全 文 ：药学学报 ^e t aP h ar me ae ut ie a sin ie a9 9 3 1; 2 8 ( 9 ) :6 79 ~ 68 3
铁轴草二菇成分的化学研究 ’
朱元元 ’ ` 李广义
(中国医学科学院药物研究所 ,北京 10 0 0 5 0 )
提要 从铁轴草 (叭慈 , ` 几卿价娜命如刀 uB hc 一 H a m )的丙酮提取部分分离出六个新一克罗烷 (n e -o
e l e r od
a n e )型二菇 ( I , 11 , Iv ~ v l l ) . 其中五个为已知化合物 ,分别鉴定是 et u e v 记 in ( I ) , 1 2一 e iP 一 et u e vi d i n
( xl )
,
eut f l i
n (VI )
,
1 9
一 a ce t yl
一
et u s p l n 加 ( v )和 et u vc 加 ( v l l ) 。 v x为新化合物 ,命名为 t e u q u a d r in B 。
关锐词 铁轴草 ;新一克罗烷型二菇
一广 , . 内卜 ~
铁轴草 ( , h娇翻城 卯赫叼钟 `抓 B cu h一 aH m )为唇形科香科科属植物 。 分布在我国广西 、 云南等
地 。 民间用于治疗胃肠炎 、 痢疾等 “ ’ 。孙汉董等` 2 ,曾从该植物 中分离到两个已知的新一克罗烷
型二菇化合物 t eu vc iidn 和 et cu v in 。据文献报道新一克罗烷型二菇有昆虫拒食 、抗肿瘤 、抗微生
物及抗真菌的作用 ` 3一 7) 。 因此 , 我们对广西的铁轴草的化学成分做进一步研究 。全草乙醉提取
物依次用石油醚 、 丙酮 、 正丁醇提取 。从丙酮提取部分分离到六个新一克罗烷型二菇成分 。经光
谱分析和与标准品对照 ,证明化合物 I , 1 , W , v 和 vi l 分别为已知化合物 et uc v id n , 12 一 e irP t eu c -
v id加 , et u f l加 , 1 9一 a ce t y l一 et u s p i n i n 和 t e u c v i n 。 v l 是一新化合物 ,命名为 t e u q u a d r sn B 。 v 和 v l l 是第
, 一次从该植物中分离得到 。
化合物 v l 为无色针状结晶 , m p 2 3 6一 9℃ 。 高分辨质谱确定分子式为 C 2 2 H : 。 0 7 ( M + ,
40 2
.
1 6 6 3
,计算值 40 2 . 16 7 ) 。 质谱显示有新一克罗烷型二菇的特征碎片峰 m z/ 81 (
9` ( 矿门 ` ) , 9 5 ( 夺c o 门 ` ) `一 ;其红外光谱显示有峡喃环 ( 3 ` 5 0 , ` 5“ 5 , 8 7 5 Cm - 硕
C H ” ’ )
)
、 卜内醋
(l 75 5 cm
一 ’ ) 和 醋基 ( 1 7 35 , 1 2 5 O cm 一 ’ ) 。 因此 , 推测 vi 也是 一个新一克 罗烷型 二菇化合
物 。 ` H N M R (见表 1 ) 显示一个 A B x 系统 : 6 2 . 4 4 ( I H , d d , J = 8 . 6 , 1 4 zH , 1 1一 aH ) , 2 . :4 0 ( I H , d d , J
~ 5
.
6 , z 4 zH
, 1 1一 H b )
, 5
.
3 6 ( I H
, t , J = 5
.
6 zH
,
12
一
H a )
, ` , e N皿 (见表 l )相应在 6 、 1 7 6 . 4 3 ( e -
20 )
,
71
.
7 ( c
一
12 ) 也 出现信号 。 这些 数据 表 明 vi 有一 个 C : 。和 cl Z形 成的 Y一 内醋 结
构 “ , ·川 。 `NH M R 6 1
.
