全 文 ：L于 j l砚 约 布斗 人 字
Jo u a r n lo i C f h na P ha rm e ae u ti c a lU ni ve rsi ty
学 报
2 0 0 19 9 1; 2 2 ( 4)
: 2 0 0一 2 0 2
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Xi e Ni ng
,
M i n Z h i d a
, Z h a o S h o u x u n a n d F e n g R u i
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及乞.夕动夕, 1 0 0 8 5 0
I n t h e e o u r s e o f e he m ica l i
n V se t i助 t ion o f T e 陇 , 汕砚 甲理以八户护勿明 , o n e n o v e l f l a v o n e , 5 , 4 ’ , 5 ` 一 t r i h y d r ox y 一 6 , 2 ` -
d im e t h o x y f l a v o n e a n d th r e e kn o w n f l a v o n o id es
, n e o l i n a r i n
, a ca e e t in a n d a Pig e n in
,
w e r e i s o l a tde
.
T h e i r s t r u c t u r es
w e r e e s扭 b l i s h de o n th e 比 ses o f spe e t r cos o P i e e v id e n ce a n d e h e m ica l m e t h do s .
K e y w o r ds 7 h “ , 自切己 华。介泛户滋朋 ; aL ib a at e e ; 5 , 4 ` , 5 ` 一 T r ih y d r o x y 一 6 , 2` 一d i m e th o x y f l a v o n e
IN T R O D U C T IO N
T h e g e n u s 7俗配。 1欢 l刀i ( L a b i a t a e ) , w h i e h i n e lu d e s o v e r
10 0 s p e e i e s ( 一8 s eP e i e s in e h i n a ) [ , ] , 15 w e l l k n o w n
f o r t h e i n se e t a n t i f e
e
d i n g a e t iv e n e o
一 e le r od a n
e
d i te r p e n o i d s i n s o m e s讲 e ie s [2 , 3〕 . I n o u r e h e m ie a l
i n v e s t i g a t io n o n t h is g e n u s
, a n o v e l f la v o n o i d
,
5
,
4 `
,
5 `
一
t r i h y d r o x y
一
6
,
2
` 一 d im e t h o x y
一
f l a v o n e ( 1 )
,
t o g e t h e r w i t h a k n o w n f l a v o n
e g ly c os id e
,
n e o li n a r in ( 2 )
, a n d t w
o k n o w n f l a v o n e s
, a ca e e t i n
( 3 ) a n d a Pig
e n i n ( 4 ) w a s is o l a t e d f r o m th
e a e r ia l
P a r t o f T刃 2翻加心h子长价己. T h e s t r u e t u r e f o r t h e n o v e l
e o m P o u n d w a s e s ta b li s h e d b y s P e e t r os e o Py a n d
C h e m i C a l t e a e t io n m e t h 《对 5 . I n t h e 服 s e o f
n e o li n a r in
, e x t e n s i v e a n a l y s i s o f t h e
1 3 C N M R w a s
e o n d u C t
e
d t o d
e t e r m i n e th e s t t u e t u r e
.
T h e r e w a s n o
r e P沉 t o n t h e 13 C N M R s pe e t r u m o f n e o li n a r i n
P r e v i o u s ly
.
T h e d e t a i l s o f s t r u e t u r a l e l u e id a t i o n a r e
P r e s e n t e d i n t h is P a P e r
.
T h e P r e v io u s i n v e s ti g a t i o n
o n ? 刃极“ 沪乞了d俨~ b y X
.
Y
.
Sh e n 以 以 [` 〕 r e oP r t e d
t h e P r e s e n e e o f t w o n e o
一 e le r do a n
e d i t e r pe
n e s ,
t e u e v id i n a n d t e u f li n
.
o r t h o 吐 ih y d r o x y l i n r in g 一 B a n d i t w as e on e l u d e d
t h a t th e r e w a s a n o t h
e r h y d r o x y l a t C
一
3` ( o r C
一
5` )
.
F r o m i t s I HN M R s ep e t r u m
,
t w o m e t h o x y l g r o u ep
w e r e d e m o n s t r a t e d b y t h e s in g l e ts a t 6 3
.
8 6 a n d
3
.
