全 文 ：石香薷挥发油提取工艺研究
蒋红梅 1, 2 ,卢向阳2* ,方　俊 2 ,徐向丽 2 ,易　克 2 ,葛　冰 2
(湖南农业大学　1.理学院;2.生化与发酵工程实验室 ,湖南长沙 410128)
　　摘要　目的:研究有机溶剂及二氧化碳超临界萃取提取石香薷挥发油的提取条件 , 对比不同方法提取的挥发
油成分上的差异。方法:有机溶剂和二氧化碳超临界萃取提取石香薷挥发油 , 成分分析采用 GC-MS。结果:有机溶
剂法提取石香薷挥发油的最佳提取条件为:提取总时间 210 m in, 溶剂与原料的投放总比例 8∶1(m l∶g),提取温度
65℃,提取率可达 1.83%。超临界 CO2法萃取石香薷挥发油 ,萃取率为 3.4%。 GC-M S分析鉴定结果表明:超临界
CO
2
法萃取的石香薷挥发油主要成分为百里香酚 ,香荆芥酚 , 对聚伞花素 ,葎草烯等 , 其中百里香酚含量最高 ,占挥
发油总量的 56.25%, 其次是香荆芥酚为 19. 21%;有机溶剂提取的挥发油中百里香酚和香荆芥酚的含量分别为
58.33%和 22.54%。结论:有机溶剂提取与超临界提取各具优点 ,有机溶剂法提取百里香酚和香荆芥酚含量高于
超临界提取法 , 超临界法提取成分则多于有机溶剂提取法 , 本实验采用的超临界提取条件下有 10种化合物首次在
石香薷挥发油中发现。
关键词　石香薷;挥发油;提取工艺;成分分析
中图分类号:TQ082. 32　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2007)09-1135-05
Study on Extraction Technology ofMosla chinensis VolatileO il
JIANG Hong-m e i1, 2 , LU X iang-yang2 , FANG Jun2 , XU X iang-li2 , YI Ke2 , GE B ing2
(1.Co llege o f Sc ience;2. Labo ra to ry of Biochem istry＆ Ferm entation Eng ineering, Hunan Ag ricu ltu ra lUniversity, Changsha 410028,
Ch ina)
Abstrac t　Objective:To study the technique s of o rganic so lvent ex trac tion m ethod and supercritical CO2 extrac tion fo r ex tracting
Mosla chinensisM axim vo latile oil(MCMVO), and to analyze its chem ica l com positions. M ethods:O rganic so lvent ex traction me thod
and supe rc ritica l CO2 extraction we re used to extrac t the o il and GC-MS w as used to ana lyze its chem ica l com positions. Resu lts:The
best ex traction technique s of org anic so lven tme thod to ex tract vola tile oil should be div ided in to tw o steps, to ta l tim ew as 210 m inu tes,
the tota l p ropo rtions o f input o f the solvent and raw m ateria ls w as 8∶1 (m l∶g), and tem pratu re was 65℃, its ex traction rate w as
1. 83%. TheMCMVO w as ex tracted by supe rc ritica l CO2 , and its ex traction ratew as 3. 4%. GC-MS w as used to analy ze vo la tile o il,
the resu lts suggested MCMVO con tain thymo l, ca rvacro l, P-cycmene, humu lene e tc. The thymo l had the highest conten t accoun ts fo r
56.25%, and the ca rvacrol w as 19. 21%. The content of thymo l and carvacro l of MCMVO extracted by o rganic so lven tw as 58.33%
and 22.54%. Conc lusion:the con tent of thym o l and ca rvacrol extracted by o rganic solvent ex traction me thod is higher than tha t ex trac-
ted by supercritica lCO2 ex traction me thod. Chem ical com positions ex trac ted by o rganic solven t ex trac tionm e thod are less than extracted
by supercritica lCO
2
ex traction m e thod. 10 com positions are firstly extrac ted by supe rc ritica l CO
2
ex traction m e thod.