0 3 ( 3H
, d
,
J 二 6 . S zH , 8一 cH 3 )和 已知新一克罗烷型二菇化合物对照 ,推定
为 C . -a 甲基的信号 。 `H N M R 亦显示一个乙酞基的信号 6 2 . 04 ( 3H , s )及一个 BA 系统氢的信号
6 4
·
7 9 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
3 ZH )和 4 . 3 0 ( I H , d , J = 1 1 . 3 zH ) 。与同类化合物比较 , 乙酸基应连接在 c , 。
位上 l(2 , 。 通过对 vi 的不饱和度计算 , 以及 IH N M R 6 4 . 74 P m 有一个连氧同碳质子信号 ,
ls c N M R (DE PT 谱 )在 6 178 · 34 s( )和 78 . 4 0 (d) p pm 处分别有一个季碳和一个连氧次甲基信号 ,
与 v 比较 , 推测 lC 。和 C 。联有另一个五元环内酷 。 由于 C 。质子的化学位移值偏于高场 (小于 5
pmP )
“ 3) 。 因此 ,进一步证明乙酞基是连在 lC 。位 ,而不是 C I。和 lC 。联成内酷环 。通常 cl 。与 c 。联有
内醋环的新一克罗烷型二菇的 C 6一 aH 的信号是 t 峰 ,偶合常数 2 . 5一 .3 0 H z “ 2) 。而 vi 的`H N M R
显示 C 。质子信号是 6 4 . 7 4( 1H , d , J 一 4 , 12 ZH ) ,因此 C 。质子应为 日构型 。
本文于 19 9 2年9月 1 8日收到 。
. 国家自然科学基金资助项目
` 庆津市第二医学院
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1993. 09. 008
8 60药学学报 ^et aP h a rm e e a ut i e as in i e a 19 9 3; 2 8 (9) : 67 9 ~8 63
T b a 1
IH N M R
a
n d
13
C N M R
s 侧沈t a rld at ao fl VinC 】C ) 13
Po rt o n 6P Pm , J ~ H z C肚加n 6 ( P Pm
,工目6口汤q
s
八h
mō
一r八6Q甘n,12QU`口尸a弃6t了ù吕9n
1` .,一工山IJ口IL1,9ù,妇2
1a
1日
2a
2日
3a
3日
4日
6 p
7 a
7日
10日
1 l a
1 l b
12 a
14
15
l 6
17一 C H 3
19 A
19 B
《义 ( X {H 3
2
.
2 2
,
d
, J “ 3 . 3 , 12 . 4
4
.
7 4
, 如 , J二 3 . 8 , 1 2
1
.
8 3
, 姐 , J二 1 2 , 14
2
.
2 1
, d d , J 二 3 . 8 , 14
2
.
0 3
,
m
2
.
4 4 , 如 , J 二 8 . 6 , 1 4
2
.
4 0
,
d
, J 二 8 . 6 , 14
5
.
3 6
, t , J = 8
.
6
6
.
3 7
, b r s
7
。
4 4 , s
7
.
4 5
, s
1
.
03
, d , J二 6 . 5
峨. 79 , d , J二 1 1 . 3
4
.
30
, d , J二 1 1 . 3
2
`
04
, s
22
.
5 5
, t
2 3
.
0 0
, r
2 5
.
0 2
, t
46
.
12 , d
4 6 0 8
, s
78
.
4 0
, d
3 1
.
9 5
, t
38
.
0 8 , d
5 1
.
0 0
, s
47
.
4 7
, d
4 1
.
8 4
, t
7 1
,
6 8 , d
1 24
.
8 6
, s
10 7
.
9 0
, d
14 4
.
3 0
, d
1 39
.
6 0
, d
16
.
4 0
, q
17 8
.
3 4
, s
6 8
.
3 9
, t
17 6 4 3
, `
1 7 0
.
7 8
, s
2 0
.