9 8
, a n d th e h y d r o x y l g r o u P o n C
一
5 b y t h e
s i n g le t a t 6 1 3
.
8 0 ( e x e h a n 助b le b y D 2 0 ) . T o g e th e r
w i t h t h
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.
3 4 ( d
, I H
,
J = 8
.
Z H z
,
H
一
7 ) an d 6 7
.
5 9 ( d
,
I H
,
J一 8 . Z H z , H 一 8 ) a n d t h e
op s i t iv
e r e a e t i on o f 1 i n E m
e r s o n 护 5 t e s t , a
m e t h o x y l g r o u P a t C
一
6 w a s d e t e r m i n e d
.
T h e
s i n g l
e t s a t 6 6
.
9 8 ( I H
,
H
一
3 ` ) a n d 7
.
9 4 ( I H
,
H
一
6 )
s h o w e d th e o t h e r m e t h o x y l a t C
一
2 ` ( o r C
一
6 ` )
.
T h e
s i n g l e t a t 6 6
.
6 6 w a s a s i g n e d t o H
一
3
.
T h e n
,
t h e
s t r u e t u r e f o r 1 w a s e o n f i r m e d t o be s
,
4 `
,
5
` -
t r ih y d r o x y
一
6
,
2 `
一
d im e th o
一 x y f la v o n e
.
T h
e 13
C N M R
s
ep
e t r u m o f l ( t a b l e l ) 助v e a g 。 沉1 s u PP o r t t o th i s
st T U tC U r e
.
R E S U L T S A N D D I S C U S S IO N
C
om op
u n d l
,
C 17H 1 4 0 : ( M + 3 3 0
.
0 6 2 4
, r e q
.
3 3 0
.
0 7 3 9 ) w a s e r y s t a ll iz
e d f r o m m e t h a n o l a s
y e l lo w is h e r y s t a ls w it h t h e m e l t i n g op i n t o f o v e r
3 0 0℃ . I t g a v e a P o s it i v e f la v o n o i d t e s t w i th
m a g n e s iu m h y d r oc h l
o r ie a e id a n d e x h i b i t e d t h
e
e h a r a e t e r is t ie U V a b s o r P t io n s o f f la v
o n e s a t 入m a x 2 5 5
( 10 9
。 , 3
.
5 9 )
,
2 7 4 ( 3
.
6 0 )
, a n d 3 4 6 ( 3
.
7 8 ) n m
.
T h e ba n d 1 d is P la y
e d a r e d s h i f t a f t e r th
e a d d it i o n
o f s od i u m a ce t a et
,
w h i e h P r ed i ca t e d t h e h y d r o x y l
g r o u P a t C
一
4
` .
T h e s i g n i f i e a n t b a t h o e h r
o m i e s h i f t
a f t e r a d d i n g s od i u m a e
e t a t e a n d b o r i e a e id
o r
a lu m i n i u m e h lo r i d e e o r r e s P o n d s t o t h e P r e s e n e e o f
T a b 1
.
T h e 1 3 C N M R ( C S D sN ) sep c t r a
o f 1 a n d Z ( 2 5
.
1 M H
z ,
v a lu es f r o m T M S )
1 2 S u 助 r m o i e t诬es o f Z
一O 一G l e
C一 2 1 64
.
6 5 5 15 2
.
1 8 s C 一 1 ’ 户 1 0 0
.
45 d
C一 3 10 2
.
9 4d 1 0 3
.
37 d C
一 2 ` ’ 7 3
.
3 0d
C一 4 18 2
.
3 6 5 18 2
.
3 0 s C 一 3“ 7 6 . 5 6d
C一 5 15 2 7 8 5 15 2
.
6 2 s C 一 4“ 6 9 . 6 8d
C 一 6 ] 35 8 2 5 13 2
.
9 0d C
一 5 , ` 75
.
8 5 d
C 一 7 1 19
.
0 9d 1 6 4
.
16 s C 一 6 , 厂 6 6
.
0 5 t
C 一 8 9 1
.
0 8 d 9 4
.
4 9d ( 6
一 1 ) R h a
C 一9 1 5 8
.
63 5 1 56
.
4 6 s C 一 1’ 厂 ` 1 00
.