K ey words　Mosla chinensisM ax im;Vo latile oil;Ex traction techniques;Compositions ana ly zing
基金项目:湖南省教育厅优秀青年基金(04B030);湖南农业大学后备人才团队项目(04TD04)*通讯作者:卢向阳 , Te l:0731-4635292, E-mai l:jianghongm ei730423@ yahoo. com. cn。
　　石香薷 (Mosla chinensisM axim)是唇形科(Labi-
atae)荠苧属 (Molsa)一年生草本植物 ,是中国药典
收载的正品香薷之一 〔1〕 ,也是中国特有的中药材 ,
其主要有效成分为挥发油 。中医临床主要应用于治
疗暑湿感冒 、恶寒发热 、头痛无汗 ,也用于治疗腹痛
吐泻 、小便不利 、风湿关节痛等疾病〔3〕 ,现代药理学
研究表明石香薷挥发油主要成分百里香酚与香荆芥
酚具有广谱抗菌 、消炎解热 、镇静镇痛 、增强免疫等
作用〔5、6〕。本文研究采用超临界 CO2萃取法和有机
溶剂法提取石香薷挥发油 ,以提取率为指标 ,从提取
时间 、溶剂与原料的比例及温度等方面进行优化试
验 ,确定了其最佳提取条件 ,并采用气相-质谱-计算
机检索技术对这两种提取方法提取的石香薷挥发油
成分进行了分析比较 ,现将结果报告如下。
1　材料仪器与方法
1.1　材料与仪器　石香薷 (采自湖南长沙市江背
镇);HA9548型超临界萃取装置 (江苏华安超临界
萃取有限公司 ), HA-6890GC /5973N M S气-质联用
系统 (美国安捷伦公司)。
1.2　方法
1.2.1　有机溶剂法提取:石油醚回流提取两次 ,合
并提取液 ,减压浓缩 ,浸膏用乙醇溶解后 ,静置过夜 ,
离心 ,上清液减压浓缩 ,得挥发油 。
1.2.2 　超临界 CO 2萃取:萃取釜温度 44℃,压力
1135 中药材 Journa l o f Chine seM ed icina lM a teria ls　　第 30卷第 9期 2007年 9月
DOI牶牨牥牣牨牫牳牰牫牤j牣issn牨牥牥牨牠牬牬牭牬牣牪牥牥牱牣牥牴牣牥牭牨
25M pa;解析釜Ⅰ温度 46℃,压力 8M pa;解析釜 Ⅱ
温度 35℃时 ,压力 6M pa, CO2流量为 18 kg /h左右 ,
萃取时间 2 h。
1.2.3　石香薷挥发油气-质联用检测:色谱条件:
色谱柱 HP-5M S 5% PhenylM ethy l Siloxane;柱长:30
m;液膜厚度:0.25μm;内径:0.25 mm;载气:H e;流
速:1.0 m l /m in;柱温:程序升温 40℃ ～ 230℃(4℃ /
m in),恒温 25 m in;柱前压:82.8 kPa;进样量 2 μl。
质谱条件:分流模式进样 , 分流比 40∶1;进样口温
度:260℃;辅助线温度:280℃;离子源温度:230℃;
四极杆:150℃;电离方式:E I;电子能量:70 eV;电子
倍增管电压:1347 kV;采集方式:扫描;扫描质量范
围:50 ～ 500 amu。
2 　结果与分析
2.1 　有机溶剂提取石香薷挥发油
2.1.1　时间对石香薷挥发油提取的影响:分两次
提取石香薷挥发油 ,提取时间对石香薷挥发油提取
率及溶剂回收率的影响 ,见表 1。由表 1可知 ,在总
提取时间为 90-270m in范围内 ,提取时间越长 ,挥发
油提取率越高 ,但溶剂的回收率越低。在总提取时
间一定的情况下 ,第一次提取时间略长为好 ,此时无
论挥发油提取率还是溶剂回收率均比第一次提取时
间短时要高 。虽然提取时间越长 ,提取率越高 ,但过
长的提取时间增加了不必要的消耗 ,使提取成本大
大增加 。综合提取时间 ,提取率及溶剂回收率考虑 ,
提取 210 m in为最佳提取时间 ,第 7组为最佳的分
配时间 ,即第一次提取时间为 120 m in,第二次提取
时间为 90m in。
　表 1 　时间对挥发油提取的影响
组次 总时间(m in) 提取量(g) 提取率(%) 溶剂回收率(%)
1 30+60 2. 429 1. 21 80.71
2 60+90 3. 006 1. 50 77.71
3 90+120 3. 485 1. 74 75.50
4 120+150 3. 621 1. 81 71.43
5 60+30 2. 442 1. 22 81.14
