇
.Alpha-cadinol α-杜松醇
3-[3,5-decadienyl]- cyclopentanone 3,5-二甲基-3-环戊酮
.Beta.-farnesene β-金合欢烯
3,7,11-trimethyl- 2,6,10-dodecatrienal3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烷三烯醛
N-hexadecanoic acid 软脂酸
C11H18O
C10H16O
C10H18O
C10H16
C10H20O
C10H16O
C10H18O2
C10H16O
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H26O
C15H26O
C15H26O
C15H24O
C15H24
C15H24O
C16H32O2
12.75
12.91
12.96
13.63
14.01
14.30
14.38
14.98
16.78
18.39
19.03
19.80
20.09
20.19
20.33
20.41
21.43
23.29
23.54
24.38
24.45
24.76
27.03
1148
1154
1158
1180
1198
1210
1216
1243
1319
1390
1418
1455
1468
1475
1484
1483
1527
1611
1621
1674
1678
1695
1908
1148
1155
1157
1184
1199
1211
1215
1240
1318
1390
1420
1456
1470
1475
1481
1485
1529
1609
1624
1675
1679
1698
1906
0.14
0.10
0.20
0.25
0.48
0.75
0.38
1.23
0.12
0.57
4.68
0.65
1.77
0.47
1.05
1.96
49.17
0.56
0.66
1.07
1.69
1.94
0.17
KI*—NIST谱库检索值（DB-5MS非极性柱）；KI**—测定值。
图3 玉兰肉质外种皮GC-MS分析成分种类和含量
Fig 3 Component types and content of sarcotesta in M. denudata by GC-MS
图4 望春玉兰肉质外种皮GC-MS分析成分种类和含量
Fig 4 Component types and content of sarcotesta in M. biondii by
GC-MS
从表 1和图 3可以看出, 玉兰肉质外种皮共确定
35种成分, 化学成分种类以萜烯类（Terpene）和醇类
（Alcohol）为主,分别为 12和 11种,其次是烷烃类（Al-
kane）、芳香类（Aromatic）和酮类（Ketone）各3种,酯类
（Ester）2种,其它 1种。在相对含量上,酮类（Ketone）
含量最高,为 32. 84%；接下来依次是酯类 18. 03%、醇
类 16. 46%、芳香类 14. 62%、萜烯类 11. 61%和烷烃类
6. 20%。其中含量较多的具体成分依次是甲基庚烯酮
（31. 95%）、乙酸丁酯（17. 69%）、对伞花烃（13. 64%）和
芳樟醇（6. 61%）。
从表2和图4可以看出,望春玉兰肉质外种皮共确
定37种成分,化学成分种类以萜烯类、醇类最多,均为
13种,其次是醛类（Aldehyde）4种,酮类 3种,芳香类 2
种,烷烃类和其它各1种。在相对含量上,醇类和萜烯
类含量最高, 分别为 53. 53% 和 36. 15%；接下来依次
是醛类 4. 15%、酮类 3. 62%、烷烃类 2. 02%、芳香类
0. 36%。其中含量较多的具体成分依次为橙花叔醇
（49. 17%）, α蒎烯（12. 03%）、罗勒烯（7. 86%）和金合
欢烯（4. 68%）。
3 讨论
从分析结果可以看出,在所确定的成分中,就化学
成分种类而言,玉兰与望春玉兰成熟种子肉质外种皮中
大多数均为萜烯类和醇类化合物,另外含有少量醛类、
酮类、烷烃类、芳香类以及酯类等。具体来讲,玉兰萜烯
类、醇类分别有12种和11种,望春玉兰萜烯类和醇类均
为13种。在分析中,二者检出9种共有成分,分别为芳
樟醇、6-甲基-3, 5-庚二烯-2-酮、4-萜烯醇、香茅醇、α-荜
澄茄油烯、石竹烯、杜松烯、橙花叔醇、α-杜松醇。
就相对含量而言,玉兰与望春玉兰肉质外种皮则
存在较大差异。玉兰中萜烯类、醇类种类虽较多,相对
含量却较低,二者分别为11. 61%和16. 46%。相反,另
外 2种成分酮类虽仅有 3种, 但相对含量最高, 达到
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32. 84%,酯类仅有 2种,相对含量也达到 18. 03%。而
望春玉兰醇类和萜烯类种类最多,相对含量也最高,分
别为53. 53%和36. 15%,其次依次是醛类4. 15%、酮类
3. 62%、烷烃类 2. 02%和芳香类 0. 36%。就具体成分
而言,玉兰肉质外种皮中甲基庚烯酮含量最高（31. 95%）,
其次是乙酸丁酯（17. 69%）、对伞花烃（13. 64%）和芳
樟醇（6. 61%）,而望春玉兰中含量最高的则为橙花叔
醇（49. 17%）,其次是α蒎烯（12. 03%）、罗勒烯（7. 86%）
和金合欢烯（4. 68%）。
不同的主要芳香物质及含量组成,使得玉兰和望
春玉兰肉质外种皮的香味有所差异。冯立国等［13］对玉
兰与望春玉兰花香成分比较研究后发现,二者花香成
分的种类和含量也存在较大差异。可见,尽管玉兰与
望春玉兰亲缘关系较近［14-15］,二者在化学成分上确有
差异。了解这些化学成分的组成和特点,可为今后对
其开发利用提供参考。
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