4 5d
C
一
1 0 1 0 5
.
33 5 1 06
.
0 3
s C 一 2 ` ’ 产 7 0
.
4 9 d
C
一
l ` 1 3 2
。
30 5 12 2
.
7 7 s C 一 3 ` ” 7 0 . 9 2 d
C一 2 ` 1 4 6
.
5 0 5 12 8 4 0d C 一 4“ ’ 7 2 . 17 d
C
一
3 厂 11 3
.
7 8d 11 4 75 d C 一 5 , “ 6 8 . 3 2d
C一 4 , 15 2
.
19 5 16 2
.
4 2 s C 一 6
` ” 17 . 7 2q
C一 5 , 15 0 6 1
5 1 14 7 5 5
C 一 6 ` 1 1 6
.
16 5 12 8
.
4 0d
一 ( X 二H 3 6 0 . 0 4 q 6 0 . 4 l q
55
.
9 8 q 5 5 ` 5 4q
R e e e iv de J
a n
.
2 4
,
1 99 1
No
。
4 Xi e Ni ng以 o f : Fa fo v nes f rom 丑洲洲功几 切侧响油俪砚 21 0
e lu ti ngs o l ve ns t
, a gl y e韶 id e , n e o li n a r l n
m g )
,
5
,
4
,
w a s y i e l d e d
.
,
51
一加认沙叮夕一 6 , 21 冠访以扳汀刃初从刀记
( 2
,
1 4 6
( 1 )
:
1 R l二 H , R Z = R 3~ 《X 二H 3 , R 刁一 R S~ O H
2 R l =
一住 r u t i n哪 , R Z一 R心= O C H 3 , R 3 = R s = H
3 R l二 O H , R Z = R 3 = R S = H , R 月= 《 ) C H 3
4 R I一 R 刁= O H , R Z一 R 3 = R S= H
5 R I二 O H , R之= R 刁= O C H 3 , R 3 = R S = H
T h e g l y e韶 id e ( 2 ) 15 a n a m o r P h o u s op w d e r . hT e
U V , IR a n d N M R s eP
e t r a s h o w ed th a t i t w a s a
f l a v 叻 e 邵y e OS l d e . F A B 一 M S ex h i ib t ed th e m of e e u l e
w e ihg t t o be 6 2 2 ( M + )
.
H y d r o ly s i s o f 2 w i t h l %
H C I y ie ld ed a gl u e ose
a n d o n e r h a m n os e be s id e s t h
e
a g ly c o n e W h i c h w a s id e n t i f i e d a s pe e t o li n a
-
r ig e n i n [
4
,` 〕 b y t h e m p , u v , IR a n d IH N M R
s ep e t r a
.
A e e o dr i n g t o t h
e a bs o r P t i o n a t 6 1 0 0
.
4 5
(C
一
1 “ ) i n t h e ` 3 C N M R sP e e t r u m ( t a b l e l )
c o m oP u n d 2 w a s d e f in e d a s 7
一
O
一
s l y e os id e [
6 〕. T h e
l
一
6 i n t e r gl y e os id i e l i n k a g e be t w e
e n g lu e o se a n d
r h a m n叹 w a s e o n e l u d e d b y th e ep a k s a t 6 6 6 . 0 5
( C
一
6 “ o f gl u e os e ) a n d 6 10 0 . 45 5 ( C 一 l “ ` o f
r h a m n ose )
i n t h e
` 3 e N M R s ep e t r u m
.
T h e n
e o m op u n d 2 w a s es t a b l ihs e d as n e o l in a r in [
7 ]
.
A f t e r t h e a n a l y s is o f U V
,
IR
,
M S
, I HN M R
s ep e t r a l d a饭 a n d th e m e lt i n g op i n t s , e o m op u n d 3
a n d 4 w e r e f o u n d t o be i d e n t ica l to a ca e e t i n 仁4
,
8」a n d
a p i g e n in 〔4二〕 r es eP e t i v e ly
.
y ul l o w i s h e r外at ls ( M e 0 H ) , m P . a bo v e 3 0 0℃ .