6 90+60 3. 159 1. 58 78.29
7 120+90 3. 569 1. 78 75.43
8 150+120 3. 700 1. 85 71.21
9 120+120 3. 603 1. 80 72.86
10 150+90 3. 626 1. 81 73.14
2.1.2　液料比对石香薷挥发油提取的影响:分两
次提取石香薷挥发油 ,考察了提取液料比对石香薷
挥发油提取率及溶剂回收率的影响 ,见表 2。从表 2
中实验 1 ～ 3组可知 ,随着溶剂总量增加 ,挥发油提
取率增加 ,通过实验 1 ～ 3组与 4 ～ 6组比较发现 ,在
总溶剂量定时 ,第一次提取溶剂略多为好 ,此时 ,挥
发油的提取率及溶剂回收率比第一次提取溶剂量少
时要高。投入溶剂越多 ,溶剂的回收率越高 ,但溶剂
的净消耗量越大 ,所以在提取率接近的情况下 ,所用
的溶剂越少越好。第 7组两次提取时溶剂与原料投
放比例为 8∶1,提取率接近最大 ,为最佳溶剂投放比
例。即第一次提取溶剂投放比例为 5∶1,第二次提
取溶剂投放比例为 3∶1。
　表 2 　溶剂对挥发油提取的影响结果
组次 总比例(m l∶g) 提取量(g) 提取率(%) 溶剂回收率(%)
1 3∶1+4∶1 3.408 1.70 76. 43
2 4∶1+5∶1 3.683 1.84 78. 33
3 5∶1+6∶1 3.706 1.85 82. 50
4 4∶1+3∶1 3.501 1.75 77. 14
5 5∶1+4∶1 3.728 1.86 80. 00
6 6∶1+5∶1 3.803 1.90 82. 73
7 5∶1+3∶1 3.661 1.83 80. 88
8 6∶1+4∶1 3.746 1.87 81. 50
2.1.3 　温度对挥发油提取的影响:分两次提取石
香薷挥发油 ,考察温度对挥发油提取的影响 ,结果见
表 3。从表 3中可知 ,温度越高 ,挥发油的提取率越
高 ,溶剂的回收率越低 ,溶剂的净消耗量越多 ,但是
过高的温度会损失挥发油的有效成分 ,增加溶剂消
耗量 。综合考虑认为温度为 65℃时 ,挥发油的提取
率已接近最高 ,提取温度应以 65℃为宜。
　表 3 　温度对挥发油提取的影响
组次 温度(℃) 提取量(g) 提取率(%) 回收率(%)
1 35 1.102 0.55 83. 13
2 45 2.617 1.31 82. 50
3 55 3.383 1.59 82. 00
4 65 3.636 1.82 81. 88
5 75 3.602 1.80 80. 94
2.2　超临界 CO 2萃取石香薷挥发油　用超临界
CO 2萃取 2 h,萃取率为 3.4%,挥发油外观呈黄色 ,
香味浓厚 。
2.3　石香薷挥发油理化性质及功能团鉴定　理化
性质及功能团鉴定结果见表 4。
2.4　石香薷挥发油的化学成分　挥发油 GC-MS
分析 ,所得总离子流图如图 1、图 2所示 。超临界萃
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图 1　超临界 CO 2萃取石香薷挥发油气相色谱总离子图谱
图 2　有机溶剂提取石香薷挥发油气相色谱总离子图谱
　表 4　　石香薷挥发油理化性质及功能团鉴定结果
检测项目 检测方法 挥发油Ⅰ 挥发油Ⅱ
密度(g /m l) 比重法 0.915±0.002 0.893±0.002
pH值 pH计 5.595±0.035 5.603±0.059
酸值(mgKOH /g) 滴定法 46.56±0.31 46. 30±0.43
折光率 直接测量(温度:
26.8℃) 1.687±0.016 1.689±0.013
酚类 三氯化铁 + +
羰基化合物 硝酸银的氨溶液反应 + +
2, 4-二硝基苯肼 + +
氨基脲试剂 + +
羟胺试剂 + +
不饱和化合物 溴的氯仿溶液反应 + +
奥类衍生物 溴的氯仿溶液反应 + +
浓硫酸反应 + +
内酯类化合物 亚硝酰氰化钠及氢氧化钠反应 - -
　　注:挥发油Ⅰ为超临界萃取挥发油 ,挥发油Ⅱ为有机溶剂提取挥
发油;“ +”阳性反应, “ -”阴性反应
取的 MCMVO中出峰 72个 ,共鉴定出 46个组分 ,占
出峰物质总量的 83.52%。有机溶剂提取的 MCM-
VO中出峰 67个 ,共鉴定出 41个组分 ,占出峰物质
总量的 80.26%。基本上反映挥发油组分的情况 。
对上述峰组分通过计算机谱库检索和有机化合物质
谱断裂的一般规律及有关数据进行定性分析 ,通过