9 1
, q
再 比较化合物 vi 和 v ,两者相差 16 个质量数 , v 的 C ; 有一个 -a o H , v l 的 lR 和 ` H N M R 都
没有显示 一 o H 信号 。相反 , vi 的 ` H N M R 和 ` , CN M R 均显示一个 v 没有的次甲基信号 6 2 . 2
( I H
,“ , J = 3 , 3 , x2 . 4 H z )和 6 4 6 . 1 2 ( d ) 。 由此可以推定 v l 的 e 。位上有一个氢 。迄今为止 ,有
lC
。和 C 。形成内酷环的新一克 罗烷型二菇化合物 ,其内醋环均为顺式相连 , (反式张力大 , 不稳
定 ) 。所以化合物 v l 的 c ;位上质子也是 压构型 。化合物 vi 和 v 的结构如下 :
不少- 了O
0
’ “ H , 。气一 c H’ d气吕2。: 一。 H 3
讥
实 验 部 分
熔点用 玫比 t ius 显微熔点测定仪 (温度计未校正 ) 。 〔司。 用 eP kr i n 一 E iln er 24 1旋光仪测定 。 IR
谱用 p e r k i n 一 E lm e r 6 8 3型红外光谱仪测定 。 E l 一M s 和 H R M S 用 M s 一 5 0和 D x 一 3 0 0质谱仪测定 。
药学学报 Ae t a ph a rme ae ut i e ai sn i e a 19 9 5 ; 2 5 (9 ) :6 79 ~6 5 5
~
阅口、 卜` 卜
物 . .扁一 ~
N M R谱用 B rk ue rAM 一 5 0 核磁共振仪测定 。 T M S 为内标 。 T c L用硅胶 GF2 5 .,柱层析用硅胶 ( 1 6 0
忘 18 0目 )和硅胶 H 均为青岛海洋化工厂产品 。 显色剂为 5% H Zs o ; / tE o H 溶液 。大孔树脂 R A
1 03 为北京化工七厂产品 。
提取分离
铁轴草干燥全草 s kg , 95 % tE o H 回流提取三次 ,浓缩得黑棕色固体提取物 5 97 9 。 石油醚
( 6 0一 9 0℃ )多次搅拌提取 , 至提取液颜色变浅为止 。 合并提取液 , 回收溶剂 ,得石油醚提取物
4 3
.
5 9
。石油醚不溶物加 M e厂。 搅拌提取多次 ,合并提取液 , 回收溶剂 ,得 M e厂。 提取物 1 20 9 。
M e
ZC o 提取后的残渣加 H 2 0 溶解 , 滤去不溶物 , H刃 液用 H Z o 饱和的 : 一 uB o H 提取 ,待提取液
颜色变浅 ,合并提取液 , 回收溶剂 , 得 , 一 uB o H 提取物 1 0 1 9 。 H 2 0 溶液弃去 。
M e
Zc o 提取物 1 20 9 溶于 Me oH
, 用大孔树脂 50 0 9 脱色 ,再进行硅胶干柱层析 ,石油醚一
M e
Zc o ( 65
:
35 )展开 。待样品展开后 ,将硅胶柱切割成七部分 。 第一部分低压柱层析 ,石油醚一
eM
Zc o ( 9
: l )洗脱 ,得化合物 I ( 6 . 0 3 8 9 ) 。第二部分低压柱层析 , e H cl 3一M e 0 H ( 10 0 : 5 )洗脱 , 得
化合物 w (5 mg )及 I , n 和 v 的混合物 5 12 m g 。将混合部分再低压柱层析 , 以石油醚一M e Zc o (4
: 1)洗脱 ,得 I ( 5 0毗 ) , 11 ( 1 4 0毗 )和 v ( 1 9 2 毗 ) 。第三部分低压柱层析 , 石油醚一 E t o ^ e ( 7 : 3 )
洗脱 ,得 v l 和 v xl 的混合物 。再低压柱层析 ,石油醚一 e H e l 3一 E t 0 A e ( 1 0 , 1 5 : 5 )洗脱 ,得 v l ( 1 8
m g )和 v l l ( 5 m g ) 。
鉴定
化合物 I 白色片状结晶 , m p 2 1 1~ 2 1 3℃ , 〔a ]扩一 7 0 . 5 9 0 ( e 0 . 1 5 , C H c l 3 ) , E l一 M s m / 2 32 8
(M
+ )
。其 m p , fR 值 , I R 和 M s 均与标准品 et u e v id i n 一致 。
化合物 11 无色针状结晶 , m p 19 5一 1 9 8℃ , [ a 〕犷 一 15 6 . 8 6 0 ( e 0 . 16 2 , c H C 13 ) , I R ( K Br )
e m 一 ’ : 3 1 4 0 , 1 5 0 0
,
5 7 0 (映喃环 ) , 1 7 6 0 ( -Y 内酷 ) , 17 3 5 , 1 6 8 5 ( a , 卜不饱和酮 , 卜 内醋 ) , 2 9 4 0 ,
1 1 5 0
。
E l 一M S m / z (% )
:
3 2 8 ( M +
,
5 )
,
2 3 4 ( 5 )
,
2 0 5 ( 5 )
, 1 6 1 ( 3 )
, 10 5 ( 2 )
, 9 5 ( 1 8 )