U V 入m a二 ( 10 9￡ ) : 2 5 5 ( 4 . 1 2 ) , 2 7 4 ( 4 . 1 2 ) , 3 4 6
( 4
.
3 0 n m ) ; 入MeOH + % N
. o H : 2 1 8
,
2 6 6
,
3 9 6 ;
入~ H+ N
a A c : 2 2 4
,
2 6 1
,
4 0 0 ; 入M , OH + N a A c + H so : 2 22 ,
2 6 9
,
3 7 1 ; 入MeOH + 月 c , : 2 2 0
,
2 7 4
,
3 9 6 ; I R u : 3 5 5 0
一 3 1 0 0 , 1 6 5 0 , 1 6 0 0 , 1 4 6 1 , 12 8 0 , 1 1 2 2 e m 一 l ;
M s m /
:
( r e l
.
i n t
.
)
: 3 3 0 ( M + 3 3 0
.
0 6 2 4
, r e q
.
3 3 0
.
0 7 3 9 ) ( 1 0 0 )
,
3 1 5 ( 8 9
.
1 )
,
3 0 1 ( 19
.
7 )
,
2 8 7
( 2 1
.
3 )
,
2 7 0 ( 1 1
.
9 )
,
1 8 1 ( 2 1
.
7 )
,
15 3 ( 4 0
.
4 )
,
6 9
( 2 4
.
2 ) ;
` HN M R ( 4 0 0
.
0 M H z
,
C SD SN ) 6
: 1 3
.
6 9
( I H
, s , e x c h a n g a b l e b y D Z o
,
C S
一
o H )
,
7
.
9 4 ( I H
, s ,
H
一
6 ` )
,
7
.
5 9 ( I H
,
d
,
J = 8
.
I H z
,
H
一
8 )
,
7
.
3 4 ( I H
,
d
,
J = 8
.
I H z
,
H
一
7 )
,
6
.
9 8 ( I H
, s , H
一
3 ` )
,
6
.
6 6
( I H
, s , H
一
3 )
,
3
.
8 6 ( 3 H
, s , - O C H 3 )
,
3
.
9 8 ( 3 H
, s , -
( x 二H 3 ) ; ’ 3C N M R 2 5 . 1 M H z ( C s D S N ) se at bl
e 1
.
E X P E R IM EN T A L
M P s
: u n e o r r
.
P l a n t m a t e r i a l s w e r e e o l l e e t e d in
N o v e m be r
,
19 8 9
,
i n G u a n g x i P r o v in e e
,
C h i n a
.
T h e Pl a n t s w e r
e a u t h e n t i ca t
e d b y P r o f
.
L a i
hS
u s h e n a n d th e v o u e h e r s ep
e im e n s w e r e d e P0 s l te d
in t h e H e r ba r i u m o f G o u a n g x i I n s t i t u r e o f M a te r ia
M e d 1C a
.
入h 义翻价饥 ( 2 ) : a m o r P h o u s op w d e r s , m P . 2 5 6 一
2 5 8 oC ; U V 入m a二 ( 10 9。 ) : 2 7 6 ( 4 . 2 7 ) , 3 2 9 ( 4 . 4 1 )
n m ; IR u : 3 6 0 0一 3 3 0 0 ( 一O H ) , 2 9 2 6 , 1 6 0 0 ( 一C =
0 )
,
1 6 2 0
,
1 10 0
,
10 4 0
,
10 0 0
,
8 2 6 e m 一 ` ; F A B -
M S
:
M + 6 2 2 ( M + 1 = 6 2 3 )
; ` HN M R ( 4 0 0
.
0
M H z
,
D M S O
一
d 。 ) 6 : 1 2
.
9 5 ( I H
, s , e x e h a n g a b le b y
D 20
,
C S
一
O H )
,
8
.
0 4 ( ZH
,
d
,
J ~ 8
.
7 H z
,
H
一
2 `
,
6 ` )
,
7
.
1 6 ( ZH
,
d
,
J = 8
.
7 H z
,
H
一
3
’ ,
5 ’ )
,
6
.
9 4
( ZH
, s , H
一
3
,
8 )
,
5
.
1 2 ( I H
,
d
,
J = 6
.
8 H z
,
H
一
l “ ` )
,
4
.