离子流图的峰面积归一化后得到百分含量见表 5。
3 　讨论
曾虹燕 〔5〕对比了有机溶剂法 ,水蒸汽蒸馏法 ,
超临界 CO2萃取(SFE-CO2)法对湖南邵东廉桥 MC-
MVO的提取 ,水蒸汽蒸馏法提取率为 1.62%(6h),
有机溶剂提取率为 1.87%(12h), SFE-CO 2法提取
率为 3.56%(1.5h)。本研究有机溶剂提取所得
MCMVO的提取率为 1.83%(3.5h),提取率相近的
情况下 ,节约时间近 4倍。孙凌峰 〔6〕 、郑尚珍 〔7〕等
人对 MCMVO的成分进行了研究 , 普遍认为 SFE-
CO 2法所获得的组分较多 ,郑尚珍用 SFE-CO2法对
湖南洞口产 MCMVO研究发现 , MCMVO可分离出
58个组分 ,其中主要成分百里香酚占 32.91%。本
研究对湖南长沙地区石香薷进行超临界萃取 ,所得
挥发油 GC-MS分析结果表明其中主要成分为百里
香酚 ,香荆芥酚 ,对聚伞花素 ,葎草烯 ,乙酸百里酯 ,
乙酸香荆酯等 ,其中百里香酚含量最高 ,占挥发油总
量的 56.25%,其次是香荆芥酚为 19.21%;有机溶
剂提取的挥发油中不含对聚伞花素 ,但含有邻伞花
烃 ,百里香酚和香荆芥酚的含量分别为 58.33%和
22.54%;对鉴定出的成分进行分类表明:超临界萃
取的挥发油中酚类含量最高为 75.46%,烯烃次之
(8.05%)、酯类 (3.91%)、脂肪酸 (2.34%)、烷烃
(1.7%)、醇 (1.27%);有机溶剂提取的挥发油中 ,
酚类 (80.87%)、烯烃 (7.64%)、酯类 (3.00%)、脂
肪酸 (1.75%)、醇 (0.99%)、烷烃 (0.93%);此外 ,
有 10种化合物首次在石香薷挥发油 (SFE-CO 2法 )
发现 ,分别是 Cadinene, Pen tadecene 2 , 6, 10 , 14-tet-
ramethy l, Hexadecane 2, 6, 11, 15-tetramethy l, Hep ta-
decene2-me thy l, Heptadecene2-e thoxy , 3-heptade-
1137 中药材 Journa l o f Chine seM ed icina lM a teria ls　　第 30卷第 9期 2007年 9月
　　表 5 　石香薷挥发油的主要化学成分
峰号 化合物名称 分子式 分子量 Ⅰ (%) Ⅱ (%)
1 neohexane C6H14 86 0. 15 0. 34
2 3-m e thy l-pen tane C6H14 86 0. 3 <0.01
3 hexane C6H14 86 0. 55 0. 27
4 2, 3-dim e thy l-pentane C7H16 100 0. 41 0. 21
5 3-m e thy l-hexane C7H16 100 0. 23 <0.01
6 P-cym ene C10H14 134 2. 56 -
7 O-cym ene C10H14 134 <0.01 2. 35
8 Γ-terpinene C10H16 136 0. 61 0. 43
9 m yrcene C10H16 136 0. 27 -
10 A-p inene C10H16 136 0. 32 0. 25
11 A-terpino lene C10H16 136 0. 86 0. 93
12 1-lina loo l C10H18O 154 0. 63 0. 55
13 A-terpineo l C10H18O 154 0. 45 0. 57
14 2-m e thy l-2-pheny l-pen tane C12H18 162 0. 57 0. 35
15 Te rpinen-4-o l C10H18O 154 0. 12 0. 26
16 thymo l C10H14O 150 56. 25 58. 33
17 carvacro l C10H14O 150 19. 21 22. 54
18 elshotziake tonl C10H14O 2 166 0. 07 -
19 Me thy l thymy ie ther C11H16O 164 0. 53 0. 16
20 gasm one C11H16O 164 0. 21 0. 20
21 O cteny aceta te C10H18O 2 170 0. 36 0. 49