, 9 4 ( 1 0 0 )
,
8 1 ( 3 )
,
79 ( 5 )
。其 m p , I R 和 [ a 〕。 均与文献 1 2一 e p i一 et u e vid i n 一致 “ ` ’ 。
化合物 I v 无色棱形结晶 , m p 1 8 4 ~ 18 5 oC , [ a j扩 + 19 0 ( e 0 . 2 2 , C H C 13 ) , IR ( K B r ) c m 一 ` :
3 5 0 5
, 3 1 05
,
2 9 2 5 , 2 8 6 0 , 1 7 5 0
,
17 3 0
, 1 7 0 0
,
1 6 0 0
,
15 0 5 , 8 7 0
。
E l
一
M S m / z (% )
: 3 2 8 (M
+ , 4 3 )
, 2 8 3
( 3 1 )
, 2 3 3 ( 9 7 )
,
2 0一( 4 4 ) , 15 9 ( 2 5 ) , 9 5 ( 9 7 ) , 9 4 ( 3 2 ) , 9 1 ( 4 0 ) , 8 1 ( 4 2 ) 。其 I R , M s 及〔a 〕。 均与文献
et u f li n 一致 “ ` , 。
化合物 v 无色片状结晶 , m p 17 6一 17 s oC , [ a贸 + 8 9 . 4 0 ( e 0 . 1 3 , c H c l 3 ) , IR ( K B r ) e m 一 ` :
3 4 3 5
,
2 9 7 0
,
2 9 4 0
, 17 6 0 , 1 7 4 0 , 12 4 5 , 8 7 5
。
E l一 M S m / z ( % )
: 4 1 8 (M
+ , 8 )
,
4 0 0 ( 2 )
,
3 5 8 ( 1 1 )
,
3 0 1
( 4 0 )
, 2 6 4 ( 10 0 )
,
2 2 0 ( 3 2 )
,
9 5 ( 9 0 )
,
9 4 ( 5 7 )
, 8 1 ( 5 5 )
。 ` H N M R 6 P m
: 1
.
0 7 ( 3 H
,
d , J = 6
.
7 ZH
,
1 7
-
C H 3 )
, 2
.
0 9 ( 3H
, s , 。 C o C H 3 ) , 4 . 6 8 , 4 . 7 8 (各 I H , d , J a^ = 1 2 . 3 zH , 19一 H ) , 4 . 8 1 ( I H , t , J ~ 2 . 8 5
比 , 6一 H ) , 5 . 3 7 ( I H , t , J ~ 8 . I zH , 1 2一 H ) 。其 m p , I R , E l 一M S 和 ’ HN M卫 均与文献 1 9一 a e e yt l一 t e u s p j -
n吞n 一致 “ , , 。
化合物 v l 无色针状结晶 , m p 2 3 6一 2 39 oC (旅OH ) , H RM S : 4 0 2 . 16 6 3 ( M + ) , 分 子式
c 22 H : 。 0 : (计算值 4 0 2 . 1 6 7 7 ) , 〔a贾 + 4 6 . 2 7 0 ( e 0 . 1 3 , e H c l 3 ) , I R (K B r ) e m 一 ` : 3 15 0 , 17 5 5 , 1 7 3 5 ,
1 5 0 5
, 12 5 0
, 8 7 5
。
E l
一
M S m / z ( % )
: 4 0 2 ( M +
, 2 0 )
,
3 0 8 ( 1 9 )
, 2 8 6 ( 12 )
, 2 4 8 ( 1 1 )
,
1 9 2 ( 2 0 )
,
14 5 ( 2 0 )
,
1 0 5 ( 18 )
,
9 6 ( 4 8 )
,
9 5 ( 6 0 )
,
9 4 ( 4 5 )
,
8 1 ( 3 0 )
。 ` H N M R 和 ` 3C N M R 见表 l 。
化合物 v l l 白色片状结晶 , m p 1 9 6 ~ z 9 9 oC , [ a 〕誉 + 1 8 5 . 5 0 ( e 0 . 1 4 , e cH l 3 ) , E l一琳 m / z
(% )
:
3 2 8 (M
+ )
。其 . m p , R f 值 , 〔a 〕。 , IR 和 M S 均与标准品 te u vcj n 一致 。
8 2 6 药学学报 A e ta P hr a m a eu e ti a e Si ni ea 19 9 3; 2 8 (9) :6 9 7~ 68 3
致谢 原植物由广西植物研究所徐位坤和孟丽珊同志采集并鉴定 .本所仪器分析室代测各种光谱 ,植化
室邓巧红 、 杨敬之同志代测旋光 。 中国科学院化学研究所质谱室代测高分辨质谱 。中国医学科学院医药生物技
术研究所代测部分质谱 。
参 考 文 献
1 周海钧 ,等编写 . 中国民族药志 . 第 1卷 . 北京 :人民卫生出版社 1 984 : 组12 ,
2 沈晓羽 ,等 . 铁轴草化学成分 . 云南植物研究 19 90 ; 12 , 2 29 ·
3 P i oz z i F
.
