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广东相思子的甜味三萜甙成分



全 文 :国外医药 · 植物药分册 1 9 9 1年第 6卷第 s期 1 2 7
在氯仿一石油醚结晶得到 白色颗粒状化合物
6 ( 7
.
3 9 7 9% )
。 酞胺物 6 ( 6 . 19 )与三氯氧磷于
80 ~ 90 ℃ 加热 搅拌 反应得 到 卜咔琳盐 , 用
60 写高氯酸成盐后得到双高氯酸盐 7 ( 7 . 29 ,
73 % )
。 盐 7 (4 . 鲍 )于二氯 甲烷液中与三乙胺
反应后得棕色溶液 , 0℃下向此溶液加入三甲
基乙酞氯进行环合反应得五环系统化合物 ,
产物于碱性氧化铝色谱柱分离后得去氢 on r -
m a li n d in e s ( 0
·
8 8 9
,
3 0写 ) 。 8 用 N a B H 3 e N 在
乙酸液中还原得两个非对映异构体 3 和 4 的
混合物 ,用硅胶 T L C 技术分离 , R ; 值较大 , 化
合物为 (士 )去 甲马灵定 s ( 1 . 69 , 5 5% m p 19 6
~ 1 9 8℃ ) R , 值较小的化合物为 (士 ) 一去 甲异
马灵定 4 ( 1 8 0 m g , 6% m p 一1 4一 1 1 7 ( · )
1
.
R = C H 3
, 3
.
R 一 c H 、 ` .
lR = H
、 马灵定 lR 一 H , 去甲马灵定
2
.
R = H
, 4
.
R = H
,
R ’ 一 C H , ,异马灵定 RJ 一 CH 3 ,去 甲异马灵 定
3 与 4 经过 T L e , U v H R 一 M s ’ H N M R 分
析及 Bho lm an n 带存在与否确定它们分别是
反式和顺式哇嗦环系 ,色谱及光谱证 明它们
与天然物一致 。
文 中所有中间体均 有熔 点 、 元素分析 、
IR

u v
、 ` H N M R 及 M s 等分析结果 。
(倪明勇摘 江纪武校 )
1 10 广东相思子 的甜味三菇试成分 〔英 〕 /
F u l la s F … / P la n t a M e d一 1 9 9 0 , 5 6 ( 3 )一 3 3 2一
3 3 3
广东相思子 A b r u s f r u t i c u l o s u s W a ll · “ x ·
w
.
& A 是豆科的一个仅有四种植物小属 中
的一个种 , 存在于非州和东南亚热带的不同
地区 ,其根用于治疗消化不良 。作者之一注意
到其叶子在泰 国中部用作传统药物甜味剂 ,
因此进行了研究 。 虽然文献中已报道了这种
植物叶子的甜味 , 但尚未进行 阐明这种甜味
的植物化学工作 。
薄层层析表明 ,广东相思子叶的甲醇提
取物含有四个很甜的环阿屯烷型贰 c( yc l oa r -
t a n e g ly e os id e s )
: 相 思子 贰 ( a b r u s os i d e ) A 一 D 。
这 四种贰近期 已 由相 思子 A b u r s p r e C a t o r i u s
L
. 叶中分离到 ,并用光谱及 x 一射线晶体衍射
确定了结构 。 本文报道应用高速离心逆流层
析 ( H s c c c ) 、 闪 式 柱 层 析 和 加 压 板 层 析
( o P L c )结合使用 ,快速分离这四个化合物的
方法 。
植物 的干燥 叶子 , 以 80 % 甲醇浸 渍完
全 。 将 回收溶剂后的部分残余物加入水 , 乙醚
脱脂 ,调整到 p H 3 , 然后以正丁醇萃取 。 所得
正丁醇萃取物以 甲醇处理 ,得浅棕色沉淀 ,其
中即含有相思子贰 A 一 D 。 应用高速离心逆
流层析 ( CH e l 3一 M e o H 一 H Zo 7 : 1 3 : 8 为溶
剂 , 下层为移动相 ) ,转速为 S O0 r / m in 很快分
离得到 A 、 C 及 B 和 D 的粗品 ,再分别进行闪
式柱层析和加压板层析 ,得到纯品 A ~ D 。 经
负离子快速原子轰击质谱及与标准品对照熔
点 、 旋光度 、 碳谱和不同系统的薄层层析鉴定
了它们的结构 。
这四个环阿屯烷型的三菇贰对啮齿类动
物无毒 、 早期安全试验无致突变作用 。甜度为
2%蔗糖溶液的 30 一 1 0 倍 。 虽然它们的总得
率在广东相思子叶 ( 0 . 3 4% w / w ) 中低于相
思子叶 (0 . 3 89 % ) , 但甜度最大的相思子贰
B
,在广东相思子中含量却较高 (两种植物中
分别为 0 . 0 84 %和 0 . 0 27 % ) 。 因此相思子属
另一植物中这些甜味成分的鉴定无论在经济
上还是在化学分类学上都有着一定的意义
(陈业高擂 魏均娴校 )
1 1 四肋草 中皂试对培养的大鼠垂体细胞
释放的促黄体生成激素的抑制作用 〔英 〕l/ 2 1
A E … / p l a n at M e d一 1 9 9 0 , 5 6 ( 3 )一 3 5 7一 3 5 9
四肋草 T e t r a p le u r a t e t r a pt e r a 树皮的乙醇
提取物对培养的大鼠垂体细胞释放的促黄体
生成激素 (L H )显示抑制作用 , 6 0件g / ml 使 L H