22 Thym o l ace tate C12H16O 2 192 1. 86 1. 39
23 Carvacro l ace tate C12H16O 2 192 1. 69 1. 12
24 A-caryophy llene C15H24 204 0. 22 0. 33
25 A-farnesene C15H24 204 0. 31 0. 28
26 santalene C15H24 204 0. 13 <0.01
27 humu lene C15H24 204 1. 83 2. 21
28 cadinene* C15H24 204 0. 46 0. 32
29 farneso l C15H26O 222 0. 25 0. 12
30 nerolidio l C15H26O 2 222 0. 18 -
31 hexadecane C16H34 226 0. 47 0. 21
32 heptadecane C17H36 240 0. 36 <0.01
33 Pentadecene, 2, 6, 10, 14-te trame thy l* C19H38 266 0. 24 0. 27
34 H exadecane, 2, 6, 11, 15-te tram ethy l* C20H42 282 0. 06 0. 11
35 H eptadecene, 2-m e thy l* C18H36 252 1. 61 1. 63
36 H eptadecene, 2-m e thoxy l* C19H38O 292 0. 55 0. 43
37 3-heptadecene, 4, 8, 12, 16-tetram e thy l* C21H42 294 0. 07 0. 16
38 hexadecanoic ac id C16H32O 2 256 0. 23 0. 12
39 hexadecanoic ac id, ethy l este r* C18H36O 2 284 0. 59 0. 37
40 O ctadecanoic ac id C18H36O 2 284 0. 81 0. 52
41 H eptadecanoic ac id, 8, 11-diene C18H32O 2 280 0. 43 0. 55
42 3, 7, 11, 15-tetram e thy l-2-hexadecene-1-o l* C20H40O 296 0. 72 0. 61
43 O ctadecanoic ac id, ethy l este r C20H34O 2 306 0. 05 0. 02
44 E icosatrieno ic acid C20H40O 312 0. 23 0. 17
45 3, 10, 13-trime thy l-17-(2-6-m ethy l-5-e thy lhepty l)-5-ste roid alkene* C28H48 384 0. 87 -
46 2, 6, 10, 14, 18, 22-te tracosahexaene 2, 6, 10, 15, 19, 23-hexam ethy l* C30H50 410 1. 12 0. 83
　　注:挥发油Ⅰ为超临界萃取挥发油 ,挥发油Ⅱ为有机溶剂挥发油;*为首次在石香薷中分离出来的化合物
1138 中药材 Journa l o f Chine seM ed icina lM a teria ls　　第 30卷第 9期 2007年 9月
cene 4, 8, 12, 16-te tramethy l, hexadecano ic acid e thy l
ester, 3, 7, 11, 15-te tramethy l-2-hexadecene-1-ol, 3,
10 , 13-trimethy l-17-( 2-6′-methy l-5′-ethy lhepty l)-5-
stero id alkene, 2, 6 , 10, 14, 18, 22-tetracosahexaene 2,
6, 10, 15, 19, 23-hexamethly。造成这种差异的原因
可能是产地影响 ,不同地区由于环境的差异引起次
生代谢物积累的差异 ,此外分离条件的差异也可能
原因之一。
参 考 文 献
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(2007 - 01 -29收稿)
甲酯化对 γ-亚麻酸紫外吸收的影响