T h e d i t e r ep n o ld s of 丑效 , 妞m s尹叹叙绍 . 月以即邵卿如 1 9 8 1 ; 1 5 : 1 4 8 9 .
4 aS
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, e t a l
.
N e o
一 e l e r od a n e d i t e r ep n o i d s f r o m 望如即勿饥 ” 协决成交沉肥 . 摊娜叱触饥议 ,梦 19 8 4 , 2 3 :
尹
8 4 9
.
5 臼m ps F . C le r do a n e d i te r pe n o id s f rom 夕知。 ,娜 an d A匆卯 P l a n st . 丹娜涌娜议护梦 1 9 8 7 ; 2 6 : 1 4 7 5 .
6 H a n so n J R
, e t a l
.
T h e X
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e le r od a n e d i te r ep n in d s 丘 o m 丑效 ,洲 。介必饥之溯 . J 〔橄洲 及 r eP 护俪 1 1 9 8 2 ; ( 4 ) : 1 0 0 5 .
7 M i邓 se T . S t u d ise on t h e f u r a n o id d i t e r讲 n se f r o m ,傲“ , ~ 笋产班双咒。 ” H o u t t
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1 9 8 1 ; 2 9
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8 B r ie s k o r n C H , e t a l
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P o le i助m a n d e r . 口如刀 拢 r 1 9 6 7 ; 1 0 0 : 19 9 8 .
9 C h a t i e r ej e M A
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C r o to心 a u d i n : A r ea r r a n g e d la bd a n e t y pe n or d i te r pe en f r o m 乙争酷闭 伪加筑是绍
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12 助 v o n a G , e t a l . N e w e le r od a n e d i et r ep n io d s f r om 叭 , 份勿叨 吕尸如吹切砚 L二 刀以即配尹蜘 1 9 8 0 ; 1 4 :
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中国中药杂志征订启事
中国中药杂志由中国药学会主办 , 中国中医研究院中药研究所
编辑出版 ,为综合性中药学术刊物 , 普及与提高相结合 , 国内外公开
发行 。 主要报道中药栽培 、 鉴定 、 炮制 、 制剂 、 化学 、 .药理 、 临床等方面
的经验与研究结果 。 读者对象是从事中药生产 、 企业管理 、 科研 、 教
学及医疗等单位的中医药工作人员 。
本刊在普及方面 , 重视实用 ,交流中药工作经验 , 努力满足广大
基层中药工作者的需要 ;提高方面反映应中药学术水平 , 报道新的
科研成果 , 努力促进中药学术的发展 。
本刊为月刊 ,为大 16 开本 , 64 页 , 国内统一刊号 CN n 一 2 72 ,代
号 2一 4 5 , 国外 M 39 9 。 欢迎订阅 , 全国各地邮局均可订阅 ,可以破季
订阅 ,个人订户可直接向编辑部订阅 。 93 年每期定价 4 . 0 元 。
地 址 : 北京东直门内北新仓 18 号 邮政编码 : 1 00 7 0 0
欢迎订阅 、 欢迎赠稿 、 欢迎刊登广告 。
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