5 6 ( I H
,
d
,
J 一 4 . 0 H z , H 一 1 “ ) , 3 . 8 6 ( 3H , s , -
(X ! H
3
)
,
3
.
7 6 ( 3 H
, s , 一 《) CH 3 ) , 3 . 6 5 一 3 . 12 ( m ,
s u助 r P r o t o n s ) , 1 . 0 5 ( 3H , d , J = 6 . 8 H z , H 一 6 ,I ` ) ;
, 3 C N M R ( 2 5
.
1 M H
z , D M S O
一
d
6
)
: s e e t a b l e 1
.
xE 加以绝哪 山以 几叹砚反刀己: S u n s h in e d r ie d a n d op w d e r e d
a e r ia l 琳 r st ( 12 k g ) of 7钟少~ 卯威尹乞乒汾~ w e r e
ex t r a e t
e d w i t h a l e ho o l ( 9 5% )
.
T h e 盯 r u p ( 1 . 8
k g ) w a s P a r t i t i o n
e d w i th ep t
r o le u m e th e r ( 6 0 一
9 0℃ ) , e h l o r o f o r m , e t h y l a e e at t e a n d n 一 b u t a n o l
r e s ep e t i v e l y
.
T h e e h lo r o f o r m e x t r a e t ( 1 9 8 9 ) w a s
r e ep a t
e d l y c h r o m a t o g r a Ph ie d o n s i li ca g
e
l e o l u m n
u s i n g ep t r o li u m e t h e r a n d e t h y l a c
e 扭 t e m i x t u r es a s
t h
e e
l u ti n g s o lv en st
.
T h e f la v o n e s
,
5
,
4 `
,
5
` -
t r ih y d r o x y
一
6
,
2 `
一
d im e t h o x y f l a v o n e ( l
,
4 6 m g )
,
a ca e e t i n ( 3
,
3 6 m g )
, a Pi ge
n i n ( 4
,
2 0 m g ) w
e r e
y ie ld e d
.
F r o m t h e e th y l a e e t a t e e x t r a e t ( 2 0 2 9 )
,
e o lu m n e h r o m a to g r a Ph y u s i n g s il i ca ge l
a s t h e s o l id
Ph a s e
, e h r o l o f o r m a n d m e t h a n o l m ix t r u e s a s t h e
月印 C以玩 ( 3 ) : Y e l lo w is h n e e d les , m P : 2 6 0一 2 6 2 ℃ ;
U V 入m a 、 ( 109 。 ) : 2 6 9 ( 4
.
29 )
,
3 2 7 ( 4
.
4 1 ) n m ; I R
u : 3 5 0 0 一 3 3 0 0 , 3 12 0 , 1 6 4 0 , 16 0 0 , 15 0 0 ,
12 4 0
,
8 2 0 e m 一 ’ ; E IM S , /
:
( er 一 zn t ) 2 8 4〔M + 」
( 10 0 )
,
2 4 1 ( 8
.
3 )
,
1 5 2 ( 9
.
7 )
,
1 3 2 ( 2 4
.
7 )
,
12 8
( 8
.
6 ) ;
’ H N M R ( a e e t o n e
一
d
。
) 6 1 2
.
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铁轴草中的黄酮化合物
谢 宁 阂知大 赵守训 冯 锐`
(中草药化学教研室 ; `军事医学科学院仪器分析中心 , 北京 1 0 0 8 5 0)
从唇形科香科科属植物铁轴草 ( ?如 之, 、舀切王华妇 2八了i盯冬血朋 )中分离得的四个黄酮化合物 。经 u v , IR , M s , N M R 以及化
学反应等方法 ,分别鉴定其结构为 : 5 , 4 , , 5 , 一三轻基 一 6 , 2 , 一二 甲氧基黄酮 ( 1 ) , 柳穿鲡贰 ( 2 ) , 金合欢素 ( 3 )和洋芹素
( 4 )
。其中化合物 l 为新化合物 , 化合物 2为首次从唇形科中发现 ,其 ’℃NM R 谱也为首次报道 。
关键词 铁轴草 ; 唇形科 ; 5 , 41 , 51 一三经基 一 6 , 21 一二 甲氧基黄酮