郭书贤 1 ,王冬梅1 ,刘凤霞 1 ,薛　刚 1 ,王　莹1 ,冯建波 2
(1.南阳理工学院生物与化学工程学院 , 河南南阳 473004;2.河南南阳普康药业有限公司 ,河南南阳
473004)
　　摘要　目的:考察甲酯化处理对 γ-亚麻酸紫外吸收的影响。方法:利用紫外分光光度法测定甲酯化前后多种
γ-亚麻酸产物的吸光度 , 并结合气相色谱法检测 γ-亚麻酸含量 ,对结果进行相关性分析。结果:甲酯化前后的紫外
检测结果之间的相关性达到极显著水平。结论:对 γ-亚麻酸等多烯不饱和脂肪酸进行紫外吸收检测时 ,可以不再
经过甲酯化处理。
关键词　紫外分光光度法;气相色谱法;γ-亚麻酸;尿素包合
中图分类号:R286.02　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2007)09-1139-04
Influence ofM ethy lE ster ification on the U ltraviolet Absorption ofγ-linolenic Ac id
GUO Shu-x ian1 , WANG Dong-m ei1 , L IU Feng-x ia1 , XUE Gang1 , WANG Ying1 , FENG Jian-bo2
(1.Schoo l o f B iochem ical Eng inee ring, Nanyang Institu te o f Technology, Nanyang 473004, Ch ina;2.Nanyang Pukang Pha rm aceutica l
Co. L td., Nanyang 473004, China)
Abstrac t　Objective:To study the influence ofm e thy l esterification on the ultravio le t abso rption o fγ-linolenic ac id. M ethods:To
m easure the ultrav io let abso rption va lue o f som eγ-lino lenic acid product by U ltrav io let Spectropho tom etry befo re and afterme thy l esteri-
fica tion and tom easure the fatty ac ids fo rm ation w ith gas chroma tog raph icme thod. Then to do a co rre la tion ana ly sis o f the re su lts. Re-
su lts:The u ltrav iole t abso rption va lue o fγ-lino lenic acid be fore m ethy l e ste rifica tion was ve ry sign ificantly correla ted w ith that after
m ethy l este rifica tion. Conc lusion:It is fea sible tom esure the u ltravio le t absorption va lue o f po lyunsa turated fatty acids(such asγ-lino-
len ic acid)w ithout me thy l este rifica tion.
K ey words　U ltrav iole t Spec tropho tome try;Gas Ch rom a tog raphy;γ-linolenic acid;Urea encapsu la tion
基金项目:河南省科技攻关项目(0424240033)作者简介:郭书贤 ,男 ,副教授。 Tel:0377-62232998, E-m ail:guoshux@163. com。
　　由于多不饱和脂肪酸沸点较高 ,而且在高温下
易氧化变性 ,因此在对其进行分析检测时常常需要
对其做进一步的衍生 ,最常用的方法是甲酯化〔1 ～ 3〕 ,
但也有资料 〔4〕显示在紫外吸收检测中没有进行甲
1139 中药材 Journa l o f Chine seM ed icina lM a teria ls　　第 30卷第 9期 2007年 9月